蒋介石与二陈的家世都不显赫，就当时来说，湖州陈家和奉化蒋家至多能算小康之家。
国民党的大员们有一个共同的爱好，那就是在自己发迹以后，溯祖寻根，在族谱上一定得找出一位不同凡响的祖先来。
据说蒋介石是周公之后，其始祖为周公旦第三子伯龄。在溪口蒋氏家谱中，蒋氏迁到四明的始祖是蒋光，时为唐末。蒋光的曾孙蒋浚明，北宋时为中书平章事，赠金紫光禄大夫，在溪口蒋氏宗谱中，以蒋浚明地位最为显赫。到17世纪时，蒋浚明的后人蒋仕杰移居溪口，是为溪口蒋氏的起源。
溪口蒋氏到蒋介石祖父蒋王表时，家境才渐进小康。蒋玉表晚年在溪口开了一个玉泰盐店，先主要是卖盐、酿酒，后来兼营食米，菜饼和石灰等。玉泰盐店由蒋介石的父亲蒋肇聪接办后，业务有所扩大，但不久，蒋玉表和蒋肇聪相继于1894年和1895年死去。蒋介石同父异母兄蒋介卿性格暴躁，和蒋介石母王采玉闹不和，终于析产单过。当分财产时，玉泰盐店分给蒋介卿，王采玉带着二子一女依靠分得的二十几亩田产、三间老屋和一片竹山过活。不久，蒋介石的弟弟端青夭亡。
二陈出自湖州陈氏。据说湖州陈氏出自妫姓，其远祖为虞舜，至周武王伐纣时，舜三十二代孙遏父为陶正，周武王依靠遏父的帮助才取得了伐殷的胜利。由于遏父功勋卓著，武王把大女儿太姬嫁给了他，遏父和太姬生了一个儿子名满，被封于陈，于是以封地代姓，满的子孙们便姓了陈，这就是陈氏的由来。
湖州陈家迁至湖州定居最早可以追溯到陈缜，相传他已经是遏父和太姬的儿子满的八十七世孙了，陈缜就是湖州陈氏东林支的始祖。陈缜的二十五世孙陈延祐，死于清光绪十七年（1891年），据说他“勤俭谦和，经商自振”，遂使家业“夏兴”。不过，遍查陈氏族谱，除了陈氏不知如何才攀援上的虞舜和周武王的大臣遏父及其子周代陈国的开创人满而外，有据可查的自陈缜以后的湖州陈家远祖中，竟找不出一个可以光耀门第的祖先。湖州陈家最可称耀的陈延佑的祖父和父亲，也只是“以孝义受钦于乡里”和得到一块满清政府送给的“矜式乡间”的匾额。
陈延祐是陈果夫、陈立夫的祖父，说他“经商自振”，使“家业复兴”，也是有点高抬了他。陈延祐只能算一个小商人，他于1891年死后，他的家业由其长子陈其业继承。1913年“二次革命”，陈其美在上海宣布独立，起兵讨伐袁世凯。“二次革命”失败后，袁世凯封了陈家在湖州的财产，以报复陈其美。据陈果夫自己回忆，当时陈家的财产也就是一些新旧房屋和由二陈的父亲陈其业在家里开设的一间小布厂而已，而且被查封的五间新屋就是小布厂赖以生产的厂房。
陈家真正显赫起来应该说是二陈父辈的事。陈延信共有三个儿子，长子陈其业，字勤士，他是陈果夫、陈立夫的父亲。次子陈其美，字英士。三子陈其采，字蔼士。
陈其业生于1871年，走的是科举取仕的道路，据说他“少年歧岳，有声庠序”，在中秀才后，痛恨清政府“政纪不纲”，因此，对声名利禄失去了兴趣，“自适恬淡，无意仕进，惟以大义训迪子弟，教授乡里。”陈其业是否真的“无意仕进？”这种说法从以后的事实来看是很难让人信服的。二陈兄弟身居高官以后，陈其业父以子贵，先后被“选”任“国民会议代表”、“国民参政员”、“国民大会代表”、“全国商联会常务理事”和“全国工联会理事”等。当时更可能的情况是，家庭状况不允许他有意仕进。陈延佑死于1891年，这时陈其业刚20岁，陈其美15岁，陈其采11岁。既要经营父亲留下的产业，又要照顾寡母幼弟，陈其业不可能再有精力去准备科举考试。陈家并不富有，他必须管理好父亲留下的资产以维持全家的生计。
让湖州陈家取得显赫声名的是陈其美，而陈其美取得的功名很大程度上得力于陈其采，陈其采在陈氏三兄弟中最先显露头角。
陈其采，字蔼士，1880年阴历9月生，幼时受的也是传统的科举教育。16岁那年，中秀才。1898年，已经风烛残年、朝不保夕的满清政府向日本派出了第一批学习军事的留学生，企图让这些人回来以后支撑早已摇摇欲坠的满清大厦，时年19岁的陈其采入选。当时清政府给各省都下了选派留日学习军事留学生的名额，可由于人们对留学学习军事抱有偏见，一些省没人去。这次选派留学生，浙江省入选的学生是比较多的，在人数上仅次于湖南，共有四人入选，除陈其采外，其他三人是吴锡冰、舒厚德和许葆英。
1902年，陈其采从日本陆军士官学校毕业，成绩为当届毕业生第一名。由于成绩优异，归国不久即任湖南武备学堂监督（相当于校长），随后出任湖南新军标统（相当于团长）。1906年秋，陈其采调任驻南京新军第九镇（相当于师）参谋长，因剿匪有功，调升清政府军谘府第三厅厅长，主管全国新军的训练和调动，还曾兼任保定军校监督并主办新军秋操。此时的陈其采，年纪不到30岁，在当时的军界，可以说是年轻有为，颇受倚重。
在国民党当政时期，蒋介石和二陈与江浙政客、江浙财团、上海帮会势力关系密切，这种关系的渊源，起于陈其美和陈其采。
和江浙政客集团首先建立起密切关系的是陈其美。和陈其业、陈其采相比，在老爹陈延祐的眼里，陈其美肯定是最不争气的儿子。中国的传统是“万般皆下品，唯有读书高”，只有读书有出息，前途才最大。在陈氏三兄弟中，最初都是想走一走科举这一条路的，而且老大陈其业和老三陈其采还都中过秀才。唯有老二陈其美，刚过15岁，老爹陈延祐便勒令他弃学从商，绝了他读书做官的路，跟随杭州人吴小舫去崇德县北石门镇，在一个名叫善长的典当铺当一名小学徒。
从1891年到1902年，从15岁到26岁，一干12年，陈其美的学徒生涯还没看到完结的样子。1902年，陈其采从日本士官学校毕业，刚刚23岁，就出任驻沪新军统带，不久便出任湖南武备学堂监督。陈其美在典当铺平了12年，学徒还没干完，陈其采只在日本留学5年，就得到了湖南武备学堂监督这样一个令人羡慕的职位。兄弟间巨大的差异，不能不使陈其美产生改变现状的想法。他觉得，要想改变现状，最好也是走陈其采的路。所以在1903年他辞去干了13年的典当职业，一人跑到上海去见世面，企图在学到足够的知识后，去日本留学。
十几年的典当生涯，陈其美过得也确实可怜，以至想去留学，却出不起在当时看来并不昂贵的学费。迫不得已，前往长沙求助于已任湖南新军标统的弟弟。在陈其采的大力支持下，1906年夏，陈其美离上海前往日本。按中国的圣人孔子的说法，“三十而立”，也就是说当一个人到30岁时，在事业上已经应该有所成就了。陈其美1906年恰好30岁，对他来说，事业才刚刚开始。
陈其美到东京后，先入专门为中国培养警察人才的东京警监学校，随后入东斌学校学习军事。
进入二十世纪初的几年，中国留日学生每年都有几千人，而在这些人中，很多人都是想学军事的。按规定，中国人想进日本士官学校，先得入预备学校成城学校。以后成城学校改名振武学校，中国人想进日本士官学校，就得先进振武学校的大门。由于想进日本士官学校学军事的中国人实在太多，振武学校容纳不下，为了防止想学军事而又入不了振武学校的留学生们闹事，满足他们学军事的愿望，清政府和日本政府协调，成立东斌陆军学校，专门“收容被振武学校拒之门外，而有革命思想，拟习军事的自费中国青年”。东斌陆军学校的创办人是日本人寺尾亨博士。
当陈其美到东京时，正值同盟会成立后不久，为了壮大革命力量，回国发动革命，总部在东京的同盟会大力招兵买马，扩充实力。陈其美在留日学生中，岁数是比较大的，商界的多年历炼，使他显得精明强干，很快便在留学生中获得了良好的名声。1906年冬，陈其美加入同盟会。1908年，由于他和上海的帮会和商界有一定的联系，奉派回到上海，策动革命。
在革命党人诸巨头中，和黄兴、宋教仁、汪精卫、胡汉民等人相比，陈其美的资历是比较浅的，他参加同盟会的时间比这些人都晚。陈其美之所以取得较高的地位，一方面是由于他在辛亥革命后坚决支持孙中山，但更重要的是陈其美的机智、能干和敢干。
据说陈其美小的时候就非常机灵勇敢。有一次，在冬天，和小伙伴们一起玩烧野草的游戏，他们背着风，用火柴分头点火，火顷刻间便烧了起来。看到熊熊燃起的大火，小伙伴们高兴得又蹦又跳。不想一个小伙伴不注意被绊倒，被燃起的大火点着了衣服，引火烧身，小伙伴们马上高兴不起来了，吓得四散奔逃。被烧着了衣服的小孩也吓得手足无措，号淘大哭。在这紧要的关头，陈其美冲了过来，抱住烧着了衣服的小孩，将他推倒在地上。两个小孩在地上一阵乱滚，很快就扑灭了烧着衣服小孩身上的火。
还有一次，是陈其美10岁那年，他闲来无事，和一群小同伴们在湖州野外的空地上赶马玩。正玩得高兴，一匹马突然从他们身后追来，气势汹汹，小同伴们都吓得呆了。陈其美急中生智，拼命地继续向前跑，当听到马啼声就在脑后时，突然扑倒在地上。烈马忽然失去了追逐的目标，戛然停住，回首四顾。就在此时，陈其美突然跃起，猛击烈马。马突遭袭击，惊恐交加，慌忙奔逃。
1908年陈其美回到上海后，积极从事革命活动。1911年10月10日武昌起义爆发后，11月3日，陈其美率领商团攻打上海制造局，他亲率敢死队进攻，不幸被俘。次日，上海革命成功，陈其美因为组织起义的功劳和敢做敢为的气概，被推为沪军都督。此时的武昌，正值黄兴在汉阳前线被冯国璋击败之际，陈其美领导上海起义成功，随后组织江浙联军攻克南京，使陈马上声名雀起，名声大噪。这一年，陈其美35岁。
首先和上海帮会和江浙财团建立密切关系的是陈其采。
陈其采留学日本和服务于新军期间，正值孙中山领导的旧民主主义革命兴起。虽然他没有直接参予革命，但其倾向、同情革命的情绪，逐渐引起了清王朝的不满。清政府查明陈其美是陈其采的亲哥哥，对陈其采更为疑忌。采取措施，企图在不引起震动的前提下，将其排挤出陆军中枢，最后，陈其采被迫离开北京，前往上海。
1908年春，陈其美受孙中山的委托回到上海，利用各种关系，策动革命。陈其采回到上海后，利用自己在军界的威望，积极运动新军。事为上海道台刘燕翼所知，刘以陈其采“私通革命党徒，阴谋推翻朝廷”的罪名，企图逮捕他，陈其采闻讯逃走，刘燕翼遂对陈其采加以通缉。
1911年辛亥革命胜利后，孙中山在南京出任中华民国临时大总统，陈其采被任命为临时总统府参谋本部次长。孙中山将大总统让给袁世凯后，陈其采离开了参谋本部次长的职位，于吴兴创办经武学堂，由于袁世凯对陈其采非常忌惮，不久便将经武学堂查封。从此，陈其采离开了军界。
陈其采在上海活动期间，做过一件以后对上海革命党人影响非常大的事情，那就是和上海的帮会建立了非常融洽的关系。
在本世纪初，上海洪帮地位最高的老头子是范高头，他本是盐枭出身，在白癞痢去世后，接任洪帮老头子的位置。上海有名的流氓头子黄金荣、李超五、刘福彪、潘钰卿都是他的手下，号称“四庭柱”。据说范高头脑门上长着一个高高的肉瘤，就象头上还长着一个小脑袋，因此他便得了一个“高头”的雅号，而且这个雅号广为流传，久而久之，竟取代了他的真实名字。
陈其采和范高头本不相识，更谈不上有什么交情，他们二人攀上交情，完全出于偶然。原来，范高头的手下都是些输打硬要的流氓，为了免于和其它帮派以及自己之间争强夺利，各有自己抽打油水的地盘。这些流氓们一方面向自己地盘内的店铺、妓院和烟馆抽头，获取经济利益；另一方面也负担一定的义务，出面交涉和打架，保护自己地盘内的各种店铺、妓院和烟馆等不受其他流氓的欺负和滋扰。对任何一个帮派来说，不能保护自己地盘内的店铺、妓院和烟馆等，都被认为是相当丢脸的事。
1902年，陈其采刚从日本毕业回国时，曾任驻沪新军统带统帅驻沪新军，负有维护地方治安的责任。恰在此时，范高头的一个名叫芮德宝的徒弟在城隍庙的一个名叫“绿波廊”的点心店里，见到一个英国人在殴打女招待。芮德宝虽然是流氓出身，但对洋人轻易还是不敢招惹的，所以走上前去劝解。不想这个英国人太蛮不讲理，对芮德宝也动了手。芮德宝劝架不成，反而也挨了打，愤急之下，忘了洋人是招惹不得的这回事，不顾后果，将当流氓善于打架斗殴的本事全拿了出来，将这个英国人狠狠打了一顿。这一打，打出了天大的麻烦。挨打的英国人回去后，向领事馆起诉，状告芮德宝打人。在上海租界，英国人是享有特权的，芮德宝胆大包天，竟敢打英国人，按当时清政府和列强所签订的不平等条约规定，芮德宝应由英国领事馆审讯。范高头作为洪帮老头子保护不了自己的徒弟，显然是十分丢人现眼的事情。清政府得罪不起洋人，范高头也没有敢跟租界当局抗衡的力量，看来范高头这个跟头是栽定了。
没想到官司落到了陈其采的手里，英国领事馆向他要求引渡芮德宝。陈其采断然拒绝了英国领事馆的要求，进而要求由中国政府审理此案，严惩肇事的英国人。英国领事见要挟不成，遂找人调停。结果，以英国人赔礼道歉，承担经济损失了事。
陈其采对芮德宝一案的处理，给范高头挽回了面子，这使范对陈非常感激。后来，陈其采的亲哥哥陈其美在上海从事革命活动，得到了范高头的大力支持，范还和比他小近三十岁的陈其美结成异姓兄弟，要求他的徒子徒孙们拥戴陈其美。由于和范高头的结拜，陈其美成了洪帮的“小老大”，其辈份比黄金荣还高一辈，这就是同盟会时期的上海革命党人和以后的国民党人与上海帮会势力关系密切的起因。
上海革命党人和江浙财团关系密切在很大程度上也得归功于陈其采。陈其采创办的经武学堂被袁世凯查封后，他在日本士官学校时的同学、清朝末年冯国璋主持军谘府陈其采任军谘府第三厅厅长时的同事——曾任军谘府第二厅厅长的冯耿光，邀请他去北京任中国银行的总文书。冯耿光是冯国璋的亲信。
1917年冯国璋代理大总统之职后，原来做中国银行总裁的王克敏当了财政总长。冯国璋本来有意让冯耿光出任陆军次长，但王克敏为了要巴结新总统冯国璋，很想找一个和冯大总统关系密切的人去主持中国银行，于是就去拉冯耿光。冯熟思之后，觉得做官不如发财来得实在，便欣然应允担任中国银行总裁。
陈其采接受了冯耿光的邀请，到北京当了中国银行总文书。等到冯耿光辞职后，陈又应张謇邀请，出任南通张謇创办的大丰公司总经理。以后，又接受中国银行杭州分行行长金百顺的邀请，出任杭州分行副行长。
陈其采以其军事、经济阅历和复杂的政治背景，逐渐在经济领域取得了较高的地位，到本世纪二十年代初，他已跌身财界高层，与张静江、虞洽卿、叶揆初、蒋抑厄、李馥荪、陈光甫、宋汉章、张嘉璈等人齐名，共为江浙财团的头面人物。
幼年的蒋介石和陈果夫都颇具个性，蒋刁顽聪颖，陈古板愚钝。相同的是，二人都非常有主见。
蒋介石自幼顽皮好动，好惹事生非。
他四岁那年除夕，蒋家大小高高兴兴，准备吃年夜饭。他不耐久等，早早地就爬到椅子上，等在桌边。家里人都忙，也没人顾得上看他都干些什么。等了一会儿，蒋介石的祖父蒋玉表先到桌边坐下，却见宝贝孙子仰靠椅背，大张着口，已经不省人事了。蒋家惊闻灾祸，大家马上手忙脚乱起来，一齐来想急救的办法。这时发现蒋介石座位边少了一根筷子。连忙检查他的嘴，发现是一根筷子插入了喉管。于是忙将医生请来，用钳子将筷子夹出，蒋介石才逐渐醒来。这样，好好的一个除夕，大家本来想安安静静、高高兴兴地吃上一顿年夜饭，让他这一搅，搞得大家心慌意乱，也就没有心思吃年夜饭了。孩子是救活了，可那么长的筷子捅入喉咙，而且蒋介石缓过气来后，又不说话，这使老太爷蒋玉表担心孙子涌坏喉咙，成了哑子，夜间辗转反侧，难以入睡，于是起床问蒋母王采玉；“瑞元是否会哑？”蒋介石小名瑞元，这时他已睡醒，马上跃起答道：“我会说话，没有哑。”
蒋介石闲来无事，为何将筷子插入喉咙？他能说话以后，蒋母王采玉问他，他回答说：“从口到胃，不知有多少深度，因此用筷试探，哪知插入后不得出来。”
蒋介石5岁那年冬天，他看到屋檐下放的水缸内水刚冰冻，晶莹透剔，圆明如镜。看着高兴，就想拿到手中。于是扒上缸沿，伸手去捞，因用力过猛，身子探过了头，倒栽在水缸中出不来，等到别人发现，已经奄奄一息，经抢救，好不容易才起死回生。
蒋家门前是条小溪，令蒋母非常头痛的一件事是，每当夏季，他总要独自溜出去游泳，几次遇到山洪暴发，都险被卷走。
最让蒋母烦恼的事是，蒋介石一直要当小孩群中的大阿哥，也就是孩子王。对不听他话的人，屡屡拳脚相加。加上他喜欢玩耍，爱好舞枪弄棒，小孩之间打骂嬉戏，他往往真打实战，弄得其他小孩，头破血流。这些挨了他打的小孩，纷纷到蒋母王采五处哭诉，这使王氏大伤脑筋，屡屡鞭打责骂，饿饭罚跪。有一次，他在外面又闯了祸，王氏气极了，打得他钻进床底，不敢出来。
蒋介石小时候极为顽劣，尽管蒋母管教极严，屡加责打，但从不生效。蒋介石发迹以后，对自己儿时的顽劣也从不讳言，甚至在他母亲墓前亲撰了一副对联，联称：“祸及贤慈，当日顽梗悔已晚；愧为逆子，终身沉痛恨靡涯。”
王采玉一直望子成龙，希望蒋介石长大以后能有所作为，于是在他6岁时，将他送入了学堂。入了学的蒋介石，学习倒是用功，成绩也很好，只是顽劣不改，常常将课堂当擂台，同学作玩物。有一次，他闯了祸，老师惩罚他，用成尺打他的手心，他马上躺在地上，大哭大叫，大喊“被你打伤了，要赔！”撒起泼来，老师也拿他无可奈何。幼年时的蒋介石在同学们中间。是一个既惹不得，又躲不得的人物，老师也拿他没办法。
和其它地方的中国人一样，奉化蒋家也有拜祖的习惯。每年旧历正月初一，蒋家人都去词堂拜祖先，拜过之后，每人可以领几个糖饼，蒋介石也去拜。领糖饼大家都是排队顺序去领的，蒋介石不先去拜祖先，却想先去领糖饼，别人不让，他就又使起无赖来。他看到雪后地上有泥，就倒地乱滚，滚了一身泥污，然后站起身来，向别人身上乱挤。众人怕他挤脏了春节刚换上的新衣服，只好让出路来，让他先领。
1895年，蒋介石的父亲蒋肇聪染病去世，这年蒋介石刚刚8岁，孤儿寡母，仰仗着三间祖遗老宅、二十几亩耕田和一片竹山过活。蒋母和两个子女，一家三口，过得称不上贫寒，也不富裕。加上童时的蒋介石整天惹祸，三口的生活也就不太容易了。1901年，刚刚14岁的蒋介石娶了比他大5岁的毛福梅为妻。娶亲那天，蒋介石身穿长袍马褂，头戴红桔子西瓜皮帽，拖着长辫子，脚穿白底无色绸面新鞋，俨然一副新郎官的样子。跑里跑外，招待宾客，十分卖力。
可是在新娘下轿，要拜天地这最关键的时候，却找不到了蒋介石。原来，在新娘坐轿入门时，蒋家预备了大批的炮仗爆竹。炮仗爆竹点燃后，总有些尚未爆炸，就落在地下栽灭了火的。小孩们好玩，在爆竹一响完，便蜂拥而上，抢捡地上还未响的。这次蒋介石忘了自己是新郎，顾不上去拜天地，看到看热闹的小孩们蜂拥去抢未响的爆竹，自己也就冲了上去。以致引起亲友宾朋们哄堂大笑，说：“新郎官也去抢爆竹了。”众目睽睽之下，蒋介石如此不识大体，使蒋母王采玉十分生气。在新郎新娘拜了堂不久，就把儿子叫到自己房中，严厉斥责。蒋介石也知道自己错了，所以涕泣跪听，深自懊悔自己的过错。
陈果夫5岁开始认字，8岁正式进了私塾。由于塾师不好好教，自己也没学的兴趣，在学业上一直没有大的进步。陈果夫13岁那年冬天，担任湖南武备学堂监督的陈其采回家过年，看到陈果夫学业没有什么进步，很为着急。这时陈其美也由上海回到湖州老家，二人谈起外面的情形，觉得湖南在各方面都好，学校教育很发达，决定让陈果夫去湖南读书。征求陈果夫的意见，他本人也愿意。但是，因怕孙子出去吃苦，受了委屈，陈果夫的祖母不同意，这使他外出学习的计划险些搁了浅。
最后，还是陈其美有办法。他知道，陈果夫的祖母陈老太太是最迷信的，人去说服她肯定说服不了，求人不如求神。于是，在陈果夫14岁那年正月，陈其美和陈其采出主意，陪陈果夫到城隍庙里求签，以作为让陈果夫去湖南上学的借口。陈其美教给了陈果夫抽签的办法，叫陈果夫去抽，签一抽出来，叔侄三人都傻了眼，陈果夫的手气太差，抽出了一张下下签。签中说，陈果夫外出上学很不吉利，在路上要遇到风浪，船毁人亡。
这样的签，显然是不能拿去给老太太看的。陈其美就让陈果夫把这张签烧了，再抽一张。这次陈果夫手气不错，抽了一张上上签。签带了回来，给祖母母亲看。连神都说陈果夫外出上学吉利，老太太当然愿意放宝贝孙子出去念书。
不久，陈果夫便随陈蔼土去了湖南，入明德学堂小学乙班。由于陈果夫听不懂湖南话，又跳了一级，所以当他在明德学堂小学毕业时，17个毕业生中，名列第十一，成绩平平。
第二年，升入明德中学。这时陈蔼士离开湖南，出任南京新军第九镇参谋长，陈果夫在湖南失去了依靠。在湖南明德中学勉强读了一年的书，不及参加年终考试，就设法弄了一个假电报，说是家里打来的，向学校请了假，就离开了长沙。
以后，陈果夫一直认为湖南明德中学教育质量不好，但从他离开明德中学后的情形看，他在明德中学也确实没有学到很多东西。
陈果夫回到湖州后的第二年，投考中学一年级，竟未被录取，仅获备取第一。后来到南京，投考浙江旅宁中学，也不能进中学部，只能进中学预科。在浙江旅宁中学预科读了半年，以第一名毕业。
在这段时间里，陈果夫做了两件非常不光彩的事。
一件是在他由长沙回湖州途中，经过武汉，由于长时间旅途劳累，再加上在汉口的一处绸庄主人热情招待，喝了一点滴，住处离厕所又远，夜间就把小便尿在了床上。
第二件事是，当陈果夫在浙江旅宁中学读书时，旅宁中学的学生因为学校伙食不好，闹了一次大学潮。陈果夫认为，同学们闹事的理由不充分，是无理取闹，因此独自一个人拒绝加入。同学们对他的行为不理解，几乎为大众所打，后来还是他同房间的同学出面为他解释，才得以避免。浙江旅宁中学的学潮闹了一个多月，最后终于以学生们的失败告终。而在此期间，陈果夫始终闭门读书，不予参予。毕业考试，他成绩第二，但校方对他不参加学潮颇为欣赏，因而校长格外在品行上给他加了分数。这样，陈果夫便由第二变成第一了。校长又将这一成果当众宣布，并当面称赞他不少好话，因而引起了同学们的不满，以致他不能在旅宁中学立足。旅宁中学预科毕业，陈果夫被迫改读浙江陆军小学。
进入浙江陆军小学后，陈果夫仍旧处理不好和同学们的关系，个中原因，主要是因为他太孤僻，和谁都合不来。后来陈果夫自己回忆说：“我最大的脾气是不肯人云亦云，同他人一样地随随便便。有时候与各同学出去游西湖，别人要这样那样，碰着我不高兴，就独自一个人先回校。有时候他们无意识地玩，我还要责备他们，所以有许多同学做事都要避我。因我管杨德（陈果夫表叔祖杨谱笙的弟弟）太严，所以他们加我一个绰号叫‘姆妈’，以后就由‘姆妈’转变一个绰号叫‘老太婆’，这都是由管他人而得名的。后来到了陆军中学，还有些同学叫我‘道德经’，因为我有许多地方太古板了，起初不过随便地古板，后来大家晓得我古板，注意了我，使得我不得不更古板，要我同眼，着实不甘，后来我的行动自己也觉得不自由。但是自己不能解放，只得照着我的章程做去，那些小的地方，固然没有出入，但是我的意志在那时候训练了不少。至于为什么叫我‘道德经’，我至今还是莫名其妙。”
这时，陈其美已经从日本留学回到了上海，在上海发动革命党人，组织革命。受这位敢做敢为、无法无天的叔叔的影响，木讷古板的陈果夫也逐渐活跃了起来。进入浙江陆军小学的第二年，受当时反满革命形势的影响，陆军小学内部产生了一股剪辫子暗潮，陈果夫也偷偷地剪下了辫子。
浙江防军小学的学制本为三年，教员基本上来自保定陆军速成学堂。这时保定陆军速成学堂的总办是段祺瑞，为了让保定军校的毕业生在毕业后就能找到一份较好的职业，段祺瑞下令浙江陆小由三年制改为四年制，增加一年，以便接纳更多的保定军校学生充当教员。这引起了马上就要毕业的部分陆军小学学生的极大不满。恰在此时浙江陆军小学的总办又是一位官僚气十足、抽大烟、腐败无能的人。于是，陆小的同学们便将满腔的怒气撒在了这位总办身上。这时陈其美正在上海主办《中国日报》，陈果夫便将学校的腐败情形写成通讯，寄给陈其美，发在《中国日报》上。这些通讯的登出，更加刺激了学生们的情绪，终于酿成了一次大的学潮。学生们将控告陆小总办的条文送到浙江巡抚面前，所告事情件件属实，众怒难犯。最后，陆小总办被撤职。
陈果夫在陆小念了四年，1911年6月，入南京陆军第四中学。不久，辛亥革命爆发，陆军第四中学停学。辛亥革命后，南京陆军第四中学学生转入河北清河陆军中学，陈果夫因身体虚弱，又患有严重的肺结核，不能再继续学军事，于是休学养病，从此结束了他的学生生涯。
陈果夫从5岁开始认字，8岁上学，到22岁在南京陆军第四中学仅上四个月的学停学，用了14年的时间，仅仅小学毕业，实在算不上争气的学生。在他的学生生活结束以前，陈果夫唯一值得骄傲的是，因为小时候相貌生得可爱，稍大一点就有很多人喜欢他，争着当他的寄父，所以陈果夫总共有三个寄父。
青年时代的蒋介石颇有血性。他毅然决定上军校是愤于恶霸的欺压；面对日本教官污辱中国，他敢于出语反击；对从小教育他的母亲，侍奉甚孝。
蒋肇聪死后，蒋介石母子虽然略有家产，但邻里相欺，日子是很难过的。蒋介石18岁那年，清政府对各地无主交纳的田赋，责令由各村富户和中户摊赔，蒋介石家也是摊赔的人家之一。可村中狡猾的富户和征收田赋的人互相勾结，欺负他们孤儿寡母无资无助，所以收取田赋特别苛刻。王采玉交纳不起，和收取田赋的人争了起来，差役就把蒋介石捆到县里关押，直到按他们的要求交纳了田赋才释放。蒋介石回到家中，母子见面大哭。从此蒋母王采玉更加激励儿子上进；蒋介石受刺激更深，决心出去学习军事。
蒋介石去学军事，据说蒋母王采玉本是不答应的。川费无着，蒋只得偷偷地拿了妻子毛福梅的首饰出走。到宁波以后，蒋介石将这些首饰交给一个近亲，名字叫孙琴风，叫他变卖，以充路费。
孙琴风是蒋介石的父亲蒋肇聪的继室孙氏的哥哥，在亲戚关系上讲是蒋介石的舅舅。孙琴风是个商人，这时正在宁波浩河街开设一个森顺木行，经营木材生意。他在蒋穷困不得意时，曾多次给蒋资助。这次孙当即给蒋现洋一百元，叫他安心去上学，首饰留下还给了毛福梅。
王采玉对儿子的决定无可奈何，看他决心如此之大，也就支持。不想蒋介石入保定军校后不久，又想去日本留学学习军事，为了表示决心，还自己剪掉了辫子。此事为亲友们所知，他们对蒋介石的做法颇不以为然，纷纷指责蒋大逆不道，离经叛俗。可王采玉这次却非常支持儿子的行动，看到儿子有这么大的决心，有这么大的志向，自信将来必能出人头地。于是，不听别人劝阻，毅然为儿子整装筹资，坚决支持儿子去日本留学。
在东京留学时的蒋介石有相当的爱国情绪，学业成绩也相当优秀。据说他在保定军校学习时，一次一个日本军医官在给学生上细菌课时，举了一个例子。这个日本军医官拿着一块泥土说，这块泥土就能寄生四亿细菌，就象四亿中国人寄生在里面一样。蒋介石立即跑上讲台，当场把泥土掰成八块，指着其中的一块说：日本有五千万人口，就象五千万细菌寄生在这块泥土里。在振武学校学习期间，蒋介石在给其表兄单维则寄的一张照片上写道：“腾腾杀气满全球，力不如人万事休！光我神州完我责，我东来志岂封侯。”
日本军校招收中国留学生，在上课时并不是和日本留学生一视同仁，很多课不让中国学生上，很多材料不给中国学生看。对于学习成绩，也是尽量给中国学生一个好成绩，能毕业，并不要求他们具有真才实学。1910年，蒋介石入日本新泻县高田市野炮兵第十三师团第十九联队当二等兵，同去的有5个中国留学生。当时在十三师团第十九联队当上等兵的霜田藤次郎说：“这五名中国留学生，都是很优秀的，他们对于大炮的构造和它的附属品，都有详细的研究。”
蒋介石由一个顽童成长为一个有志向、有抱负的青年，是和蒋母王采玉分不开的。王采玉两次丧夫，中年守寡，在邻里又饱受欺凌，久而久之，锻练出了其他妇女所不具备的坚忍和远见，这对蒋介石以后在事业上能够有所成就，影响很大。
蒋介石虽然自幼顽劣异常，但由于母子相依为命，对母亲的教导很少违背，事母至孝。1911年武昌起义爆发时，蒋介石正在日本高田野炮兵十三联队受训。听到武昌起义的消息后，匆匆赶回上海，奉陈其美命，负责浙江的起义行动，他亲任敢死队长，在行动前，向家里写信，用的竟是诀别的语言。他在信中劝母亲和同父异母兄长蒋介卿不要为他的死难哀伤，并对死后家事做了安排。蒋母王采玉收信后，心虽忧伤，但复信并未象其他妇女可能做的那样，劝止自己儿子的行动，反而勉励儿子勇敢去做，不要担忧，“死生一事于义，不必以家事为念”。
以后，蒋介石协助陈其美在江浙一带进行反袁活动，是袁世凯和北洋政府通缉的要犯之一。在无处藏身的时候，他几次回乡躲避，以至家中不时遭到搜查，搞得人心慌慌。当时亲戚邻里都怕受到他的牵连，对他颇多指责，避之惟恐不及，不敢与他家多所往来。而王采玉却泰然处之，不怕受连累，毫无怨言，而且还对儿子频频安慰。由于蒋母王采玉的这种过人的胆识，蒋介石对母亲非常尊重，在王氏死后，还常常提起。