1926年底，正值广东国民政府挥师北伐、北洋军阀的部队节节败退之际，孔祥熙自美国归来。归国以后孔祥熙直赴广州并被任命为国民党中央政治会议广东分会委员、广东省财政厅长，同时兼任广东国民政府代理财政部长，一时总揽后方财政大权，以支持北伐前线战事。
当时参加北伐的革命武装力量即广东国民政府统率的国民革命军，其总司令就是适时年仅39岁的蒋介石。自1925年春孙中山先生逝世以来，经过广东革命政府改组、国民革命军东征两广以及两广统一，还有当时轰动一时的“中山舰事件”和“整理党务案”等，当时的蒋介石已经一手独揽了国民党中央政府的军事大权，成为当时左右局面的真正实权人物，且也正在窥视国民党的最高统治地位，伺机企图据为己有。
孔祥熙的此时归来赴穗，可以说正属适时。他平素一向自诩的“做大官”飞黄腾达的绝佳机遇，终于摆在了他的面前。由于和孙中山先生的特殊亲属关系，以及中山先生葬事过程中孔祥熙的出色贡献及由此而来的巨大声望，正应发迹之初的蒋介石所急需，所以两个人一拍即合。孔祥熙于是便不再犹豫，正式投靠了彼时正冉冉上升的民国新权贵蒋介石。自然，其整个的许身投靠过程，亦少不了孔夫人宋蔼龄背后的一手策划和怂恿。
却说那蒋介石，原名瑞元，学名志清，出走江湖之后方改名为介石，字中正。1887年10月引日，蒋介石出生于浙江奉化县溪口镇一个平常的商人家庭。
浙江奉化的溪口镇是一个十分古老的小镇，位于四明山的南麓，距宁波市仅几十公里，距奉化约15公里。是通往新昌、坪县、余姚以及郊县的交通要地，亦是附近几个乡镇上政治、经济和文化的中心。此地四周群山怀抱，九曲剡溪绕山而至，景色秀丽，风光磁妮，显然一个人杰地灵的不凡之处。相传当年的溪口有十大景致，如奎阁凌霄、武储浪暖、平沙芳草、碧潭观鱼、松林晓莺、溪船夜掉、锦溪秋月、雪峰晚照、屏山雪雾、南园早梅等等。而蒋氏的祖宅，就坐落在溪口镇那条长不足数里的街上。
根据《武岭蒋氏家谱》所记载，蒋介石的祖先可以上溯至五代时期后梁国的“摩诃居士”算起。所谓“摩诃居士”本名蒋宗霸，字必大。据说此人心地慈善，行为温谨，口诵“摩诃般若波罗蜜多”，所以乡人都称他为蒋摩诃。蒋摩河在宁波小盘山上结庐而居，潜心佛事，自称“摩诃居士”。
蒋宗霸一支向下传承，至蒋浚明一代，才迁至奉化禽孝乡三岭。蒋浚明生前最高官至金紫光禄大夫，这即使在蒋氏家族以后的子孙中也是最为显赫的，所以蒋家们堂的祖宗牌位就是从蒋浚明供起的。
到了蒋家第十六代传人蒋仕杰时，举家由奉化禽孝乡三岭迁至武岭，世世代代皆以务农为本，此后300年间，再没有一个人外出做官。待到了蒋家的第二十六代传人蒋介石的祖父蒋斯千时，开始弃农经商。
根据《蒋氏宗谱》记载，蒋介石的祖父蒋斯千，又有称蒋玉表，“清嘉庆十九年甲戌十一月二十日子时生，光绪二十年甲午十月二十四日午时卒”。蒋斯千有两个儿子，长子世昭过继给其兄，次子肃庵，即蒋介石的父亲，又有称蒋肇聪。蒋斯千在溪口镇上开设了一家以经营盐、酒、石灰为主的店铺，称“王泰盐铺”，主要面向雪窦山地区的乡村山民，生意颇好。
蒋肃庵22岁那年，蒋斯千将店铺传给儿子经营。由于肃庵的头脑灵活，精明能干，经营有方，王泰盐铺的生意日亦兴隆，家业小康。设于溪口中街的店铺颇具规模。除盐铺之外，蒋家尚有薄田30多亩，成为当地十甲户之一。
蒋肃庵前后共娶过三位妻室。元配徐氏，生于清道光二十六年三月，卒子光绪八年二月。继配孙氏，生于咸丰五年六月，卒于光绪十二年十月。蒋肃庵的第三位夫人王氏，也就是蒋介石的生母，生于同治三年十一月，卒于民国十年（1922年）六月。
这位王氏夫人名采玉，是与奉化毗邻的峰县葛溪人。据《王氏宗谱》记载，王采玉的祖父王毓庆，生于清乾隆五十六年十一月，卒于清咸丰六年十月，为清朝的迪功郎，生三子二女，长子王有则就是王采玉的父亲。
王采玉是王有则继室所生之女，自幼聪明伶俐，袭承父教，稍识文字，精于女红。她的祖父王毓庆在世时，曾做过山货生意，为王家积下了一些产业。到了王采玉父亲时，由于王有则不事生产，家道中落，祖业已难以维持家用，常常人不敷出。为贴补家用，王采玉拼命作活，帮人缝缝补补，一家人的生活过得十分艰难。
18岁那年，王采玉由父母作主，嫁给溪口曹家田俞某为妻，曾育一子，少而夭折。不久丈夫俞某染病身死，王采五年纪轻轻便夭子丧夫，精神倍受刺激。
适逢父亲王有则病故，王采玉回家奔丧，目睹母亲中年孀居，又想到自己年轻轻的便作了未亡人，不禁悲从中来，无限辛酸。从此，王采玉心灰意懒，萌发了适人空门的念头。
王采玉的决定得到了一心向佛的母亲的支持，于是王采玉带发修行，遣人空门。王采工人庵以后，一方面拜佛念经，一方面种菜植瓜，粗茶淡饭日子到过得平淡而安稳。
但是，此时的王采玉毕竟是个年轻貌美的少妇，虽然丧夫寡居，遁入空门，但长此已往却并非一件妥事。当时许多人纷纷劝其趁年纪尚轻，早早改嫁他人为是。又有一相面人说王采玉生就一副福贵之相，日后必会母以子贵，光耀非凡。闻听人言，王采玉不禁思绪纷扰。
也就是在这个时候，溪口的蒋肃庵两年之间，连续丧妻，所造一双儿女年龄尚幼，家中无人照料意欲再娶。恰巧，玉泰盐铺的帐房王贤东，是王采玉的堂兄，知道了东家的想法之后就回葛溪找王采王母女说合此事。
1886年6月，23岁的王采玉还俗再嫁到溪口，作了45岁的蒋肃庵的第三房继室，并当上了玉泰盐铺的老板娘。
王采玉婚后第二年也就是1887年，顺利地产下一个小男孩，取名瑞元，此即后来的蒋介石。按《蒋氏宗谱》排列，蒋介石为周字辈，故又名周泰，又有志清、中正名。继蒋介石之后，母亲王采工又接连生下瑞莲、瑞菊、瑞青，共二男二女。加上蒋肃庵元配徐氏所生一男一女，组成了一个老少三代的大家庭。
转眼近10年过去了，不幸的命运再次向王采玉接踵袭来，首先是一向疼爱蒋介石的公公蒋斯千以八旬高龄撒手人寰。次年（1895）丈夫蒋肃庵又身染时疫，抛下店铺和年轻的妻子，还有年幼的儿女一命呜呼。是年王采玉32岁，蒋介石年仅9岁。
在父亲去世后没有几年的时间里，蒋介石的小妹妹瑞菊、幼弟瑞青相继夭折，同父异母的哥哥蒋介卿又提出了分家另居的要求。一次又一次的打击，落在王采玉母子的头上。分家以后，蒋介卿分得玉泰盐铺全部资产及房屋，而王采玉母子仅分得所居祖宅、20几亩薄田和一片竹山。母子靠这份产业相依相傍，艰难渡日。在经历过家庭的不幸变故之后，王采玉愈发地礼佛诵经，同时将她的全部心血用于培育孤儿蒋介石，并对其倾注了毕生的希望，期待他早成大器，光耀门楣。
幼年时期的蒋介石是顽劣异常的，他在所撰《王太夫人事略》中说：“中正幼多疾病，且常危笃，及愈则又放嬉跳跃，凡水火刀之伤，遭害非一，以此倍增慈母之劳。及六岁就学，顽劣益甚，而先妣训迪不倦，或夏楚频施，不稍姑息。”
据说蒋介石小时候爱动好斗，常常闯祸闹事，不仅街坊邻里对他的顽劣行径叫苦连天却又奈何不得，就是家里对他的所作所为也表现得束手无策。母亲王采玉常常将他关在房内痛加鞭挞，而他对于生母的责打视着寻常，依旧我行我素。因此，时常将母亲气得嚎陶大哭。更有甚者的是他的刁顽任性无人能及，每当他遇到不能达到预想目的的时候，他便采取惯用的伎俩，倒地而卧大耍无赖，让人无可奈何，于是当时人们纷称他为“瑞元无赖”。
1892年蒋介石6岁时，他的父母及祖父深恐他顽劣成性贻误终生，于是决定在他未及入学年龄之时，即请师设塾。
蒋介石先后从师于任介眉、蒋谨藩、毛凤美、竺景崧、毛思诚等人，诵读古籍史书。关于蒋介石小时候求学的情况，陈布雷在他所编的《蒋介石先生年表》中写道：“公六岁，始人家塾从任介眉读”；“公七岁，仍就读家塾”；“公八岁，改从蒋谨藩读《大学》、《中庸》”；“公九岁，春夏从任介眉读《论语》、《孟子》，六月又从蒋谨藩读《礼记》”；“公十岁，读《孝经》”；“公十一岁，读《春秋》、《左传》”；“公十三岁，始出就外傅往嵊县葛溪从姚宗元读《尚书》”；“公十四岁，赴榆林村从毛凤美读《易》”；“公十五岁，赴畸山下村读于皇甫氏始作策语”；“公十六岁，赴岩溪村从毛忠诚温习《左传》，圈点《纲鉴》，应童子试”；“公十七岁，赴县城肄业风麓学堂受新式教育”；“公十八岁，仍肄业风麓学堂”；“公十九岁，赴宁波从顾清廉于箭金公学，读周秦诸子、说文解字及曾文正集并研究理性文学。顾先生授公认孙子兵法，且讲述民族大义”；“公二十岁正月赴县城肄业龙津中学，四月东渡日本肄业东京清华学校，冬返国。”
在蒋介石漫长的求学过程中，曾对曾国藩、胡林翼、左宗棠这几个镇压太平天国运动的清廷将领无限崇敬。在以后的日子里，他特地手辑了一本《增补曾胡治兵语录》，并写了一个序，序中说：“辛亥以前，曾间曾文正全集一书……民国二年失败以后，再将曾氏之书与胡左诸集，悉心讨究，不禁而叹胡阔之之才略识见，与左季高之败，必有所本也”。他又说：“治心即为治兵之本，吾故择曾胡治心之切要者，另列一目。兼采左季高之言，可为后世法者。”据说。蒋介石生平最爱的书是《曾文正公全集丶无论何时总是将此书置于案头油此可见青少年时期所爱之深，也许就是从那个时候，促使他走上习武之途。
1904年蒋介石年满18岁，转入离家较远的宁波箭金学堂读书。这次结发妻毛福梅随蒋同往宁波，伴读半年。此期间，蒋介石从师于顾清廉，他不仅从顾先生那里学到了深厚的国学知识，而且从那里第一次听说了孙中山的名字，并对中国革命党人在海外活动的情况有了初步的了解。顾清廉以日本明治维新后由弱变强的历史为据，向学生灌输强兵是富国之本的思想。他说：“青年欲大成求新，当出洋留学异邦”。蒋介石由此决定东渡赴日，学习军事。
1906年，蒋介石第一次东渡日本，拟进入日本陆军军官学校学习陆军。但当时清政府与日本方面有约定：凡中国学生要进入日本军校受训，必有清廷陆军部保荐方可。蒋介石首次赴日本未能如愿以偿，冬季返国。
蒋介石回国后不久，正赶上1907年夏季清政府陆军部属下的“通国陆军速成学堂’（保定军官学校的前身）在全国各省招考，蒋介石在千名考生中脱颖而出一举高中，并于翌年被军校保送去日本留学。
蒋介石到达日本以后，很快便进入振武学校学习，并于1910年毕业。离开振武以后，蒋介石被分配在日本驻新渴县高田市（现上越市）野炮兵第十三师团第十九联队充当二等兵，以后上升为上等兵，称士官候补生。
蒋介石在日本3年的留学生涯，对其今后一生的影响极大，成为他日后教育部下的资本，也是他蒙受孙中山器重的先决条件。
蒋介石在日本3年的留学生生涯，除了军事方面取得了一定的收获以外，还认识了陈其美。通过陈其美他还加入了同盟会，并结识了孙中山。所有这一切，都为他今后的仕途发展提供了条件。
蒋介石最初认识陈其美是在1906年他第一次去日本时。陈其美学英士，浙江吴兴（今湖州市）人，生于1878年。其家境贫寒，曾在上海同康泰丝绸栈当助理会计。1906年受蔡元培反清革命演说的鼓动，决计出洋留学并于同年东渡日本，先进入警监学校学习，后转人东斌学校学习军事。在日本期间，陈其美结识了孙中山并深受其影响，其后亦加入了中国同盟会。
蒋、陈二人由于志趣相投又是同省乡亲，所以关系非常密切。蒋介石同陈其美一起参加反清革命活动，并成为陈的得力助手，后经陈其美的着力推荐而受到孙中山的重视。为此蒋介石一生视陈其美为恩人及良师益友。1908年蒋介石再次赴日，由陈其美介绍加入了中国同盟会。
1911年10月10日，武昌起义成功，湖南、江西、陕西、山西及云南等省随之也相继宣布独立。为配合武昌，当时担任中部同盟会庶务部长的陈其美一面在上海积极筹划武装起义，一面电召蒋介石等同盟会员回国参战。
这一年夏天，蒋介石由日本高田野炮兵第十三师团第十九联队“托故假归”，在上海参与陈其美密商起义计划，营救被关在牢狱里的同志张恭，计划暗杀出卖了张恭的刘光权、何震夫妇。假期结束蒋介石返回日本。
辛亥革命爆发以后，陈其美再次致电蒋介石等，催其火速回国。蒋介石当即向师团长长冈外史请假回国，长阿外史以“因受陆军省委托管理，不能许可擅自回国”为由加以拒绝。蒋介石转而与联队长飞松宽吾请假，飞松宽吾在他的职权范围内准了蒋48个小时的短假，同时获准的还有同盟会员张群等人，飞松宽吾同时告诫蒋介石等：“如果你在48小时内不回队，就作为逃兵处置，由宪兵查缉。”
蒋介石、张群等人由高日乘火车赶到东京，向同盟会的东京支部领取了回国的路费，然后乔装改扮，与另外23名留学生一起乘船回国。阴历九月九日蒋介石抵达上海。
蒋介石抵沪后，陈其美派他率领100名“先锋敢死队”队员，迅速奔赴杭州参加起义。
9月中旬两湖起义成功，王金发、蒋介石、王文清、张伯歧、董梦蛟、孙贯生、蒋著卿等人携带印信、旗帜、手枪、炸弹等到达杭州。蒋介石承担了攻打浙江巡抚衙门的核心战斗并担任炸弹队临时指挥官。战斗进行到15日夜晚，杭州全城被起义军占领，浙江巡抚曾温被活捉。起义军建立了浙江军政府，由汤寿潜为都督。就此，浙江的辛亥革命宣告成功。
杭州光复以后，蒋介石回到上海，继续追随陈其美从事反清革命活动。沪军都督府成立后陈其美任都督，命蒋介石协助整编革命军潍持上海治安。不久滁其美组建沪军第五团，任命蒋介石为第五团团长，隶属于黄郭的第二师。经过数年的接触，此时陈其美、黄郭、蒋介石三人之间的关系已非同寻常，他们在战斗中结下生死至交。于是也就此时，三人互换兰谱，结为盟兄。这对蒋介石今后的发展，提供了极为有利的条件。同时蒋介石日益受到陈其美的着力培植，开始独挡一面。
1912年1月1日，南京临时政府成立，孙中山就任临时大总统，并宣告中华民国建立。浙江都督汤寿潜调任临时政府交通总长，浙江都督一职出现空缺，许多人诸如上海都督陈其美、苏州都督程德全、镇江都督林述庆、吴淞都督李珳和等，都虎视眈眈窥视着这个位置。恰恰在这个时候，光复会的革命党人和浙江多数革命党人极力推举陶成章继任，尤其是章太炎首先通电推荐。陶成章也因在光复会与同盟会之间的关系上，极力主张“以浙江光复（会）代之为革命正统”的思想，所有这一切在革命党人内部引起了激烈的派系之争。在这种情况下，陈其美一方面为达到个人目的，一方面为抚平派系之争，指使蒋介石刺杀陶成章。蒋介石买通了光复会会员王竹卿，乘陶成章住进上海广慈医院休养之机，将陶枪杀。
陶成章案发后第二天，孙中山从南京致电陈其美，令其“严速究缉，务令凶犯就获，明正其罪，以慰陶君之灵，泄灵下之愤。”陈其美则悄悄打发蒋介石离开上海，远避日本。
蒋介石此次去日本呆了整整一年的时间。在日期间，蒋介石筹办《军声》杂志。他指出办此杂志的目的是为了“将欲揭破各国之阴谋，而晓音暗，警告国人以未雨绸缎之计者”。同时发表了《蒙藏问题之根本解决》、《战后军政之经营》、《巴尔干战局影响中国与列国之外交》、《军政统一问题》等一系列涉及时政的文章。这份杂志只出了4期就因故停办了，蒋介石也由日本返回中国，在老家溪口镇闲居。
1913年3月来教仁被刺，孙中山发动“二次革命”。6月蒋介石来到上海，找到陈其美要求启程赴德国学习军事。当时陈其美正在上海组织举兵准备征讨袁世凯，正需要人帮助，便劝说蒋介石留下来帮他组织武装讨伐袁世凯，孙中山也同意陈其美的主张。蒋介石便留在上海，到袁军第93团去做发动工作，并追随陈其美“躬赴火线，往来指挥”。但是不到一个月，“二次革命”就失败了。
“二次革命”失败以后，陈其美跟随孙中山赴日，出国以前他将上海方面的工作交给蒋介石负责。9月1日蒋介石也乘船到达日本的长崎，进入由黄兴开办的设在东京的军事教育机关“浩然庐”学习，此期间他又接受陈其美的指派赴东北活动。
与此同时，远在日本的孙中山为了重整旗鼓，于1914年7月8日在东京重新组建了中华革命党。孙中山为总理。陈其美为总务部长、张静江为财政部长、居正为党务部长、胡汉民为政治部长，历时逾年的改组工作终于以中华革命党的正式成立而宣告结束。而蒋介石本人则早在1913年10月29日在上海由陈其美的盟兄张静江作盟誓人，加入了当时尚在改组中的中华革命党，成为在国内最早加入中华革命党的几个人之一。同时给孙中山呈上《上总理陈述欧战趋势并倒袁计划书》，指出“此次欧战时期延长一日，即袁贼之外交势力薄弱一日，范围扩大一步，即吾党之外交关系胜利一步。若吾党不于此袁贼亲西排东之外交失败期间，乘势急进，则时不再来，后悔莫及矣。”此期间，蒋介石在国内与日本之间往返频繁，继续从事反对袁世凯的活动。
中华革命党成立以后．孙中山仍以反袁革命相号召，任命各省的中华革命军司令，派干部深入各省。1915年2月，陈其美由日本返回上海进行反袁活动，蒋介石留在东京处理善后。临别时蒋介石对陈其美表示：“此去万一不幸，而为袁氏所害，余当为兄之第二化身，以成未竟之志！”这年10月，孙中山任命陈其美为淞沪司令长官。
陈其美走马上任后即致电蒋介石，催他火速返回。
蒋介石回到上海以后，在湘沪司令长官总机关工作，与陈其美策划上海起义，并亲自拟订了一个详细的“淞沪起义军事计划书”，且参加了运动肇和舰、袭取应瑞舰，攻夺陆地各官署的军事活动，屡次身陷险境而侥幸逃脱。
陈其美等人在上海的讨袁活动，引起了袁世凯及其爪牙的刻骨仇恨。1916年5月18日，袁世凯设下圈套，以70万重金悬遣刺客李海秋，在住沪日侨山田家中将陈其美暗杀。蒋介石闻噩耗后几不欲生。陈其美一死，蒋介石顿时失去了依靠，孙中山也失去了一个军事上的得力助手。于是，作为陈其美亲信的蒋介石，开始受到孙中山器重。蒋介石也设法全力投靠孙中山，以获取孙中山的信任。
前面我们讲到，早在1910年，蒋介石就在东京认识了孙中山。孙中山对蒋介石的最初印象颇好，认为他是一个难得的人才。而陈其美在以后的日子里，时常在孙中山面前大加赞赏蒋介石，并将蒋介石作为军事人才推荐给孙中山。所以尽管蒋介石与孙中山的直接接触不多，但是由于他的聪明才智和勇敢顽强，到底引起了孙中山对他的重视。
辛亥革命失败以后，孙中山继续高扬民主革命的旗帜，主张武装斗争，但却找不到正确的道路。所以在以后的十多年的军事斗争中，孙中山采取了联合甲派军事力量打倒乙派军事力量的军事政策，结果到处碰壁。蒋介石正是在这个时候取得了孙中山的信任与提拔。
1917年7月1日张勋复辟。孙中山在上海通电全国，号召全体国民讨伐叛逆，轰轰烈烈的护法运动拉开了序幕。
7月17日，孙中山一行抵达广州，发表了护法演说。这时的孙中山，手中没有军队，只能依靠滇、桂军阀唐继尧、陆荣廷的力量，在广州建立起中华民国军政府大元帅府，并当选为中华民国海陆军大元帅。
当时，蒋介石正在上海，听到孙中山在广州就任大元帅，并积极准备北伐的消息，精神为之一振，于9月20和10月两次上书孙中山，提出《对北作战计划》和《滇粤两军对闽浙单独作战之计划》，他在上述两文中对当时的时局进行了精辟的分析，并对敌我力量的优劣势态进行了对比，指出了以长江沿岸作为主战地，先克武昌，稳定南京，然后直捣北京的作战方针。蒋介石的这两份作战计划得到了孙中山的重视和赞许。
1918年3月5日蒋介石应孙中山电召，由上海南下广州，参与孙中山的军事活动。先后在援闽粤军总司令部任作战科主任。第二支队司令，第二军前敌总指挥官等职，并拟有《今后南北两军行动之判断》、《粤军第二期作战计划》。他参与指挥的大埔攻防战，也取得了决定性的胜利，在部队中深得陈炯明的信任。同年9月18日，蒋介石被任命为粤军第二支队司令官，统领1000人马。这个任职意味着，蒋介石从此由“参佐军务”而开始独挡一面了。
就在这个时候，粤军中出现派系之争且愈演愈烈，形成了以陈炯明为首的惠州派、以邓铿为首的粤东派和以许崇智为首的福建派。三派之间相互倾轧句心斗角，军中一片混乱。蒋介石本人虽然不参加任何一派的争斗，但他和陈炯明之间渐生嫌隙，便于1919年9月正式辞去第二支队司令官一职。10月13日蒋介石赴上海拜见孙中山，提出去欧美留学的要求。当时孙中山正在进行中国国民党的改组工作，需要大批得力的干将，便极力挽留蒋介石，蒋答应留下住在上海，时刻准备听从孙中山的召唤。
在上海的这段时间里，蒋介石除了潜心读书外，开始涉足于上海的股票交易所并颇有所得。
转眼到了1920年，粤军有了很大的发展，由原来的8000人发展至20000多人，扩编成两个军。
但是由于粤军派系林立的痼疾未能从根本上解决，蒋介石到任后一直难以开展工作，于是再次请辞。据统计，从1918年蒋介石在援闽粤军中第一次辞职算起，到1924年4月他正式就任黄埔军校校长的6年间，他辞职复职、复而又辞的次数达十多次。
1920年9月ZI日，倍受孙中山器重的朱执信不幸遇难。孙中山写信给蒋介石，信中言说：“执信忽然夭折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而且能肝胆照人者，今已不可多得。唯兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之。兄性刚而嫉借过甚，故常难合。然为党负重大之责任，则勉强牺牲所见而降格以求，所以为党，非为个人也。”从此蒋介石在孙中山心目中的地位日益提高，逐渐成为孙中山最为倚重的心腹人物。尽管如此，孙中山仍然并未在国民党内和军队中为蒋介石安排重要的职位。
同年12月，孙中山在广州恢复军政府，并决定西征。在此前后，曾数次电召蒋介石赴粤。1921年1月10日蒋介石在奉化拟就了一份军事意见书邮寄给孙中山，对当时的时局、军事准备、北方出师准备、处置四川、军费预算、军制、外交、筹备兵工厂、修建粤汉铁路等九个方面的问题提供了意见。是年的4月8日和21日、7月20日、11月16日和12月17日，孙中山先后数度给蒋介石致电，催其南下，共商西征之事。
1922年3月ZI日，粤军参谋长邓铿惨遭暗杀，陈炯明加紧步伐策划谋反。在桂林召开的军事会议上，蒋介石力主讨伐陈炯明，巩固广东根据地，再图北伐，而孙中山却寄希望于陈炯明能够悔过自新，主张先行北伐。蒋介石一气之下，返回奉化溪口老家。
6月2日陈炯明阴谋反叛被发现，孙中山紧急电召蒋介石：“粤局危急，军事无人负责，无论如何请兄即来助我，千钧一发，有船即来至盼。”
6月16日陈炯明叛变，炮轰总统府。孙中山乔装打扮，移至永丰舰上。18日，孙中山再次电告蒋介石：“粤局危急盼速来广同时，汪精卫从上海致电蒋介石：“惊悉粤变，尤幸总统无恙。”
蒋介石见电后于当月25日由上海启程直奔广州，29日抵粤即冒险登上永丰舰。见到了孙中山后，孙中山立刻将海上军事指挥权全权交给了蒋介石。
蒋介石登舰后沉着应战，从容镇定。他的到来给处于危难之中的孙中山无疑是一种巨大的安慰，孙中山曾为此对外国记者说：“蒋君一人来此，不啻增加了二万援军。”
吕月9日，孙中山偕蒋介石等离开永丰舰，乘英国“摩汉号”炮舰由广州赴香港。10日转乘“俄罗斯皇后号”邮船赴上海。
从6月15日至8月15日，陈炯明叛乱事件历时两个月约60余天时间，最终得以圆满解决。在此次平定叛乱的事件中，蒋介石所起的作用的确是至关重要的，由此他亦更加得到孙中山先生的倚重和信赖。自此以后，中山先生开始重用蒋介石，并将蒋介石喻为“如身之臂，如骖之靳”。
1923年3月，孙中山任命蒋介石为广东革命政府大本营参谋长。同年8月，孙中山又派蒋介石率“孙逸仙博士代表团”赴苏联考察，同行成员有张太雷、沈定一和王登云等人。当时，蒋介石一行在苏逗留了3个多月的时间，广泛考察了苏联当时的社会状况；蒋介石还特地了解一下苏联军事组织的情况，并参观了苏联的军校以及相关的武装设施。同时代表团还相继拜会了当时的苏联领导人托洛茨基等。回国以后，蒋介石将这3个多月行程及考察资料，写成《游俄报告书》，转呈孙中山，并于1924年1月16日亲抵广州，再次向孙中山作了口头报告。这次考察使蒋介石感到俄国人在对待中国国民党的态度上缺乏诚意。这一点，蒋介石在给廖仲恺的信中亦有所论及：“以弟观察，俄党殊无诚意可言，即弟对兄言俄人之言只有三分可信者，亦以兄过信俄人，而不能尽扫兄之兴趣也。至其对孙先生个人致崇仰之意者，非俄国共产党，而乃国际共产党员也。至我国党员在俄国者，对于孙先生惟有低毁与怀疑而已。俄党对中国之唯一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也”。
在当时，正值国内第一次国共合作已初露端倪之际。经过辛亥、讨袁和护法之役，使孙中山清醒地认识到当时的局势，仅有民国之名，而无民国之实。革命主义未能施行，革命所以未获最后成功，关键还在于没有一个坚强团结的党和一支党领导下的训练有素且极具战斗力的军队。
于是，1924年1月在国民党第一次全国代表大会期间，孙中山决定建立中国国民党陆军军官学校，并成立了筹备委员会，确定以广州市郊区黄埔长洲岛上的原广东陆军学校和海军学校旧址为校址，这就是日后闻名于世的黄埔军校。
同年1月24日，孙中山任命蒋介石为军校筹备委员长。2月1日复任命王柏龄、李济深、沈应时、林振雄、俞飞鹏、宋荣昌、张家瑞等7人为筹备委员。2月6日在省城南堤2号设立筹备处，分设教授、教练、管理、军需、军区五部，并推定王柏龄、李济深（由邓演达代）、林振雄、俞飞鹏、宋荣昌为临时主任分部办事。2月吕日蒋介石召开校务筹备会议。两天后开始分配各省区招收学生名额。
1924年5月3日，孙中山特任蒋介石为陆军军官学校校长，兼粤军总司令部参谋长。同月9日孙中山特派廖仲恺为陆军军官学校党代表。不久，蒋介石与廖仲恺联名呈请孙中山暨国民党中央执行委员会，任命王柏龄为军校教授部主任、戴季陶为学校政治部主任、何应钦为军校总教官。后来，军校又增设政治科，孙中山特命邵元冲为政治教官。
1924年6月16日，中国国民党陆军学校举行开学典礼。当时，来自全国各地的学生包括国民党人和共产党人计499人，连同军校的教职员工近千人出席了开学典礼。孙中山先生携夫人宋庆龄女士亦出席典礼并发表了著名的演说《革命军的基础在高深的学问》。
自此以后，黄埔军校发展迅猛。其第一期学员虽只有不足500人，但至1927年3月时，该军校学员就已达12万余人。当时，虽然孙中山先生在世时亲任军校总理，但实际上军校的一切事务统由蒋介石来负责。
1925年3月12日，孙中山先生不幸北上途中于北京病逝。临终弥留之际，孙中山特意吩咐由廖仲恺、汪精卫和蒋介石三人共同负责其身后事，并安排蒋介石负责军事方面工作。孙中山先生逝世后，国民党上层顿失重心，最高权力结构面临重新划分。而当此之际，蒋介石的突出表现即对孙中山的无限崇敬，并借此标榜自己是孙中山先生的忠实信徒。1925年3月30日，蒋介石特作《祭总理文》，文中写道：
“弟子蒋中正，致祭于总理孙先生之灵前日：呜呼！山陵其崩乎！三千学子，全军将士，将何所依归托命耶，二十载相从，一朝永诀，谁为为之。……抚今思昔，瞻前顾后，举凡可歌可泣，可悲可伤，心摧肠断之，终身隐痛，其谁与诉？其谁与知？而今而后，岂复有生人之乐趣乎？……今惟有教养学子，训练党军；继续生命，复兴中华以慰在天之灵。”
尽管当时蒋介石表现得哀痛欲绝，但听其言观其行则又完全是另外一回事。孙中山逝世后不久，在国民党内部就相继发生了左派领袖廖仲恺遇刺以及“中山舰事件”，及其后的“整理党务案”等等。当时的矛头指向直接对准中国共产党人，对准轰轰烈烈的工农大众革命运动。此后蒋介石便大权在握，得志猖狂。直至1927年4月12日，他在上海悍然发动“四·一二”反革命政变，其背叛孙中山先生及其“三民主义”革命理想的狼子野心，就已昭然若揭了。
“四·一二”政变后不久，南京国民政府便在蒋介石的唆使操纵下正式挂牌亮相。当时，推举国民党右派的著名代表人物胡汉民为南京政府中央政治会议主席，但实际上胡氏只不过前面立个牌位而已，真正执掌大权的铁腕人物还是蒋介石。1927年5月2日，国民党中央政治会议在南京通过《国民革命军组织大纲》，其中决定组成超然于政府之上的由各部人员参加的“战地政务委员会”，并决定该委员会受当时的国民革命军总司令蒋介石全权总揽一切事务。南京国民党政府的成立，标志着中华民国史上蒋介石时代的正式开始。