陶渊明的早年生活，在人们印象中，是如他自己在《与子俨等疏》中说：“少而穷苦，每以家弊，东西游走。”因为家贫而到处借贷，可见多么困窘。陶渊明经常陈述自己的贫穷困窘，简直达到无以复加的程度，如洪迈《容斋随笔》所言：“语其饥，则箪瓢屡空，瓶无储粟；其寒，则短褐穿结，
堪堪冬陈；其居，则环境萧然，风日不弊；穷困之状，可谓至矣”。陶渊明的自述，当然是据实而言，有感而发，但一旦形诸笔墨，便难免渲染夸张，这不是惑众乞怜，而是文学反映生活的一种方式。但他这种着意渲染的笔墨，却使人们对他生活状况的估计远远脱离开他的实际水平。唐代王维在《与魏居士书》中说陶渊明“后贫，《乞食诗》云‘叩门拙言辞，’是屡乞而渐也”。
对于陶渊明的经济地位，既不能仅凭陶渊明诗文自叙，忽视文学描写与实际状况的距离，也不能从君子固安贫乐道的观念出发，将对陶渊明人品的敬仰与对其窘况的同情混淆不分，仿佛陶渊明只有和农民一样在饥饿线上挣扎过，方更显出其高风亮节，仿佛平民地位、平民立场能增添他诗文人品的光彩，使诗人的形象更加伟大。应该实事求是地分析他不同时期的生活状况，分析他不同时期的心理与行为，理解他不同时期的作品。目前存在的误区有五个方面需要注意，一是穷益显坚贞，所以宁愿他是一生贫寒，并为此寻找依据；二是陶渊明的大多数诗文名篇作于退隐之后，家境日衰，诗文中穷气日盛，怨气日浓，所谓文穷而后工，他的生计与创作都经历了一些转折，不能由后期诗文中的自叙贫状而得出他一生困窘的印象；三是贫富没有固定的标准，只是相较而言。陶渊明温饱难持的日子并不多，较之当时的达官贵人，较之陶侃、陶延寿，他自然是贫穷不堪，可是较之许多食不饱腹、衣不蔽体的农民，他还是优裕有加的；
四是陶渊明晚年的诉穷，也是悲其命运之穷，穷途末路，状生计之穷而泄其心志难展的郁闷，假如仅仅是生活的穷苦，又有什么好大书特书的呢？今人从中欣赏到的不是一个人的失意、落寞，而只是温饱难持的哀怜，那又有什么艺术美感可言？五是历代论陶，常常为论证某一观点或从某种观点出发，具有一定随意性，其结论不足为今人凭据。
王维举《乞食》一诗为例， 说陶渊明经常乞讨，“叩门拙言辞”是写其难为情之状。“乞食” 二字仅从字面上看确实很能迷惑人。一些人说陶渊明晚年穷得“沿街乞讨”，就是从这个诗题的字面意义附会出来的。诗人晚年更贫苦，所以一般认为这道诗系晚年之作。
但是，一者，《乞食》一诗作于“投来去学仕”之前，写的是陶渊明出仕前“东西游走”的情景，由“感子漂母惠，愧我非韩才”一句看，他此时正是一个欲有所为的青年，二者，作《乞食》诗时，作者大约二十七八岁，时南方连年饥荒，太元十四年（公元３８９年），暴雨成灾，其后两年大面积蝗灾， 陶渊明早年丧父，又无长兄，在青黄不接时向他人求借，也不是太奇怪的事。借有门，并蒙主人留饮，丝毫不见晚年时的窘状和凄意。三者，“乞” 在此时是一种诙谐幽默的说法，往熟人、朋友家讨杯水酒喝，岂是真的乞讨？
那么，陶渊明早年境况究竟如何呢？由于年代久远，而且陶渊明在当世又不受重视，其生平记载一般较为简略，截至二十八岁陶渊明出仕前，其经历及当时时局大致是：晋哀帝兴宁三年（公元３６５年），陶渊明出生，是年晋废帝司马奕即位，前秦慕容氏攻占洛阳，实可谓生逢乱世。陶渊明四岁时程氏妹出生。七岁时桓温率兵入建康，废司马奕，立司马显为简文帝。八岁时，陶渊明丧父，是年简文帝病死，子司马曜继为晋孝武帝。桓温要求加九锡，这是禅位前的一种荣典。九岁时，桓温病死，谢安执政，前秦攻取东晋梁、益二州。十二岁时，陶渊明的庶母去世。前秦攻凉州，灭前凉张氏。十三岁时，东晋政府任谢玄为南兖州刺史，负责筹组新军——北府兵。十七岁时，从弟敬远生。十八岁时，前秦吕光进驻西域，至此前秦统一北方。十月，秦主苻坚拟率大军南下灭晋。次年，始兴、南康、庐陵水灾，南方大旱。七月，苻坚南犯。十一月淝水之战，晋军大破秦军。二十一岁时，南方大面积水灾、旱灾。谢安病死，司马道子为相。其后南方连年饥荒。至二十九岁，陶渊明出为江州祭酒。
陶渊明出仕前的岁月，与诸葛亮有所相似，中等产业，衣食无忧，可以读书会友，并时时萌生雄心。“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞融思远翥”。作为仕宦世家，也是书香门第，藏书甚丰，“少年罕人事，游好在六经”，“弱龄寄事外，委怀在琴书”，颇为悠闲自在。他并无雄才大略，不似诸葛亮精通兵法，这也因为东晋不似三国，群雄并起，时势造英雄。东晋是一个很难有所作为的时代，民族在纷争中融合，王朝在专权中更替，再加上天灾不断，陶渊明作为一个普通平民，能维持中产者的生活状况，保持观书弄琴的悠然心境已然不易，没有多少腾龙飞凤的机会。“上品无寒门，下品无世族”，兴风作浪的只是那些大官僚大贵族，陶渊明不可能得遇明君圣主。不过，既然陶渊明有机会“历览千载书”，学了当时在一般士大夫间流行的《老子》、《庄子》， 研习儒家六经，学识超于常人，思想境界和人生追求必然也超于常人。儒家大济苍生的宏愿使他也具有志士的胸怀，豪侠的热血。“大丈夫因时而动”，他也在等待机会。《乞食》一诗，既是他早年悠闲自在，无乐自欣豫生活的写照，也流露出他不甘沉寂，欲有一番作为的心情。
《乞食》写的是陶渊明向亲友求借，受到热情款待的情景，他把在亲友家的这顿畅饮诙谐自嘲地称为“乞食”。“饥来驱我去，不知竟何之！行行至斯里，叩门拙言辞。”作者自谓是饥饿驱使人到处奔波，不知到哪里去借贷，走了又走来到这个村落，叩开门后难以开口。“主人解余意，遗赠岂虚来？谈谐终日夕，觞至辄倾杯；情欣新知欢，言咏遂赋诗。”看样子，陶渊明之所以“不知竟何之”，是因为许多亲友家已经求借过了，不便再次相扰，所以才走了很远，来到一个可能沾亲带故但平素疏于往来的人家。这家主人非常热情，他知道来访者的意思，赠给东西，不让他空跑一趟，并且还摆酒款待，二人言语投机，谈至晚上，每次举杯都一饮而尽，酒酣情畅，高兴新遇知音，于是陶渊明欣然作诗，表示要像韩信一样报答这一饭之恩：“感子漂母惠，愧我非韩才。衔戢知何谢，冥报以相贻”。韩信少年潦倒，一漂洗衣服的老妇给他一顿饭吃，激励他要求上进，后韩信拜将封王，不忘漂母，赠以千金。陶渊明说感谢主人这番如漂母一般的恩惠，只愧自己没有韩信那样的才能，谢意敛藏于心难以言表，哪怕是死了也不忘报答。言外之意，正是曲折地表达自己的心志：我也要争取像韩信一样干一番事业，而像韩信那样报答漂母之恩。
《乞食》一诗，丝毫看不出陶渊明有饥馑劳顿、沮丧愁苦之状，相反是交结新知推杯畅谈的欢情。我们完全可以把他的这次乞食看作是一个无所事事的青年出来游逛，至饥肠辘辘时叩开一户也许是素昧平生的人家，与好客而意气相投的主人一番畅饮。陶渊明倜傥才子，游手好闲，找人讨一顿饭吃，并以其谈吐博取人家的热情与敬意，并不是什么难事，况且他那时志趣并未固定，性情浮华，虽不能说有似纨绔，也还在寻觅思考阶段。人生何去何从，何求何为，他尚没有下定决心。这种游移不定的心态，导致了他的迟迟出仕，时进时隐。从《乞食》末四句看，他并不是决心要作韩信，对自己的才能、机运都没有自信。他的性格是倾向于消极、闲散的，关于人生前途，“ 独善其身”和“兼济天下”两种念头在他心中并存。
但是，青年的心总是容易激动的，在未一试身手之前，他决不会甘心终老林泉，悲守穷庐。人有天赋的智慧和聪明，凭着三正五行而永世留名，在年轻气盛的陶渊明心中，力求大有作为救助黎民的念头占了上风。他不满足于居处乡野闲散游戏自得其乐的生活，不甘于做一个乞食少年，而要投身政治风云，奔波求索了。