公元前510年，越王允常登上王位。允常雄心勃勃，想显露头角，因而在国内整军经武，积蓄国力，等待时机。
越国新君的登位，引起了吴王阖闾的密切关注，因为吴国此时已作好了全面攻楚的准备，远征大军蓄势待发，如上弦之箭，一声令下，就将射向楚国心脏。然而近在咫尺的越国却动向不明，不能不使吴王阖闾忧心忡忡。前事不忘，后事之师，27年前的越国尚弱小，就敢派出部队，助楚伐吴，现在若吴军远出千里之外，后方空虚，越国只要派一支精悍之旅，从背后偷袭，吴国就首尾难顾，连回师救援都难。然而现在从表面来看，越王允常安份守己，唯命是从，遵守先王遗训，按时交纳贡物，看不出任何异动迹象。抓不到把柄，就难以下手。在精心策划后，一条妙计脱颖而出：以兄弟邻邦的名义，相约共同出兵伐楚。这道无可回避的政治难题，越王允常必须回答。吴国向越国派出了使者，以不计前嫌、忘却宿怨的友好态度，重提兄弟友谊，并坦诚告之吴将伐楚的重大机密，希望越国起兵相助，最后告之：在这样的紧急关头，越若不能按吴要求去做，吴国就只能认为越存心助楚，与吴为敌。为了吴国安全，不得不有其他措施，万一兵戎相见，恐怕对越国不利，希望越国思之再三。
允常岂是俯首听命之辈？再加上文种、范蠡巧舌如簧，反复夸耀楚国的强大、不可打败，越必须坚决助楚，届时吴败，远在荆地的楚国无暇东顾，必然会将吴地赠送越国作为酬劳，开疆拓土，在此一举；若助吴抗楚，楚国一灭，吴国接下来必然会侵吞越国，国破家亡，悔之莫及。
越王允常反复斟酌，考虑再三，决定不能造次，以免重蹈复辙，万全之计，还是暂守中立，以观大局。他婉言答复吴国使者，限于国内种种情况，暂难出兵，如若吴国固执己见，一定要就此对越国用兵的话，那将是“吴不信前日之盟，弃贡赐之国而灭其交亲”，同样希望吴国慎之又慎。而且根据当时星象学的测定，天上的岁星恰好与地下的吴越两个相呼应，这种岁星与国家呼应的现象表明，两国都可受到天命的保佑，但是二国中如有谁先动兵，就会反受其害。鉴于此，吴王阖闾在得到越王允常的答复后对是否用兵伐越举棋不定。这时，孙武以全朴素的唯物论思想批驳了天命观。孙武指出：“明群贤将，所以动而胜，先知也。先知者，不可取于鬼神，不可象于事，不可验于度。心取于人，知敌之情者也。”孙武的观点，最终得到了吴王的认可。
于是阖闾以伍子胥、孙武为将，移师南下，征讨越国。
江南盛夏，一片葱郁，蛙声蝉鸣，掩不住金戈铁马之声。当时越国的疆域，已经越过了钱塘江，到达了今日嘉兴、平湖一线。允常毫不示弱，率师北上。两军在檇李(今浙江嘉兴县西南)对阵，展开了吴越史上从未有过的大规模厮杀。虽然<<春秋>>上以精练得不能再精练的文字作记载：“辛卯.鲁昭公三十有二：夏，吴伐越。”但<<左传>>作了进一步阐述：“吴伐越，始用师于越也。”著名史学家杜预为此加注：“自此以前，虽疆事小争，未尝用大兵。”据史料分析，吴军并没有越钱塘江南下，战争的范围仅仅局限于今日嘉兴地区，也即是两国相交的边陲地带。
吴军在孙武的指挥下势不可当，越军当然不是对手。吴军本为削弱越国国势而来，所以除了在战场上大败越军以外，又在越国“大掠而回”。檇李一战，揭开了吴越之间长达三十七年生死之搏的大幕。