陈果夫5岁学识字，11岁“开荒”。13岁时在陈其美的影响下，开始从无忧无虑的儿童王国走出来。外面的世界诱惑着陈果夫，为了求学，陈果夫到城隍庙抽签。读书时，由于接近火炉，竟将左眼烫伤，年幼的陈果夫只得戴上一副眼镜。学校闹学潮，陈果夫独自躲在屋里读书，为此受到学校的表扬。陈果夫说：“我最大的脾气是不肯人云亦云。”
公元1887年11月，17岁的陈其业与何氏结婚，何夫人既有大家闺秀之通达，又有小家碧玉之聪慧，因此，陈其业与夫人何氏感情很深。1892年农历九月初七甲时，陈其业的长子陈果夫降生，1900年，30岁的陈其业得次子陈立夫。1910年何夫人因产后身体虚弱，不能支持，产后不到10分钟就去世了。
陈果夫小时候相貌十分英俊，家里人和亲戚朋友都很喜欢他，因此，陈果夫就有了三个寄父。别人家的小孩认寄父，是为了好养活，怕命中“五行”与父母相克，找一个寄父替代，便好保全一生平安，而陈果夫的寄父是别人去要的。虽然，三个寄父对陈果夫的生活都没有多大影响，但陈果夫却享受了更多的父爱。
陈果夫5岁时，跟父亲及大姑识字。陈果夫后来在回忆童年启蒙时说：“父亲教识字时并不很凶，不过我不识得字的时候，见了父亲，非常害怕。因为我父亲不用手打我，是用最响的声音从我耳朵里打动我的脑筋。所以每次遇到一个字不认识的当儿，经父亲括辣辣的一声，连其他已认识的字也会忘记了。我每天上午认8个字，有时下午再认几个，都是我父亲随想随写的。我记得有一次我对一个‘沓’字，认了几天；有一次认8个字，认了半天，还是不认识。父亲把我的鞋子脱去，挂鞋在方凳上，关在房里，等到傍晚我母亲做好棚子上楼来把我的眼泪揩干，才领了出来。所以我母亲对父亲说：“你的声音愈响他愈怕，愈怕愈不认识了’。但是事实上还是因为我不认识字，他才声音响起来。不过所认之字，确乎大有难易之分。我读《三字经》、《百家姓》《千字文》一类书，由大姑母教的也不少。大姑母教这种有韵的书是很高兴的，因为她有时候自己也要摇摇摆摆地读几首‘唐诗’，唱几只小调来解闷的”。
湖州儿童上学启蒙，俗称“开荒”。陈果夫8岁“开荒”。“开荒”老师是沈若臣先生。“开荒”的那一天，“外婆家办好了三牲、糕点水果、香酥之类，预备我拜文昌；又买了许多书籍文具，用红纸包着送给我；同时又有一套小小的礼服，命我穿着拜文昌，拜先生。我父亲和先生也穿了礼服。我拜了先生之后，先生命我坐在旁边，教我上第一课书。当时所用的课本是《书经》。我读《书经》中的尧典曰：若稽古帝：尧曰：放黝钦明，文思，安安，允恭克让，光被四表，格于上下，克明峻德，以亲九族，九族既睦，平章百姓，百姓昭明，协和万邦，民于变时雍。……’那几句，读熟了，然后我父亲恭恭敬敬的请先生吃酒席。接着亲族中，有送书籍文具的，亦有向我父亲母亲道喜的，整整的忙了一天。第二天，父亲还领我去谢先生”。陈果夫在后来回忆说。
陈果夫在“开荒”前已读完《千字文》、《百家性》，大姑教以《三字经》、唐诗、识字数千。“开荒”后人隔邻叔祖五公公陈锡百先生私塾读‘史鉴节要’、‘天文歌诀’。‘地理歌诀’等书。读后一点印象也没有。陈老师要睡午觉，照例先吩咐下午背书，在老师午睡醒后，扯一句谎，说已背过，就马虎的点头。混了两年，毫无所得。10岁，改人族叔陈元章先生新办的私塾。初读时很认真，两年之内读完《大学》、《中庸》、《论语》及《孟子》一部分；但是也得不到益处。因为老师的嗜好太多，如画画、丝竹。养鸟、养蟋蟀，有的作为经常消遣，有的随季节变换，学生的心分散了，老师的心更分散，最后索性抽起鸦片，甚至和别人合开烟馆，教书教不上半天，有时连夜学也不回来放。像陈果夫这样距离家里很近，不需要家里人来陪，而且是算守规矩的学生，因为天黑还是关在里面，一面哭，一面还得朗读，读得特别响，然后太先生或师母闻声出来，代放了学。陈果夫的父亲和母亲认为这种私塾太不成样子了，于是决定改送人其它的私塾。
陈果夫12岁，进了沈若臣先生的私塾。先温习四书，已读部分，由老师加以讲解；接着再教未读部分。四书读完后，老师照陈果夫父亲的意思，讲授《幼学琼林》；然后再教《古文观止》及《东莱博议》，同时作论文及圈点报纸。沈若臣先生的一切教法，确比前两位老师高明，专心教书。陈果夫在沈氏私塾读了两年，得益颇多。背不出书，也不大打手心。
陈果夫13岁那年冬天，陈其美从上海回到湖州老家，便向他讲了许多外面世界所发生的事情，讲到了上海新式学堂，以及在这个新学堂里，学习数学、物理、化学等全新知识；此外，还对他们施以革命启蒙教育，讲到了外国洋人在中国横行霸道，讲到了中国人民的英勇反抗，如收回权利运动，拒俄运动，抑制美货运动。这一切，对兄弟二人都是那么新鲜，那么有趣，平生第一次，他们听到了“立宪”、“共和”、“救国”等全新的名词。
二叔陈其美的教导，在幼小的陈果夫心中，激起阵阵波澜，自此以后，他对自己的学习有了全新的认识，而且有了强烈的求知愿望。他认为，自己所学的知识太少，并且对社会，对国家没有实用，他必须去学习更多的有用的知识，以实现自己的救国救民大志，为国家、社会服务。
二叔的教诲，使幼小的陈果夫开始从无忧无虑的儿童王国走出来，使他比同龄孩子更早地思考社会与人生，更早地走向成熟，使他的少年生活进入了一个新的阶段。
这样，随着年龄的增长，他便越来越发觉自己的家乡太狭、太偏僻、大闭塞、太落后。这里，已不能很好地满足自己的强烈的求知欲望了。他必须离开家乡，到外面的世界去闯，去求学了。
而此时，一个极好的机会已降落在他的面前！
当时，正好从日本士官学校毕业的三叔陈其采也回家过年。从日本回国后，陈其采就职于湖南武备学堂，这是一个在当时国内较好的武备学堂，学校建设得很好。于是，回家后，陈其采便极力宣传湖南的学校很好，教学质量是如何高，教学内容又是如何之新。一席话，说得早有外出求学愿望的陈果夫怦然心动，于是当即便提出要随三叔去湖南读书，对此，二叔陈其美也十分赞同，这样，他的父亲只好同意。
但是，事情并不如此简单，还要过母亲一关。对陈果夫的要求，何夫人从心里也很赞同，但母亲毕竟是母亲，对年幼的儿子远去湖南，总是放心不下，便去征寻其婆母陈果夫祖母的意见，听完祖母的意见后才能最后决定。
这样，何去何从的“生杀大权”便操纵在祖母手里。
而祖母一生笃信佛教，一生凡是大事，总要问菩萨，然后才作决定。
于是乎，“大权旁落”，转到了菩萨的手里。
大年初一，陈果夫便在二叔、三叔的陪同下，同到城隍庙去问菩萨。在二叔告诉了他怎样抽签以后，他便神情严肃，十分恭敬地抽出一支签出来，兑了签诗后一看，顿时心就往下一沉。
原来签诗是坏的征兆，说是路上要遇到风浪，船翻人死。如此凶祸，如何能去？祖母知道了更不会允许。
一时，陈果夫心中一片失望，一阵焦急，脸上也愁云密布。
在这时候，二叔给解了围。二叔拿着签诗，微微一笑，告诉人：“不要信这，把它烧掉，再来一张。”
按常理，第一支签，才是菩萨真正的启示。因此，陈果夫并不敢烧，须知这是欺骗自己年迈的祖母！
谁知，二叔却催促道：“要外出读书，不妨骗骗祖母。”
想到自己强烈的求知愿望，想到自己的理想、抱负，年幼的陈果夫一下子来了勇气，他立即将签烧掉，然后再抽出了一支。
抽出一看，好家伙，是上吉。里面说的很好，于是心中大喜，便将签诗抄了下来，回家复命去了。
祖母看了签诗，再也不好阻拦，便说：“既然菩萨说好，那就跟了三叔去吧。”
这样，年幼的陈果夫便高高兴兴地踏上了去湖南之路。
到湖南后，陈果夫进了明德学堂小学乙班，这里书院众多，学堂林立、文化气氛相当浓厚。而陈果夫所进的明德学堂，又是最负盛名，是当时湖南第一所新式的私立学堂，教学方法与内容完全仿效西方，彻底打破了传统儒家四书五经式的模式，所请教师都是外国人或曾留学国外的新派人士，如黄兴等一些激进的革命党人都曾在此任过教。
明德学堂位于省城长沙市，这里是维新启蒙之家。戊戌维新时，只有湖南热烈响应，并积极筹措，开办学堂，举办新学，这样涌现出了如唐才常、黄兴、宋教仁、陈天华等大批革命志士。
年幼的陈果夫来到这里，犹如鱼儿得水，满心高兴。在这里，他第一次学到了新鲜的自然文化科学知识，第一次比较系统地学到了新思潮与新的文化，第一次认识到，知识的海洋竟如此浩瀚，并庆幸自己终于较早地跳了出来。
当时，刚来到这里，由于语文不通，他在学习、生活上都遇到了一些困难。对此，在他的《求学》中，有过论述：
“初进去时，言语不通，好像做了二三个月的哑子，过此才渐渐地听得懂，而且也能讲几句湖南话。暑假考试，得到第一名，有两位教员主张把我和第二名一位性罗的同学，一同升入甲班，并向胡监督请求了两次，终于答应了。我和姓罗的同学，在甲班只须读半年，就可毕业，总算跳了一年。可是问题在此：我们这一跳，有许多课程没有学过，在这半年之内，除随班上课之外，还要补上一年的课程，这是很费力的事，到毕业时，17人中，我名列11。虽然毕业，我的精神身体已经受打击不小，我因此以为这种跳级的办法，做学生的固然不可希望，就是在学校方面，也不应随便把学生破格提升，使他们的学业基础，大受影响。”
暑假考试，他便得了第一名。由此可见他在学校是如何地刻苦了，因为他除了正常学习之外，还要克服语言上的障碍，还要克服校方在教学方法上的一些不科学之处带给他的影响，因此，他往往比别人多花几倍的努力去学习。
另外，英语对他来说也是一件很头疼的事情。他没学过英语，而明德学堂对此却要求很高，这对年幼的陈果夫来说，是副很沉的担子。
为了升中学，陈果夫真是豁出去了。放假后，他连三叔那儿都不去，一个人留在学堂里拼命地学。由于太接近火炉，有一次竟将自己的左眼烫伤，这样以致左眼的视力大为降低，为了弥补，年幼的陈果夫便配上一副眼镜，成为一位名副其实的“小学者”。
“功夫不久有心人”，经过这一段时期的努力，陈果夫的英文水平大为提高，在升学考试中还名列前茅！
这样，在他15岁时，便考入了明德学堂第一期中学。
在中学里，他依然发奋学习，刻苦攻读。虽然中学的课程比小学深了不少，但在全班几十名同学之中，他依然名列前茅，且一直保持了下去。
在明德学堂，陈果夫逐步实现了自己的“蜕变”。在这里，他不仅学习了大量科学文化知识，接触了西方先进文明，更重要的是，他还受到了革命的熏陶。
近代的湖南，虽然深处内陆，但革命气息却十分浓厚，在学校里，“学生们在教室内接触到新的、经常是民族主义的观念，在校外则接触到日益活泼、直言不讳的报刊。”
20世纪初的中国，由于帝国主义的侵略和清政府的腐朽卖国，革命浪潮风起云涌。孙中山先生在日本成立了中国同盟会，并在广州等地举行武装起义，各地革命团体也在积极准备，革命浪潮一浪高于一浪。
1905年，上海人民为了反抗美帝国主义的侵略，发起了规模庞大的抑制美货运动，一时全国各地响应，在湖南，首先由长沙工业学堂和师范学堂发起，联络湖南商务总会抵制美货，很快，长沙出现了商号不定、不买美货、码头工人不装、不卸美货的联合行动。
对于这一革命运动，陈其采积极投入，“三叔为提倡国货起见，平时吸烟和敬客，都买三星牌香烟来敬客，并发誓不再买美国品海牌。”三叔的爱国行为，深深地影响了陈果夫，他也投身于这场运动之中。对于这一段，陈果夫后来回忆说：“因此我也跟着提倡的潮流吃起香烟来了，自己觉得很得意地对人家说：‘我吸烟是提倡国货三星牌不是吸品海牌。’虽然后来为此吸上瘾，而戒的时候不大习惯了好几天，但这仍是一种痛快的事。”
正是在这种环境里，他不断学习，逐渐成熟起来。
当然，他在长沙市并不是死读书，“两腿不踏校外路”，相反，他很注意学习与休息相结合。当时，他住在三叔公馆，里空便与同在长沙学习的吴兴老乡冯祖銮划空拳，在闹着玩之中，陈果夫还有意无意地做起了彩票的玩意，“专门卖给标本部各职员”，他们今天这个高兴，明天那个高兴中头彩，到后来，结果，实在为我们开彩票的所得。”这件事当然是闹着玩，但已不是一般的玩，它已带上了投机色彩与商业意识。
他每当看到当官的骑马走过大街，便跃跃欲试。当然，衙门当官骑的马是不能随便让人偷的，对此他也知道，但总是按捺不住心中的渴望，于是，他便横下胆子，解开马绳就走。最得意的时候是骑在高头大马之上，当时昂首挺胸，俨然一位大官，想不到当官竟如此威风。每当坐在马上之时，幼小的心灵便想到日后有一天自己也骑在高头大马之上，接受着人们的称赞、羡慕……
“天有不测风云”，1906年秋天，王叔陈其采调离湖南，赶南京就任清军第九镇正参谋。这样，年幼的陈果夫在湖南便失去了靠山，变得举目无亲，再也呆不下去了。
在湖南读书的湖州学生，虽尚有6人，陈果夫家里对他一个人在外，总不放心。到了冬天，有一位姚新村表叔要回湖州，陈果夫家中去信嘱与姚表叔同行回家。向胡子清监督请假不准。陈果夫说：“因为我们这些留学生在明德读书，胡先生认为是最荣耀的事。他最喜欢我们阿三、阿四带了来，不愿我们一五一十的退出去。所以我们告假是不允许的，我不得已用对付祖母的方法，请父亲打一电报来骗胡监督，由姚新村老表叔假造两封信，再加一点骗料，胡监督就满口允许了。我在那时候除与姚新村表叔回来之外，实在没有第二个伴。伴约好了，由周姑夫（长沙知府周镜渔）派人照料到汉口，由陶仲登标统派人送到南京，我们就乘了只煤船离别长沙了。”船到湘江，满目苍凉，一群群大雁鸣叫长空，向南飞去，昔日峻秀、美丽的岳麓山如今毫无生气，孤零零地挺立在寒风之中，清冷的湘江水也不像往日那样欢快地唱着小调向远方那渴望已久的大江流去，只顾自己默默地无语东流……。站在船头，陈果夫再次深情地望了望这座自己生活、学习了将近两年的古城长沙，百感交集，只不知这一去，何时能重返旧地……。船行9日9夜，到达汉口，感到气闷。在船上见临舱躲着一位老人，询以尊姓，自称姓王。始知为革命健者谭人凤。住汉口，主人请吃饭，喝了一点酒，厕所又远，夜间把小便尿在床上。翌日，换船过沪回浙，不及参加年度考试，勉强读了一年中学。过年后投考湖州中学，得备取第一名。正月间，陈果夫三叔陈其采任职南京，乃决计只身赴京投考浙江旅宁公学，以学历故不能进中学，只能进中学预科，读了半年，以第一名毕业，这是他第二次小学毕业。明德虽著名，但当时程度不及江浙的中学。陈果夫说：“在那半年之内，还有一件事值得一提，就是校中同学为了吃饭，曾经闹过一次大风潮。我因为他们闹的理由不充足，独自一个人不加入，几乎被大众所殴打。和我同房间的同学知道我的个性，多方为我解释，得以避免，风潮闹了一个月之久，学生终于失败了，我却始终在房里读我的书，毕业考试，我的学科成绩比第一名同学少了几厘。校长加了我的品行分数，改列第一，当众宣布，并当面称道我不少过分的话，而且要我下半年一定要读下去。可是这样一来，倒使我为难，不能再人其它的中学了”。
浙河旅宁公学中学预科毕业后，暑假时正想投考别的中学，适浙江创办陆军小学，陈果夫的表叔祖“杨谱笙先生要送他兄弟杨德及其内侄陆子冬去投考，我的二叔也来信，要我去考。他们当然都为革命做一种准备。我在暑假中又是住在第九镇司令部三叔处，环境如此，终于使我决定到杭州投考。照陆军小学的规定，是要招收高小毕业生以上的程度，我考了进去，算是第三次人小学了。像这样的读书程序，恐怕很少的吧”！陈果夫后来在回忆中说。陈果夫原来可以升人旅宁公学中学部，做第二次中学生的，因独自不参加闹风潮，和同学的感情较差，再加有人同行与二叔的函嘱，乃赴杭州，考入浙江陆军小学。虽称小学，程度却高于其他小学。陈果夫说：“陆小的功课有好几门和普通中学相同，也有关于高等学校的课程。教员亦很好，如刘秀平先生，就是其中之一。他是教史地的，随时利用讲授机会，启发我们的思想，引导我们走向革命之途，都是很值得我们纪念的”。又说：“我在这个学堂里对于学科太不用功，尤其英文一类的课程，下课以后就丢在抽斗内不大去看；而我所看的书，都是些‘警察法’、‘教育法’。‘卫生学’、‘国际公法’、文学书、小说以及各种杂书，而尤其喜欢看各种杂志，更喜欢看报，报中最好看的是两报的辩论，因为我不喜和人家争夺来看，所以我看报时间总在饭后，大家休息的时候。当我十六七岁时，身体正在发育时期，而常常患消化系的病，致永远吃身体衰弱的亏，到现在后悔来不及了”。
陈果夫在浙江陆小时做人就不肯人云亦云，他说：“我最大的脾气是不肯人云亦云--同他人一样地随随便便，有时候与各同学出去游西湖，别人要这样那样，碰着我不高兴，就独自一个人先回校。有时候他们无意识的玩，我还要责备他们，所以有许多同学做事都要避我。因为我管杨德（杨谱笙表叔祖之弟）太严，所以他们加“我一个绰号叫‘姆妈’，以后就由姆妈转变一个绰号叫‘老太婆’。这都是由管他人而得名的。后来到了陆军中学，还有些同学叫我‘道德经’，因为我有许多地方太古板了。起初不过随便地古板，后来大家晓得我古板，注意了我，使我不得更古板，要我屈服，着实不甘，后来我的行动自己也觉得不自由。但是自己不能解放，只得照着我的章程做去，那些小的地方，固然没有出人，但是我的意志在那时候训练了不少，至于什么叫‘道德经’我至今还是莫名其妙”。
陈果夫人浙江陆军小学的第二年，随着同学们的剪辫暗潮，剪去了辫子。其时为光绪三十二年，陈其美东渡习警监军事学，加入同盟会，结纳革命志士，与蒋介石结交，时以革命报刊寄杭州陆小，嘱为散发，传播革命思想。杭州陆小本来规定三年毕业，因为清宣统二年，皖系为要尽量安插保定陆军速成学堂的毕业生，称固其本身势力，迫使延长了一年的修业期限。学生对这件事非常愤懑。这时候陆小总办又是一位官气十足，吸食鸦片，腐败不堪的人。那时候，陈果夫已是同盟会的宣传员，又喜欢写通讯稿，寄到上海陈其美办的《中国日报》，陆续把所寄关于学校腐败情形的通讯登了出来。于是学生们愤慨的情绪，如火上加油，更是一天比一天高，终于酿成了一次大风潮，一直闹到抚台衙门。学生和上海及杭州的报纸联络得很好，布置亦很周密；控告总办的条文，件件是事实。当提学使来校调查的时候，学生都是很规矩的在上课，没有给提学使以丝毫可以指责的地方。有事实放在前面，总办辩无可辩，终于被撤了职，陈果夫在浙江旅宁公学风潮中，做了一个不盲从的人；在陆小的风潮中，欲成为一个主动者。陈果夫的二叔当时也从上海赶来和学生接洽。所以这一次风潮，可以算是陈果夫参加革命工作的开始。
辛亥年上学期4月，陈果夫毕业于浙江陆军小学，是第三次小学毕业，在陆小读了4年。是年春，陈果夫填具誓书正式加入同盟会。6月，人南京陆军第四中学肄业。可说是第二次人中学，这时陈果夫20岁。陆军第四中学校址后来就是中央军校校址。陈果夫说：“这时候个人的人生观比以前有进步，革命情绪亦一天高涨一天。在中学所上的功课和以前差不多，觉得无聊，便联络同学多做组织和宣传工作，武汉起义之后，更是积极进行。阴历九月初旬离开了学校，参加武汉保卫与支持的工作。我的学校生活从此可以说告一结束”。