1913年3月29日陈果夫自沪乘“春日丸”出发，31日早晨抵长崎，下午乘火车向东京进发。当时车船票价都极便宜，船价二等舱每人不过19元，从长崎到东京的头等车，亦只37．7元。4月1日到名古屋，下车在金君鹤侪寓所下榻，3日下午继续前进，当日抵东京。5日到东京有名的杏云堂医院求诊，第二日由该院院长亲自诊察，断为肺病，当即开药方，打了一种反应针，嘱咐过几天再去看。11日由李浩生陪同到帝国大学教授木村德卫博士处诊治，木村看法与杏云堂不同，即肺病地位亦有出人，因此反对杏云堂打针办法，木村仅说身体比较弱，嘱三日后再去。第二次复诊，断言除体弱之外并没有什么病，只要多游历，不难复原，这话对他发生了力量，胆子为之一壮。从此很安心的游览东京、京都、大阪各地，参观了不少工厂。因陈果夫学过3个月的日文，学会了几句普通话，买物时只能讲讲价钱，必要时再请一位日本人作翻译，陪同游览，所以到处参观，并没有感觉到不便。在日本两个多月，陈其美因为准备讨袁，来信催回上海，约集军校同学，协助革命。6月13日，陈果夫由神户启程，15日抵上海。亲友见面，都说身体已经完全复原，亦有因此称道日本医学之高明的，其实借游览得到养身效果则有之，何尝切实治病。陈果夫第二次出国留学的计划，又告失败。
陈果夫这次出国治病，还参观了东京芝浦制作所、箱根水力发电所、石渡电机制作所、玻璃厂、大阪织物株式会社、东洋获膜株式会社及川崎造船厂。陈果夫说：“我看了织布机之后，越信我家的织布厂非失败不可。他们一个人可以管理两部机器，全厂有五六百机，每日出布可达4万码，既快且好，而我们的还不脱手工时代，规模又小，怎样与人竞争？参观东洋获膜株式会社，才知道造橡皮之法。他们初期出品低劣，不能和外国货竞争，先后失败三次之多，而每经一次失败，主持人总是处以忍耐，不断研究，到底给他成功了。厂中有一位技师和龊叔同学，他把橡皮配合的成分告诉我们，我曾随手把它记下来，可惜当时我并没有准备开一爿橡皮制造厂，否则，例是一件重要的参考资料。参观川崎造船厂，厂址甚广，资金雄厚，有工人8000名，这时正在建造2．4万吨的战舰二艘。在厂中遇一工程师，谈话中知道他对中国的感想很不坏，对于厂中情形，他扼要告诉我们。他们训练人才，和派人出国考察的方法，很值得我们的注意。据说该厂厂长副厂长之中，经常有一位在外国考察，随时把外国的长处带回来，作改进厂务及技术的参考。厂方又规定，每年选拔各校高材生10名，到厂学习两年，成绩好的选派出国留学，每年以5人为度。凡到各国学习的人，都负有考察的职责，可是在表面上尽可能成外行的样子，例如自称商人，或在学校中会习某科某科，而决不承认曾习造船或机械工程，这样可以避免人家的顾忌，容易得到人家的教导。后来，日本的造船量足以和列强并驾齐驱，正是他们虚心求进的结果。足以矫正国人，惯以外行充内行，向人家学了一些皮毛，便自认有高深造就的恶习。”
陈果夫在日本的游踪，遍东京、箱根、大阪、神户、长崎、名古屋、西京等名城胜迹，历时二月。陈果夫在“游日观感”中写道：“日人提倡早起，从乘电车着手，颇为有效。照章在早晨7点钟之前，票价打七折，所以在那个时间，乘客最拥挤。对于学生和工人，尤为便利。稽查极严，绝无不买票乘车之事。火车中乘头等车的很少。我们初次从长崎到东京，竟未见一人长路乘头等车，其有短路客坐头等的话，侍役往往喜欢指告我们说那一位是某公司经理，那一位是某商会会长，却很难得有普通人民或官吏在内。头二三等火车的侍役，对客人的态度，各不相同，大致可从他们鞠躬时身体弯曲的度数，分别出来，日本人吸香烟，很不容易得到外国烟，如果得到的话，那么，就坐在包车上昂首而吸，其得意的神气也就与平时不同。我们在名古屋，只参观了一个勤务场，据说是以前博览会的旧址，陈列品大部分为蚕丝、瓷器、花纸之类，以由中国运出的为多，而搜罗之富，甚为可佩。从长崎到东京，火车经下关东驶，沿路山坡上，梯田纵横，遍植各种农作物，无一隙地，日本土地之宝贵由此可见。但日本农人之勤于种植，亦有可佩之处。4月1日，车经距名古屋尚需一小时之一小站，龊叔发一电给名古屋金鹤侪君，要侍役投交站上收报员，侍役嫌电报字数太多，代为修正，因此节省一元数角，足见侍役有相当教育程度和日人的崇俭精神。到了名古屋，以为金君必来接，不料到站未见，在路上才无意中碰着，知道电报还没有到。金君陪我们到他的寓所，电报才送来，照章人到电迟到，要发还电费，龊叔等根据交涉，将电费如数退还，亦见重法治之一端。……日本人爱好中国货，我们出国时，带了一些土产作礼品，日人得之，如获至宝，无不喜欢异常。日本政府，限制外国货进口，极为严格，在关税壁垒之下，欲购不得，得亦非出重价不可，偶然得到了，其欢喜自无足怪。东京有一个发明馆，顾名思义应该一看，可是所得印象只有‘空虚’两字，原来馆内的陈列品，真正由日人发明者只是一些小件的改良，并无特殊成就。东京的植物园，范围相当大，所种花木，都标有科名，但这与他处所见的并无多大区别，而奇花异卉之来自他处者亦不多。我因此想，中国各地如果要建设植物园，只须开发山野，艾芜留精，再向他处移植若干名种，依科学方法，分科编名，也许比日本的植物园还要精彩些。经过某路，居民正在动员从事扫除，但自动的不多，警察只好挨户强迫参加。日人采用的是分区轮流扫除制，轮着的多少总带一点强迫性，其时期与方法都不及中国旧历年自动大扫除来得整齐。……参观靖国神社之游就馆、列室四十余，想见规模之大。陈列着许多战利品，日人以为光荣，但在东亚同种的中国人，却可当作国耻馆看。我们在日本参观过两个帝室博物馆，一个在上野，一个在京都。两馆所陈列的，均以中国古物为最多，可知日本文化无非孕育于中国文化，在另一方面，则中国文化自身进步的迟缓，亦为无可否认的事实。最使中国人愤慨的，是上野博物馆把中国有关礼俗之古物，和朝鲜、印度、安南的并列，且均非优良之模型。甚至于以中国古钱、古军器，和朝鲜亡国会会长的献物排在一起，这是黩武侵略思想侵人日本文教界最显明的标记。日本乡下的妇女，对中国人是客客气气，而城里人就大不相同，……对中国人多露出傲慢的气焰。从日本工程师的口吻中，知道他们都想到中国来，这也无非以帮助中国振兴实业为名，暗地里却在多方活动，经济侵略，亦可见日本侵略意识人人之深。有一位中国画家，画工极平常，而长于活动，很受日人的欢迎，由友人介绍，曾来访问我们。据说：他利用新闻记者帮他宣传，对于重要的记者，每人送小画一幅，并请他们吃一顿饭，于是他的大名常见报端。某次他画了一幅竹林七贤图，托人送给某元老，待接受之后，把这幅画的照片，制成铜版，在报上登出，数日之内，求画的纷至沓来，约有100起之多，不得不延助手，专画这幅七贤图，这也可见日人风尚之一般。日本商店兜揽顾客之法，在礼貌周到，颇像我们的北京，顾客进门，即使一物不买，出门时，店伙也会对他说一声：‘对不起’。”
陈果夫曾追述说：“那时正是日本欣欣向荣的时期。人民勤勉刻苦，崇尚节俭，敬爱国家和虚心学习的精神，都值得令人敬佩。可惜偏狭自私的黩武主义，也同时在滋长，阻凝了国民创造性，由虚心渐转虚骄，所以几十年后，虽得跻于列强之他．终于制不住侵略野心，以致中、日两国，两败俱伤，东亚元气，耗损殆尽，只好留给今后建国者引为戒惧罢了”。
陈果夫的留学计划三度未成，对此，陈果夫在《求学》文中写道：“心里不免烦闷。后来遇到许多留学回国的亲友，感觉得他们到外国去了几年，并不能都有了不起的收获。因此，我的心里又起了一度变化，就是：要求学问，并不一定要留学，只要自己肯用心研究或留心事物也一样的可以长进。还有一层，有些人对于外国的事物自以为很有认识了，而对于本国的事物却全不明了，或仅仅的一知半解，这样，又怎能改良本国的社会，为国家尽最大的贡献呢？我是中国人，如果有机会，希望到外国去研究学问，但我对于中国的事物，知道的并不多，我还是先明了自己的吧。方寸既定，便丢开一切的胡思乱想，专心补习中国书，有时也涉猎到许多新的学识，随时购阅各种杂志报章。如有一事不了解，则在有意无意之中询问别人，总以求得了解为止。凡属问到留学回来的亲友，他们在外国所学的，只要在书坊中有这一类书，总要翻阅，其有重要意义的买来。这样的过了若干时间，自觉长进不少。可惜中文翻译的书籍太少，像我这样不能直接看外国书的，知识总不易扩大。我在陆军小学时，对于各课的教科书，因为比较容易，往往不加注意，却翻读我从前没有读过的中国书，如五经、诸子书之类。有一年回家，看到二叔从日本带回来的警监学校讲义，大半属于法律、政治、卫生的书籍，我也带到学校里去看了。最不值得的是一部很厚的《战时国际公法》，费了我两个多月的光阴才看完，可是至今没有应用过。二叔在日本，不断的寄来宣传革命的书刊报纸。我自己又拿学校给我的津贴向书坊购阅各种书报。这都是使我常识进步的源泉。民7（注：原文如此）以后，因为种种关系，进入钱庄及交易所做事，于是关于经济及金融的智识，就成为我所需求的对象。后来为黄埔军校招兵，又不能不讲求社会智识了。接着办党务及参与政治工作，都是随学随做。例如办水利，我本来可以说是外行，及做了相当时间，亦就明了。我曾办过教育，经过情形大致相同，接着办人事，亦无例外。固然我没有一件事办得很有成绩，但也总不致于办不像。我以为任何学问，只要肯用心切实去学，没有学不会的。而且只要学，在眼前的和在几千万里之外的，一样有价值，有时也许更为适合现实环境。因此，凡是眼前有可学的机会，我们切勿轻易放过才好。一个人做到老，学不了。能够到外国去一趟，求一点学问回来，自然是好的，但留学是留学，总不能为留学而老死外国。因此，我的留学机会-一的消失了，我的读书兴趣却并没有因此减低。我自己相信：只要这样继续不断的学，活着一天，就学一天，比那远涉重洋，耗费大量金钱，在外国大学求得一纸文凭，或加上一个外国博士头衔，要实际得多。有名无实与有实无名比起来，我总想后者胜于前者。我很希望有些没有得到留学机会的人能自求进步。我又看到有些人，年轻时文字很好，到了老年，甚至写一张便条，都写不像样。也有大学毕了业，过了若干年，他的知识还不及一个中等学校毕业生的。因此，我想，如果大学毕业后，五年或十年，不温故知新，向上进步，一定会遇到和中学毕业生的知识差不多了；再有五年或十年不向前进，也许会和小学生相等了。照这样看来，虽然保留着一张文凭，又有何用呢？换一句话说，虽然没有受过高等学校教育的人，只要学问不断的上进，人家不见得不承认他已经具有高深学识，比对于普通大学毕业生或留学生也不见得不敬重呢。自强不息与自暴自弃，其结果相差如此之远。这在当时的我，看清楚这一点，所以我的志向亦就安定下来，向‘自求进步’的路上迈进。”
陈果夫从日本回到上海后，恰在此时，宋教仁在上海被刺，孙中山等革命党领袖决定兴师讨袁。于是在叔叔的指导下，陈果夫决定放弃去美国留学，将一些有志青年招集起来，成立了一支由200多人组成的奋勇军。陈果夫任副司令长。
1913年7月18日，上海起义爆发后，陈果夫率领奋勇军与钮永建所率的松军别动队协同作战，猛攻龙华制造局，一举拿下。后又与沪军会攻高昌庙，攻而不克，伤亡惨重，被迫撤往吴湘炮台。不料，原来保持中立的海军发生突变，向讨袁军开战。吴淞口外，海军舰队大量集结，舰上猛烈的炮火向吴淞炮台压过来。奋勇军抵挡不住，许多人阵亡。陈果夫不得不率部退到闸北。
真是祸不单行，此时的英帝国主义也站到袁世凯一边。英租界当局与袁军勾结，派兵越界，趁奋勇军子弹还没有得到补充之际，把他们的枪都缴了。上海最终完全为袁军所控制。上海革命失败了。其他各地革命也先后受挫。
二次革命失败后，大多数革命党人和人民群众士气低落，情绪消沉。许多原来意志坚定的革命党人也改变态度，闭口不谈革命。惟有孙中山、陈其美等革命党领袖，不谋屈服，决心重振旗鼓，继续举起讨袁大旗。陈果夫也没有退缩，他积极协助叔叔陈其美在上海开展秘密革命活动。
全国反袁失败后，到处是一片白色恐怖。袁世凯下令缉拿孙中山、黄兴、陈其美等革命党领袖，使他们不得不流亡日本。
陈果夫在上海革命中表现突出，此时也成为袁世凯密探们跟踪的对象。一次外出执行任务，他发现有一熟人跟踪自己，这人就是他在南京陆军四中的同学，后投靠了袁世凯。起初陈果夫未曾知道该同学已成为袁世凯密探，后发现始终尾随自己，鬼鬼祟祟。陈果夫立刻警觉起来。此时刚好有一辆电车经过，他忙跳了上去，将电车驶出一段距离后，又跳了下来，这样终于脱离了危险。
这次讨袁失败，使群众革命热潮大减，革命处于低潮。陈果夫原住在表叔祖扬信之家里，杨信之对他颇为热情。此时亦因革命失败而翻脸不认人，陈果夫被迫离去。
但失败并不能挡住革命党人。孙中山、陈其美继续讨袁，而陈果夫亦不甘气馁，追随陈其美活动。担负联络通信及内部抄写等工作。
1915年陈其美受命回国．发动海军举义。经过多方争取，停泊在黄浦江上的“肇和”、“应瑞”两支军舰愿意协助革命军起义讨袁。
12月初，袁世凯的北洋政府海军司令突然下令，要将“肇和”、“应瑞”两艘军舰调离上海。于是陈其美决定军舰起义提前。命令发现后，“肇和”舰士兵已全部上舰，而“应瑞”号有一半士兵因巡捕干涉而不能上舰。陈其美希望把滞留分散的士兵招集起来，租小船送上军舰，但因江面戒严而未能成功。
12月5日，“肇和”号对“应瑞”号发生的情况不了解，仍按预订计划打响了起义第一炮，但“应瑞”号未能发炮响应。北洋海军迅速派“通济”舰近战。陆上革命党人听到炮声后，便按计划向电报局、电话局、巡禁局、工程局等机关进攻，但力量悬殊，伤亡惨重，只得退却。为调整布置，统一行动，陈其美把蒋介石、邵元冲、杨沧白、吴礼卿、陈果夫等革命党负责人招集到渔阳里五号自己的寓所开会。
此时正值隆冬季节，天气寒冷异常，与会者都被冻得直跺脚，于是陈果夫便下楼取柴生火。正好有人敲门，陈果夫以为是革命同志，就去开门，谁知门口站着的竟是持枪巡捕。为使楼上人知道情况立即逃脱，陈果夫想方设法弄出各种响声，以引起楼上注意，就在这时，另一革命党人俞剑光从门外进来，陈果夫示意他离开，被巡捕发现，两个巡捕便向俞剑光走去。俞剑光拔腿就跑，巡捕边喊边追。楼上人听到喊叫声，知道情况不妙，纷纷从阳台越房而逃。待巡捕再上楼搜查时，已人走楼空。他们抓住陈果夫进行审问，毫无结果，便将其锁进房中。正巧房子的窗户没扣上，等巡捕出走后，陈果夫就跳窗逃跑了。
12月5日下午，战斗仍在进行。黄浦江面上不断传来隆隆炮声。陈其美等革命党人从租界冲出后，回到华界。然而此时，各路起义已宣告失败，道路两旁布满军警。他们正准备赶回渔阳五号寓所，但远远望见那儿有生人来回走动，又急忙逃离。
由于陆地已无法站住脚，陈其美遂决定雇条小船，登上“肇和”舰，然后凭军舰，再作抵抗。因舰上既无粮草，又缺燃料，于是派陈果夫负责采办。陈果夫分派人去市内采办后，自己就去雇条小船到指定地点待候。然而等了几个小时，仍沓无人影。他眼看无望，悻悻而归。
“应瑞”号军舰官兵，由于被袁世凯派人用大量金钱收买，竟背叛革命党人，配合“通济”号对“肇和”号进行夹击。“肇和”号指挥官杨虎等人以为“应瑞”舰也参与起义，对它不存戒备，结果“肇和”号被连击数炮，官兵死伤无数。杨虎见大势已去，潜水而逃。“肇和”举义失败。陈氏叔侄痛心疾首。