随着军统势力的坐大，戴笠与国民党内部各派系的矛盾和斗争也进入一个转折时期，开始变得更加尖锐激烈，有的甚至发展到双方大开杀戒的地步。
1942 年戴笠腰斩孔派门人林世良和CC 系逼杀戴笠心腹杀手赵理君就是当时这番斗争的缩影。
林世良一案起源于滇缅路的走私活动。自从滇缅公路于1942 年初全线修成通车后，由于香港、越南的进口通道已被日军切断，这条公路就成了国际上支援我国抗战的唯一陆上通道。为此，国民党的各派政治集团竞相组织运输单位，开进滇缅路，大搞走私贩运，以从中牟利自肥，一时滇缅路被弄得乌烟瘴气。其中，中央信托局运输处经理林世良自恃是为皇亲国戚孔祥熙家族敛财聚富，更是有恃无恐，十分猖獗，他打着替中央银行运钞票及特种物资的旗号，拚命地私运各种紧俏物资，大发国难财。此事早为戴笠注意，他了解林世良是孔门的宠儿，又是孔二小姐孔令俊的心上人，后台确是很硬。
但是戴笠的性格自有与众不同之处，往往越难对付的主儿，越是能激起他欲与之一较高下的强烈愿望。
戴笠一方面加强滇缅路一线的缉私力量，尤其注意林世良的活动，一方面派一向与军统私交颇好的上海建筑商陆根泉到昆明打入林世良身边，作为戴笠的内线，随时密报林世良走私贩运的情报，从各方面收集证据。就戴笠来说，原先与孔祥熙并没有大的过节，双方也还能相安无事。但抗战以后，情况发生了变化：一是孔、宋矛盾激化，波及到孔、戴。戴与宋子文关系较好，宋的中国银行又常在经济上接济戴笠，使戴笠感到有义务在孔、宋对立中站在宋的一边，打击孔的势力。二是围绕财政部缉私处（后改为署）的争夺，戴对孔恶感颇深。孔祥熙认为，缉私问题，事涉征税补税，应由财政部海关署统一检查。而戴笠则认为，抗战时期，军事第一，尤其军人走私，财政部无权也无力加以制止，只有军统才能取缔。官司打到蒋介石那里，蒋则手令由戴兼缉私处长，后升格为署，由财政部长孔祥熙节制。蒋的这一招，算是摆平双方。谁知戴笠担任缉私处长职，孔祥熙对缉私处的工作并不能过问，使孔、戴隔阂加深。三是围绕滇缅路的走私贩运问题，双方矛盾发展到顶点，有如冰山火海，势不相容。
恰在1942 年初夏，日军开始了攻占仰光的军事行动。当时，我国积存在仰光的公私物资数量甚大，林去抢运公物，同时包揽私商货运以自肥。这时，私商大成公司有一笔价值法币1600 万元的车胎五金等走私物资托林世良运回重庆。林世良认为这批货运到国内价值可达3000 万元，油水甚大，也就同意冒险包运。这个消息很快被陆根泉得到，由军统滇缅公路警务处处长李崇诗，率领特务在中缅边境的畹町检查站截留货车，并迅速报告正在东南沿海陪同梅乐斯视察的戴笠。戴笠闻讯，当即告别梅乐斯，中途赶回重庆，直接向蒋介石报告林世良打着中央信托局的旗号，勾结私商走私大宗违禁物资，扰乱战时经济，破坏抗战大局等等。当时社会各界对于滇缅公路上走私猖獗的现象，民愤极大，国际上观感也很坏，指责国民党政府政治腐败，官商勾结，鲸吞国际援助的抗战物资等等。蒋介石正在怒火交加的时候，接到戴笠的这份报告，当即批准将林世良逮捕，送到军法执行总监部关押候审。戴笠奉令，立即以财政部缉私署署长、战时货运局局长的身份赴昆明视察。下机后即令西南运输处警卫稽查组组长张炎元率特务将住在昆明太和酒店里吃喝玩乐的林世良逮捕，手铐脚镣地用飞机押往重庆。
戴笠趁热打铁，下令对这一走私巨案进行彻查，发现中央信托局理事会主任秘书兼信托处经理、孔大少爷孔令侃的亲信爪牙许性初为林世良这批走私货物伪造押汇契约，企图掩盖走私。戴笠证据到手，立即通知军法执行总监何成浚也将许性初逮捕。何成浚与许性初私谊不错，又经许性初两次派人往重庆纯阳洞街何公馆送信，恳求网开一面，许以事成之后重谢等等，故何成浚未将许性初收监，意在放他一码。岂知戴笠紧追不放，且证据确凿，连大成公司负责人通过林世良送给许性初的私信均已收缴在案，何成浚无话可说，只得将许性初一并收押，送进重庆土桥军人监狱。
林世良原任中央银行事务科主任，因办运输兼任运输处主任，由孔祥熙的大公子孔令侃借调至港办理抢运。孔令侃当时由孔祥熙派为中央信托局常务董事，代行理事长的职权，孔令侃就派林世良充该局运输处经理。林世良年轻英俊，办事玲珑，专门以讨好孔家太太、小姐、少爷而为孔夫人宋霭龄所赏识，并被视为未来的毛脚女婿。许性初是复旦毕业，又是从意大利留学归国的洋派人物，由孔令侃介绍给孔祥熙主办《财政评论》月刊，成为孔门父子两代都赏识的角色。现在林、许相继被逮捕，孔门一族都很紧张，孔祥熙不敢为此事直接去向蒋介石求情，只能暗中打通关节，多方营救。林世良、许性初的家属也四处奔走。求“仙”拜“佛”，经过许多幕后交易，居然将各个关节疏通。军法总监何成浚及承办法官讯悉原因，准备在1942 年圣诞节前审判，先准许林世良、许性初取保释放，然后再以滥用职权营私罪，判处林世良10 年徒刑结案，待风声一过，再逐渐减刑缓刑等等。许性初因未从中弄钱，还可以从轻发落。
如此一来，林世良的家属不免得意忘形，准备在圣诞前夕，举行盛大舞会狂欢一番，一来表示对孔门一族鼎力援救的感谢，二来对林世良逃脱牢狱之灾以示庆祝。
岂知他们的这一番周密计划却忽视了一个最重要的因素，即此案是由军统特务头子戴笠缉获和起诉的。戴笠精心布网，才捕住这么一条大鱼，岂能轻易放跑。加之此案侦查审讯，迁延半年之久，这批货市价已狂涨到6000万元法币之巨，按照国民党政府的缉私条例规定奖金为十分之一，货如充公，军统可得600 万元；林如不判死刑，货不充公，就将落空。在公在私，于理于法，戴笠都绝无放林世良一条生路的道理。
于是戴笠发动外勤特务大写小报告，指出林世良利用职权，与不法奸商勾结，大发国难财，然后穷奢极欲，花天酒地，醉生梦死等等，再通过军法总监部的渠道签呈送交侍从室，以触蒋怒。也就在这段时间，美国总统罗斯福派出高级特使威尔斯到中国访问，考察了解国民党政府接受美援的使用情况，并转达美国政界对国民党政府政治腐败、军队混乱、走私猖撅、贪污成风、通货膨胀等种种黑幕的愤怒和忧虑，建议蒋介石对政权实行有效改革，以有效利用美援。送走威尔斯不久，蒋介石看到列数林世良种种不法情形的报告，也就不假思索，提笔在原判上批“立予枪决”4 字，被戴笠从内线渠道抢先一步得到批示，戴笠素知蒋的家族观念高于一切。这一批示如果让孔家知道，孔必组织全部力量进行营救。于是，戴笠不等孔家知道消息，便连夜开刀，将林世良立斩。孔家很快知道蒋已有“立予枪决”的批示，立刻由夫人、小姐出面向蒋求情哭诉，蒋改变主意，要收回“立予枪决”的手令，可是此时林家已经接到“收尸通知”，舞会变成凄凄惨惨的丧事。蒋发现中了戴笠的圈套，不觉大怒，要拿戴笠问罪。经蒋身边专门负责黄埔同学升降进退的侍从室三处副主任萧赞育代请侍二处主任陈布雷求情，蒋才息怒，但也批了戴笠“擅权嗜杀”4 字。
林世良死了，还有一个许性初，经当时复旦系统中一些政治人物如潘公展之流设法找人向蒋说情。一者蒋杀了林世良，弄得孔门上下都不痛快；二者戴笠因杀了林世良，主要目的已达到；三者军事法庭审讯侦查后，确认许性初在这件案子中未弄到钱。于是三方都不愿深究，再由孔家帮忙，许家花钱，许性初被宣判释放。
戴笠在组织力量向孔祥熙进攻，一心要置林世良于死地的同时，冷不防自己的后院失火，CC 系抓住赵理君杀人案向蒋介石哭诉，要追究军统的责任。
赵理君是抗战初期因在上海无法立足而被戴笠调到重庆，初任局本部行动处行动科科长。1942 年，因山西土皇帝阎锡山与蒋不和，蒋给戴下令封锁晋南到河南洛阳的通道，控制人员往来。戴笠以防止进步人士和青年学生渡黄河到晋南转延安为借口，保赵理君为第一战区少将编练专员兼洛阳专区行政督察专员，严密控制从洛阳到山西的黄河渡口。赵理君本是军统著名杀手，其心狠手辣，滥杀无辜的种种暴行，就在军统内部，也为许多特务所齿寒，与其相识近10 年的大特务沈醉在当时就骂他从外表到内心均为一典型的大坏蛋。但是他却因受戴笠骄宠而变本加厉。在黄河渡口，他以检查为名，敲诈勒索，胡作非为，稍不遂意，轻则打骂，劫夺财物，重则把人打死投入黄河灭迹。中统特工人员多次夹在渡河群众中搞特务活动，竟也遭赵理君手下的鹰犬痛打劫掠或被打死推入黄河。中统特务有计划地把赵理君的所作所为拍成照片，搜集整理成揭发材料，向第一战区长官部控诉，赵理君虽有戴笠力保和辩解，也仍然受到严厉申斥。为此，赵理君对CC 分子及中统特务痛恨至极，时时要寻找机会报复。1942 年3 月15 日，竟将中统的洛阳十二区专员常孝懦、洛阳复旦中学校长郭兆曙等教职员5 人密捕活埋。这件事很快被中统特务侦查破获，CC 集团上下怒不可遏，群情沸腾。恰在此时，戴笠刚从洛阳视察离开不久，CC 分子便认为这是戴笠亲自去主持此事，于是，CC 系把赵理君到河南后的所有劣行整理出来，由陈立夫亲自送呈蒋阅，并在蒋面前哭诉要求严办赵理君，同时追究戴笠的责任。
蒋接到CC 系的详实报告，也震惊不已，当即把戴笠找来，又是骂、又是打地闹了大半天，命令戴笠回去迅速查办具报。戴笠虽然宠爱赵理君，但到了这个份上，也无法袒护。只得命令将赵理君扣押起来，并于1942 年8 月份指示手下的大特务、华北办事处主任文强在洛阳参加军事法庭对赵理君的会审，又于11 月亲自赶到西安，听取文强汇报赵理君杀人案的实情和会审结果，同意将赵理君就地正法，以平息CC 系上下一片讨伐的呼声，这才算向蒋交待过去。虽如此，戴对赵仍十分痛惜。在局本部纪念周上报告此案时，情不自禁流露出爱惜之情。赵死后，戴指示军统有关部门将赵的尸体厚葬在成都龙泉驿军统公墓，以后戴每经过成都都要去该公墓凭吊一番，并指示军统人事、会计和总务部门对赵理君家属给予厚恤，以示安慰怀念。
陈果夫、陈立夫本与戴笠有宿仇，赵理君一案更使此仇深似东海；孔祥熙本与戴笠无大恶，林世良一案之后，也和戴笠结了不解之仇。从此，孔、陈决定联手倒戴，并在不久以后召开的国民党五届十一中全会的筹备会议上，孔、陈纠结一群对戴不满的党棍，向蒋提出弹劾戴笠的提案，控告他兼任缉私署长期间私敛资金，以武装缉私为名扩充武装，破坏军令统一等等。
蒋此时一方面为了摆平，安抚孔、陈等皇亲国戚；另一方面也慑于戴笠手中权力过大，有权高震主之嫌，如不加抑制地发展下去，将难以驾驭。于是以“雨农兼职过多、精力分散为由”，同意让孔、陈保荐的宣铁吾取代。宣铁吾上任后，发现戴笠曾挪用缉私署2 万两黄金，用于筹建中美合作所。孔、陈闻讯大喜，立即支持宣铁吾揪住不放。戴在紧张之际，幸于邓葆光因利用通济公司走私贩运70 万包棉纱，赚有几万两黄金存在刘攻芸处，当即调出来解了戴的燃眉之急。孔、陈见戴笠居然变戏法地拿出2 万两黄金填平了巨洞，不觉目瞪口呆，只得罢手。
孔、陈、戴一番三角大战，也暂时鸣金收兵。