陈果夫照顾过蒋经国，蒋介石多次关心陈果夫的病情。蒋介石与二陈在生活上的互相关照似乎比在政治上还多。
陈果夫自从陈其美去世后，在经济上穷困潦倒，连去一次上海的旅费也要由蒋介石资助。干上钱庄小伙计以后，每月工资最多也没超过15元，除了维持自己家用外，还要给正在上学的陈立夫提供零用钱，用度仍是捉襟见肘。最后，他和蒋介石借钱，做了一次银钿生意之后，生活困难状况才有所缓解。
蒋介石虽然不爱毛福梅，但对毛所生二子蒋经国和蒋纬国却钟爱非常，他评价二子说：“经儿可教，纬儿可爱，”所以对蒋经国的教育非常关心。他对奉化的学校不满意，就把蒋经国带到上海，在上海上学。这时蒋介石大部分时间是追随孙中山在广东，蒋经国在上海的日常生活他没法照顾，就把蒋经国托付给了陈果夫。关于陈果夫在上海对蒋经国的照顾情况，在蒋介石给蒋经国的信中，经常提到。1923年2月28日，蒋介石写信对蒋经国说：“每月可于果夫哥哥处，挪零用银三元。如想买各种书籍，并于果夫兄商定为要。”9月4日，蒋介石又在给蒋经国的信中说：“如有信件，可托果夫哥哥写个信封寄出，你弟处亦应常通函问候。”同年5月13日，蒋介石给蒋经国信中说：“再嘱你请果夫哥哥寄陈舜球银二十元，给其做学费。”9月14日写信说：“我上次托果夫转交你的信，想已经接到了。我在这里很好。勿念。”10月31日，又写信说：“你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物。”
蒋介石把他在上海的财产也托陈果夫代为保管，甚至把自己有一千几百两银子的一个存折，也交给了陈果夫。1926年蒋介石第一次东征后，编写《曾胡治兵语录》，邮寄上海，托陈果夫付印。
蒋经国从苏联回国后，主政赣南，因在国内朋友较少，在心情烦闷时，有时也写信向陈果夫诉说。1938年6月20日陈果夫日记中写道：“接经国弟信，知其在赣亦不得意，未能达到其理想中之政治。欲与予详谈，惜无由见面。即函复之，并询其近看问书？注意何事？”1941年8月13日，陈果夫日记写道：“经国弟于上月十七日来函谓本年三十岁。本日仍有警报，因留白鹤林写修身卫生行政用人四要则各一纸，合成四幅，送其作为寿礼。”蒋介石有些事，有时也请蒋经国转达，如1945年9月11日，陈果夫写道“经国弟来，谓奉委座命令，征求同意，能否担任农行董事长？余允之。”
1940年4月5日，是陈父陈其业76岁大寿，二陈“在高庐设坛。计到宾客六百余人。设席上午十九桌，下午四十三桌，委座上午到。”1943年1月16日，“委座要看《饮水卫生》电影片，乃取出送由希曾（陈果夫弟弟）转呈。”1943年夏，陈果夫肺病转重，“委座嘱每日送牛乳两磅，自今日起。”1944年5月，中央政治学校校庆，蒋介石亲自到校致训词，陈果夫告诉蒋自己的伤口已封口，“校长劝仍应留心，勿使再溃”。1948年7月，陈果夫去上海为吴任沧治丧，连日辛劳，以致吐血，“蒋先生派希曾弟来劝我到山上静养。”1948年9月16日，陈果夫在日记中写道：“昨起用止血新药牛儿海蒙柏拉斯丁，今日鲜血没有，吐的多是瘀血。新药中国还少，故各处托人购买。曾动员蒋夫人、卫生部长、卫生局长及外国新闻记者到中美陆军医院去探访，均未得到。现在总统嘱纬国向美军设法。”10月9日是陈果失生日，1948年10月9日，“九点钟以后送来许多花篮与蛋糕，真了不得，几乎弄得无处可放。蒋先生与经国弟八点多钟来看我的病，坐了一刻多钟才回去。蒋先生说我的面色很好。我告知，面色好是因此病中特别设法维护肠胃。肠胃之消化系统，犹之国家之经济机构，经济健全，所以虽有病，气色仍好。蒋先生又询我：用中医治，抑西医治？我说：现在用西医。将来培补时需要中医。蒋先生说：还是西医可靠。我说：就是西医不能作整个计划；又中医有参茸一类补气之药，西医都不会用。”
1948年底，蒋介石特批陈果夫赴台养病，其所主持工作，由他自己推荐人代理。陈果夫赴台后，因没钱买药，蒋因此特批了一笔专款。1949年3月，陈果夫“函蒋先生，附报告病情，内有数点，仍以医喻政：（一）我以经济第一，惜无良医配合；（二）用美国药不得当，反张敌焰；（三）一面用石灰，一面用水，致空洞加大；（四）车胎与胸腔之比；（五）结论致慨于医学校哲学未能与科学并重之失。”
1949年11月，蒋介石从阿里山返台北，经过台中时，特去看望陈果夫病。这时陈果夫肺病已至晚期，始终吐血，不能说话。于是，改为笔谈。1951年陈果失去世，蒋介石亲去吊唁，并书“革命无良”四字作为挽词。
从抗战胜利后不久开始，蒋介石即对陈立夫不满，多次在公开场合指责陈立夫，最后迫使他束装就道，避往美国。但蒋介石对陈立夫的生活也是相当照顾的。1950年8月陈立夫离台时，蒋介石送了他5万美元。蒋介石将台湾政治整肃完毕后，因听说陈立夫在美生活困难，在薪俸上对他做了些照顾，最后将陈立夫邀回台湾定居。
在政治上蒋介石与二陈一唱一和，在处理人际关系和个人生活作风上，蒋和二陈也颇多相似之处。
蒋介石用人，基本上是浙江帮和黄埔系；二陈用人，则主要是CC团和中央政治学校毕业生。蒋介石在政治上喜欢拉帮结派，二陈则早就“结党为蒋”。但是，二陈和蒋介石在用人上也有不同之处：二陈在拉扯CC派班底时，不分青红皂白，只要肯为自己卖力，一律提拔、重用；蒋介石对人却颇为苛刻，虽然帮凶走狗式的人物他也用，但只是利用，却不重用，而且在他的内心中，也对这些人不怎么看得起。戴笠、徐恩曾之流，对蒋趋奉恭谨、唯命是从，但蒋却从未把他们当作真正的人看，招之即来，挥之即去，斥责驱使，待之如狗。蒋介石从来不让他们二人在正大光明的场合占上一席之地，到戴笠死时，他的军衔还是在国民党中多如牛毛的少将，戴笠对此不满，也只能偷偷摸摸地暗地穿上中将军服过一下瘤，照几张相。
二陈用人重视学历，喜欢招揽名人，只要旨趣相同，其它并不多问。所以二陈手下，多为功名利禄之徒，鸡鸣狗盗之辈，只要有官可作，并不顾名分。抗战爆发后，跟随二陈到了重庆，而又失了势的CC分子，看到留在南京、上海那些人，投了汪精卫后，也过得花红酒绿，纸醉金迷；以至忍不住寂寞，不顾名分，纷纷以各种名义，逃往南京、上海，当了汉奸。1948年秋天，国民党在大陆的统治已经风雨飘摇，很多CC分子看到二陈已走下坡路，四处奔亡，以至CC大头目之一的洪兰友苦笑着说：“趋炎附热，人之常情；看样子，如果共产党说不杀人的话，我们‘中统’的朋友十有九会输诚自请，望门投止。”蒋介石却重视“人格”，他不仅重视自己的领袖人格，对别人要求也非常严，往往从一件小事上，给别人的性格下定论。抗战时国民党中训团高级班在临毕业走上工作岗位前，蒋都亲自召见。“蒋在召见时，一般问话很简单，但十分注意人的相貌、态度、谈吐、举止，好象相士给人相面一样。”蒋介石对人的性格和穿着要求也相当严。他有一个近身侍卫叫王世和，和蒋家是世交。有一次王世和养的猫吃了王所喜欢的河鲫鱼，王在一怒之下，要用枪打死猫。这事为蒋介石知道，蒋认为王世和太粗鲁，气量也窄，竟因此不让他再做近身侍卫了，后来由王的母亲亲自去向蒋求情，蒋才没把王世和打发走。但过了一段时间，王故态复萌，蒋介石终于让他辞去了侍卫职务，回到溪口老家去开钱庄。蒋介石受过非常严格的军事训练，颇注意衣装整洁。有一次他回溪口，清早去他所创办的武岭学校看看，见到一个体育教师穿着拖鞋给学生上早操课，立即写下手谕：“该教师应予撤职。”
蒋介石与二陈都有任人唯亲的习惯，而蒋介石尤为严重。蒋经国为蒋介石一手提拔起来，因蒋经国确实能干，尚能说得过去。但有时已是包庇，如蒋经国在上海打老虎，因打到了孔祥熙的大公子孔令侃，蒋介石最后竟让蒋经国将打老虎停下来。二陈兄弟没蒋介石权那么大，所以在任人唯亲时也没蒋介石严重，但是陈立夫，陈希曾，陈惠夫这些人，都是由陈果夫扶植起来的。事实上，二陈本身也是蒋介石任人唯亲作风的受益者，二陈都是陈英士的侄儿，而陈英士是蒋介石的把兄，所以蒋对二陈是相当照顾的。但若和宋、孔两家相比，二陈和蒋的亲疏关系似乎又差些，所以陈立夫有时也有些牢骚。抗战时，陈立夫有一次在防空洞躲空袭，对国民党的人事关系作了一次权威性的闲谈，他说：“我们可以大致分析一下我们党政军各级机关的人事关系。看起来，好象是满复杂的，其实并不复杂，而是很简单。关系不外三种：一是政治关系，二是经济关系，三是亲友关系。政治关系是上等关系，政治关系就是组织关系，志同道合的人结合在一起，打算搞同样的事业，而且实行了干同样事业；以组织为基础，在这个基础上生长一切应有之物，这是从事政治工作的常规作法。有政治组织才有力量，用这个力量才可以产生政治要求所需的结果。北洋军阀不懂这个道理，他们不及我们，所以他们完蛋了。共产党把这个关系当作唯一的关系，所以他们打不散，弄不倒，问题就在这里。我们许多人不重视这个首要的关系，另作打算，找到另外两种关系侵犯了这个最要紧的政治关系，是我们的致命伤。第二种关系，美其名曰经济关系，实际上是上下串通、营私舞弊、共同贪污的发财关系。如果军需同部队长没有这种关系，军需干不好、干不久，否则部队长是我们所谓聪明人要骂的大傻瓜；如果长官和总务关系好，除开钱以外，很难有别的主要内容。在发国难财的时期，这个关系压倒了一切其它关系。第三种关系美其名曰亲友关系，其实是裙带关系。老婆娘家的人，不止于是小舅子，小舅子的小舅子，姨太太的亲戚，凡是性关系扯得上的人都应当列入这类关系。我们各机关里如若进行一次这种关系的调查，我敢说恐怕要占半数以上。这种关系不是我们发明的，中国自古就有，不过有时厉害，有时遇着高明的帝王将相就压抑一下，可是不能消灭。凡是一个政府要倒霉的时候，必然是这种关系猖极的时候。除开裙带关系，属于这一种关系的还有同乡、同学、同宗、同族、同什么什么这许多同，于是就靠着这个同字，一同升官，一同发财。我们要想打破它，什么办法部无效，只有用法子代替它，就是用第一种关系代替它，当然也代替了第二种关系。可是今日挟着后两种关系的贵人们扶摇直上，几乎把第一种关系排挤到难以存在的地步，这多可怕！这多危险！”这里显然是在指责蒋介石重用宋子文和孔祥熙。
蒋介石性格孤傲，落落寡合，标榜“合则来，不合则去”。获得权力是靠自己的实力，靠自己在军事上的成功、除了陈其美而外，他除了利益一致的政治盟友而外，很难说还有什么私人朋友。对上级，蒋介石很少忍辱负重，一旦不合自己心意，即使对孙中山，有时也用辞职相要挟；对下级，他要下级对他绝对忠诚，因为绝对忠诚是不可能的，所以他便使用权术，让下级互相牵制，谁也不能控制全局或局部，谁也就不能对他形成威胁。二陈尤其陈果夫，在性格上与蒋介石颇有些相似之处，非常孤僻。陈果夫的上级只有一个，就是蒋介石，其他所有的人，他都不买帐。除了他的下级而外，他也很难找出一两个和他官职近似的私人朋友，这一点和政学系大相径庭，政学系虽然没有下层群众基础，但维系其关系的都是私人的和政治的关系，又都是一些响当当的角色，所以一人有难，几方支援。陈果夫只有保持对蒋介石的绝对忠心，一旦有难，往往是受到围攻。蒋介石很少有主动拉拢下级的事情，即使处分了下级，如果还要使用这个人，也只是请吃一顿便饭或找来谈话而已，这种做法只是表示还相信，让该人继续安心地工作，并不属私人拉拢性质。只是对于极少数的高级官员，过年过节送点钱，表示关心。陈果夫不同，为了保证手下人绝对支持，陈果夫不仅寻找一切机会让手下人升官，而且竭力帮助这些人解决生活上的困难。在这一点上，陈立夫比陈果夫还要高明，他的性格不象陈果夫那样孤僻、寡言，而是喜欢和手下人拉家常，常对手下人以“自己人”相称。有一次，陈立夫和一些年轻CC分子聊天说：“我同你们谈话的内容，你们应该听得懂，任何公开讲演都不便这样讲的。”明确表示自己是把这些人看作心腹。当这些年轻CC分子受宠若惊，还没转过劲来的时候，他又说：“国民党的忠实党员在别的范围遇到困难，吃了苦头，得不到半点支持和温暖，在我们这里就不会，绝对不会，只要你不出卖组织，天大的事体我陈立夫包下来！”陈立夫边说还边拍胸脯，他这种两肋插刀的样子当然能博得很多人的好感。
在经济上，蒋介石和二陈自己并不贪污，而且一直以廉洁自律、不爱钱财自诩，但这并不能证明他们就真的廉洁了。蒋介石和二陈都有一个癣好，就是喜欢宽容手下的错误，以达到让其知恩图报、绝对忠诚自己的目的。这样，这些贪污腐败的人，知道只要自己忠诚，就不会有什么问题，所以除了以自己的名义巧取豪夺外，有时甚至敢借蒋介石或二陈的名义。
在工作上，蒋介石和二陈都是非常严肃认真的，蒋介石是军人出身，养成了一种严肃认真的作风。陈果夫因很多事都身体力行，身体又弱，以致多次累倒。到了抗战后期，陈果夫的肺已溃烂得很厉害，只能在后背上穿孔，每天从穿孔处排脓，每天有医生按时治疗服药。尽管如此，他每天总是尽力坚持正常工作，该开会就去开会，该讲话就去讲话，一点也不马虎推托。由于认识的人太多，每天他都要安排一定的时间接待约定人员谈话或临时来访的人员。凡来访的人，都把名片递到秘书室，由秘书登记后把名片送给他看，需要接见的，就在候客室等候，不需要接见的，由秘书们婉言辞却。陈在会客时，有时时间过长，听得不耐烦，而又不便把说话的人的话打住，他就往往利用名片背面，给谈话的人画像。
大家公认，蒋介石成年以后，是难得的孝子，对其母王采玉奉养有加，对其二子蒋经国和蒋纬国，也是极为爱护。二陈和蒋介石极为类似，陈果夫因为有病，又无亲生子女，陈母早死，其父陈其业是和陈立夫生活在一起。1951年陈立夫被迫去美国后，他有两个儿子还在美国上大学，陈尽管在经济上已经自顾不暇，还是对两个已成年的儿子尽力照顾。
蒋介石与二陈的日常生活都非常简单。据曾在蒋介石、宋美龄身边多年的汪日章回忆，蒋介石和宋美龄经常请客吃饭，因为饭菜准备的少，又太简单，被请的人常常吃不饱。宋美龄厨房里没有多少酒肉，配置都是按少量、新鲜购买。所以很多人后来怕委员长夫妇请吃饭，因为既拘束，又吃不好，还不敢说。蒋介石在花钱上也非常节俭，若有部下请求资助，最多只给200元。宋美龄虽有钱，但选购衣料，总要跑上几处地方，最后捡合意的买。蒋介石不仅自己节俭，也反对别人乱花钱。有一次，他和宋美龄一起到奉化城内，看到锦屏山麓在他手下任军需署长的朱孔阳父母大墓，甚是不满。向朱问造墓花了多少钱，朱不敢实报，谎称只花了四千元。蒋于是就命他用同样的花费为辛亥革命时浙江有名的革命志士周淡游造同样的墓。朱孔阳没办法，只得照办，结果赔了几倍的钱。
陈果夫、陈立夫两家的生活非常俭朴，就象一个普通家庭。平时两家门前不设警卫，只有一名传达。外出时，也只是一部小汽车，一个司机，一个随从副官。陈果夫因患病几十年，经常咳嗽吐痰，为卫生起见，不管到了哪里，他衣服里总是装一个特制的小痰盂，讲话时就放在讲台上，随时吐痰，完了又装进衣袋。陈果夫家里因没几个人，除了请客而外，平时总是和秘书、司机一起同桌吃饭。平时饭菜也很简单，总是四菜一汤，两个荤菜，两个素莱。每天吃饭总是一桌人，陈氏夫妇，三个秘书、一个小姨子朱畹芝，一个侄媳毕慧君，一个外甥女俞惠芳。因怕陈的肺病传染，陈果夫总是使用两副碗筷，一副自己吃饭，一副用来夹别人也同吃的菜。除了和大家一起吃一般饭菜外，有时还给他单独做个鸡汤，只由他一个人吃，别人不能动。每天吃完饭，都或者闲聊，或者由陈果夫讲故事给大家听。陈家的生活就是这样恬淡无华。
胜则举杯相庆，败则互相指摘。风风雨雨几十年的蒋介石与二陈，终于在国民党在大陆失败后，在政治上最后决裂。
蒋介石与二陈在政治上出现裂痕始于抗战后期。1944年国民党六大前夕，在二陈的怂恿下，各地CC分子发动了一场反对朱家骅继续担任国民党中央组织部长，拥戴陈果夫重新上台的运动。朱家骅首当其冲，是受指责的主要目标，可朱家骅出任组织部长本是蒋介石的旨意，于是，CC分子在大攻朱家骅的同时，也指责蒋介石不民主，蒋也受了波及。这时蒋介石和美国在史迪威问题上正闹得不可开交，不想内部再起纠纷，而且蒋准备在未来的六次代表大会上继续坐“总裁”的宝座，需要CC分子们的支持，所以只得向二陈为首的CC势力妥协，让朱家骅把国民党中央组织部长的职位让给陈果夫。随后，以陈果夫身患重病为由，由陈立夫代任，而让陈立夫让出教育部长一职，由朱家骅担任。抗战期间，二陈和朱家骅交恶的情形蒋并非不知道，朱家骅出任教育部长，等于是让他把CC势力赶出教育部，二陈对蒋此等用心，当然不会不清楚。
蒋介石对CC分子的忠诚与能力表示怀疑是有充分理由的，1945年国民党六大期间，当中央党部开会时，在会场上发现了一条标语：“总裁独裁，中正不正。”而且二陈对CC势力本身的控制能力有多大也成了问题，一个中央政治学校的学生，在陈果夫讲话时，打断陈的话，指责他结党营私，贪污腐化，气得陈果夫愤愤地说：“外部的人不理解我们，说我们的坏话，没想到我们内部的人也是如此。”
CC分子惟利是图，不顾大体，开会就吵，见钱就抓，有官就抢的作风，给蒋介石添了不少麻烦。为了让他们收敛一下，抗战胜利初期，蒋介石打算让陈果夫去当浙江省主席，希望让CC分子在中央没了靠山，稍微收敛一下气焰，没想到陈果夫敢和蒋介石公开顶撞。蒋介石对陈果夫说：“浙江省主席黄绍竑坚决辞职，浙江省政府准备改组，你可否出任主席？”陈果夫回答说：“现在可以胜任主席的人不少。我的身体还没痊愈。此时去任此职，恐怕还跟前年任组织部长时一样，身体也就没有好的希望了。”此时陈果夫正任财政委员会主任和中国农民银行董事长，就向蒋介石问道：“总裁究竟是让我办金融还是仍想让我办政治？如果不想让我在政治方面担负责任，就不必多此一举了。”蒋介石于是说：“你做一部分政治做得好，在中央做不好。”陈果夫反问道：“现在中央谁做得好？”公然顶撞蒋介石。
陈果夫出任财政委员会主任和中国农民银行董事长，本是蒋介石让他离开政治的一种手段。随着抗战后蒋军在内战战场上的失利，陈果夫开始对蒋介石政府的政治公开进行批评。1946年5月14日，陈果夫在日记中写道：“中国政治之不能上轨道，由于学无系统，亦无中心，学人群趋于皮毛之研究，各是其是，致不能产生一贯之政策而成今日之局。”1946年9月24日，他在日记中又写道：“政府之经济政策总行不通。一、为思想不纯正；二、有自私心者从中作弄；三、人事复杂，不能专心办事，事前亦不专心训练；四、事前未有准备；五、自欺欺人；凡事实不予告人，而要报告机关造假，以文饰面子；六、人多而智识不足，三头六臂，如何可以做好。”1946年12月1日，陈果夫与一个姓陆的讨论国家形势，陈果夫认为，造成国民党危机有几种原因，“一、经济无办法；二、下级基础太差；三、留学生大半为自己，很难断定他们抱有谋国的热忱；四、文武官吏腐化；五、上好大言者；六、官吏习于欺骗。”陈果夫这些指责国民党官吏的话，除了自己而外，其它人几乎均在受批评之列，尤其是第五项，明确是指责蒋介石。1947年6月4日，陈果夫在国民党中央政治会议上，对与会者说：现在情况很糟，问题不在下面，“各省主席均想做好，但制度、作风及革命工作无中心，无目标，自然会到此地步”。蒋介石是国民党的领导核心，陈果夫声称“无中心”，显然是在指责蒋介石不能起核心作用。1947年12月28日，由于军事上的失败，陈果夫对蒋介石的指挥才能开始指责，他说：“共党作战目的在经济，尤其在东北。此次攻势似甚严重，因煤与米均感困难，不能久守。我由面缩成线，又由线缩成点，一切处于劣势。军力不够用，固为一重要原因，而用兵似亦不无问题。”随后，他又对蒋介石的经济政策进行批评：“中央公布财政经济紧急措施办法四项咱力更生，我甚赞成；但无外援及充分准备，不免带些冒险性质。其中公务员薪给定得太少，明定大洋一元，换取金元券二元，是物价在人民心理上比战前加了一倍；而高级公务员薪给反打了一个二折，比照战前则为一折，如何令人生活，将来毛病必自此起。”
1948年的总统、副总统选举，使蒋介石与二陈的裂痕进一步扩大。总统是蒋介石无疑。副总统，蒋介石属意孙科，而美国却支持李宗仁。桂系李宗仁、白崇禧、黄绍竑虽都有杰出的政治才能，但在当时除了能控制广西和安徽外，在其它省份并无势力，可在选举中，无论CC派还是三青团，见到美国支持的李宗仁形势看好，尤其是一些青年分子，对蒋介石的独裁不满，纷纷临阵反水，结果李宗仁以微弱的优势战胜了孙科。随后，在五院院长选举中，陈立夫出马竞选立法院副院长，在选举中，蒋介石显然未认真支持，害得陈立夫到处磕头，求人支持，最后才得以如愿以偿。
蒋介石决心踢开二陈，与二陈挡了蒋经国的升官之路也有关。蒋介石有意培养蒋经国作为自己的接班人，从1938年蒋经国主政赣南即已开始。以蒋经国的经历和才能，指挥军队显然不行，充任省主席资历声望均不够，所以在他有了一定行政经验之后，1944年，取代王东原出任国民党中央训练团教育长。国民党培养党政干部本有陈果夫主持的中央政治学校，中训团成立的本身，就有形无形地降低了中央政治学校的地位和作用。中训团成立之初，本由陈诚系的王东原、张厉生、段锡朋和陈果夫共同掌握，虽然陈诚对陈果夫把持党权不满，但他本人对党权兴趣不大；王东原也是军人，在中训团虽任教育长，并不过问党政方面的事，抗战结束前他出任湖南省主席，脱离了中训团；张厉生出任国民政府秘书长，段锡朋病死，事实上陈诚系脱离了中训团。陈诚手下的几员健将虽一度控制中训团，但他们的兴趣由于都不在办党上，也就未出现拼命争夺党权的情况。蒋经国不同，进入中训团担任教育长后，他除了在党务方面一显手段外，别处没有他的用武之地，所以抗战一结束，在党权方面就出现了陈诚的三青团系统和蒋经国夹击二陈的局面，只是蒋经国实力不够，不能形成攻击能力而已。1948年蒋介石支持蒋经国在上海打老虎，蒋经国那种雷厉风行的手段，实际上是引起了整个国民党内部贪读的官僚阶层的恐惧，所以这些人群起而攻之，人言喷喷，蒋介石只好停止了打老虎，陈氏兄弟也趁机推波助澜，最后将蒋经国赶出了上海。
蒋介石和二陈此时虽有矛盾，但在根本利益上还是一致的，所以当1949年1月1日蒋介石发表引退声明，李宗仁出任代总统后，二陈处处与李宗仁为难；李宗仁发表的各种文告，都要最后经二陈删改，所以往往摘得面目全非，李宗仁虽然气愤，却也无可奈何。
1949年初，在蒋介石宣布下野的时候，国民党在大陆的失败事实上已成定局，在这种情况下，蒋介石开始思考失败的原因，他借鉴孙中山在每次大的失败之后，都要从对党进行改造入手的经验，认为必须对国民党进行彻底的改造。他甚至有过彻底抛弃原有的国民党，另组新党的想法。1948年12月23日，他指使胡轨、叶青、徐复观等人组织“中国人民救国大同盟”，该同盟发表了《对时局宣言》，制订了一套类似党纲党章的组织章程和政纲，并成立了中央干事会。但后来蒋介石考虑到另起炉灶费力太大，才决定中止“中国人民救国大同盟”的活动，还是采取对国民党“改造”的办法。1949年1月23日，蒋介石回到奉化溪口，随后，张群、陈立夫、黄少谷、郑彦銶等人纷纷赶往奉化，在蒋介石指示下，开始筹划国民党“改造”事宜。6月，蒋介石指定陈诚、陈立夫、蒋经国等人设计改造方案。7月14日，蒋介石亲自携带陈立夫等人起草的《本党改造方案》到广州交国民党中央常委会讨论。7月18日，国民党中常会第204次会议通过《改造纲要及实施程序》。9月20日，蒋介石在重庆发表《告全党同志书》，号召党员参加“改造”。蒋介石此时虽然喊得震天响，实际上并没精力和条件认真去实行。一方面，此时战场上蒋军节节败退，蒋介石东奔西走，奔忙于奉化、南京、重庆、成都和广州之间，指挥军事，根本静不下心来谈党的“改造”；另一方面，此时国民党内部内争正烈，李宗仁将蒋介石赶下了台，蒋介石正以他国民党总裁的地位，以自己的“党权”对付李宗仁代总统的“政权”，蒋介石不可能有大的“改造”行动，自乱阵脚；第三，美国此时极端厌恶蒋介石，蒋介石一方面需借“改造”之名与美国周旋，给美国人一种他要痛改前非的印象，同时也又不能痛下决心，首先搞乱了内部；第四，蒋介石退守台湾后，面临的是中共大兵压境、外患严重，他也不敢轻易动手；第五，在退守台湾之前，各地混乱不堪，地方党务已处无政府状态，实际上即使想改造，也无从下手。
1950年朝鲜战争打响不久，杜鲁门即发表声明，宣称：“鉴于共产党军队的占领台湾将直接威胁到太平洋区域的安全，并威胁到在该区域履行合法而必要之活动的美国部队，因之，本人已命令美国第七舰队防止对台湾的任何攻击，并且本人已请求台湾的中国政府停止对大陆的一切海空活动。”随后，杜鲁门又拒绝了蒋介石派兵参加联合国军在朝鲜作战的要求。
朝鲜战争的爆发，蒋介石虽然未达到将之扩大成第三次世界大战的目的，但台湾岌岌可危的情形却宣告过去。在外敌压力消失的情况下，蒋介石开始了整理内部的工作。
从1950年6月起，蒋介石开始向国民党中央党部施加压力。为了表示对中央党部的不满，凡国民党中央党部呈送蒋介石的文件，蒋一概不阅，原封退还。国民党中央常会开的几次会，蒋也拒不出席。到6月22日，CC大将萧铮提出建议，鉴于国民党总裁不出席中常会，全体中常委应自动辞职。并以中常委的名义，派于右任、居正、邹鲁三人面见蒋介石，请他出席会议并指示“改造”国民党的方针。随后，蒋介石召见陈立夫，询问他对改造国民党的意见。陈立夫知道，蒋介介石对他成见已深，于是主动提出，大陆失败，党、政、军三方面都应有人出面承担责任，党的方面由他和陈果夫承担，因此他们兄弟不宜参加对国民党的改造。陈立夫此举，可谓一箭三雕，既向蒋介石承担了责任，表示了高姿态，同时又将了蒋一军，要挟蒋找出人来，承担政治和军事方面的责任。蒋介石听后默然不语，但对陈立夫更加不满。
CC派退入台湾以后，陈果夫重病已不能视事，一切事情，唯陈立夫马首是瞻，陈立夫恶习不改，又和陈诚派闹得不可开交。按照1948年通过的国民党宪法，行政院向立法院负责，行政命令须经立法院通过才有效。当1949年1月蒋介石下台时，行政院长先后是何应钦和阎锡山，蒋力使何、阎有和李宗仁抗衡的权力，授意立法院通过了一项在非常时期行政院可以不经立法院批准，直接下行政命令的权力。李宗仁赴美国后，立法院已将此项权力收回。1950年3月，陈诚出任行政院长，他不愿事事都经过立法院，尤其此时立法院长孙科不肯去台湾，立法院由副院长陈立夫主持，他更希望得到直接的行政命令权力。这样，等于是让立法院坐冷板凳，陈立夫当然不肯。干是，陈诚有一天当着蒋介石的面，向陈立夫交涉此事，陈立夫婉拒。陈诚不依不饶，随即以行政院的名义致函立法院，要求代行很多立法院的职权。立法院接函后开会讨论，结果否决了陈诚的提案。陈诚得到提案被否决时正在主持行政院院会，他当场大发雷霆，除指责CC派外，声称行政院长一职除陈立夫外，无人能够胜任，他本人决心马上辞职。
陈诚对CC派痛恨已极，立即向蒋介石建议，把陈立夫、萧铮等人统统送到火烧岛监禁。由于陈诚势大，而且蒋介石有意偏袒陈诚，陈立夫知道自己不敌，乃避往台中，并写信给蒋介石要求出洋。最后，蒋介石亲自出面安抚了陈诚，并通过在家养病的陈果夫，转告陈立夫，批准他离开台湾，并送给路费5万美元。
为了让陈立夫早日束装就道，离开台湾，陈诚采取了进一步的压迫措施，“特发请帖约CC系的大将余井塘及张道落两人吃饭，余、张知道陈诚此举一定有其用意，在饭后就问陈诚：‘院长有什么意思，请指示吧！’陈诚对余、张说：‘我请你们传达我的一句话：陈立夫是个混蛋！’再没有说别的话。蒋经国也趁机在下边攻击陈立夫。”
1950年7月2日，蒋介石在台北阳明山主持国民党中央常委会临时会议，会议通过《本党改造案》，决定国民党第六届中央执行委员会、中央监察委员会停止行使职权，授权蒋介石遴选15—25人组成“中央改造委员会”，代行中央执行委员会和中央监察委员会职权。7月12日，吴稚晖等2］5名第六届中央委员联名上书蒋介石，请他领导国民党的“改造”运动。不久，蒋介石下令免去陈果夫“中央财务委员会”主任委员职务；裁撤由陈果夫任董事长的中央合作金库；由陈果夫任董事长的中国农民银行只保留名义，设立保管处。7月引日，蒋介石召集全体国民党中常委谈话，在会上，蒋介石点名指责陈立夫。7月26日，蒋介石召集中央执、监委员150余人，宣布陈诚、张其购、张道藩、谷正纲、郑彦囗、陈雪屏、胡健中、袁守谦、崔书琴、谷凤翔、曾虚白、蒋经国、萧白成、沈昌焕、郭澄、连振东等16人为中央改造委员。同时，另聘吴稚晖、居正、于右任、阎锡山、张群、吴铁城、何应钦、白崇禧、陈果夫等29人为中央评议委员。8月初，蒋介石又下令改组由陈果夫任董事长的农业教育电影公司，由蒋经国接办。8月5日，“中央改造委员会”正式成立，在蒋介石主持下，16名改造委员宣誓就职。蒋介石在训词中要求全体改造委员“从头做起”，担负起“改造党政，改造国家的责任”。国民党的改造工作正式开始。
在此前一天，即1950年8月4日，陈立夫怀着无比枪凉的心情，以参加“世界道德重振会”的名义，举家离开台湾。先赴欧洲，然后去美国定居。据说在他临行前，去向宋美龄辞行，宋送了他一本圣经，对他说：“你在政治上负过这么大的责任，现在一下子冷落下来，会感到很难适应，这里有本《圣经》，你带到美国去念念，你会在心灵上得到不少慰藉。”陈立夫的反应颇出宋美龄的意料，他指着墙上挂着的蒋介石的肖像，语言低沉地说：“夫人，那活的上帝都不信任我，我还希望得到耶稣的信任吗？”陈立夫临走时，陈诚曾亲自去机场为他送行。
国民党“改造”开始，实际上二陈的政治生命已基本结束，陈立夫出走，陈果夫卧病在床，二陈的政治影响不复存在。
陈立夫离开台湾后，在欧洲作短期停留，便迁居美国，隐居在新泽西州湖林城外的莱克坞镇。1951年8月，陈果夫病逝，旅居美国的陈立夫得此消息，痛哭一场，却未敢请求回台参加葬礼。经过此次打击，陈立夫心境大变，对政治变得心灰意懒，“绝口不谈政治”。1952年10月国民党“改造”结束，蒋介石给了陈立夫两个虚衔，“国策顾问”和“总统府资政”。但除了给陈立夫按期邮寄薪俸外，陈一切都不能也不想参予。1957年8月，国民党八大召开，陈立夫被提名为中央评议委员，每月寄给他的钱“仅使其免于饥馁而已”。为补贴家用，陈立夫和他的夫人孙禄卿开始养鸡。
1958年以后，蒋介石曾几次托人告诉陈立夫，希望他回台湾看看，陈均托词拒绝。1959年陈立夫的老友蒋匀田去看他，当蒋同他谈论政治时，他婉转地拒绝谈下去，说：“已经失败了，还谈什么呢？”陈的夫人孙禄卿更说：“别看我们现在这样忙累，我倒觉得这是人的生活。过去在南京，哪里是人应有的生活呢？”
1961年初，陈父陈其业病重，陈立夫才回台湾探望。这时正值蒋介石迫张道藩辞职，CC拼命反对，陈立夫对此不闻不问。陈立夫回到台湾后，蒋介石找他长谈了三次，蒋经国亲自陪他祭陈果夫墓，蒋氏父子还多次去看陈其业。陈其业死后，蒋介石夫妇亲往吊唁，蒋经国任治丧委员会副主任，陈诚，蒋经国率二千多名国民党官员参加葬礼。台湾新闻界也对陈立夫大加赞扬，说他是“有思想，有抱负，并且笃守儒家纪律的人物”，并要他“不要介意于十几年前早已烟消云散的往事而再次报效国家”。但陈不为所动，仅在台住了42天，就重新返回了美国。
1966年是蒋介石80大寿，几十年的风风雨雨，朋友敌人大半凋零，加上蒋年事已高，颇有怀旧之感。寿辰之前，他特派萧铮赴美劝陈立夫返台祝寿并定居。10月26日，陈立夫回到台湾，将其所著《四书道贯》第一册作为献给蒋介石的寿礼。这次蒋介石也颇为宽宏，不仅邀陈立夫多次长谈，而且为了表示对《四书道贯》的推崇，主动为该书题写“四书一贯之道”六字印于首页。因为过去的CC派事实上已不复存在，这次陈立夫的行动不受限制，在70天返台时间内，作了75次演讲。随后他返回美国，处理欠债和《四书道贯》一书后几部的出版事宜，并治疗肝炎。1967年6月，台湾成立“中华文化复兴运动推行委员会”，由蒋介石任会长，蒋亲提陈立夫任副会长，并派人赴美催促陈立夫尽快返台定居。为了表示对陈立夫的欢迎，蒋经国亲自出面为陈选择住宅地址，陈立夫的亲信，原CC大将萧铮负责为陈督造官邸。因这时国民党正准备召开“十大”，陈立夫并未立即返台，为了表示对政治没兴趣，直到1969年4月26日国民党“十大”闭幕，陈立夫才举家迁回台湾。
此后，陈立夫在台湾埋头研究儒家文化。1975年，蒋介石去世，陈立夫参加了各种吊唁活动。1978年，严家淦总统任期届满，陈立夫、谷正纲、张宝树出面要求蒋经国出头担任总统。蒋经国死后，陈立夫在继续研究儒家文化的同时，倡导两岸和解。