宋武帝永初元年（４２０年），陶渊明五十六岁。六月，刘裕代晋称帝，改元永初。晋恭帝被废为零陵王，东晋灭亡。
值此朝代更替之际，诗人心情是极为复杂的。作为曾经入仕东晋的旧吏，他有失君亡国的悲哀和屈辱，无论东晋王朝多么令他失望，他毕竟曾经是他的一员。而且，新朝还会给芸芸众生带来什么样的祸患，还会给他这么一个颇有名气的文人带来什么样的烦扰，也是难以预料的。再者，作为一个垂垂老矣的贫士，晚景凄凉，前途黯淡，行将就木，一切都成为云烟，改朝换代所触发的，更是自身一生失意、潦倒不堪的慨叹。这年所作的《咏贫士》七首、《拟古》九首等，借古言今，集中而强烈地抒发了晋宋易代后感时叹己的复杂心绪。
《咏贫土》七首整体性很强，第一首写贫士的孤高，定下组诗的主题与基调，第二首写自己，而以“何以慰吾怀，赖古多世贤”作结，借以引出下文，以下五首分咏古代有名的清贫之士，最后以“谁云固穷难，邈哉此前修”作结。
《咏贫士》之一以“万族皆有托，孤云独无依，暖暖空中灭，何时见馀晖。”开篇，既是写贫士像孤云一样无依无靠，被人遗忘，知音难觅，也是指诗人在朝代更替后无所适从，不知往何处去。“ 朝霞开宿雾，众鸟相与飞；迟迟出林翮，未夕复来归。”众人都趋附新朝，只有自己当初是迟迟出林，早早归来，现在更是要“量力守故辙”，不仕新朝。“ 岂不寒与饥？”诗人的选择本身就是答案。“知音苛不存，已矣何所悲！”没有人能够理解他，诗人也不求世人认同，他要去古代贫士中寻找知音。
《咏贫士》之二描写自己的处境：“凄厉岁月暮，拥褐曝前轩；南圃无遗秀，枯条盈北园。倾壶绝余粒，窥灶不见烟；诗书塞座外，日昃不遑研。”残冬荒园，满目萧条，绝酒断炊，披着破衣晒太阳，连诗书都无心去读，落魄之状，不忍卒睹。诗人心中是不平的。“闲居非陈厄，窃有愠言见。”自己隐居的贫困自然不能和当年孔子奔走济世而在陈绝粮相提并论，可还是有满腹牢骚。“何以慰吾怀，赖古多前贤。” 唯有古书中那许多清贫守志的先贤给诗人一丝同病相怜、同气相求的安慰。
《咏贫士》之三歌咏在《饮酒》之二诗中提到过的春秋隐士荣启期及贫士子思。“荣叟老带索， 欣然方弹琴；原生纳决履，清歌畅商音。重华去我久，贫士世相寻；弊襟不掩肘，藜羹常乏斟。岂忘袭轻裘，苛得非所钦；赐也徒能辩，乃不见吾心。”荣启期年近九十以绳索缠身为衣，孔子去见他时，他正高兴地鼓琴而歌；孔子弟子原子思穿着裂了口的鞋，还是高唱《商颂》，不减其乐。尧舜之时已去， 世代贫士相继，自己也是一个。诗人也想乘车马衣轻裘，但不愿屈曲心志卑躬下节去求取。子贡不理解子思，谁又能理解诗人？
《咏贫士》之四咏春秋时隐士黔娄。“安贫守贱者，自古有黔娄。好爵吾不守，原馈吾不酬。一旦寿命尽，弊服仍不周。”黔娄终身修身洁节，不求进于诸侯。鲁恭公闻其贤，遣使致礼，赐粟三千钟；欲以为相，黔娄坚辞不受。齐王又礼遇他，以黄金百斤聘为卿，仍不就。家里很穷，死后停尸窗口，衣服破烂不堪，身上盖着一块短被，头和脚都露在外面。诗人解释黔娄的行为意义说：“ 岂不知其极！ 非道故无忧。”再次强调“君子忧道不忧贫”的信念。“ 从来将千载，未复见斯俦。朝与仁义生，夕死复何求？”诗人言下之意是要做当世黔娄，“朝闻道，夕死可也”，贫穷又算什么？陶渊明力图将自己的辞官归隐上升到古代贤士的孤高气节上，以忧道不忧贫来解决忧贫而无计的尴尬处境。其实，古代隐者的辞官谢禄也有特定的心理原因和客观原因，不是气节二字可以概括，而诗人是着意拔高古代贤士的意义，从而也升华自己守贫的意义，由精神的满足而补偿物质的缺损。这能给诗人以现实痛苦中的精神支撑，比一味怨天尤人乃至为口食而不顾人格抛弃信念自然要高尚得多，所以不能说仅是一种精神胜利法。倘没有精神的自我战胜，那么为一衣一食而向他人向官府下节乞讨，纵然得以温饱，可内心的痛苦却更难以承受。诗人也就不会以其高洁心性成就千古美名，也不会由悲苦、伤感而绽开灵感之花，以心一般清雅、泪一般晶莹、血一般醇浓的诗文传世了。
《咏贫士》之五举袁安、阮公二贫士的事迹说明“贫富常交战，道胜无戚颜”的意旨。阮公事不详，袁安系东汉人，家贫，大雪天僵卧不出，几乎冻死，人家问他为何不去求人接济，他说大雪天人家都饿，不应该去麻烦别人。诗人心中安贫与求富的两种思想经常交战，但“不宜干人”、不能违己的信念占了上风，所以坦然无忧色。
《咏贫士》之六举张仲蔚事迹说明“介焉安其业，所乐非穷通”的意旨。《庄子·让王》云：“古之得道者，穷亦乐，道亦乐，所乐非穷通也。”诗人自知拙于人事，所以愿随张仲蔚之后，孤守穷庐而自安。
如果说上述贫士是借人写己、以人慰己的话，《咏贫士》之七咏黄子廉几乎完全是在直写自己了。“昔在黄子廉，弹冠佐名州。一朝辞吏归，清贫略难得。”这正是诗人的经历与现状。“年饥感仁妻，泣涕自成流；丈夫虽有志，固为儿女忧。”诗人虽然从古代贫士的处境与姿态中得以自安自慰，但他能守穷志，却不能不愧对妻儿，为他们伤感担忧。这四句一下破坏了《咏贫士》组诗的基调，反映了诗人内心深处的酸涩，这是一种根本无从排解的酸涩，诗人愈自慰，愈无以自安，只是强为抑己而已。一个男人，一位丈夫，一位父亲，不仅不能扬名立世，光宗耀祖，反而带累妻儿跟着受饥受困，如何能忘却这一难堪现实而逃到古人的道德境界中去！诗人所列许多贫士，都是一己之身无牵无挂的。而他是欲隐不能，欲忘不能。这正是诗人的至悲之处，又正是他的至贵之处。始终不能逃脱，始终也不想逃脱，而负起对妻儿、对自己生命的责任，在艰难困苦中极力维持坚定的信念，其情可怜，其神可敬。组诗之结语及全诗之主旨反而显得无足轻重了。“ 惠孙一唔叹，腆赠竟莫酬。谁云固穷难？邈哉此前修。”惠孙不受厚赠，守穷并不困难，前贤已经做出了榜样。诗人由这些榜样身上寻找的固穷理由未必值得肯定与欣赏，甚至可说是虚幻自欺、自我安慰的，但他由此获得了生存下去的精神力量。没有被生活击倒，这本身的意义已经比任何虚幻的“道”都要可贵了。
读书的一个重要意义就是从古人、他人那里寻求共鸣和对自我的印证，诗人在读书中尤为关注那些古代贫士，他们是他的知音，是鼓励他在艰难处境中活下去的朋友。他吟咏他们，就是在这种吟咏中与他们的精神世界进一步沟通，与他们相互支撑。诗人是一只夜莺，用美丽的歌喉安慰自己。所有的贫士都是诗人自身的外化，咏贫士就是咏自身，从这种吟咏中自我认定，从而坚持走自己的路。吟诗作文的意义也即在此。它使陶渊明的内心交战外化为贫士与人生的交战，再把这种交战的结果——贫士的固穷自乐姿态纳为己有，因而获得了心灵的平静。
《拟古》九首或直写古代节义之事，或托事以立志，大都是悼国伤时之作。“拟古”即模拟古诗， 主要指《诗经》与汉乐府中那种悲离叹别的作品，实质是以婉曲的笔调讽劝那些中道改节之人，歌咏那些坚贞守节之士。第一首写道：“荣荣窗下兰， 密密堂前柳。初与君别时，不谓行当久。出门万里客，中道逢嘉友。未言心先醉，不在接杯酒。兰枯柳亦衰，遂令此言负。多谢诸少年，相知不忠厚。意气倾人命，离隔复何有？”抒情主人公与他的朋友情谊深厚，可没想到友人一别之后就变了心，轻率地结交了新友，忘记了旧情。诗人借抒情主人公慨叹：重视情义的人可以为知己者死，哪里会有离别背约的呢？那些变节趋附新朝的人，既然已经离去，再无情义可言，那就由他去吧。诗人的决然口吻，显示了他不仕新朝的决心。《拟古》之三以类似的手法表达同样的决心：“仲春遘时雨，始雷发东隅。众蛰各潜骇，草木从横舒。翩翩新来燕，双双入我庐。先巢故尚在，相将还旧居。自从分别来，门庭日荒芜。我心固匪石，君情定何如？”借燕子之口表明自己的心比磐石还要坚定不可移转。“门庭日荒芜”的苍凉景致与“君情定何如”的殷切问询，流溢着眷恋伤感的情绪。这种情绪不仅是因为故国已经消逝，更是因为在新朝看不到希望。第九首进一步抒发易代之后身心无寄的怅惘：“种桑长江边，三年望当采；枝条始欲茂，忽值山河改。柯叶自摧折，根株浮沧海；春蚕既无食，寒衣谁欲待？本不植高原，今日复何悔！”晋武帝司马炎曾于直庐植桑一棵，三十余年茂盛不衰，因此晋朝人便把桑树看作晋室兴盛的象征。而桑树种在长江国，根基不稳，枝条未茂山河已改，枝叶已被摧折，根基也飘进大海。诗人以此暗喻晋室依靠刘裕，今日颠覆咎由自取。而自己对晋室一度满怀期望，如今成为亡国遗民，无所依托，悲哀之情，溢于言表。
《拟古》之二、之五、之六、之八进一步抒写诗人在易代之际对新的归宿的寻求。在第二首中他的神思飞向东汉，飞向无终县，那里有一位节义之士叫田畴。汉献帝初平元年，董卓挟献帝西迁长安，田畴受幽州牧刘虞委派去见献帝，诏拜骑都尉，田畴认为“天子方蒙尘未安，不可以荷佩荣宠”，因辞不受。后刘虞为公孙瓒所杀，田畴感刘虞知遇之恩，发誓为刘虞报仇，后率众人徐无山中。诗人是一个自尊自爱的人，他也爱家爱国，传统的忠君思想深入骨髓，无论晋朝多么失意，也不能割舍对它的旧情，不能忘怀对它所代表的国土的热爱。他感情上无论如何接受不了新朝，何况，他在晋朝的失意，何尝不是因为刘裕这些野心家不停作乱呢？ 所以他不可能接受刘裕的新朝。天子未安田畴不愿做官，晋帝被废诗人又怎能出仕？在第五首中，他的神思又“晨去越沂关”拜访那个“三旬九遇食，十年著一冠。辛勤无此比，常有好容颜”的东方高士，愿意留下与他同住，“ 从今至岁寒”，要让自己的节操经受严冬的考验。在第八首中，诗人的神思回到少年时代，自述“少时壮且厉，抚剑独行游。谁言行游近？张掖至幽州。饥食首阳薇，渴饮易水流。不见相知人，惟见古时丘。路边两高坟，伯牙与庄周。此士难再得，吾行欲何求。”伯夷、叔齐不食周粟，荆轲在易水与知遇者和众友人诀别，前往刺秦王。诗人并未真正去过那些地方，只是表明自己的忠晋之心。他的神思又回来了，因为知音难觅。伯牙失琴友子期而摔琴，庄周失辩友惠施而缄口，诗人在当世不见相知人，只有坚隐不出，独自吟诗。第六首亦写诗人欲出访高士，寻觅知音而终于无望止念的心理过程，表现出诗人内心的孤独、彷徨。
拟古之四叹息慷慨悲歌之士和野心勃勃之人都已泯灭土中，感慨生前的纷争与荣耀终归是一场空。其七由花好月圆的良辰美景之易逝表达了同样的情绪。“日暮天无云，春风扇微和。佳人美清夜，达暑酣且歌。歌竟长叹息，持此感人多。皎皎云间月，灼灼叶中华。岂无一时好，不久当如何？”诗人心中常有的叹老伤逝之情与此际的悼国悲亡之慨相互加强，笔调便如此的凄美，如此的哀婉感人。