元兴三年（４０４年）， 政局发生很大变化。桓玄入建康篡帝位以后，非常残酷专横，作威作福，引起下面许多臣子的反对。二月，建武将军下邱太守刘裕联合文武官吏中反对桓玄的各方面的力量，从京口（今江苏镇江）起兵讨伐桓玄。三月，刘裕兵进建康，桓玄败走，从江州把晋安帝挟持到江陵。刘裕入建康后，被文武臣僚推为镇军将军，都督八州军事，徐州刺史，统帅各方面军力继续讨伐桓玄。四月，刘裕诸将大破桓玄军于湓，进驻浔阳，刘敬宣因破桓歆有功，迁建威将军、江州刺史。不久，桓玄被杀，刘裕起兵成功，以镇军将军、都督中外诸军事，领南徐和南青二州刺史，坐镇京口。
此时的陶渊明，在经历一年躬耕生活后，日感艰难与悲观，经常借酒消愁。由《连雨独饮》一诗，可以想象连日阴雨使诗人更加愁闷，独饮消愁愁更愁。他由人的关于饮酒可以成仙的说法，想到人终于不免一死的自然法则，无须为短促一生中的成败而伤感。“运生会归尽，终古谓之然。世间有松乔，于今定何间？”人生自古谁无死？古代传说中的仙人赤松子和王子乔都不知何处去了，“故老赠余酒，乃言饮得仙；试酌百情远，重觞忽忘天。”年纪大的人说饮酒可以成仙，初饮果然忘记了许多烦恼，连饮就把天的存在也忘记了。“云鹤有奇翼，八表须臾还；自我抱兹独，僶俛四十年。”仙鹤在天地间任意往来，诗人奋斗四十年却仍然不得施展。“形骸久已化，心在复何言？”人的躯壳都要化为尘土了，不甘平庸的心虽还未死，当此时世，又还能说些什么呢？作者年已不惑，却无所做为，反而为生计而苦，他怎么能不产生生死无常、一切皆空的凄凉感？但这也正表现出，诗人仍然心有不甘。
这期间所作的《停云》、《时运》、《荣木》及《和胡西曹示顾贼曹》诗，同样表达了老之将至而壮心未已、满腹惆怅和百无聊赖的心情。
《停云》自序说是思亲友之作。“停云，思亲友也。湛新（酉翟），园列初荣，愿言不从，叹息满襟。”新酒酿好， 园中花开， 却没有友人对酒谈心，诗人的心如同凝积不散的云，只有深深叹息，以诗来排遣郁积的情怀。“ 霭霭停云，濛濛时雨。八表同昏，平路伊阻。静寄东轩，春醪独抚。良朋悠邈，搔首延伫。”“平路伊阻”，虚指友人因道路阻塞而不能来到，实指世道艰难，心志难遂，知音难求，只有静坐东窗之下，搔首独饮。“ 停云霭霭，时雨濛濛。八表同昏，平陆成江。有酒有酒，闲饮东窗。愿言怀人，舟车靡从。”此节与首节头四句反复，但略有变动，深得《诗经》四言诗一唱三叹之妙。有酒呀有酒，可是没有酒边知音，诗人的心情似要爆发，但终于平息在咏叹声中。“东园之树，枝条载荣。竟用新好，以怡余情。人亦有言，日月于征。安得促席，说彼平生。”花开得如此烂漫，对苦恼人来说却只是平添愁情，满腹心事，与谁促膝而谈？“翩翩飞鸟，息我庭柯。敛翮闲止，好声相和。岂无他人，念子实多。愿言不获，抱恨如何！”飞鸟尚有好语相和，人却不得不忍受寂寞，诗人如何能不抱恨？
《时运》一诗据作者自序说是暮春记游之作。身上穿着春装，在和煦的春光里，以影为伴，独自出游。内心交织着欢乐与感慨的复杂情绪。对比《论语·先进》篇中所载，孔子问学生们的志向，曾子回答说：“暮春者，春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴乎沂，风乎舞雩，咏而归。”孔子大加赞赏。诗人追慕古人的志趣，然而，他却是“偶影独游”，怎么能不“欣慨交心”？“童冠齐业，闲咏以旧”，多么富有诗情画意，“我爱其静，寤寐交挥”， 昼思梦想古人恬静的风度，但是官场失意，生计艰难，知交远绝，时运不济，“但恨殊世，邈不可追”， 诗人只有空望兴叹了。
诗人落泊至此，假如没有时来运转的机会，也就会这样自怜自慰地了此残生了。时事的变化，刘裕的兴起，使诗人看到了一线转机。虽然结果表明这仍然是一场空，但当时形势不明，诗人又在穷途末路之中，所以虽然不敢奢望，还是三度出仕，投身刘裕幕下。
刘裕这个人，固然不如三国时的刘备那么有名，但从他后来建立刘宋王朝的业绩看，也不愧为乱世之雄。只是刘备代表汉家正统，而刘裕则是篡国奸雄，所以史家对他没有好评。而陶渊明的仕裕，也就容易被人视为立场不坚定，与其被史家认定的贞洁品行不符，让后世深为迷惑，如不贬责，就要极力为他开脱。其实，作为生在那个时代的一个普通诗人，他不可能把一切看得那么清楚。他的行动，也不会完全为什么道德准则或政治信念来支配，而往往是根椐自己的心愿、需要来做决定。盖棺论定的结论是后人下的，陶渊明能对刘裕作何原则、立场上的判断？他想要摆脱生活上的困境，想要因时而动，有所作为，这理由已足够了。
刘裕本来是一个出身下层的军人，在孙恩起义后四五年中，就由一个无名小辈，一跃而为都督八州军事的大将，不可谓没有雄才大略。他攻入建康后，作风也颇有不凡之处。如东晋王朝的政府长期以来存在“百司废弛”的积重难返的腐败现象，但是经过刘裕“以身范物、先以威禁”的整顿，“内外百官， 皆肃然奉职。二三月间风俗顿改，”既能以身作则， 又有威禁的魄力，他在时人心目中还是很有地位的。不甘心“四十无闻”的陶渊明，对刘裕这样一个新起人物寄托一些希望是很合情理的。传统学界有两个思维误区导致对陶渊明仕裕的争议：一是今朝光明，前朝黑暗，新社会进步、旧时代腐败的观念，使学者们常把出仕与同流合污混为一谈，而把隐居视为品行高洁，尤其在乱世，出仕就等于是助纣为虐。二是对于历代君主，凡统一天下变乱世为治世者则为正统，名正言顺，像刘裕这等于偏隅之地改朝换代的人不过谮位之君、跳梁小丑而已，有德行的志士应当敬而远之。陶渊明仕于他幕下简直是污点。这些偏见，这些因陈的传统观念，会对品第、理解历史人物构成障碍，导致许多纠缠不清而没有意义的论争。
陶渊明仕桓的原因并不复杂，《荣木》一诗序言中就已表白得很清楚了：“《荣木》，念将老也。日月推迁，已复九夏，总角闻道， 白首无成。” 木即木槿，落叶灌木，夏秋开花，朝开暮落。诗人由木槿的朝开夕落联想到自己，少年时就学得了儒家的治世之道，老大还没有什么作为，人生短促，老之将至，应该振作精神，有所作为。“采采荣木，结根于兹， 晨耀其华，夕已丧之。人生若寄，憔悴有时，静言孔念，中心怅而！”人生有世如同寄居一样短暂，终将有憔悴老死的时候，想到这点，诗人心中无限怅惘。“ 采采荣木，于兹托根，繁华朝起，慨暮不存。贞脆由人，祸福无门，匪道曷依，匪善奚敦！”坚贞和懦弱在于自己，祸福却没有定准，人应该依循治世之道努力从善。“ 嗟余小子，禀资固陋，徂年既流，业不增旧。志彼不合，安此日富，我之怀矣，怛焉内疚。”诗人嗟叹自己才资浅陋，岁月蹉跎，学识未增，事业无成，志向虽未改变， 但饮酒成了习惯，心中无限不安。“先师遗训，余岂云坠！四十无闻，斯不足畏。脂我名车，策我名骥，千里虽遥，孰敢不至！”孔夫子的教诲，诗人仍然不忘。“ 四十、五十而无闻焉，斯亦不足畏也已。”诗人信心不减，要重新振作起来，哪怕路途遥远，成败莫测，也义无反顾。本诗由“中心怅而”、“怛焉内疚” 到“ 四十无闻，斯不足畏，千里之遥，孰敢不至”，笔调逐渐高昂，显示诗人的豪情。《和胡西曹示顾贼曹》一诗，亦是睹物生情，由西园花盛将复衰， 想到人应该及时有所作为，“感物愿及时”，“逸想不可掩， 猖狂独长悲”，诗人建功立业的念头如岩流奔涌，不可遏止，既让他焦灼，也促他奋起。
来到刘裕幕中，欲要再试身手。
但是，东晋并不是汉末群雄并起、三分天下的局面，刘裕也不是刘备那样的求才若渴，礼贤下士，陶渊明更不是诸葛亮那样大势了然、运筹帷幄的政治家，而只是一介文人。镇军参军本非要职，不过一个小小幕僚，有似杂役。
虽然，从《归去来兮辞》中“诸侯以惠爱为德”一句看，刘裕对陶渊明表面上还是客气、尊重的，但他正雄心勃勃，忙于征战，不会真正重视、重用陶渊明。所以陶渊明入幕不久，就对刘裕、对仕途失望了。刘裕其人，虽有其干练的一面，但其阴险毒辣，无信无义不减桓玄。当时他虽然只是掌握了东晋王朝的部分军事、政治权力，羽翼未丰，就排斥异已，杀害了对桓玄有功的刁逵全家，及无罪的王愉父。并且凭借着私情，把众人认为应当诛杀的桓玄心腹人物王谧任为录尚书事领扬州刺史这样极为重要的官职。刘裕属下官吏为非作歹，结党营私的劣迹更是不胜枚举。陶渊明对这一切都看不惯，并难免有自危之感。官差的劳顿而无意义——对于诗人来说是无意义，不感兴趣，更使他由满怀期望变得失望与厌倦。《始作镇军参军经曲阿作》一诗，反映了他这次的思想变化。诗中，诗人首先怀恋起年轻时虽然清贫但悠闲的田园生活。“弱龄寄事外，委怀在琴书。被褐欣自得，屡空常晏如。”虽然粗衣淡食， 依然自得其乐。“时来苟冥会，婉辔憩通衢；投笔命晨装，暂与园田疏。”
一个偶然机会的到来， 诗人投书入仕， 暂时告别了田园。一个“暂”字，表明了诗人还会回来，对仕途不抱太多期望， 对田园生活不能割舍的种种心思。“渺渺孤舟逝，绵绵归思纡。我行岂不遥，登降千里余。目倦川涂异，心念山泽居。”千里官差，归念在心中回旋，眼睛看腻了异地的山川，神思回到了久违的故居。“望云惭高鸟，临水愧游鱼。真想初在襟， 谁谓形迹拘。聊且凭化迁，终返班生庐。”当初怀着率真淳朴的思想，谁料如今拘于形迹，疲于奔命，还不如云中鸟儿，水中游鱼那么自在。诗人无奈地想，暂且就听凭命运安排吧，但最终，他还是要回到隐居之处的。果然，他在刘裕幕中不到半年之久，就一无所获地离开了。
陶渊明居田园时不堪清贫、寂寞，出仕又苦于奔波、思念田园，陶渊明的这种矛盾心理，不能简单谓之“围城心态”。围城心态有时仅是对拥有的不珍惜，视得不到的为可贵，但有时则是找不到位置或尚未找到归宿。无论城里城外，都是暂寄之所，所以思出思入，总不安宁。这是很多人注定难免的折腾。不到日暮途穷，不会有大彻大悟。陶渊明的心态是偏向于田园的，时世、心性等种种主客观原因决定了这点。但倘若不在另一条道上走到头，直至完全厌弃，他是不会决然归去的，归去也不会有彻底的安宁，不会有找到归宿找到精神家园后的轻松与欣喜。年龄也对人的心态起作用。青年、壮年都不会甘于寂寞，总想再折腾一番，而年纪大了，心也就淡了。此时，四十岁的陶渊明尚未完全知晓和认同天命，所以他还要继续求索奔波。离开刘裕后，他没有回家，而是“跳槽”到了建威将军刘敬宣帐下任参军。刘敬宣就驻军在他的家乡浔阳，离柴桑很近。陶渊明既知刘裕帐下不可久留，又不甘心这么快就带着空空的行囊返回家园，只好暂寄刘敬宣帐下。刘敬宣军府离陶渊明的家乡不远，陶渊明可以不必“心惮远役”，而且进退自如，聊持观望态度。这时陶渊明已经四十一岁了。
这年三月，晋安帝复位，刘敬宣自表解职，陶渊明奉命使都，经钱溪时，作了一首诗《乙已岁三月为建威参军使都经钱溪》：“我不践斯境，岁月好已积。晨夕看山川，事事悉如昔。微雨洗高林，清飚矫云翮；眷彼品物存，义风都来隔。伊余何为者，勉励以兹役？一形似有制，素襟不可易。园田日梦想， 安得久离析？终还在归舟，谅哉宜霜柏！”诗人由依然如昔的山川，认识到风云变幻、岁月迁移中也有不变的风景、有不变的人生哲理，再次对自己的忙忙碌碌、勉强从事这种苦差表示怀疑，欣羡大自然中万物各得其宜。“一形似有制，素襟不可易”句重复《始作镇军参军经曲阿作》中“真想在初襟，谁谓形迹拘”的意思而又有所转折，一个“似”字表明他的心从来就不曾为形迹所拘，素志不可移的决心已日渐不可动摇。他越来越怀念田园，想着要乘船归田去，像严霜中的松柏那样坚定不移。