一九四九年十二月十日傍晚，蒋介石告别中国大陆，从成都向东飞行，越过海峡，抵达台北。一路上，蒋介石“俯视眼底大陆河山，心中怆然”。从此，蒋介石落脚台湾。
后来，在一九六六年七月八日，毛泽东在给江青的信中，这样论及蒋介石的失败:“中国自从一九一一年皇帝被打倒以后，反动派当权总是不能长久的。最长的不过二十年(蒋介石)，人民一造反，他也倒了。蒋介石利用了孙中山对他的信任，又开了一个黄埔军校，收罗了一大批反动派，由此起家。他一反共，几乎整个地主资产阶级都拥护他，那时共产党又没有经验，所以他高兴地暂时地得势了。但这二十年中，他从来没有统一过，国共两党的战争，国民党和各派军阀之间的战争，中日战争，最后是四年大内战，他就滚到一群海岛上去了。”《“文化大革命”研究资料》，上册，国防大学出版社，一九八八年版。
毛泽东的这一段话，差不多是在给蒋介石作总结了！
蒋经国后来则在《负重致远》一书中，这样写及败退台湾的蒋介石的处境:
民国三十八年，可以说是中华民族的“危急的存亡之秋”，父亲所处的地位环境，乃是空前未有的恶劣和复杂。国运正如黑夜孤舟，在汪洋大海的狂风暴雨和惊涛骇浪中飘摇、震荡；存续沦亡，决于俄顷。我们身历其境，当时也懵懵惚惚，不知不觉，恍如浮光掠影，随波而逝。可是到了今天追忆起来，闭目沉思，始觉得当时国脉民命系于一发，真令人动魄惊心，不寒而栗了。
就在蒋介石到达台湾不久，毛泽东以中华人民共和国中央人民政府主席的身份，前往苏联莫斯科访问。毛泽东乘火车行进在冰天雪地的西伯利亚。这是他平生第一次出国访问。
他在苏联访问了两个多月，直至一九五○年三月四日才返回北京。
蒋介石离开成都之后，托付胡宗南坐镇压阵。无奈，军心浮动，胡宗南已压不住阵脚。
中国人民解放军第一野战军在贺龙率领下，第二野战军在刘伯承、邓小平率领下，进逼成都。眼看成都风雨飘摇，十二月二十三日，胡宗南由成都飞往海南岛。二十七日，戴红色五角星帽的队伍行进在成都街头。
中国人民解放军总部发表十二月份的战绩公报:在西南、华南歼灭国民党部队七十九万五千人，俘虏国民党高级军官、川湘鄂绥靖专署主任宋希濂等一百四十二人。
一九五○年元旦，《人民日报》发表社论《完成胜利，巩固胜利》，明确指出:“解放台湾、西藏、海南岛，完成统一全中国大业。”
这时，中国人民解放军的总兵力，为五百五十万人；国民党的总兵力，则剧降为六十万人，只相当于中国人民解放军的十分之一左右。
胡宗南刚从成都飞逃海南岛，便接到蒋介石命令，要他飞往西昌指挥。这样，胡宗南不得不在一九四九年十二月二十八日飞往西昌，作“最后的奋斗”。一九五○年三月二十八日，西昌这颗蒋介石在中国大陆的最后的钉子，被中国人民解放军拔除。蒋介石不得不承认:“在大陆有组织的战斗乃为之告终。”
蒋介石在危败之际，原本制订了三种方案:一是以四川为中心，西南为根据地，走当年抗战的老路，与毛泽东长久对抗；二是以海南岛为最后退路；三是以台湾为最后退路。如果这三种方案都失败，则退到菲律宾，组织流亡政府。重庆、成都、西昌接连失守，蒋介石的第一方案宣告破产。就在打下西昌半个多月之后——四月十六日傍晚六时三十分，几百条木帆船从雷州半岛出发，朝南驶去。驻守海南岛的是蒋介石的嫡系、当年在长征时“追剿”毛泽东的薛岳，他担任琼崖保安司令兼防卫总司令。薛岳知道海南岛难保，曾面见蒋介石，请求从海南岛主动撤退，遭到蒋介石的拒绝。蒋介石说:“海南岛是反攻大陆的跳板，不可放弃。”如今，得知中共部队渡海峡而来，薛岳急命出动飞机、军舰拦击，却无法阻挡那几百条木帆船。
毛泽东在一九五○年一月十日给林彪的电报中便指出:“争取于春夏两季解决海南岛问题。”按照毛泽东部署，在三月五日、二十六日，两小批中共部队曾经用木帆船渡过琼州海峡，登上海南岛和那里的中共游击队——琼崖纵队会师。这样，中共对于横渡琼州海峡已是熟门熟路了。这样，只用了四个多小时，几百条木帆船在夜色的掩护之下，居然一举渡过琼州海峡。在琼崖纵队和先期登陆的两批部队的配合下，中共主力强占滩头，站稳了脚跟。中共后续部队也就不断地渡海而来。
经过十多天的战斗，海口于四月三十日落入中共部队手中。五月一日，海南岛最南端的榆林港，红旗飘扬。从此，海南全境已是中共的天下，薛岳部队三万多人被歼。于是，蒋介石第二方案又遭破产。自一九五○年十月七日起，中国人民解放军开始进军西藏。藏军第九代本主官桑格旺堆于十一日起义。十九日，昌都解放。紧接着，西藏地方政府派出代表团前往北京进行谈判。一九五一年五月二十三日，达成了和平解放西藏的“十七条协议”。九月九日，中国人民解放军先遣部队到达拉萨。十月二十六日，由张国华、谭冠三两位将军所率主力部队进入拉萨，举行了入城式。从此，西藏插上了五星红旗。这样，中国全境除台湾以及少数岛屿之外，都已是五星红旗的天下。这样，蒋介石别无选择，只能实行他的第三方案——以台湾为最后退路。这样，毛泽东和蒋介石以台湾海峡为“楚河汉界”，继续对立着。