万章这里提出的问题很简单，「敢问友」，就是向孟子请教，朋友之道应该如何。
孟子告诉他说：交朋友之道，人与人之间相交，第一要「不挟长」，不以自己的长处，去看别人的短处。例如学艺术的人，见人穿件衣服不好看，就烦了；读书的人，觉得不读书的人没有意思；练武功的人，认为文弱书生没有道理，这都是「挟长」，也就是以自己的长处为尺度，去衡量别人，这样就不好。第二「不挟贵」，自己有地位，或有钱，或有名气，因此看见别人时，总是把人看得低一点，这也不是交友之道。第三「不挟兄弟而友」，就是说朋友就是朋友，友道有一个限度，对朋友的要求，不可如兄弟一样，换言之，不过分要求。一般人交友，往往忽略这一点，认为朋友应该一如己意，朋友事事帮忙自己，偶有一事不帮忙，便生怨恨。在另一面，对一个朋友不帮忙还好，越帮忙，他越生依赖心，结果帮忙他反而害了他，所以「不挟兄弟而友」。
这三个要点，非常重要，每人如略作反省，就会发现，自己常会犯这三种毛病。
在相反的一面，「不挟长」就是并不因为对方有长处，想去沾一点光。「不挟贵」，也不是因为对方有地位、有钱、有权势才去交这个朋友，企图得什么便宜。例如民国初期五四运动后，因为胡适之是倡导五四运动的人物之一，因而出名，便有一个文人在文章中写道：「我的朋友胡适之」。其实胡适之并不认识他，直到现在，「我的朋友胡适之」这句话，常被人引用，去讥评趋炎附势、脸上贴金的人。「不挟兄弟」也就是说，只有一面之缘的人，却口口声声说：「他是我的老朋友，我们熟得很。」这叫做交浅言深，也是不好的作风。
「友也者，友其德也」，交朋友是为道义而交，不是为了地位而交，不是为了利用人而交，也不是为了拜把兄弟多，可以打天下，或如江湖上人「开码头」，「扬名立万」而交。交朋友纯粹是道义之交，不可有挟带的条件。常有年轻人说：「我们同学很多，将来可成为一帮」，这就是挟带了条件，已经不是真正的友道，只是利害的结合。孔子说，朋友的道义，是彼此规过劝善，不是专说好话。其次，朋友有「通财之义」，「患难相扶持」，不是富贵相扶持。其中以「通财之义」最难做到。自古以来有句俗谚「仁义不交财，交财不仁义」，可见通财之义更难。
孟子再举出古人的几个交友的例子来，阐明他所说的「不挟长，不挟贵，不挟兄弟而友」的友道三原则。
他首先举孟献子为例：孟献子是鲁国当年的第一位大权臣，他是百乘之家，古代的百乘之家，富比诸侯，权位等于鲁国的副国君。但是他在友道上了不起，他有五位真正的朋友。孟献子是周朝以来，几百年的世家出身，古代贵族永远是贵族，享有读书的特权。那时的社会，读不到书的人，永远读不到书，因为那时的书不像现在，可以随便买得到。那时尚无纸笔，古书的文字是用刀刻在竹简上，一片一片的，像现在我们手上的这部《四书》，就可能要堆积满满二十坪的面积。普通人谁读得起书？所以知识分子的家庭，子弟代代相传，永远是知识分子；平民欲想读书，比奴隶想发财更难。孟献子出身一个贵族家庭，所谓百乘之家，至少饲养四百匹马，当然有很多驾车的人。像这样的家庭，财富、权位都到了极点，可是他只有五个朋友。
照说，这样的家庭，朋友该很多，如战国时，孟尝君门下三千客，这都是朋友啊！都靠他、吃他的。而孟子和孟尝君是先后同时代的人，为什么孟子没有说孟尝君在友道上了不起，而只提孟献子有五个朋友？
孟子说：孟献子五个朋友之中有乐正裘和牧仲两位，另外三人忘记了名字，但这五个人是有道德、有学问、不求功名富贵的。君王想和他们交往做朋友，他们也不来，却和孟献子作了朋友，这就可见孟献子之不平凡。孟献子和他们交朋友，只是因为他们有道德、有学问；他们五人本身既无财富，也无权位，也没有把孟献子家的富贵放在眼里。
这是中国古代读书人、士大夫的精神，所谓「天子不能臣，诸侯不能友」。像尧舜时代的许由，尧去找他，请他当君王，许由赶快逃到溪水里洗耳朵。另一位隐士巢父，正牵着牛在溪边准备喝水，看见许由洗耳朵，就问为什么洗耳朵；许由说刚听了人家说了一番脏话，所以来洗耳朵，并把尧找他当君王的事告诉巢父。巢父说你洗过耳朵的水，牛喝了嘴都会脏，于是把牛牵到上游去喝水。像这一类人的思想行为，成为中国知识分子所标榜的高尚人格。孟献子的五个朋友，就是这一类型的人物。
孟子说，孟献子和这五个人做朋友，是忘记了自己的身份，忘记了自己的家世富贵权位，纯粹就是好朋友。这五个人看孟献子，也不管他的家世，只认为孟献子这个人够格、够条件作朋友，有味道，所以成为朋友。如果他们心目中有了孟献子家世的观念，也早就不和孟献子作朋友了。这就是孟子说明交朋友的「友其德」的原则。
孟子说：不但孟献子这样的世家交朋友有如此好的榜样，就是一些小国的诸侯，也有这种情形的。费国的国君惠公，是周朝分封诸侯时所封的公，当时有公、侯、伯、子、男几种不同的等级。到春秋战国时代，一些诸侯们违反了这个制度，自己开始称王、称霸了。孔子着《春秋》，微言大义，就是批评这些不合理的事情。而费国之君，此时仍自称惠公，是遵守当时的制度的。他自己说做人原则：对于孔子的孙子子思，不敢说是朋友，仍尊为老师；对于颜般这个人，却是朋友，不是老师；还有学问很好的王顺、长息他们，那只是我的部下，替我做事的，我可以命令他们。所以他在「师道」、「友道」、「臣道」方面，十分分明。