义熙七年(４１１年) 至义熙十二年(４１６年)间，时局发生重大变化。三月，卢循率部退还根据地广州。七月，卢循战败，投水而死，历时十二年的农民起义以失败告终。军阀间继续互相倾轧。刘裕剪除异己势力，先攻荆州刺史刘毅，使之力竭自杀，次年三月又杀死当初与他共讨桓玄的诸葛长民等将领。七月，晋军破成都，成都王谯纵自杀，东晋收复益州。义熙十一年，刘裕讨伐东晋宗室、荆州刺史司马休之。司马休之和雍州刺史鲁宗之联兵抗裕，兵败后投奔后秦。
这期间陶渊明的生活仍如流水一般缓慢平静。义熙七年八月，从弟敬远亡故，在诗人心中激起一些波澜。诗人作《祭从弟敬远》一文，满怀深情地悼念他。敬远比渊明小十六岁，死时只有三十一岁，两人的母亲还是亲姐妹。陶渊明居丧躬耕时，按礼制不能与妻子同居，而与敬远住在一起，情深意笃。“惟我与尔，匪但亲友，父则同生，母则从母。相及龆龀，并罹偏咎，斯情实深，斯爱实厚！念彼昔日，同房实欢，冬无雪褐，夏渴瓢箪。相将以道，相开以颜，岂不多乏，忽忘饥寒。”尤其诗人弃官退隐后，这种亲情更给他莫大的安慰：“敛第归来，尔知我意，常愿携手，置彼众议。每忆有秋，我将其刈，与我偕行，舫舟共济。”天伦之乐是人间至乐， 天伦之情是人间至情。亲情是人抵御一切风霜的港湾，是心灵最可靠的依托，是无论穷通贵贱都不会失去的最后安慰。然而，诗人八岁丧父，三十岁丧妻，三十七岁丧生母，四十一岁丧从妹，如今又丧从弟，不断失去至乐至情，不断失去心灵的依托与安慰。他怎能不“望眺翩翩，执笔涕盈”！对比程氏妹服制再周时所作的《祭程氏妹文》“ 黯黯高云，萧萧冬日，白雪掩晨，长风悲节，感惟崩号，兴言泣血”及四年后访旧居时所作《悲从弟仲德》诗“衡哀过旧宅， 悲旧应心零”，“迟迟将回步，恻恻悲襟盈”，再看此文中“情恻恻以摧心，泪愍愍而盈眼”之句，诗人心灵上的累累伤痕隐隐可见。
义熙九年(４１３年)，诗人针对释慧远的《形尽神不灭论》和《万佛影铭》作《形影神》诗三首，从形尽神灭的宇宙观出发，表达了人必有一死，委任自然的生命哲学。同年作的《五月旦作和戴主簿》，表达了同样的旨意。另有一首《止酒》是一首颇有特色的俳偕体诗，每句都有一个“止”字，其中心思想不是止酒，而是酒难止：“平生不止酒，止酒性无喜，暮止不安寝，晨止不能起；日日欲止之，营卫止不理。”诗人并不打算止酒，但以玩笑的口气说：“徒知止不乐，未知止利己；始觉止为善，今朝真止矣！从此一止去，将止快桑溪； 清颜止宿客， 奚止千万祀？”实际上这是作者的反问：止酒难道就可以成仙吗？还是随心所欲吧。
义熙十年(４１４年)， 诗人五十岁，到了知命之后，叹老伤时，感慨万端，因作《杂诗》八首。旧编《陶集》中杂诗题下共十二首， 从第九至十一首各诗中“遥遥从羁役， 一心处两端”，“荏苒经十载， 暂为人所羁”，“我行未云远，日顾惨风凉”等句看，是写行役之苦的， 约作于诗人仕玄、仕裕、仕刘建威期间， 最后一首“袅袅松标崖，婉娈柔童子；年始三五间， 乔柯何可依？养色含精光，粲然自有理。”诗意隐晦， 推测不出作于何时。前八首诗意切近，从第三首中“奈何五十年， 忽已亲此事”看系作于诗人五十岁时。
《杂诗》八首之一“ 人生无根蒂，飘如陌上尘，分散逐风转，此已非常身。落地为兄弟，何必骨肉亲！得欢当作乐，斗酒聚比邻。盛年不重来， 一日难再晨，及时当勉励，岁月不等人。”写诗人聚众邻狂饮，想到人生如浮萍般漂泊不定，命运难测，表达了少壮时应当勉励自己有所作为，而不在此时空叹盛年已逝的感慨。其二“白日沦西阿，素月出东岭。遥遥万里辉，荡荡空中景。风来入房户，夜中枕席冷。气变悟时易，不眠知夕永。欲言无余和，挥杯劝孤影。日月掷人去，有志不获骋。念此怀悲凄，终晓不能静。”写一个清凉的月明之夜，诗人一夕无眠，独自饮酒，想到岁月抛人而去，志向未得施展，心潮久久不能平静。其三“荣华难久居，盛衰不可量。昔为三春蕖，今作秋莲房。严霜结野草，怙悴未遽央。日月还复周，我去不再阳。眷眷往昔时，忆此断人肠。”诗人自己已经垂垂老矣，想到人死不能复生，抚今思昔无限感伤。其四“丈夫志四海，我愿不知老。亲戚共一处，子孙还相保。觞弦肆朝日，樽中酒不燥。缓带尽欢娱，起晚眠常早。孰若当世士，冰炭满怀抱。百年归丘垄，用此空名道。”诗人又不屑于世人追逐虚名浮利，只愿安享天伦之乐，忘情酒中，欣然不知老之将至，反映出诗人心绪的矛盾、烦乱。其五“忙我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥。荏苒岁月颓，此心稍已去。值欢无复娱，每每多忧虑。气力渐衰损，转觉日不知。壑舟无须臾，引我不得住。前涂当几行，未知止泊处。古人惜寸阴，念此使人惧。”诗人无限怀恋少年时的神思飘逸，豪情满怀，如今气力日衰，再也不能有新的幻想，坐待死期到来，不由满腹忧惧。其六“昔闻长言者，掩耳每不喜。奈何五十年，忍已等此事。求我盛年欢，一毫无复意。去去转复速，此生岂再值！倾家时作乐，竟此岁月驶。有子不留金，何用身后置！”由过去的不愿听长者谈人之亡故，到如今的不得不正视这个将要临及自身的现实，诗人虽然尚未解开死亡情结，但坚持行乐此生之念，不屑于为来世布施。其七“日月不肯迟，四时相催迫。寒风拂枯条，落叶掩长陌。弱质与运颓，玄鬓早已白。素标插人头，前途渐就窄。家为逆旅舍，我如当去客。去去欲何之，南山有旧宅。”诗人把家比作旅舍，把自己比作过客，形象地写出了诗人面对死亡的无奈之情。《杂诗》之八写诗人耕种无方，家计日困的苦恼。“代耕本非望，所业在田桑。躬亲末曾替，寒馁常糟糠。岂期过满腹，但愿饱粳粮。御冬足大布，粗稀已应阳。正尔不能得，哀哉亦可伤！人皆尽获宜，拙生失其方。理也可奈何，且为陶一觞！”诗人想不通命运为何如此逼迫自己，只有以酒相忘。
《杂诗》八首回荡着悲凉之气，反映了诗人大济苍生之志未遂、独善其身之计亦难，而身衰心老的辛酸。同样的情绪在次年诗人回到故居时所作《还旧居》一诗中也流露出来：“常恐大化尽，气力不及衰。拨置且莫念，一觞聊可挥。”由这些诗中可以看到，在人们心目中恬然自安的陶渊明，内心其实是苦楚、落寞、迷茫的，恬然姿态既是他参透人生后的心理状态，更是他主体精神外化、物化藉以自慰自励的支柱。诗人之高出常人之处，就在于他不以当时流行的形尽神不灭的观念来麻醉自己，把希望寄托在虚幻的来生，而是在惨淡的现实面前极力挣扎，进行心理的自我调节。因此，诗人才能从生活中找到乐趣，由《丙辰岁八月中于下桑田舍获》一诗可见诗人的情绪好转了。“饥者欢初饱，束带候鸡鸣??”终于以苦为乐，而这正是诗人努力耕作带来的，也是自我调适的结果。虽然日后还将时有所叹，但冲淡而偶显壮气却已成了诗人风格的主导方面。直面现实，把握现实中每一点微小的东西，正视心灵，不断自我安慰，自我激励，进入自由的精神境界，这些，是古往今来的许多“高士”所做不到的。那些“高士”，逃避现实，逃避真心，不敢正视自己的失意，不愿承认自己的落寞、凄苦，只有寄情于玄理，耽溺于清淡，忘身忘心于高士的虚名。而一旦当权者相招，就受宠若惊，不知是为人所役，反认作天生我才必有用，卑躬屈节，哪里还有人格的尊严！远如竹林七贤中的山涛、王戎，近如周续之，都是着意标榜，实无隐心。至于嵇康，不听孙登之言，表面上有隐逸之志，实际上性情刚烈，不能顺应世事，以致招来杀身之祸。刘伶则完全醉于酒中，至死都在逃避。陶渊明虽与他们同列于隐逸之林，但他表现出截然不同的处世风格。他始终在审视内心，自省人在世间，在生死之间的哲理，化落寞、悲苦、忧愤为平淡，渺生死成败荣辱而从容， 其为生也真，其为诗也真。他这种心态及其形成过程，在《形影神》组诗并序里集中表现了出来。
《形影神》组诗是作者与释慧远、刘遗民、周续之等被誉为当代高士的僧徒、学者来往，思想交流、交锋的产物。
释慧远是北方佛学大师道安的大弟子，太元二年(３７７年)奉师命南下荆州传教，次年到庐山，后江州刺史为之修建东林寺。他的名声很大，不仅南方远近僧徒都来庐山求教，就是东晋政权要人也很尊重他。桓玄对佛教不满，曾经下令“沙汰僧尼”，但命令中也说明“唯庐山道德所居，不在搜简之例。”晋安帝曾经致书给他，甚至卢循北上攻晋时也上庐山相见。元兴三年(４０４年)， 释慧远作《形尽神不灭论》，宣扬人死后灵魂可以永存的宗教理论。义熙九年(４１３年)，慧远在庐山立佛影，作《万佛影铭》。铭立之后，当时文人歌咏者甚多。义熙十年(４１４年)，释慧远、刘遗民、周续之等一百二十三人，在东林寺结白莲社，在佛像前发誓，要决心摆脱生死报应、因果轮回的痛苦，希望来世生在西方极乐世界，一时闹得纷纷扬扬。当时民众苦于战乱，需要精神寄托，忘却现实痛苦，所以非常崇信这一套学说，白莲社因之影响甚广。刘遗民为这次结社立誓撰《同誓文》，社中声望极高。为当世推崇的有十八人，号称社中十八贤。陶渊明与刘遗民素有交往。关于他和释慧远的关系，据《莲社高贤传》载：“时远法师与诸贤结莲社，以书招渊明。渊明曰：‘若许饮则往’。许之，遂造焉。忽攒眉而去。”不让饮酒就不去，可见陶渊明不像一般人那样对释慧远一帮人怀有敬意，连好感也谈不上。皱眉而去，可见陶渊明与慧远等见解不同，言语不投。元人李公焕注陶诗说陶渊明与慧远为方外交，不愿入白莲社：“远公郑重招致，竟不可。”虽然陶渊明、释慧远、周续之、刘遗民等在时人心目中都是遁世高士，陶渊明却独步高士之林，不屑与莲花社十八贤同列。
在释慧远作《万佛影铭》、《形尽神不灭论》， 誉声四起，吟咏不绝的情况下，陶渊明独持形尽神灭的观点，作《形影神》三首，针锋相对地向众高士阐述了他对生命哲学的见解。他在诗中对人为形役、为影迷、为神扰的误区一一加以解说，劝诫时人也鼓励自己要委任自然，不强求生前高贵和死后声名。其序言说：“贵贱贤愚，莫不营营以惜生，斯甚感焉。故极陈形影之苦，言神辨自然以释之。好事君子，共取其心焉。”顾惜生命是人之本能，这并没有什么可劝解的，但过于忧生惧死地追逐生之荣华富贵，强求功名利禄，又孜孜不倦煞费苦心地追求长生不老，或者灵魂不灭，将希望寄托在来世，渴望有万世轮回不绝的幸福，反而忽视了此生平凡细微处的每一点体验，与实实在在的幸福感错身而过，这就是囿于尘心迷于妄念。所以诗人根据释慧远宣扬神可以离开形影独存的逻辑，将形、影、神各自独立拟人，分作《形赠影》、《影答形》、《神辨》来表述自己的思考，期望与关心这个问题的人们共同得到启发。
《形赠影》是形对影的赠言，也是形即人之肉体的处世态度：天地、山川可以永存，草木枯悴可以再生，唯有人之形体必然死亡无存，既然这样，不如及时饮酒行乐。“天地长不没，山川无改时。草木得常理，霜露荣悴之。谓人最多智，独复不如兹。适见在世中，奄去靡归期。奚觉无一人，亲识岂相思？但余平生物，举目情凄而。我无腾化术，必尔不复疑。愿君取吾言，得酒莫苛辞。”影对形的回答表现了处世态度的另一方面：人的生命不能永存，神仙境界又不可企及，人一死形神俱灭；但是如果生前行善，还可以给后代留下仁爱，这总比饮酒消愁要强得多：“有生不可言，卫生每苦拙；诚愿游昆华，邈然兹道绝。与子相遇来，未尝异悲悦；憩荫苦暂乖，止日终不别。此同既难常，黯尔俱时灭；身没名亦尽，念之五情热。立善有遗爱，胡为不自竭？酒云能消忧，方此讵不劣！”形和影本来无分，是人的意识对肉体的思辩，幻化为独立的两种个体，而成佛理逻辑运行的两个范畴。诗人借用这两个范畴，分别表现了行善扬名和自得其乐两种人生观。积极有为和消极无为两种思想在诗人心中是始终并存、斗争着的，每个人心中都有这对抗着的两方面，在激进时让人厌倦，在安静时又让人不安。诗人现在也不时为自己的闲静无为而不安，他是如何来消释这种不安，遣除精神之困窘的呢？《神释》针对形和影赠答中所诉苦衷和不同观点进行调和、排解。饮酒使人可以忘记死的来临，但人终有一死，天天醉饮或许短寿；行善没人称誉，也只能在醉饮中忘生乐死。多虑徒然自伤，不如放任自然。“ 大均私无力，万物自森著。人为三才中，岂不以我故！与君虽异物，生而相依附。结托既喜同，安得不相语！三皇大圣人，今复在何处？彭祖爱永年，欲留不得住。老少同一死，贤愚无复数。日醉或能忘，将非促龄具？立善常所欣，谁当为汝誉？甚念伤吾生，正宜委运去，纵浪大化中，不喜亦不惧。应尽便须尽，无复独多虑。”这里， 诗人表白说他不是不想立善， 而是立善也没什么意义，人死之后什么都没了。这似乎过于消沉。只顾生前自在，不计身后毁誉，这种态度也是不能苛同的。但这实际上流露出诗人的苦衷：他想有所作为，可是生不逢时，运道不济，如今再也不可能有什么立善扬名的机会了。非不为，是不能。面对这种无情的客观现实，只有听其自然。诗人顺应自然的思想，准确地说当是：能立善则立善，不能立善则自乐，不必强求。能立善固然可喜，不能立善亦无所憾，无所不安。这就是中国历代文人一致认定的人生态度：达则兼济天下，穷则独善其身。它融含了儒家积极有为，道家清静无为听天由命，佛教万事皆空的思想。因欲有所为，所以以努力始；因万事皆空，所以不强求结果。既尽力而为，又听天由命，这就是顺其自然的本质。其根本目的就在于纵心任情，不管怎样都心情平静，自安自乐。陶渊明这种思想与后世文人天然相通，奠定并强化了中国文人处世心态的基调。
回过头来再看释慧远、周续之、刘遗民之流的思想与行为，似乎超尘脱俗，其实是生死成败的情结未解，隐身而未隐心，即使遁迹空门，也未能弃绝尘念。遁入空门，本身就是一种自我诡辩式的逃脱。如果真的万念俱灰，生死无虑，那么形体安在何处又有什么重要呢？不过是心理难以平衡，求得苟安的自慰而已。要不就是逃避，逃避世事也逃避心灵。更多的僧尼则是杂念纷纭的。崇信来生、寄望来生本身就是欲念未绝，心室不空。释慧远之流共期西方乐土，表面上看是远绝红尘，实质是今生欲望的变形与转移。这只可欺世，使人们疏忘了有生之年实实在在无论大小的作为，真真切切无论甘苦的感受。而这些作为、感受，才是人生的真正内容，是幸福的基础与源泉。至于隐者，倘若有机会立善，就不当隐；倘主客观条件决定了不得不隐，那么息绝仕念，安于平淡生活就可以了，无需隐身于名山，远遁于密林。小隐于野，大隐于市，不计荣辱得失，哪里都是真隐；假如不能忘生死成败，哪里都是自欺欺人。有些隐者如伯夷、叔齐，藏在深山，那是为了避祸，为了不仕周朝，少惹麻烦。如果仅仅是跑到罕无人迹的地方，只得隐者之形，未得隐者之心。周续之号为十八贤之一，俨然当世高士，可释慧远、刘遗民死后，他就在庐山呆不住了，应江州刺史檀韶之邀去城北讲《礼》。陶渊明则是完全厌弃了官场的纷乱，厌弃了城市的嘈杂。如果隐者是“气节”的代名词的话，陶渊明不是隐者，他的隐只是一种主观基于客观而做出的人生选择。如果隐是指渗透生死成败、荣辱得失后所达到的一种平静的话，那么陶渊明是真正的隐者，率真任情，是顺其自然的恬达高士。但陶渊明显然更愿意是一个普通的能诗善文、雅意满怀、恬然自适的农人，而不在意隐者高人之虚名。这才是真正的陶渊明。
《形影神三首》不唯是对释慧远之流形尽神不灭思想的不以为然，更是对佛家那种自欺欺人的人生态度的不屑，是对那些高士故作姿态、强求超脱的不鄙。陶渊明的观点也许不够玄深高雅，他的态度也许既不合佛道游离世情之外的虚无意境，又不合儒家知其不可为而为之的昂奋精神，但那是他从实实在在的人生、真真切切的体验中得出的结论，又不加矫饰地表现出来，不掩饰其希望，不回避其落寞与失望，不欲人赞仰其不屈不挠的雄心与勇气，不图人崇羡其超绝尘世的孤心与远意。率真的陶渊明，比起粉饰、强求的周续之，不是潇洒得多吗？