1899年1月29日，下午五、六点钟光景，瞿秋白诞生在江苏省常州府城①。常州府治设在首县武进，因此，也可以说瞿秋白是江苏省武进县（今常州市）人。
①民国二年重修《瞿氏宗谱》卷六城西世考二：“懋淼，行一，世玮长子，嗣世璜。中学堂肄业。光绪戊戌十二月十八日申时生。”
常州历史悠久，春秋时属于吴国，叫延陵邑。秦代设置延陵县，汉代改称毘陵。晋代分置武进县，改毘陵为晋陵。梁代改武进为兰陵。隋代改称常州，后来又改为兰陵郡。唐代设置武进县，又设常州管辖武进县。宋代称为常州毘陵郡。元代称为常州路。明代初年称常春府，改晋陵为京临，改武进县为永定，后又改常春府为常州府，并京临于永定，再改永定为武进。清代分置阳湖县。民国初年废置常州府，将阳湖县并入武进县，别称兰陵或毘陵。《红楼梦》第一百二十回，贾政从金陵回家途中，遇见出走后的宝玉的毘陵驿，就是这个地方。
瞿秋白诞生时，常州城厢分属武进、阳湖两县管辖，武进县的衙门设在西半城，阳湖县的衙门设在东半城。武进县署西北，紧靠着高大城墙下的凤尾墩，就是重门叠障，气象森严的常州府署衙门。这府署衙门前面华丽的牌坊正中，悬挂着一块巨大的横匾，写着“中吴要辅”①四个大字。
常州确实是一个重要的地方。它北面环控滚滚东流的长江，南面含抱着澄碧清澈的滆湖，东南占据了烟波浩渺的太湖的一角，把风景优美的马迹山划入了自己的区域。沿湖临江的地方，汊港分岐，沟渠纵横，河网密布。这里，气候适宜，雨量充沛，土地肥沃，物产丰饶，是我国著名的鱼米之乡。常州是历代的财赋重地。在清代，它仍然是对国家赋税贡献最重的地区之一，所谓“江南财赋甲于天下，苏松常镇课额尤冠于江南”②。常州北临镇江、扬州、南京，南接无锡、苏州、上海，大运河的江南段，由西而东穿城而过，因此它又是交通南北的要津。后来上海到南京之间的沪宁铁路通车以后，常州就成为沪宁路集散转运的中心了。
①旧称丹阳、常州、苏州为三吴，常州居间，故称中吴。 ②清康熙十九年，江南巡抚莫天颜奏折。
号称“财富之区”的江南，是以“人文渊薮”而著称于史册的。以清朝统治时期来说，常州一地先后出现了一批名扬海内，蜚声文坛艺苑的文人学士。如文学方面，有以恽敬、张惠言为宗师，与桐城派相对垒的阳湖派。张惠言又是常州词派的创始人。骈文家洪亮吉，诗人黄仲则、赵翼，俱属一代名家。有诗集刊行的常州诗人，清光绪前有三百四十三人。又如绘画方面，恽南田的没骨花卉，往往用水墨淡彩，清润明丽，自成一格，有恽派之称（亦称常州派、毘陵派）。与王原祁、王时敏、王翬、王鉴、吴厉为六大家，谓之“四王吴恽”。等等。
这些文人多半生在清朝前期，主要是在乾隆、嘉庆两代。因此，可以说常州是清乾嘉时代的文化中心地之一。对常州文风之盛，龚自珍称誉说：“天下名士有部落，东南无与常匹俦”。清乾隆皇帝弘历六次南巡，每次都经由常州，或在此驻跸，除了因为常州是通往姑苏的必经之地外，一个重要的原因是它在学术文化上的重要地位。
瞿秋白出生的年代，是中国内忧外患交相熬煎的年代。清朝政府昏庸腐朽，国势极端衰败，帝国主义瓜分狂潮凶猛地冲击着中国。严酷的现实，激起了中国人民爱国反帝的同仇共愤，奋起救亡图存。就在瞿秋白诞生前四个月，1898年9月28日，资产阶级改良派的维新变法运动，以谭嗣同等“戊戌六君子”杀身成仁而告失败。资产阶级的改良主义无法抵御帝国主义的侵略，人民大众便实行武力排外主义来拯救中国。这就是兴起于中国北方的义和团“扶清灭洋”群众运动。它以阻止帝国主义瓜分中国的不可磨灭的功绩而载入史册。义和团在反侵略战场上舍生赴死，前仆后继，充分表现出中华民族不屈不挠、坚毅不拔的革命精神。但是，自发倾向十分突出的义和团，没有明确的纲领，缺乏统一的组织，不可避免地被中外反动派联合绞杀了。从1901年到1911年的十年间，以孙中山为代表的资产阶级革命派，进行了积极的宣传、组织工作，发动了大大小小的武装起义。1911年武昌超义爆发，延续了数千年的封建皇权政治从此垮台。然而，帝国主义假手于袁世凯的北洋军阀，继续侵略和奴役中国，中国社会更加黑暗和落后，中国人民的生活更加悲惨和苦难。瞿秋白的整个少年时代，就是在这样的时代度过的，他的故乡、家庭和个人生活，深深地印上了这个黑暗时代的烙痕。
瞿秋白出生的青果巷，位于不大规整的常州府城东南角的广化门内。由天禧桥向北不远，有一条东西方向的小巷，在约有半里多远的巷路上，铺着一块块长条石板，显得整齐而洁静。巷内有不少高大古老的石库门宅第，其中一座坐北向南的深宅大院，就是青果巷八十六号的瞿宅——八桂堂。这座宅子分东西两院，前后共有五进。大门开在西院，东院辟侧门，都面临青果巷；另有一后门位于东院东北角，面向雪洞巷。走进大门，第一进是门房。第二进是轿厅，专供停歇自家和往来宾客的坐轿。西院第三进是一座构筑精巧、富丽堂皇的楠木大厅。上方悬着横匾，廊柱上挂着联语。厅前十八扇扉门，雕制精巧，窗棂全用螺钿镶嵌。厅中屏门上悬“百鸟朝凤”中堂，旁挂对联。东西两壁，挂满山水、花鸟条幅。厅内高挂着一排六盏玻璃宫灯。瞿氏堂名原叫瞻远堂，后来因为在楠木大厅堂前、堂后各植桂树四株，共八株，“八桂堂”因此得名。厅堂前面是一条走廊，围着精雕细镂的短矮的栏干。大厅后面是穿堂，天井里一丛翠竹随风摇曳，几株腊梅枝杈横伸，与玲珑剔透的假山石相映成趣，景致宜人。穿堂两边的门窗装有五颜六色的玻璃，光彩四射，很是好看。大厅西侧，有一个小小的花园，红梅，紫藤，春兰，秋菊，花开四季，芬芳馥郁，香气袭人，沁人心脾。园墙上嵌镶着一块石刻的草书“明月廊”横匾。园中杂草蔓生，小鸟飞潜，又是一番景色。明月廊书斋就设在这园里。东院第四进是一幢五开间的两层高大的楼房。正中是堂屋，有扶梯可供登楼，堂屋两侧是卧室。楼前有走廊，天井里的花台上植有芍药、凤仙、鸡冠、牵牛花和薄荷叶。楼窗高大，阳光射入，满室生辉。底层整排门扇的木框上面，雕镂着葡萄松鼠，细腻生动，工艺水平颇为高超。因为楼房一年到头笼罩在兰、桂、菊、梅各色花木的浓芳奇香之中，又是内眷所居，就取了一个秀美雅致的名字，叫“天香楼”。
瞿秋白就诞生在天香楼内。他是这家的长子。瞿家是一个大家族，瞿秋白在族中属于老二房一支内四房的第十六世懋字辈，初名懋淼，号熊伯（亦署雄魄）。因为发际有两个旋心（俗称双顶），父母就给他取了一个奶名叫阿双。秋白小学及中学初期，学名就叫瞿双，别号瓠舟、铁柏、铁梅，又作涤梅；后来，改名为瞿爽，或作瞿霜，同时又改号秋白。
瞿秋白在十三岁前后，曾经写过一首咏菊诗：
今岁花开盛，
宜栽白玉盆，
只缘秋色淡，
无处觅霜痕。①
这首诗中，嵌入了他的名号：霜、秋、白三字。瞿秋白在三十六岁临难以前，在汀州狱中，又写了一阕《卜算子》咏梅，有句云：
一任风和雨，
花落知春残；
待到明年春再来，
应有香如故。
①瞿世玮语咏菊诗云：“怎么秋色淡，怎么无处觅霜痕？把秋白的秋字、瞿霜的箱字，都写了进去，而且是淡而无处寻觅，充满着不吉利语，恐怕是儿不得善终了。”世玮喜星相之学，故有是语。金衡玉则称赞此为好诗。据羊牧之回忆录。
从这些诗词中可以看到，瞿秋白喜爱傲霜的秋菊，也喜爱耐寒的春梅。他把原来的名字瞿双，改作瞿霜，即取菊花傲霜的精神；自署别号铁梅、涤梅，则取梅花耐寒的风格。
据民国重修《瞿氏宗谱》，瞿家先世居湖北黄梅，宋代南迁至吴越间，定居于虞山（今常熟）。明初，虞山瞿氏一支迁荆溪（今宜兴）。明中叶成化年间，由荆溪再迁至于晋陵（武进）。明朝末年，在广西英勇抗清壮烈死难的名臣瞿式耜，属虞山本支，与晋陵第五世祖瞿士达（字元亮，号芝逵，宗谱称芝逵公）同为明万历丙辰进士。“晋陵瞿氏明季巨富，号瞿半城。西郊有覆街屋，至今犹称瞿家棚。武进县仓廒则瞿氏之仓廒也。”①“祖孙，父子，兄弟，叔侄，世世科名，两朝勿替，迄于今已数百年簪缨不绝”②。清代，“自世祖以来至今，奕奕缙绅，蝉联八代，……盖相继为士大夫者十余世矣。”③晋陵瞿氏传至十三世，瞿秋白的曾祖父瞿锡保（申之），是道光丁酉顺天乡试举人，拣选知县。叔祖父瞿赓甫（廷韶、舜石），同治庚午举人，在湖北为官三十余年，曾经参与镇压捻军起义，辅佐张之洞办理新政。光绪二十四年（1898年）升授湖北按察使、布政使，赴京师陛见。瞿秋白的祖父瞿贞甫（廷仪、酉同）跟随赓甫担任文案，清朝政府也授给他一个“奉政大夫”的五品官衔。贞甫死得很早。瞿秋白的大伯父（通常习惯地称他为四伯父，在堂兄弟间排行第四）瞿世琥（世瑄、薛斋），是贞甫的长子，附贡生出身，清朝末年历任浙江省桐乡、山阴、常山、长兴、黄岩、嵊县等县知县，民国时仕江苏省丹阳、泰兴等县知事，后来因为失职被罢去官职。据说是由于属下的一个官吏偷盖知县关防，私自放走了犯人；实际上是因为瞿世琥居官比较清正，不善于也无意于向上司行贿阿谀，所以被排挤了下来。晚年只在钱塘尹衙门做过一次书办的小吏。瞿世琥很喜欢瞿秋白，尤其赏识他的聪敏好学。瞿世琥常常对人说：“秋白，吾家之千里驹也。”后来对瞿秋白资助、提携甚多的堂兄瞿纯白（常），就是瞿世琥的长子。
①③民国二年重修《瞿氏宗谱》卷十一。 ②同上，卷二。
瞿秋白的父亲瞿稚彬，名世玮，号一禅，道号圆初，以字行。行四又行七，家里人都称他为“七少爷”，外边人则尊称他为“瞿七爷”。他有一个虚衔“浙江候补盐大使”。生于光绪元年一月初六日（1875年3月13日）。少年时在赓甫的湖北官署内住过一段时间，学过剑术之类。瞿稚彬居家无所事事，在优裕的生活环境中，自幼饭来张口，衣来伸手，乐得安逸，淡于进取，日常骑马击剑，偕友出游，或以呼卢喝雉来排遣时日。后来染上了鸦片烟瘾。他很少在书卷上下功夫，但很喜欢绘画，学习清初的“四王”，特别崇尚其中的王翬（石谷），颇得其古朴清丽深秀的风致。他的画多半是画山水，如“杏花春雨江南”，“洞庭春色”，“山居图”，“岁寒图”①等，用笔、意境都还不俗，得到时人的好评。瞿稚彬信奉道教，对黄老之学很有兴趣。因为瞿贞甫早逝，瞿稚彬跟随自己守寡的母亲住在外祖父家中，即常州西门织机坊星聚堂庄家。庄氏的父亲、即瞿稚彬的外祖父庄士全，字以蕙，举人出身，历任直隶大名等县知县。瞿赓甫长期做官，宦囊丰满，就在常州大兴土木，建造了豪华的宅第八桂堂。但瞿赓甫的家眷随他在湖北任所，八桂堂造就以后，不愿空锁，就叫侄儿瞿稚彬、瞿秋圃（世珪，廷韶次子）帮同经营料理。不久，瞿秋圃出仕江西铜元局总办，携眷旅居江西赣州，此宅就由瞿稚彬照料了。因此，瞿稚彬就和母亲庄氏从星聚堂搬到八桂堂居住。光绪二十四年（1898年），瞿稚彬二十三岁。
这一年他和金衡玉在江阴县贤庄举行婚礼。
①“洞庭春色”题称“庚午上已仿耕烟散人”；“山居图”题为“辛亥小春法耕烟为耐铭贤甥倩写”。耕烟散人，王翬别号。
瞿秋白的母亲姓金，名璇，字衡玉，生于光绪元年八月二十八日（1875年9月27日）。原住江阴县西乡大岸上村，后迁贤庄，距常州城不过几十里路。金家祖籍安徽旌德县。衡玉的父亲金城，字心芗，曾经做过清朝广东盐大使。金瞿两家联姻，可说是门当户对，双方都是世代相继的官宦望族，在地方上都称得上体面人家。可是，衡玉和稚彬却判若两人。比起终日赋闲，无所事事的丈夫来，衡玉在学识修养和理家才干上，都高出稚彬一大截。衡玉是金家的次女，极受父母家人的钟爱。她自小聪明伶俐，又爱读书，文史诗赋都有修养，未出嫁时，已会做诗填词，并能写得一手工整娟秀的小楷。衡玉嫁到瞿家以后，也得到婆母的喜欢，老太太常常在人们面前夸赞自己的儿媳妇有学问，说：“如果稚彬也能象我家媳妇那样有学问，考科甲就很容易了。”衡玉心地善良，性情温和，人又勤快能干；并以助人为乐，尤其愿意帮助穷人，就是在以后家境困难的时候，她也还常常竭尽绵薄之力去帮助穷苦的邻居。
瞿秋白出生以后，母亲又连续生了妹妹群群（轶群，小于秋白一岁，1900年生），二弟懋焱（云白，1902年生），三弟懋森（景白，1906年生），四弟懋垚（垚白，1909年生），五弟懋鑫（阿鑫，1912年生），六弟懋穀（坚白，1913年生），另外还有妹妹红红早殇。
瞿秋白的性格，在很大程度上和母亲相近。在感情上，他与母亲比与父亲亲密得多。在同情受苦人，特别是在文学爱好这件终生使秋白十分向往而又十分苦恼的重大事情上，他从小受母亲深刻的影响。金衡玉除了用慈爱和温情的罗网，紧紧裹住孩子幼稚的心灵外，特别注意向儿子灌注对文学的酷爱。瞿秋白幼年时，母亲就教他背诵唐诗，有时晚上睡在床上还要儿子大声地背诵。瞿秋白有极好的记忆力，在母亲口授言传之下，很快就背熟了许多唐诗名句，如李白的《静夜思》，孟浩然的《春晓》，孟郊的《游子吟》等等。
瞿秋白小时候，父亲教过他画山水画，六伯父世琨（逖俦）善于篆刻，常常教瞿秋白学习金石篆刻。可以说，自幼年起，秋白就受到了良好的艺术教养。金衡玉生前总是为自己没有使瞿秋白读完中学得到深造而悔恨不已，而其实瞿秋白后来成为具有浓厚的文学艺术气质的人，正是家庭、主要是母亲谆谆教导，潜移默化的结果。是母亲给了瞿秋白一把打开文学艺术宫殿的钥匙。有了这把钥匙，他就能通向文学艺术创造之门了。令人惋惜的是，瞿秋白早年献身革命，他只走进了这文学艺术之宫的门扉，没有来得及全面地发挥他的天才，就过早地牺牲了。
瞿秋白四岁时，1903年7月，在湖北做官的叔祖父瞿赓甫去世了。赓甫的家眷带着他的灵柩回到常州八桂堂。这样，在同年冬天，瞿稚彬只得同母亲庄氏、妻子金衡玉和年幼的儿子瞿秋白，从八桂堂又重新搬回了星聚堂。
星聚堂也是一个大宅，从大门到后宅的九皋楼共有五进房屋。九皋楼是座转楼，上下共十间，中间六间为正楼，两旁的称作厢楼。正楼和厢楼之间有一块用石板铺面的小天井，瞿稚彬一家搬来后，就住在正楼的底层。瞿稚彬夫妇住一间，瞿稚彬的画室占一间，瞿秋白和弟弟们住一间。
1904年，瞿秋白五岁，到星聚堂舅父庄怡亭坐馆的庄氏书馆里读书。书房设在九皋楼前进的西侧的一个大房里。这进房屋共有七间，居中三间叫做新厅，新厅西边一间就是书房。这间房在墙上开了扇单门，北墙上是六扇格子窗，窗下放一张不大的四方木台，这就是庄怡亭先生的书案。私塾里总共有八九个学生，他们的座位全排在庄先生书案的右侧，面东而坐。瞿秋白的座位紧挨着庄先生的书案，是一张有两个抽屉的长方桌。桌面上放着笔墨纸砚和蒙童读本，桌后是一张老式的靠椅。
书房的前面有一方不大的天井，是孩子们活动的园地。天井里面种植着月季、秋葵等各种各样的花木，都是孩子们自己栽种的。每当休息的时候，孩子们用喷水壶给花木浇水，或者培土和整枝。在书房窗下离墙几步远的地方，瞿秋白手植了一株桂花，每天他都按时来浇水。
庄怡亭先生年纪很轻，只有十八岁，还是第一年坐馆。庄先生身体瘦弱，面有几点麻子，但不失严师风度，对塾生的要求是相当严格的，除了规定的休息时间外，塾生们不得随便走出书房，否则要受到责罚。
书馆的功课，一开始是识字，接着读蒙学课本如《百家姓》、《神童诗》等。瞿秋白在入学之前母亲曾经教他识字，所以先生一教，很快就学会了；有的字先生还没有教，他已经会读会写了。瞿秋白入塾第一天，庄先生教了八个字：“聪明伶俐，青云直上”。这是瞿秋白在家中就学会了的字。放学回家，他跑到母亲面前，一边写给母亲看，一边得意地说：“早已晓得了。”
每天早上，瞿秋白穿一件洗得洁净的半新的蓝色竹布长衫，有时也罩上一件玄色的旧马褂，背一个暗绿色的书包走进教室。他给先生施礼后，就在自己的座位上正襟危坐，静悄悄地读书。读熟了就背诵给庄先生听，背对了，先生在书上首用红笔勾一下。接着就是听庄先生讲书，讲过以后又是读书，从下午一直要读到晚上放学。读书的时候，塾生们放开喉咙，学着庄先生的声调，读得抑扬顿挫，畅快热烈。这时，书声琅琅，九皋楼里的人都听到了。
私塾读书只有暑假、寒假，平时不休星期日。每逢农历的重要节气，如清明、端阳、中秋、冬至等，照例是要放假的。这时，塾生们要给庄先生送肉、鱼、蛋、糕等礼物，或者恭请庄先生到自己家里饮宴一番，这叫作“请先生”。
每逢放暑假的时候，瞿秋白就要随母亲到乡下的大岸上村外祖母家去住几天，或者到贤庄的大姑母家去玩几天。贤庄，对于瞿秋白的少年时代的生活和思想的影响是深刻的。这一点，我们将在下面详细叙述。
星聚堂的夏天相当热。吃过晚饭，瞿秋白常常和邻居的小朋友们在一起，围坐在天井里的圆桌旁纳凉。母亲金衡玉坐在孩子们身边，摇着一把扇子，一边替他们赶蚊子，一边给他们讲故事。有时候她叫大家猜谜语，或者教瞿秋白背诵唐诗。孩子们最喜欢听《聊斋》的故事，母亲常给他们讲《鼠戏》、《狐嫁女》、《种梨》等等。瞿秋白非常喜欢听《种梨》。这是一篇讽刺吝啬的卖梨人的故事。一位神奇的老道士用仙法种梨，片刻就把那个高价卖梨的吝啬人的一车梨分给大家吃掉了。瞿秋白和小朋友们都喜欢这位豪侠仗义的老道士，而厌恶那个贪婪的卖梨人。此外，对于《聊斋》里那个闻歌起舞献艺的老鼠精，能够千里之外摄取金杯的狐狸，他们也听得津津有味。除了《聊斋》故事，母亲还常常给孩子们讲一些别的故事。一次，她讲《孔雀东南飞》故事，瞿秋白听完说：“焦仲卿刘兰芝夫妻感情那么好，为什么婆婆不要她？真是太可恶，恶婆婆！”一次，母亲讲《木兰辞》故事，瞿秋白天真地问道：“木兰是个女子，怎么会装扮成男子，在军中十多年人家认她不出来？我不相信。”常州是太平天国占领过的地方，后来被清朝和外国反动军队联合攻破，金衡玉也常常讲些太平天国的故事。当时，太平天国起义者的形象虽然往往被人们丑化了，但是，瞿秋白对那些英勇反抗清朝统治，为穷苦百姓拼死打天下的“长毛”，却寄予了深切的同情和崇高的敬意。
瞿秋白在九皋楼读了一年多私塾，到1905年，他六岁的时候，就到刚刚建立的冠英小学堂读书去了。
冠英小学堂离星聚堂不远。在星聚堂所在的织机坊前面，隔着一条大街有一条宽二丈左右的小河，叫庙沿河。河上有几座桥，靠近织机坊左边的叫觅渡桥，右边的叫甘棠桥。过了觅渡桥，再沿河岸往右走不远就是冠英两等小学堂（今觅渡桥小学）。当时，学校分高等和初等两级，共有学生八十七人。其中，高等分甲、乙两班，共五十五个学生；初等只有一个班，有三十二个学生。秋白读的是初等。
冠英小学堂，最初设在原冠英义塾，借邻宅隙地为操场。继则借觅渡桥北庄三贤祠，又借东邻瞿氏宗祠为东三斋教室。后来宗祠回索，于是拨城西察院旧基出售，用这笔款赎回祠后隙地建筑教室。教室的房屋是一座九开间的平房，房中间是一条走廊与后院相通，走廊两边各有两个教室；三棵梧桐树并排耸立在教室的北面。教室前面是个比较大的天井，学生下课后就在天井中玩耍。
冠英小学堂堂长庄苕甫，名鼎彝，以字行。他虽是举人出身，但颇有维新思想，矢志改革教育。他定校名为“冠英”，取“冠乎群英”之义。学堂有《校歌》、《春季旅行歌》、《春秋季运动会歌》等，歌词内容反映了办学者追求新思想，培养新少年的远大抱负。《校歌》号召学生要在欧风美雨的冲击中，为振兴老大的中国贡献力量：“欧风美雨，飞渡重洋，横来东亚兮。睡狮千年，誓将惊醒兮。大有为兮，冠英学生兮。”《春季旅行歌》云：“方春之时作旅行，足力更奋迅，名区胜地恣遨游，处处好印证。花花草草有精神，莺燕都成阵。少年世界春世界，努力向前行。”《春秋季运动会歌》云：“天择由来因物竞，运动要竞争。胜固可喜，败欣然，都是弟兄们。胜不相让，败相救，团体要坚韧。合群起兵视此行，勗哉我学生。”这两首歌都宣传团结互助，奋进不止的精神。
在教学方法上，学堂反对旧书院私塾死读死记的方式，注重科学实验。教师在瞿秋白这一班讲生物时，当堂解剖小狗，指点内脏器官的结构和位置。瞿秋白看后对同学说：“古人常说良心要放在当中，可见他们并不知道心是在胸的左侧。”瞿秋白在学堂里读了四年，他读书用功，成绩优良，是一个聪敏老实，深受师长和同学称赞的好学生。
在冠英小学堂，瞿秋白和同学们经常听到老师讲些常州的历史掌故。例如，宋朝末年，蒙古大军打到常州，烧杀抢掠，城市屋宇全部被焚毁，仅仅留下城外的十八户人家，史称十八家村。明代末年，常州奔牛镇出生的美女陈圆圆是吴三桂的爱姬，后来被闯王李自成麾下的大将刘宗敏抢去，吴三桂一怒之下竟引清兵入关。再如，太平天国末年，常州是被李鸿章雇佣的洋枪队攻破的。老师讲述的这些历史故事和民间传说，富有文学色彩，对于肯思索的孩子们，具有很好的启迪作用，增加了他们观察世界、认识社会的能力。据瞿秋白童年的挚友羊牧之回忆，有一次瞿秋白在学校里听老师讲胭脂井的故事，他回来说：“五代时期，南唐的金陵（南京）有个李后主，宋兵打来破城入宫，李后主就把妃子藏在后宫的枯井中，后被宋兵捉住。写‘帘外雨潺潺’的李后主，竟投降了赵匡胤。还有三国时诸葛亮做他丞相的刘后主，后来也投降了魏国司马昭。这些后主，有的词虽然写得好，但他们都不过是亡国之君。”
尽管小学生活在任何人的一生中都是值得怀恋的，但瞿秋白从小学开始，日趋没落和衰败的家庭生活，已经使他逐渐变得沉默和悒郁了。
瞿秋白的祖母原来由稚彬赡养，但稚彬既不做官，又不事生产，经济上没有分文的收入，家中生活全部依赖在杭州做官的四伯父世琥接济。但是，四伯父为官两袖清风，有限的俸禄，负担不了两地的生活，所以不久便把瞿秋白的祖母从常州接到杭州去，从此，瞿秋白家中的这一经济来源断了。虽然贤庄的姑母家还时而供给一些米、柴，但瞿秋白家中的生活已经大不如前了。
生活的困难，使得瞿秋白的精神相当苦闷，总是悒郁寡欢。他终日沉默寡言，埋头读书。除了学堂的规定功课以外，他还抽时间广泛阅读他所能得到的古典文学作品。
有一次，大概是瞿秋白九岁的那年农历春节，父亲买了一本《绣像三国演义》给他。他在走廊上翻看书上的绣像，看得正起劲的时候，忽然听见屋中哗啦一声响，整桌的碗盏都打翻在地了。接着，听到父亲瞿稚彬的怒骂声：“混帐东西，办他！拿我的名片，送他到衙门里去！”
在黑暗的中国，即使是仅仅有着虚衔的士绅，也可以勾结官府，横行乡里。瞿稚彬虽然不是那种坏人，与官府也没有太深的关系，但是，单凭着他的一张印有“候补盐大使”虚衔的大红名片，也足以使穷苦百姓遭到官府的鞭笞。后来，瞿秋白果然听到那个被送去的人被衙门打了二十大板。这件事，使瞿秋白非常奇怪：随便拿一张大红名片，就可以使官府打人，这算是什么道理？这件事使他懂得了：为富人撑腰的官府，不过是专门为着欺压和凌辱穷人们而设的。这时，他再去读《三国演义》中《张翼德怒鞭督邮》那一回，就觉得很解气。对于张角兄弟的谋反，瞿秋白也理解了：既然你们要打穷人的屁股，穷人自然就要造反，有什么理由要叫人家“黄巾贼”呢？
同学中的杨福利，是瞿秋白三弟景白奶妈的儿子，比瞿秋白大两岁；金庆咸是瞿秋白的姑表兄。三人学《三国演义》中桃园三结义故事，各取别名，结为兄弟。杨福利居长，号霁松；金庆咸号晴竹，居次；瞿秋白居末，号铁梅。
1909年，瞿秋白十岁。这一年春天，他从冠英小学堂初等班毕业，在家中自修。秋天跳级考入了常州府中学堂预科。翌年转入本科。同校学生张复，就是后来的中国共产党最早的党员之一、广州起义的领导者张太雷。
常州府中学堂，座落在常州城东门内玉梅桥护国寺旧址。1905年由常州府和府属八县（武进、阳湖、金匮、宜兴、荆溪、江阴、靖江、无锡）共筹资金兴办，1907年正式开学。1913年改名为江苏省立第五中学。这是当时常州唯一的一所新式中学校。校内设备比较完善。有可容纳数百人集会的礼堂、数百人住宿的学生宿舍，此外有图书馆、实验室、标本室、风雨操场等。校东南部为露天大操场，倚东城墙，墙外就是著名的天宁禅寺，暮鼓晨钟，清晰入耳。校内西部辟一小园，名为西园，有亭石花木之胜，园北设音乐教室，漫步其间，时闻琴声、歌声、书声相应和。
中学堂分为预科、本科两级。开办时仅一百八十余人。本科之外，附设师范科。民国初年改清末学制五年为四年，附设高等实业科及简易师范班。学堂课程很多，如第三学年每周授课安排为：修身一，讲经读经九，国文五，外国语八，历史二，地理二，算学（代数、几何）四，博物二，图画一，体操一，兵操一，学生课业负担很重。常州府中学堂于教学之外，还重视课外活动，而且多种多样。学堂以学生膳费节余设置游艺部，内设图画、篆刻、昆曲、军乐、柔术、标本、园艺、测量、地图绘制、摄影、手工、拳术、体操、击剑、英语、演说，等等。学生可根据自己爱好自由参加。
瞿秋白入学不久，1909年11月间，校庆两周年，举办学生成绩展览会，同时展出学生参加课外活动作出的各种手工、绘画、篆刻等。1910年8月，全校学生赴南京参观南洋劝业会的展览。会上常州府中学堂的展品甚多，引人注目。学生们游览了明陵等名胜。1911年春，全校学生、教职员等四百五十多人，乘火车到无锡惠山旅行一日。同年10月辛亥革命发生，学校暂时停课，成为驻兵场所。直到1912年4月才复课。同年10月，全校师生乘船赴宜兴旅行，参观了蜀山、丁山的陶场，游览了张公洞。1914年6月10日，全校学生坐船赴上海参观展览会。常州中学（辛亥后改称江苏省立五中）有八十多件展品被选送巴拿马万国博览会展出，其中有瞿秋白制作的展品。
瞿秋白的兴趣在于文科，他喜欢读历史和文学书籍，特别喜欢野史、轶闻，其中记载着帝王的腐败，官府的横暴，民间的疾苦，以及群众的反抗斗争。这些书在当时是被列为“禁书”，或者是被称作无聊的“闲书”而严厉禁止学生阅读的。
瞿秋白的叔父家中藏书很丰富，有正史、野史、稗史，并且有太平天国的书籍。瞿秋白读后，曾在史书上写眉批痛诋投降清兵的明朝大臣洪承畴。他还经常与老师和同学谈论他的这些观点。
有时，上课的时候，瞿秋白就在书桌上偷偷地阅读这些书。一次，被老师发觉，没收了一本太平天国野史；可是第二堂课，瞿秋白还是照样伏在书桌上悄悄地读他的“禁书”。
瞿秋白在中学时期读书的范围是广泛的。他的同学李子宽先生回忆说：
秋白……独于课外读物，尤其是思想性读物，研读甚勤，如《庄子》、《仁学》、老子《道德经》、《新民丛报》、《饮冰室文集》等。在民初中学初级学生中能注意此类读物者并不多见，尤其是江苏五中。我班同学受秋白影响亦偶而借阅《饮冰室文集》及《仁学》等，此两书内容秋白在校时常引为谈助。惟《庄子》除秋白外，他人皆不易无师自通，亦惟秋白能独立思考①。
①李子宽：《追忆学生时期之瞿秋白张太雷两先烈》。
中学生们一律在校住宿，学校制度照例是严格的。学生平时不准回家，只有从星期六晚到星期天的上午可以休假回家。星期日中午到校用膳，学监点名，不到者下周禁假。平时，如果要回家，必须持家长的请假书，否则是不准假的。学校实行点名制度，除上课点名外，每天还要点四次名：吃三顿饭点三次，临睡觉前还要点一次。
教室的房屋是平行的三进，每进有两间教室。后来，把中间的一进拆除，改建在西面连接前后的两进；头进房门改为朝北，与后进房门相对，恰好成一个门形。这样改建，便于学监察看学生排队和上课的情况。上课铃响，学生们依次排列在教室前的走廊里，等候先生。先生到了，由班长喊口令，然后鱼贯进入教室。
教室的东北面是一排三幢楼房，每楼十间，楼上是学生宿舍，楼下是自修室。每天上完课以后，学生们都聚集到自修室复习功课。
旧时的中学堂，陋规很多，校内工友地位最低，工友行路遇见教师必须闪在路旁，立正行礼，恭而敬之地让教师通过；学生和工友不得交谈，当然更不许交朋友。瞿秋白是不满意于这些落后的制度的。瞿秋白自修时往往不在自修室，而常常到学校的医疗室去看书。那是一个幽静的地方，特别是那里有他的好朋友——工友费金生。费金生是个从农村来的青年，在医疗室作工，住宿。他朴实，热情，能干，懂得种田的知识，知道农村的情形。瞿秋白非常愿意同金生谈心，把他当成自己的兄长，敬重他，信赖他，同他无所不谈。当时的中学堂富家子弟很多，几乎没有人自己洗衣服，而是花钱请人洗。瞿秋白家境困难，没有钱请人洗衣，又不能请假回家换洗衣服，费金生就常常在出外办事时顺路替瞿秋白把穿过的衣服送回家去，洗净晾干以后又去帮他取回来，有时还帮他送信取物。费金生对这位生活清苦、聪明好学的少年朋友，无微不至的关怀，是瞿秋白永远不能忘记的。
常州中学堂在当时算是比较进步的学校。校长屠元博曾经留学日本，并在那里加入孙中山创立的同盟会，庶务长朱稚竹、兵操教员刘百能等教师也是同盟会员。他们常在学堂里进行民族革命教育，并积极组织学生进行军事操练。学生思想活跃，很多人都倾向于革命。瞿秋白、张太雷等在屠元博的影响下，对孙中山的反清革命十分关注。他们关心时政，痛恨列强的侵略和清朝的暴政。瞿秋白常常指着头上的辫子对同学说：“这尾巴似的东西，留着有什么用，我们非把它剪掉不行！”不久，武昌起义的消息传来，瞿秋白独自在星聚堂的西房，自己把辫子剪下，拎着它欢跃地对母亲说：“皇帝倒了，辫子剪了。”
对现实的不满，不免在文字中流露抒发出来，瞿秋白的一篇作文赞颂了敢于反抗官府的农民。国文教员陈雨农，江苏宜兴人，思想反动，咒骂革命党人为“乱贼”，当然视瞿秋白的文章为“大逆不道”，他在文末写了大段批语予以“纠正”，瞿秋白看后，竟在阵雨农的批语后再加上批语，痛加驳斥。陈雨农恼羞成怒，告到学监那里，给瞿秋白记过处分。这种高压，并不能使瞿秋白屈服，他依然敢于反抗邪恶，勇于追求真理。这种品质，他直到最后都不曾少减。
常州中学堂收费甚多，学费、宿费、膳费等加在一起每年要付几十元钱，相当于一个小职员一年的薪资收入。①按校方规定，学生每年要做两套制服，夏天是白制服，冬天是呢制服。瞿秋白每年缴纳学杂费等已经相当勉强，哪里还有钱付制服费。瞿秋白中学时代所穿的衣服，多是母亲用父亲的旧衣服改成的长袍马褂，冬天棉衣的外面行线很密，以其耐磨久穿不坏。这一身朴素的打扮，当然为那些富家子弟所瞧不起，有意疏远他。瞿秋白则不屑于理睬他们，他除了发愤读书之外，常常同几个要好的同学在课余时间聚在校园树下，谈论诗词、小说、篆刻、绘画。平时沉默寡言的瞿秋白，只有在这种场合里，才显得轻松愉快，谈笑风生。李子宽先生记述当时情景说：
①冠英小学初级班，每月学费三角，一年只缴银三元左右。但常州中学堂，学年开始即缴学费三十元，膳费三十元，此外还需购买文具书籍，所费颇多。
省立五中（按指常州府中学堂，辛亥后改称江苏省立第五中学校）制度，上午上课四小时，下午上课两小时；下午三时后，学生课较差者补课一小时，如国文、英文等。其他学生则于此时间上游艺课一小时，游艺内容有书法、篆刻、军乐、雅歌等，由学生自由选择分组练习。秋白曾一度选雅歌（昆曲）学“拾金”一出，既而弃去，以后彼于著作中曾批评唱曲行腔咬字尽符自然，其认识即基于此。后一年改习篆刻（治印），我亦与俱，其时发现秋白于小学（说文）有相当知识，于各种印谱早有研究，较诸我辈初作尝试者迥然不同（按秋白六伯父世琨能篆能刻，秋白自幼学习。中学国文教师史蛰夫善治印，看到秋白喜爱此道，就精心教他）。秋白于治印之皖浙两派，于浙派较为爱好，所治印章在校时为多，……。
秋白于音乐能吹洞萧，偶于月夜一吹，音调婉转而凄楚，似惟此器适合于其性情。于国画能作山水，但亦不常作，在校时只写过两三幅，后在北京俄文专修馆学习时期曾画过两三幅，我乞得一幅。
李子宽先生接着说：
自1913至1914年之间，秋白课余时间付诸吟咏者不少。最初，我班同学年龄较幼者四人即江都任乃訚、宜兴吴南如与秋白和我，相约学作诗词，从咏物开始。我未得其门径，不久即退出。秋白与任、吴乐此不疲，各存二三百首，抄录成帙，秋白与任君进步尤速，惜稿早失。三人中惟秋白间亦作词。①
瞿秋白在中学时期的文学爱好，羊牧之也有如下的记述：
秋白在中学时，旧小说如《西厢记》、《牡丹亭》、《聊斋》、《花月痕》等，都看过。已开始读《太平天国野史》、《通鉴纪事本末》、《中国近世秘史》、梁启超的《饮冰室文集》、谭嗣同的《仁学》、严复的《群学肄言》、陈曼生印谱、百将百侯图印谱、吴友如画宝，以及《庄子集释》、《老子道德经注》。枕边书桌上经常放置《杜诗镜铨》、《李长吉歌诗》、《词综》等。
一次秋白来我家吃饭后说：“我们做一个中国人，尤其是知识分子，起码要懂得中国的文学、史学、哲学。文学如孔子与《五经》，汉代的辞赋，建安、太康、南北朝文学的不同，以及唐诗、宋词、元曲、明清小说的特点。
史学如先秦的诸子学，汉代的经学，魏晋南北朝的佛学，宋明的理学等，都要有一个初步的认识，否则怎能算一个中国人呢？”②
①李子宽：《追忆学生时期之瞿秋白张太雷两先烈》。 ②据羊牧之回忆。参见《党史资料》丛刊总第8辑，第54—55页。上海人民出版社1981年版。
这个“起码”的条件，对于穷困而又没有文化的老百姓，不能不说是有点过分。但是，对于一个愿意有所作为的知识青年，不管他是贫是富，都应当有这样严肃的、积极的追求。瞿秋白自己不仅这样说了，而且在他一生中都能够身体力行，完全这样做了。
嗜爱文史，仰慕先贤，自然会喜欢和欣赏那些能够反映着祖国历史和大自然风貌的文化古迹名胜。秋白最喜欢去的是常州东门外的天宁寺和红梅阁。天宁寺旧名广福寺、报恩寺，是唐代天复年间建立的古刹，历代续有增建或重修，为江南有数的丛林。瞿秋白少年时，寺中的殿堂是清代同治、光绪年间重建的，规模宏大，屋宇雄伟，那座大雄宝殿比杭州灵隐寺的大雄宝殿还要高大。寺内僧众繁多，最多时竟达一千余人。寺产值二千万元，其中田地约一万数千亩。红梅阁离天宁寺不远，在玄妙观的后进。玄妙观始建于西晋永嘉年间，观中红梅阁民间传闻甚多，一说是宋代紫阳真人在这里手植了一株红梅，因此得道飞升；另一说是元代至正年间县衙刑吏龚子彬流放云南遇仙叟，相偕御风而行，瞬息之间抵云南。子彬见城中红梅盛开，遂折红梅一枝，归后植于观中，红梅阁由是得名①。这种神仙家的说教，显然是为道教徒的欺世惑众张目的。瞿秋白和同学们喜欢的是那红梅，而对那些道教徒的神仙故事早已听腻了。春天到来，梅花绽开，红霞一片，映衬着白云青天，简直美极了。每当这个时节，瞿秋白在假日里，总要邀上几位同学游红梅阁，看梅花。他常常边看梅花，边吟诵乡先贤赵瓯北（赵翼）的名句：“出郭寻春羽客家，红梅一树灿如霞，紫阳未即登仙去，先向瑶台扫落花。”红梅阁后有一个很大的花园，古木参天，藤蔓缠绕，假山、石池点缀其间，似一幅清幽宁静的画图。翠竹苍松之间，有柏屋三间，悬小额曰古春轩。轩中置石几木榻，壁上悬名人书画，琳琅满目。老道人焚香满炉，客来，迎之入座，饮柏子茶，观白鹤亮翅。瞿秋白的父亲瞿稚彬，信奉道教，与玄妙观的掌教法师很要好，那里的晨钟暮鼓对他有很大的诱惑力，观中柏屋正中悬挂的大幅《玄妙观图》，就是这位不束冠道友的得意手笔。以此之故，瞿秋白每次游阁，少不得要到柏屋去看看老道人，而每次在奉茶之后，老道人都要照例谈一段紫阳真人插红梅的故事。然后再去石池看老道人养的一只白衣丹顶鹤。一直到暮霭苍茫才离园回家。后来，瞿秋白写过一首诗，记述儿时旧游的情景：
出其东门外，相将访红梅。
春意枝头闹，雪花满树开。
道人煨榾柮，烟湿舞徘徊。
此中有至境，一一入寒杯。
坐久不觉晚，瘦鹤竹边回。
①《光绪武进阳湖县志》卷三十。