失去荫蔽的陈果夫只得回了老家，在屡遭家人白眼，无所事事的情况下依靠岳父当上了钱庄小伙计。
1911年到1916年秋，陈果夫在上海一过6年，完全是靠陈其美的荫护。陈其美一死，身体虚弱、肩不能挑、手不能提，又患有严重肺结核，累一点就要吐血的陈果夫，马上就陷入了窘境。
最初陈果夫是和他的三叔陈其采一起住。这时的陈其采虽然名声很大，做过清朝军谘府第三厅厅长，和江浙财团也有些联系，但基本上是在赋闲，并没有太多的收入。二人坐吃山空，没有经济来源，开销又大，不久便维持不下去了。陈果夫挣不到钱，自己养活不了自己，在革命党人中，又无足轻重，派不上什么用场，没人拿钱去接济他。不得已，只好回湖州老家。
陈果夫1905年离家去湖南求学，1916年末回家，跟着两位叔叔在外面闯荡了十多年，两位叔叔都闯得大名鼎鼎，陈果夫却一无所获，一事无成，两手空空地回家。
回到家中，一无所长，只是整天地在家白吃饭，陈果夫又遭到了家人的白眼。老爹陈其业怪他没有头脑，不用心思。
好在陈果夫的岳父是著名实业家朱五楼，他的夫人朱明颇有积蓄，陈果夫没办法，家里开支只能依靠朱明。在家住，闲得发慌。出外或到上海走走，自己拿不出旅费，就由蒋介石帮助。
这样过了一年多，到1917年底，陈果夫还是没找到维持生计的出路。他的岳父朱五楼看到女婿这样闲在家中，终究不是个长久办法，就从上海给他去信，劝他经商。
陈果夫后来自己承认，当时他是不愿经商的。经过一段时间的考虑，他给朱五楼回了信，表示不愿经商，想到金融界去工作。陈果夫想去金融界，是有他自己的考虑的。他觉得金融是商业的中枢，比较有发展前途；而且他的岳父朱五楼又是老金融界的领袖，可以给他一些照顾。另外，陈果夫觉得在金融界认识人比较多也是一个重要条件，当他和朱明结婚时，因朱五楼是上海金融界领袖，金融界的很多知名人物都参加过他的婚礼，和他大都见过面。而且这些人都知道陈果夫是革命党人，很不好惹。
1918年春天，朱三楼来信告诉陈果夫，有一家银行和一家钱庄新开，关系和他都不错，要陈果夫选择一处。陈果夫觉得银行比较普遍，对于银行制度自己可以看书研究。钱庄是老式的，到底怎么样，从书本上看不来，很想去看一看。写信和蒋介石商量，蒋也认为应该去钱庄，一方面学点旧式的东西，同时还可以为革命工作作掩护。于是，陈果夫答复朱五楼，愿意去钱庄。
在朱五楼眼中，陈果夫是个从事造反的革命党人，一定不喜欢旧式东西，陈果夫选择去钱庄，叫他大吃了一惊。
陈果夫进的钱庄叫晋安钱庄，职务是助理信房，月薪八元，工作是拆看、答复和处理各种各样的信件。
陈果夫千上晋安钱庄这一年，已经是26岁了。也许是以前一事无成，毫无作为的缘故，尽管助理信房的职位很低，薪水也很少，陈果夫干得还是相当卖力的。他当上助理信房不到三个月，老信房就得病死了。于是，他奉命代理。代过一段时间，钱庄经理们看到他能够胜任，就不再雇新信房。按规定，信房每月月薪32元，助理信房8元，陈果夫一个助理信房能干两个人的活，钱庄经理们当然不愿再雇新人。这可就苦了陈果失，直到把他累病，朱五楼找钱庄说情，每月才给他加了4元薪水。这样的薪水他干了两年，到第3年，也就是1921年，才又给他加了两元薪水。
陈果夫当信房助理这几年的生活是相当穷困的，总共只有12元的薪水，除了自己用而外，既要接济正在上学的陈立夫等几个弟弟零用，又要在同事、熟人中送人情，所以常常捉襟见肘，不敷使用。后来，他明确请朋友帮忙，又向蒋介石借了一千多两银子作本钱，做了一次洋钿生意，赚了六百多两银子，才算解决了穷困问题。
蒋介石越来越受孙中山的重视，但这丝毫未改变他在粤军中受歧视、排挤的地位。
陈其美的被刺，对于孙中山的反袁事业来说，是一个巨大的损失。但对于蒋介石本人的政治前途来说，则是祸福参半。陈其美的去世使蒋介石一下子失去了一个有力的政治靠山，看似对蒋不利。但是，这时蒋和孙中山已有很密切的联系，而蒋一直罩在陈其美的身影下，陈其美的去世，使蒋一下子成了孙中山的参谋重臣，直接和孙中山打交道。这使蒋能够在孙中山面前直接显示自己的才华，为以后的飞黄腾达创造了条件。
1917年，孙中山偕章太炎、朱执信、廖仲恺等人乘巡洋舰“海琛”号，南下广州，号召护法。海军总司令程璧光支持孙中山的护法主张，率领海军第一舰队从上海南赴广州。在北京的一些国会议员，也对袁世凯死后的段祺瑞政府表示不满，纷纷离开北京，前往广州支持孙中山。这时控制两广的桂系军阀陆荣廷和控制云贵的滇系军阀唐继尧，为了对抗段祺瑞的武力统一政策，对孙中山的护法也表示支持。这样，孙中山一下子便成了南方各种反段祺瑞力量的中心。
8月中旬，各派议员南下者已达150余人，由于不足法定开会人数，乃决定召开“非常国会”，讨论护法问题。8月25日，国会非常会议在广州开幕，通过《中华民国军政府组织大纲》，决定组织护法军政府。9月1日，非常国会选举孙中山为军政府大元帅，陆荣廷、唐继尧为元帅。并任命唐绍仪为财政部长，伍廷芳为外交部长，孙洪伊为内务部长，张开儒为陆军部长，程壁光为海军部长，胡汉民为交通部长。孙中山又以大元帅名义任命章太炎为秘书长，许崇智为参军长，李烈钧为参谋总长，林葆怿为海军总司令，方声涛为卫戍总司令，李福林为福军总司令，李耀汉为筹饷总长，陈炯明为第一军总司令。护法军政府宣布段祺瑞、梁启超为叛逆，开府广州，准备北伐。
此时蒋介石正在上海，听说孙中山将出兵北伐，乃于9月20日，致书孙中山，提出一份《对北军作战计划》。计划称：
“北方政府所辖之军队，约在三十万以上，然实际上可为其动员者，即以冯（国璋）、段（祺瑞）二派势力合计，则其数亦不过六万。……我军乃在十师以上，其总员几倍于敌军各师之兵数，或者不足，虽折减至二成，则亦多于敌军三分之一也。至于实力之比较，惟战用器材不及敌军外，其余如给养力、人马之战斗力，不甚上下也。而敌军南来，其地势不宜，气候不惯，则南军较胜一筹也。”
根据上述分析，蒋介石认为作战应采取如下方针：
“吾军以长江沿岸为主作战地，先克武昌，决定南京，击破敌军长江一带之势力，再图直捣北京，以为作战之方针。”作战分为两个阶段，第一阶段“中央军由两粤进击长沙，肃清湖南全境，待左翼军解决四川、东下湖北时，与之合攻武昌。左翼军解决四川后，当派一支队拒守川北，牵制秦、晋之敌军，使第二期作战北伐时，即可道出秦、晋，与本军互相策应，而其主力乘势东下与中央军合攻武昌。右翼军与海军共同作战，合攻闽浙，连下淞沪，待中央军与左翼军克复武昌；然后与之合师南京，肃清长江上、下游之敌军。海军与右翼军占领淞沪时，即以吴淞为根据地，封锁长江门户，扫除长江下游之敌舰，声援上海陆军之作战，待各军会师南京时，与之合力攻城，同时搜捕长江舰队，俾第二期作战时海上全权归于我有，不使复为东北海岸之患也。”
“第二阶段作战运动开始，乃在明年之三月间也。各军进发之道，以中央军由津浦路北进；左翼军由京汉路北进；右翼军由海道前进，在辽西登陆。三军分道并进，而左翼军之一支队则由川北而出秦、晋，以袭敌军之左，为本军之声援。各军会师燕京，为总攻击最后之准备也。”
从以后北伐战争的战况看，蒋介石的这一作战计划是相当高明的。1926年国民革命军的北伐和1928年的第二次北伐，1926年的作战计划基本上和上述第一阶段作战计划相同。1928年第二次北伐和上述第二阶段作战计划同。只是1926年北伐没有出兵四川的左翼军，1928年第二次北伐没有出兵海上的右路军，其它大体相同。
1917年10月1日，蒋介石向孙中山提出《滇粤两军对于闽浙单独作战之计划》，建议：
“我军主作战地，当定于东南沿海一带之地区，而于湘省暂取守势。先以海军为主力，向东南沿海一带之闽浙两省，扫除北军之势力，击攘淞沪之敌军。以吴淞为海军根据地，封锁长江之门户。东南之势力不难完全造成矣。若西南战局能有转机，则与之互相策应，出入于长江沿岸一带，肃清长江下游之敌军，则第二期作战北伐之基本定矣。”
1917年9月，蒋介石被任命为大元帅府参军。此后不久，孙中山即与桂系陆荣廷和滇系唐继绕闹翻。
孙中山南下护法，本来主要借助的是陆荣廷和唐继尧的力量，但孙中山和陆荣廷、唐继尧的目的显然不同。孙中山的目的在于恢复辛亥革命后为袁世凯所废除的《临时约法》，而陆荣廷和唐继尧的主要目的是利用孙中山的政治威望反对段祺瑞的“武力统一”政策。陆、唐支持孙“护法”的真实目的不在护法，而是抵制段祺瑞的“武力统一”。
冯国璋代理大总统后，采取了“和平统一”的政策，在北京与段祺瑞产生分歧。而在湖南与护法军作战的主力，是直系的吴佩孚师，吴佩孚也主张南北和解，在攻占衡阳以后，便按兵不动。孙中山主张武力北伐，段祺瑞主张武力南伐，而使用的军队，都不能控制。湖南前线停战前后，由于孙中山的主战已经引起主和的陆荣廷和唐继尧的不满，陆唐又不便直接将孙中山从大元帅的宝座上硬赶下来，便给孙制造种种事端，赶他下台。
1917年7月，陆荣廷指派的广东代理督军莫荣新通电主张成立湘、粤、桂三省联合“都司令部”，以岑春煊为都司令，借以排挤孙中山。他命令广州电报局限制大元帅府的对外联系，大元帅府只能以现款挂发雨等电报。他又指使部下拘杀大元帅府卫队数十人，暗杀了支持孙中山的海军总长程璧光，并收买国会议员，于1918年5月20日不顾孙中山的反对，悍然决定改组军政府，改大元帅制为七总裁制，以岑春煊、唐绍仪、伍廷芳、孙中山、陆荣廷、唐继尧、林葆怿七人为总裁。1918年5月21日，孙中山被迫离开广州，回到上海。
孙中山一直苦于自己手中未能掌握一支忠诚的军队，被迫采用拉军阀打军阀的策略。1917年孙中山护法到达广州，时为广东省长的朱庆澜支持孙中山组织军队的计划，将他控制的广东省府“省长亲军”二十营约八千人交给了孙中山，让孙中山作为组织军队的基础。
这时代表陆荣廷控制广东的是陆荣廷的亲信、广东督军陈炳焜，桂系不愿孙中山插手军队，所以“省长亲军”迟迟不能移交。由于“省长亲军”的移交问题，孙中山和陈炳熴产生了激烈的冲突，最后，陆荣廷为避免矛盾激化，将陈炳熴调离广东，改派莫荣新代理广东督军。莫荣新到任后，答应将“省长亲军”二十营交给孙中山，但条件是必须离开广东，就食他省，孙中山答应了莫荣新的条件。
“省长新军”马上就产生了出路问题，经和福建督军李厚基协商，李欢迎该军开往福建。这样，朱庆澜送给孙中山的“省长亲军”二十营便以“援闽粤军”的名义，由陈炯明、许崇智、邓铿等人率领，开往汕头闽南一带。
当“援闽粤军”组成时，孙中山对它抱着极大的希望。以后，因“援闽粤军”经费困难，他甚至将他在上海，由南洋华侨捐助购买的住房抵押，借钱充作援闽粤军的经费。
在和蒋介石的交往中，孙中山也认为蒋为难得的军事人才。1918年3月5日，电召蒋介石至广州，15日，派蒋至汕头，任援闽粤军总司令部作战科主任。
在“援闽粤军”中，蒋介石充分显示了他的军事才能，“一切作战计划，均由蒋介石一手草拟”，蒋在粤军中的地位也逐渐提高，先为总司令部作战科主任，随后任第二支队司令官、第二军参谋长、第二军前敌总指挥等。陈炯明对蒋并不信任，但当1918年蒋介石第一次辞职时，陈炯明在8月1日给他的亲笔挽留信中称“粤军可百败而不可无兄一人”。可见蒋地位的重要。
因为蒋在福建运筹帷幄，指挥作战屡战屡胜，在孙中山心目中的地位也急剧提高。1920年9月21日朱执信遇难，孙中山身边基本上已没有得力的军事人才。10月29日，孙中山在给蒋的一封信中说：“执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，椎兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则尤过之。”此时孙中山对蒋介石的评价之高，在军事上，已经超过了朱执信。
蒋介石加入“援闽粤军”，并任作战科主任，负责援闽粤军一切作战计划的草拟，背后又有孙中山这个大后台，看来是可以鹏图大展了。可事实却恰恰不尽如此，甚至有点与人们的看法相反。
原来蒋介石是浙江人，“援闽粤军”主要是由广东人组成的。蒋介石的家乡观念很重，喜欢重用同乡；而恰恰广东人的乡土观念也很重，不愿一个外省人在他们头上指手划脚。蒋介石的顶头上司陈炯明、许崇智、邓铿等人一方面自己内争不息，另一方面也不愿蒋介石分享他们手中的权力，而蒋介石又是一个权力欲很强，很想有所作为的人，这样冲突也就难免了。
1918年9月，经过一次辞职抗争，在孙中山的要求下，蒋介石回到了“援闽粤军”中，并得到提升，晋升为粤军第二支队司令官。此时“援闽粤军”正和福建督军发生争夺地盘的战争，陈炯明拨给他一千人，命他驻守距漳州城北三十里的长泰镇。
11月，粤军兵分两路，自漳州出发，会攻福州。12月初，蒋介石部占嵩口。12月7日，蒋率所部向福州市的门户永泰县城进发时，接到了总司令部停战的命令。这时的永泰城已举手可得，于是，蒋不听命令，于8日攻克永泰，10日蒋宣布停战。
永泰是福州门户，关系福州安全甚大，蒋介石占永泰，为李厚基所不能容忍。于是，李厚基也不顾停战协议，于1918年12月15日，集中优势兵力，袭击永泰，蒋介石部被打垮，他只身逃回漳州。
当蒋介石在永泰被袭击时，陈炯明在漳州并未发兵援助。蒋介石失败回到漳州后，虽仍任第二支队司令官，但实际上已被取消了对军队的指挥权，仅从事设计营房、练兵一类的事。他感到无卿，乃于1919年3月5日请假回上海休息。9日，辞去粤军第二支队司令职。
1920年8月12日，粤军誓师回粤，10月占领广州，孙中山任命蒋介石担任粤军第二军军长许崇智的参谋长，蒋介石回到广东。10月20日，许崇智因病离开第二军，陈炯明任命蒋介石为第二军前敌总指挥。10月22日，蒋指挥第二军攻克惠州。
粤军收复广州后，蒋介石率粤军第二军追击粤西北一带桂军残部，但不久，即因第二军各将领不听命令，被迫于11月6日离职，返回奉化。
蒋介石的这次离职，仍旧是受到粤军各将领的排挤。许崇智和蒋介石本也是盟兄弟，蒋氏任第二军参谋长之初，许在其高级将领会议上公开声称“服从许总司令就要服从蒋参谋长。以后凡总司令的命令，无论盖的是许崇智或蒋介石的印章，都同样有效”。但在内心上，许崇智和陈炯明一样不信任蒋介石，他们都看到了蒋的才干，想让他帮助自己作战，但他们谁都把军队当作自己的私产，害怕蒋介石掌权。许崇智生病之初，让蒋介石带他的第二军，但病情一好，他自己不好直接回第二军向蒋介石夺权，就指使第二军的其他将领不听蒋的命令。实际上，蒋也知道第二军的将领为什么突然反抗自己，军队是别人的，自己回天乏力，也就只能悄然出走。
蒋介石在粤军中屡获提升，实际上主要得力于孙中山的赏识。陈炯明、许崇智、邓铿等人在蒋辞职期间，虽也屡次给蒋去电去函，要求他重出任职，语言也相当恳切。但实际上，这并不是他们的本意。孙中山当时的威望是相当高的，孙中山希望蒋介石重出任职，他们不便反对，只能附和。而蒋介石在粤军中的任职，从作战科长到第二军参谋长，只是小幕僚和大幕僚的区别。蒋介石对这一点看得也很清楚，他知道粤军各将领不会让他有掌握军队的机会，他只是在“替她人做嫁衣裳”，所以后来干脆不干，返回奉化，不管孙中山如何电召，迟迟不归。
上海交易所的始作俑者是孙中山，陈果夫参予交易所业务，完全是蒋介石拉进去的。结果，不怎么干的蒋介石赚了大钱，认真卖力的陈果夫却 赔了本。
在孙中山倡导的历次革命中，最让他头疼的事之一，是缺钱。孙中山为了筹措革命经费；不仅在海外华侨中广泛活动，和外国政府、商界频频接触，在辛亥革命中，为了能从日本政府借钱，他甚至想把著名的汉冶萍公司抵押给日本，以至引起当时全国舆论大哗。
1918年5月护法运动失败，孙中山被迫回到上海，在款项无处筹措的情况下，孙中山看上了在上海刚刚兴起的交易所，觉得交易所买空卖空，不花本钱，是革命党人筹措经费的最好办法。1920年秋，他命在上海的国民兑人在上海筹设证券物品交易所，以筹措经费，救助牺牲革命党人的家属和掩护革命工作。
上海证券物品交易所的创办者是虞洽卿。1917—1918年间，他提出办理申请，到1920年，正式开张。虞洽卿和包括孙中山在内的一些国民党人有着非常密切的关系，尤其和陈其美、张静江、戴季陶等人，关系更为密切，所以上海证券物品交易所开张之初，革命党人便参予了进来。
参加上海证券物品交易所的国民党人很多，最主要的是张静江和戴季陶，蒋介石虽也参加，但他参加的时间肯定很短，因为这段时间，蒋介石主要是从事军事活动，空闲时间不多。
按照证券交易所的规定，交易所的经纪人要有殷实商号作担保，并交纳一定数目的保金才能参予业务。为此，张静江和戴手陶动用了国民党的基金。据说，蒋介石担任经纪人的经纪牌号是“恒泰号”，资本共有35000元，1000元一股，共35股，蒋介石的经纪人保证金是由张静江代交的，张还代他认购了四股恒泰股份。
蒋介石在上海交易所的买卖到底是赚了还是赔了，这历来是众说纷坛的问题。
在解放前，都是说蒋赚了。著有《蒋介石全集》的秦瘦鸥称：“先生（指蒋介石）即离党部，只身留沪，无聊殊甚，偶遇同乡周佩箴，劝之习商。先生以既已闲居，不妨一试。时上海交易所正当全盛时代。先生乃从周略习其术，即于证券物品交易所充经纪人，出其优越之天资，周旋商场，每有测度，无不中的，而办事时精神勇毅，尤为他人所莫及。经营不半载，选获巨利，母子相加，竟达十数万元，俨然富商矣。”日本人石丸藤太也说蒋介石在投机事业上“也是一位常胜将军”，“一时被同志认为潦倒的蒋氏，竟在投机事业上成功”。
当时在上海证券物品交易所任理事的魏伯帧，在解放后回忆中却说蒋做交易所生意赔了个一蹋糊涂。他说，“在民国二年，当蒋介石不得志只身跑到上海时，他通过同乡老前辈虞洽卿的关系，担任了虞氏任理事长的上海证券物品交易所的经纪人。但是蒋介石投机失败，负了一身债务。可是这对虞洽卿来说，他不惜为蒋效拍马屁之劳，于是虞和青帮首领黄金荣研究之后，当孙文答应蒋到广东去时，赠给蒋到广东去的路费。”
据完全可靠的历史事实，这段时间蒋介石的活动是这样；蒋介石应孙中山召于1918年3月5日由上海到广州，随后去福建“援闽粤军”，8月初回上海。9月18日再返“援闽粤军”，任二支队司令，驻长泰，1919年3月5日请假两个月返上海，5月2日回任粤军第二支队司令。10月3日，蒋再由福建回上海，其间赴日本旅游，11月19日返上海。此后蒋除在1920年4至6月因病住院两个月外，一直到1920年10月16日蒋任粤军第二军参谋长，蒋一直在奉化、宁波一带游览。11月6日返奉化老家，1921年2月6日，经孙中山和陈炯明一再电请，从奉化返广州，出任援桂中路军总指挥。2月14日，因和粤军其它将领不和，回溪口闲居。5月20日，应孙中山电召，再返广州。不久，蒋母病逝，回家安葬母亲。9月13日应孙中山电召，再回广州，仅逗留8天，回溪口。12月12日，应孙中山电召赴桂林，任第二军参谋长，1922年4月23日晚乘船返宁波。6月18日，蒋介石在宁波接到汪精卫转来的陈炯明叛变的报告，25日蒋离上海赴广州，29日登上永丰舰，孙中山授他海上指挥全权。
上海物品证券交易所1920年7月正式开张，1922年3月就垮了台。从上述蒋的活动日程看，蒋从事交易所的事不会太久，尤其是交易所垮台前的一段时间，蒋在安排其母亲的丧事和在桂林孙中山大本营任第二军参谋长，所以魏伯桢说蒋在上海大赔了一次，去广州的船费都是由虞洽卿和黄金荣接济的可能不大。而且在此期间，蒋又买别墅又为母亲大办丧事，还因母丧专门在溪口出资建了一所武岭学校。蒋家没有什么家底，他也未到国外向华侨募捐，这大笔的钱哪里来，很可能来自他参予的交易所生意。魏伯桢的回忆，纯属无稽之谈，因为一是蒋1918年第一次去广东，这时交易所还未办起，没有交易所，蒋介石怎么会赔？二是当交易所办起后的一段时间蒋花钱如流水；在交易所失败时，蒋不在上海已很长时间。所以蒋介石在交易所赚的可能性更大。
蒋介石虽然可能赚了，陈果夫赔却是千真万确。
陈果夫本在上海做助理信房，他做交易所生意，完全是蒋介石拖进去的。陈果夫后来回忆说：
“在民国九年的秋天，总理命令本党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋先生把这件事告知了我，并且要我研究这问题，我因此特地到日本人办的上海取分所参观了两次。不久，蒋先生就要我和朱守梅（孔扬）兄，及周枕琴（骏彦）先生，赵林上先生等商量，组织第五十四号经纪人号，名茂新，做棉花证券两种生意。同为我比较内行，推我做经理，守梅兄做协理。我就写信到秦始岛，邀希曾弟回上海，做代理人。我们这一个号子布置妥当，恰巧交易所亦筹备就绪，于是一面开幕，一面开张，我的商业经验又转入了一个新的阶段。”
此时陈果夫还在担任晋安钱庄的代理信房，他就把参加交易所的事很坦白地告知晋安钱庄经理，晋安钱庄经理准陈果夫通融少数的款子，给他作交易所基金，但劝他仍旧兼着钱庄上的职务。从此陈果夫只得两面跑，比以前更忙了。
茂新开张的第一天，陈果夫他们就吃了一个大亏，原因是他们用人不当。有一位上场的代理人，因为场帐不清，他没有错，自己却偏要认了错。经纪人公会又是些老生意场中人，不肯说公道话，一味指责这位经纪人。后来价格变得很快，不上一天，茂新号就亏本亏一千七百多块。说也可怜，茂新号除了交入证金之外，只有朱守梅拿来两千元股本，和陈果夫向晋安钱庄凭个人信用，通融的一千两银子。所以实际上不过三千数百元的现金，这里面还得除去开办费数百元。现在一天之内，就赔了一千几百元，眼看就要搁浅。这时候陈果夫等经过郑重的检讨，只得先把那位误事的代理人开除，并决定以后小心谨慎，不向外面多拉生意，因为垫不起本钱。这样过了半年，稳扎稳打，池们才站住了脚跟。有一天交易所场务科拍错了板，这一块板关系茂新号很大，经过一天的争辩，茂新赚了一千八百余元，不但翻回第一次的本，连利息亦有着落了。
随着茂新号业务的扩大，陈果失越来越忙，有一天不凑巧，晋安钱庄客路收解，有六七十万的钱，都要经过陈果夫手。而在下午，交易所正在紧要关头，庄上也到了要紧关头，顾此失彼，使陈颇是为难。勉勉强强过了一天，第二天陈果夫不得不向钱庄上的经理辞职。经理因为他做了两年半，没有误过一点事，还是坚决挽留。陈只得将上一天的困难情形告诉他说：“我在茂新方面，昨天一天的出入，就要相差一千八百余元，如不幸而失败，岂不是在庄上再做十年，亦不能抵偿这一笔损失吗？”经理听到这句话，知道不好再勉强，允许另外找人。
茂新的股本，由一万加至一万五千元，慢慢的又增到三万元。每天开支不到三十元，而每天生意，在最差的时候，佣金收入总在三十元以上，最好时有二千余元，生意的兴隆可想而知。后来陈果夫和朱守梅又集合很多朋友，组织一家做棉纱与金银生意的经纪人，号名鼎新，排在第四号，由朱守梅做经理，陈果夫做协理。这一来，一门之内，可做花纱金银证券四种大生意，茂新号的营业更畅旺了。从开始到交易所失败为止，大约做了几万万元的交易，佣金收入也有二十余万元。
1922年初交易所风潮乍起，陈果夫他们的所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，在交易所将倒的时候，茂新办理交割，把收入股票出售所得之款，与代商人买入股票应付出之款，两相抵过，还要付给交易所六十万左右。客人见到形势不好，款也不交来了。陈果夫等人在事前已略有所知，做了种种的准备，尽量减少他们的损失。
蒋介石由于对交易所的事务介入不深，赔的可能性不大，而且很可能是大赚了一笔。陈果夫是确确实实赔了，以上述他的回忆看，竟有六十万元之巨，难怪陈果夫后来自己也承认他很有“对不起朋友之处”。陈果夫交易所的搭挡朱守梅，也就是朱孔阳，是蒋介石的奉化同学，陈、朱二人办交易所，实际上是在蒋介石的支持下办起来的，也就是蒋在交易所的代理人。
吃足了老军阀苦头的孙中山，又开始吃新军阀的苦头。在对陈炯明问题上，蒋介石倒是颇有先见之明。
孙中山对陈炯明所抱的希望是非常大的，在“援闽粤军”最困难的时候，他几乎是发动整个国民党的力量，支持“援闽粤军”维持和壮大起来。这些努力，他获得了一定的成功，“援闽粤军”由八千人发展到两万余人，并于1920年8月在福建漳州誓师，打回了广东。1921年，这支队伍攻入广西，旧桂系陆荣廷势力垮台，陆被迫出洋。
孙中山自1918年5月护法运动失败，一直住在上海。桂系被逐出广州后，1920年11月25日，孙中山重返广州，立即组织召开非常国会，选举非常大总统。1921年5月5日，孙中山宣誓就任非常大总统，随后任命陈炯明为内务部长兼陆军部长，伍廷芳为外交部长，唐绍仪为财政部长，汤廷光为海军部长，李烈钧为总参谋长，胡汉民为总参议兼文官长，马君武为总统府秘书长。
旧桂系垮台后，孙中山决定乘胜北进。1921年10月8日，孙中山催促非常国会通过了北伐案，并在桂林设北伐军大本营，命令粤、赣、滇、黔各军准备分路出师北伐。
孙中山的北伐计划马上就陷入了困境。原来，当孙中山在桂林设北伐军大本营时，已和湖南军阀赵恒惕商定，北伐军借道湖南，直接进攻直系控制的湖北。这种远离后方，不顾后果的作战计划，也亏得孙中山能想得出来。这个计划马上遭到陈炯明的反对。由于北方直系势力正如日中天，赵恒惕害怕孙中山北伐不成反给湖南引来兵火，又看实力在握的陈炯明反对贸然北伐，赵恒惕改变了允许北伐军假道湖南的初衷，不允许孙中山通过。同时，陈炯明还断绝了北伐军的粮弹供应，刺杀了粤军中支持孙中山北伐的粤军实力人物粤军参谋长邓铿，指使粤军不参加北伐。这使孙中山假道湖南北伐的计划，一下子便胎死腹中。不得已，孙中山于1922年3月26日在桂林召开紧急会议，决定北伐军移师广东，改在韶关设大本营，由江西出师北伐。为表示对北伐的坚决反对态度，陈炯明向孙中山电请辞去本兼各职，向孙要挟。为减少北伐的阻力，孙中山于4月21日下令免去陈炯明的广东省长、粤军总司令和内政部长三项任职，专任没有实权的陆军部长。陈炯明向孙中山辞职，其本意为向孙要挟，迫使孙中山出面挽留。想不到孙趁势赶陈下台，孙陈矛盾一下子便激化起来。为避免矛盾立即激化，陈炯明表面服从，离开广州，返回其老家惠州，但暗地里在粤军中加紧了活动。
孙中山迫陈炯明下台，本以为他自己在粤军中有足够的威望，陈炯明不能也不敢反抗。所以于1922年5月6日，亲赴韶关督师，并于5月18日发布北伐总攻击令，任命李烈钧为北伐军总司令，许崇智为前敌总指挥，分兵三路向江西进攻。5月末6月初，北伐军接连攻克龙南、元镇、赣州、吉安，江西军阀陈光远弃职逃走。
陈炯明毫无反抗地服从孙中山，本是另有所图。当看到支持孙中山的部队远离广州，牵制于江西战场，立即下令自己的亲信叶举等率粤军五十营全部开进广州，控制广州城，6月16日凌晨，陈炯明派兵四千人围攻总统府，炮击孙中山在观音山的住宅粤秀楼。并悬赏二十万元，杀死孙中山。孙中山被迫突围，17日登上“永丰”舰。
陈炯明在广州发动政变成功，使正在江西前线作战的北伐军一下子处在前后受敌的困境。7月下旬，被迫分途向江西、湖南边境撤退，企图回师广州。但此时北伐军第一师宣布支持陈炯明，海军中的三大巡洋舰也背叛了孙中山。孙中山在风雨飘摇中于8月9日离开了广州水面。
陈炯明跟随孙中山十几年，在军事上一直是孙的得力助手之一。孙中山无论如何也想不到，陈炯明不仅背叛了他，而且还想置他于死地。陈炯明的叛变，也使孙中山数年的辛苦经营和满怀的希望一扫而空，被迫重新回到上海租界，去过类似寓公但又不是寓公的生活。对于陈炯明的叛变，孙中山认为是“祸患生于肘腋，干戈起于肺腑”，因而烦恼已极。1922年9月18日，他在上海发表的《致国民党员书》中说：“文率同志为民国而奋斗，垂三十年。中间出生入死，失败之数，不可缕指，顾失败之惨酷，未有甚于此役者。”
当蒋介石在“援闽粤军”中时，就对陈炯明非常不满。原因很简单，就是陈不想蒋介石在粤军中也占有一席之地。所以每当局势紧张时，陈炯明也和孙中山一样，一再给蒋介石发电，要他回去“共赴时艰”，有他的活干；而当紧张局势过去时，陈炯明就要么让蒋介石成为无所事事的闲人，要么唆使蒋介石的部下和同僚，赶蒋介石走。蒋介石在粤军中前后总共四年，当他1922年4月23日最后一次辞去第二军参谋长时，还是光杆一人。
陈炯明自从率“援闽粤军”打回广东后，孙中山对陈宠信异常，视之为民元前的黄兴和民国二年后的陈其美。所以，陈炯明除了继续任粤军总司令兼第一军军长外，回到广东后，又被孙中山任命为广东省长、陆军部长和内务部长。在国民党中，俨然一人之下，众人之上。
陈炯明权力欲旺盛由来已久。辛亥革命广东独立后，公推胡汉民为都督，陈对此大为不满。1920年陈炯明打回广东并进占了广西后，身兼粤军总司令、广东省长、陆军部长和内务部长四职，权倾一时，但陈并未以此为满足。
陈炯明和孙中山矛盾激化，是由于对北伐的看法不一致。陈炯明并不反对北伐，但他认为，两广刚刚平定，内部尚不稳定，目前应该“保境息民”，待条件成熟，力量准备充足，再北伐不迟。而孙中山则想乘底定两广之余威，一鼓作气。从当时的形势看，陈炯明的看法实际上更为现实，所以也得到了当时在广东的一些知名人物包括陈独秀的支持，这使陈炯明在和孙中山对抗时更加自信。
1921年9月13日，蒋介石由上海到达广州，随后到广西南宁会见陈炯明，和他讨论粤军参加北伐的问题，发现陈对孙中山的北伐计划颇具异议。由于此时陈炯明很受孙中山的信任，蒋从南宁回到广州向孙中山报告了陈炯明的情况后，觉得自己夹在孙陈两个巨头之间，处境尴尬，蒋不能不向孙如实汇报自己对陈炯明的看法，而汇报了又不见得取信于孙中山。于是，一走了之，先避居香港，随后干脆来个眼不见心不烦，回了老家溪口，免得两头都不讨好。
在孙中山、廖仲恺、胡汉民、许崇智等人的选次电催下，1922年1月18日，蒋介石回到桂林北伐军大本营。他立即发现，他担负的仍是费力不讨好的差使，孙中山除了让他忍辱负重而外，他仍无所作为。所以他向廖仲恺要求回后方办兵站，廖不允。1922年4月21日，孙中山下令免去陈炯明粤军总司令、广东省长和内务部长职，同时派蒋介石去广州向陈炯明解释，待蒋到广州时，陈已避往惠州。蒋介石看到孙陈矛盾已不可调和，于是在4月22日晚在三水谒见孙中山，要求孙采取果断措施，调动力量，进攻石龙、惠州，解除陈炯明部武装，以消除陈炯明对北伐作战的威胁。
从当时的局势和孙陈的关系看，蒋介石的主张是非常高明的。但是，由于孙中山过于相信陈炯明，并没有采取行动。蒋介石看到事已至此，自己无力扭转大局，便于4月23日他和孙中山同返广州时，提出辞去第二军参谋长职务，并于当晚登上轮船返回上海。孙中山闻讯，亲赴蒋介石住所挽留，蒋不听。
由于和陈炯明长期共事，蒋介石对陈炯明“外宽内忌，难与共事”的性格是相当了解的。1921年3月5日，蒋介石写信对孙中山说，“先生对于竞存（陈炯明字竟存），只可望其宗旨相同，不超范围。若望其见危授命，尊党攘敌，则非其人，请先生善诱之而已。”陈炯明暗杀邓铿后，蒋介石认为陈是在清洗内部，一旦陈炯明能够完全掌握粤军，必不听命。因此，“欲北伐成功，必先讨伐陈炯明。”1922年4月23日，蒋介石离开广东后，于5月25日致电汪精卫、胡汉民、廖仲恺、许崇智等人，对陈炯明部由桂林返回广州表示担心，强调要“先巩固后方，再图北伐”。6月1日，蒋又写信给许崇智，声称“非从速回兵解决广州根本，决无安全和平之道”。并说：“吾果能先发制人，则无论其集中东江，或盘踞省城，不难一网打尽，否则犹豫不决，迁延隐忍，必致有束手无策，噬脐莫及。”
6月1日，当孙中山带部分卫队返回广州时，也发现了陈炯明有兵变迹象，但他除发电给远在溪口的蒋介石要求其前往广州外，并没采取有力的防范措施。蒋介石知道孙中山拿不出得力的措施，所以不管孙中山如何电催，既不拒绝，也不复电，静观时变。直到陈炯明发动兵变，炮击孙中山的总统府，孙中山逃上永丰舰，他才急从上海赴广州，在白鹅湖上指挥海军和陈炯明对峙了五十余天。陈炯明的叛变，使蒋介石得到了一次“临危赴难”的表现机会，更加受到孙中山的信赖。