诗人最后的岁月，是在贫病交加中度过的。如《与子俨等疏》中所言：“病愈以来，渐就衰损，亲旧不遗，每以药石见救， 自恐大分将有限也。”治病要靠亲友，可见其困。
从永初三年（４２２年）至元嘉四年（４２７年）间，诗人的生活内容，不外乎是泛览经籍史书，吟诗作文。也曾收授门徒。仍然好酒，但有时到了断炊挨饿的地步，酒更是喝不上了。他的朋友有时送钱周济他，如著名文学家颜延之就曾送他两万钱，他“悉送酒家，稍就取酒”。当地长官慕其名而怜其处境，偶尔也接济一下他。
诗人六十二岁时，檀道济为江州刺史，前往探望陶渊明，并赠以梁肉。诗人这时已经饿了很久，连起床都困难了。檀劝他说：“贤者处世，天下无道则隐，有道则至；今子生文明之地，奈何自苦如此？”诗人不想与他争辩世之有道无道，只是看似自贬实含讥讽地说：“潜也何敢望贤，志不及也。” 坚持不接受檀道济的东西。
易代之后的局势，仍然不得安宁。４２２年五月武帝刘裕病死，少帝刘义符继位，４２４年五月，司空徐羡之、领军将军谢晦等废少帝刘义符，六月杀之，八月，迎立荆州刺史、宜都王刘义隆为帝，是为宋文帝。４２６年，宋文帝杀宰相徐羡之、傅亮和荆州刺史谢晦，把权力收回手中。变乱若此，难怪陶渊明对檀道济“值此文明之世”的话不屑置辩了。
诗人拒受檀道济馈赠那年，贫病益剧。其情状反映在《有会而作》一诗中。诗序说：“旧谷既没，新谷未登，颇为老农，而值年灾。日月尚悠，为患未已。登岁之功，既不可希。朝夕所资，烟火才通。旬日已来，始念饥乏。岁之夕矣，慨然永怀。今我不述，后生何闻哉！”青黄不接，勉强维持才未断炊，时时为衣食匮乏操心。诗人要让后世知道命运对他多么不公，并表明他的心迹。“弱年逢家乏，老至更长饥。菽麦实所羡，孰敢慕甘肥！□如亚九饭，当暑厌寒衣。岁月将欲暮，如何辛苦悲！常善粥者心，深念蒙袂非。嗟来何足吝，徒没空自遗！斯滥岂攸志，固穷夙所归。馁也已矣夫，在昔余多师。”诗中可见，诗人已到靠人接济甚至向人告贷的地步。嗟来之食也可接受，否则只是徒然挨饿，诗人说出这样的话，是因为向人告贷和接受馈赠是他的自尊心无法忍受的，只是迫不得已。末四句表达了他穷不丧志的决心，而他拒受檀道济馈赠的精美食品，也是维护了自己最后的尊严和心志。
在饥饿贫困中，诗人的身体愈来愈老了。元嘉四年（４２７年），诗人疾病加剧， 大概预感到死期已近，在九月中神志还清楚的时候，他给自己写了《挽歌诗》三首，设想自己死后人们送葬的整个过程，再次表现了他的生死观。其一云：“有生必有死，早终非命促。昨暮同为人，今旦在鬼录。魂气散何之？枯形寄空木。娇儿素父啼，良友抚我哭。得失不复知，是非安能觉？千秋万岁后，谁知荣与辱！但恨在世时，饮酒不得足。”诗人不信形灭神存，知道死去万事皆空，对于死后荣辱持无所谓的态度，而遗憾在世饮酒没有得到满足。诗人的平静语气里， 饱含了辛酸。“但恨在世时，饮酒不得足”之句，让人既为诗人的至死恋酒莞尔而笑，更为他连这点要求都不得满足黯然而悲。其二云：“在昔无酒饮，今但湛空觞。春醪生蜉蚁，何时更能尝。肴案盈我前，亲旧哭我傍。欲语口无音，欲视眼无光。昔在高堂寝，今宿荒草乡。荒草无人眠，极视正苍茫。一朝出门去，归来良未央。”以死后之悲凉之孤凄，抒生前之哀情，“欲语口无音，欲视眼无光”是诗人一生无奈向死后的投射，生之无奈，死之无奈，诗人欲哭无声的样子浮出字里行间，让千百年来的读者为之泪下。其三云：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧。严霜九月中，送我出远郊。四面无人居，高坟正峣峣。马为仰天鸣，风为自萧条。幽室一已闭，千年不复朝。千年不复朝，贤达无奈何。向来相送人，各自还其家。亲戚或余悲，他人亦已歌。死去何所道，托体同山阿。”“千年不复朝”一句重复，是诗人生前失望向死后的延伸，死后也没有灵魂永存与再生的幻想，没有身后名的憧憬，可见诗人一生的失望是何等的深！亲戚余悲未消，他人早已唱起了歌，人死了还有什么可说，无非是把躯体寄放于山陵。诗人看似把死亡看得平淡，其实心中有无限的悲哀、落寞、怅惘与无奈。
在诗人辞世前两个月，他写下了他的绝笔《自祭文》。诗人以简朴的四言韵文平静地想象着自己死后入墓的情景：“岁惟丁卯，律中无射。天寒夜长，风气萧索，鸿雁于征，草木黄落。陶子将辞逆旅之馆，永归于本宅。故人凄其相悲，同祖行于今夕。羞以嘉蔬，荐以清酌，候颜已冥，聆音愈漠。”然后回顾了自己坎坷的一生，清贫的家境，辛勤的耕耘，过着与琴书为伴，以山泉为友的平静生活。
诗人前半生显然做了几任小官，但他活着既不尊荣，死后也不想被人怀念、称颂，所以不以此为荣；而后半生艰苦躬耕，则以“勤靡余劳，心有事闲”而欣慰。诗人一生耿介不阿，光明磊落，“乐天委分，以至百年。余今斯化，可以无恨”，没有丝毫可愧悔，“从志得终，奚复所恋”， 对艰难时世艰难人生没有半点牵挂和留恋。生死问题是他多次思考的问题，从《归去来兮辞》到《形影神》三首以及《杂诗》、《饮酒》等诗中都不断提到死，所以当他面对死亡之时，也就态度自然，洒脱达观，无喜无惧。“ 不封不树，日月遂过”，诗人不让家里人为他堆起高坟，不在墓地植树，让他像一个平常百姓那样埋没土中，任自己的形体化为尘土，在时光中消失无踪，不在世上留下任何遗迹。文章结尾，他发出在人世上的最后一声叹息：“人生实难，死如之何！” 人生实在艰难，死又能把我怎么样？人一生之不平，都化作了对死的蔑视，也是对人生艰难的蔑视。生也无奈，死也无奈，但是只要能看破生死成败得失荣辱，生前艰难又能把人怎么样，一杯浊酒泰然处之；死后寂寞又能把人怎么样，一支诗笔凛然笑傲。
元嘉四年（４２７年）十一月，六十三岁的陶渊明黯然暝目，亲友们依照他的遗愿，以“省讣却赠，轻哀薄敛”的俭朴仪式安葬了他，并遍询他的生前好友，给他谥号为“靖节徵士”。
诗人的德行一直为人钦敬，其文名虽然在他死后寂寞百年，但到唐宋就有了不可动摇的崇高地位，至今，他的创作已成为中国文学发展史上的一个重要里程碑。身后盛誉若此，诗人如在天有灵，也可聊慰于心了。然而，诚如诗人生前清醒认识到的，形尽神灭，这一切他都不会知道，无足以弥补他生前的遗憾，“死去何所道，托体同山阿。”诗人虽然一度寄希望于后世的理解，但他无以真切实在地感受到这一切。“匪贵前誉，孰重后歌？”他在临死之前已抛弃了这些对后世的期望，这些虚幻的安慰。当后人说他的被理解被尊崇可以告慰诗人在天之灵时，其实不过是在安慰自己，抚平自己因诗人不能享受这一切的无限遗憾。当后人为诗人惋惜时，就把自己阅读诗人作品时所获得的美感以及对诗人人格的敬意转化为诗人的感受，在这种意境的沟通中为诗人的欣慰而欣慰。“虽余身后名，一生亦枯槁”，只有理解了美丽的花儿根下凝结的泪血，只有理解了诗人一生的失落与痛苦，只有为他而憾而伤，这才是真正理解了诗人与他的诗文。如果仅仅满足于把诗人的作品当作审美对象，那是自私而无情的。“人生实难， 死如之何。”诗人把这样深切的悲哀化为艺术献给了后人，后人怎能仅仅满足于欣赏他的悲哀？诗人吟诗如杜鹃泣血，当后人的心灵感受到了诗人恬然表面下的大悲大喜大惊大忧以及深深的遗恨深深的嗟叹时，诗人的精神生命才得以通过诗的意境在后世延伸。