中共中央虽然尊重国际关于共产党加入国民党的提议，而大多数党员只赞成民主革命的联合战线，对于加入国民党组织，却十分怀疑。直到1923年初，这种状况并无多大改变。这年2月，北京地区党组织的一次会议上，在讨论国共合作的问题时，除李大钊等少数人外，多数同志认为国民党是一个资产阶级的党，他们只有领袖，没有群众；只有高级干部，没有中下层干部，里面有许多堕落腐化的政客，很难在他们身上找出革命的因素。我们同他们建立联合战线，既失掉了我们的阶级立场，又损害了我们党的纯洁性。因而不愿加入国民党。
孙中山回广州任陆海军大元帅，设立大本营。1923年4月10日，孙中山任命陈独秀为大本营宣传委员会委员，委员会推举陈独秀为委员长，中共中央由上海迁到广州。为了促进国共合作，中共中央于6月12日至20日在广州召开了第三次全国代表大会。
中共“三大”的中心议题是党员加入国民党的问题，到会代表为此展开了激烈的争论，出现完全对立的两派意见。一派以马林、陈独秀为代表，主张共产党员应全体加入国民党，在工人群众中也应发展国民党的组织；另一派以张国焘、蔡和森为代表，反对全体共产党员都加入国民党，尤其反对在工人群众中发展国民党的组织。
马林说：“中国的劳动运动太软弱无力，实际上等于没有。中国共产党是人为地组织起来的，而且也产生得过早。目前在中国只能发展国民运动。国民党是代表国民运动的，但是它必须进行改组。现在我们有了改组国民党的机会，也有了这种可能。共产国际以为国民运动是当前中国共产党的中心任务，苏维埃俄国应该支持国民党。因此，中国共产党人一定要集中自己的力量改组国民党，在国民党内工作和发展国民党。除了马克思主义的宣传教育工作之外，中国共产党的一切政治宣传工作都应当在国民党内进行，全国的工人都必须参加国民党。只有在国民党内的工人阶级觉悟提高之后，才能产生国民党左翼。只有到那个时候，一个真正的中国共产党才能形成。中国革命运动只能这样发展。
“现在就企图建立一个独立的、群众性的共产党是一种梦想，我们的团体还一直这么小，谈不上是一个政党。几乎没有工人党员，党组织只在一些大城市的工会里与工人有些联系。”
马林提出“一切工作到国民党中去”的口号。
陈独秀在报告中，在批评不愿意加入国民党的同时，也作了自我批评，说自己由于对时局的看法不清楚，犯了很多错误。另外，自己很容易激动。他说中共中央决定劝说全体党员加入国民党，党的政治主张有了重大改变，以前我们党的政策是唯心主义的、虚构的。
张国焘不同意马林和陈独秀的意见，他说：“一直只顾组织政府，进行军事行动的国民党，被迫同这个或那个外国帝国主义以及国内的军阀搞妥协，因此，它已称不上是一个民族主义的政党了。国民党现在并不代表国民运动，它必须予以改组。问题在于，我们需要一种力量去迫使国民党进行自我改组。如果我们没有这种力量，我认为就很难有改组国民党的可能。
我们不要忘记，组织工人、提高他们的觉悟，乃是我们党的特殊任务。即使工人阶级还很年轻，力量还很弱，但它在斗争中已经显示出相当力量，这支力量不可完全被忽视，这是劳动运动，不能把它说成国民运动，不要把工会运动从我们手中转到国民党手中。
“在现阶段，只有在共产党有强大力量控制的工人集中的地区，我们才能自行组织国民党支部；而在共产党力量依然十分薄弱，国民党也没有什么影响的工人集中区，我们就不必为国民党在那里组织支部，也不让其影响渗入。”
张国焘、蔡和森等人，怕共产党加入国民党而削弱自己的势力，因而不积极去参加国民党。
马林则坚持：“所有共产党员没有例外地都应加入国民党，并在国民党内积极工作，一切工作归国民党。”
张国焘认为：如果中共全体党员都加入国民党，而且都在国民党内担任实际工作，即陈独秀也要在国民党内担任实际工作，接受国民党的指导而忙得不可开交，并须以国民党的身份对外发言，那还有什么中共的独立性？他主张：担任中共各级领导的党员，和担任与国民党无关的工人运动职务的党员，不必加入国民党，或加入而不必在国民党内做实际工作。
张国焘还声称：“中共并无义务在工人群众中为国民党发展组织，因为这样，将使独立的工人运动成为国民党所领导的工人运动。”
马林说：“共产党人加入国民党时，是考虑到可用这种策略最有效地增加工人阶级利益，才去加入的。既然共产党人可以跨党，为什么工人、商人就该在国民党之外呢？我相信我们的精神力量，我相信凭这个策略，我们能取胜。”
两种意见争论激烈，各有偏颇。于是，与会者的多数，既反对张国焘等人的左倾观点，又不全盘接受马林提出的“一切工作归国民党”的右倾观点。
毛泽东的观点与众不同。他说，湖南工人数量很少，国民党员和共产党员更少，可是满山遍野都是农民，因而得出结论，任何革命，农民问题都是最重要的。国民党在广东有基础，无非是有些农民组成军队，如果共产党也注意农民运动，把农民发动起来，也不难形成像广东的局面。
大会经过长时间的讨论，在代表中仍未取得一致意见的情况下，最后就陈独秀起草的《关于国民运动及国民党问题的决议案》，进行表决，以21票赞成、16票反对被通过。《决议》决定全体共产党员以个人名义加入国民党，实现民主统一战线。共产党员加入国民党后，仍旧保存共产党组织，并须努力从各工人团体中，从国民党左派中，吸收真有阶级觉悟的革命分子，渐渐扩大共产党组织，谨严党的纪律，以建立强大的群众共产党之基础。并须努力扩大国民党的组织于全中国，使全中国革命分子集中于国民党，以应目前中国国民党革命之需要。
由于张国焘怀疑国共合作，在选举党的领导机关——中央委员会时，他落选了。会议选出陈独秀、李大钊、蔡和森、王荷波、毛泽东、朱少连、谭平山、项英、罗章龙为中央执行委员会委员，李汉俊、邓中夏等5人为候补委员。
共产党再次作出共产党加入国民党的决定，对国共合作是个很大的促进。
再说越飞和廖仲恺在日本热海会谈。越飞说中国实行共产主义是遥远的事，这话使廖仲恺放心去做三民主义者。要做好三民主义者，必须交个好朋友，共产主义者就是三民主义者的好朋友。
越飞还告诉廖仲恺说：“以往中国的革命，过于借重军阀之力，因而常导致失败。国民党必须组织培养自身的军队。”
廖仲恺甚以为然。经过会谈，廖仲恺与越飞达成协议，苏联政府每年向国民党提供200万元的援助，其中70万元是军官学校的费用。苏联将援助国民党设立军官学校，并参照托洛茨基所订立的红军制度，拟定一项创设军官学校的计划。
廖仲恺由日本回国后，即大力协助孙中山做联俄的工作。孙中山和苏俄的关系日深一日。马林同孙中山保持每周会面三四次。5月初，苏联政府致电孙中出，表示准备给中国必要的帮助，即派第一批军事顾问5人，由苏联驻华武官阿纳托里·伊里奇·格克尔带领来到中国。
孙中山决定派蒋介石率领“孙逸仙代表团”赴苏联考察学习革命经验。团员有沈定一、张太雷、王登云。代表团在苏联3个月。当时列宁正患病，蒋介石拜会了托洛茨基以及苏维埃主席加里宁、外交人民委员契切林、联共（布）中央委员会书记鲁祖塔克、苏联革命军事委员会副主席斯克良斯基、总司令加米涅夫、教育人民委员卢那察尔斯基、共产国际远东局书记维经斯基等。还考察了红军的训练情况，参观了一些军事学校，访问了一些工矿企业。
在代表团访问苏联之际，孙中山决定创办军官学校，军校定名为“国民革命军军官学校”，命蒋介石为校长，陈翰誉为教练长，廖仲恺为政治部主任，由廖仲恺负责军校筹备工作。当时广东各实力派人物，看到军校校长是块肥肉，纷纷向孙中山推荐校长人选，不同意由蒋介石担任校长。孙中山当即表示：“新办的军校，如果不叫蒋介石当校长，宁可不办。”孙中山视蒋介石为“如身之臂，如骖之靳”。他说蒋介石：“昂昂千里之资，虽夷险不测，成败无定，而守经达变，如江河之自适，山岳之不移。”
蒋介石乃浙江宁波奉化县溪口镇人，名中正，字介石，原名瑞元，谱名周泰，学名志清。其父蒋肃庵在溪口镇上开设玉泰盐铺，经营盐、酒、石灰为主，有薄田30余亩，是一户中产人家。蒋肃庵前后娶过妻室3位，元配徐氏、继配孙氏、再继配王氏，蒋介石为王氏所生。王氏名叫王采玉，与蒋介石的父亲结婚是第二次嫁人。原来嫁给溪口曹家姓俞的，那姓俞的36岁去世后，王采玉回到娘家居住，曾在葛溪一个庵里守节，后经在蒋肃庵店铺任帐房的堂兄王贤栋的介绍，再嫁给了丧妻的蒋肃庵。蒋肃庵1895年死于时疫，当时蒋介石只有8岁。
王采玉在其夫病死后，茹痛抚孤，勤劳特甚，1921年，王采玉因患心脏病而死。蒋介石是个孝子，他将其母葬在白崖鱼鳞墺中垄。孙中山为其写了祭文，并在坟墓的墓碑上手书“蒋母之墓”。张静江为其写了一副对联，上联是“祸及贤慈当日顽梗悔已晚”，下联是“愧为逆子终身沉痛恨靡涯”。蒋介石写了《哭母文》和《先妣王太夫人事略》。
蒋介石前后娶过妻室4位。第一个妻子叫毛福美，1901年同蒋介石结婚。她比蒋介石大5岁，给蒋介石生了个儿子蒋经国。1913年蒋介石娶姚冶诚为侧室，姚氏生了蒋纬国。但也有一种说法，蒋纬国是戴季陶之子，由姚氏抚养大的。蒋介石的第三个妻子叫陈洁如。陈氏受过中等教育，能说俄语。蒋介石的第四个妻子是宋美龄。蒋同宋结婚时在上海报纸登了结婚照片，写着“中美合作”，即蒋正中的“中”字，和宋美龄的“美”字。
蒋介石从小读过一些古书，16岁时考过秀才，未中。17岁到奉化城里进凤麓学堂，以后又到箭金学堂，19岁转入龙津中学读书。20岁这年，曾赴日本学习，未能如愿。返国后不久考入全国陆军速成学堂，次年被军校保送去日本留学，入振武学校。蒋在振武学堂学习期间，曾写了一首七言绝句：
腾腾杀气满全球，力不如人万事休！
光我神州完我责，东来志岂在封侯！
1910年，24岁的蒋介石离开振武学堂以后，被分配在日本驻新潟县高田市野炮兵第13师团第19联队充当二等兵，以后升为上等兵，称士官候补生。蒋介石平常很少讲话，但他是留学生。
1907年，蒋介石同陈其美一见如故，即与订交。陈其美介绍蒋介石入同盟会，并引他见了孙中山。
1911年夏，蒋介石接到已经回到上海的陈其美的电报，托故请假归国。他临行前，曾送给师团长冈外史一块匾，手书“不负师教”4字。蒋回上海参与陈其美“密商举义计划”，虽然假期不多，他还是参加了营救被关在牢狱里的同志张恭，和计划暗杀出卖张恭的刘光汉、何震夫妇。后因假期结束，返回日本。
辛亥革命爆发后，陈其美电催蒋介石回国。蒋介石再次请假回上海。他回沪后，陈其美多次派他到杭州参加领导起义。沪军都督府成立后，陈其美派蒋介石为沪军第5团团长。
1912年初，蒋介石受陈其美派遣去刺杀光复会领袖陶成章。蒋介石同另一名刺客王竹卿于夜间2时许，撬开陶成章的住所的大门而入，守门者觉，询以何为？蒋回道“来看陶先生。”旋登楼，入陶成章卧室，蒋又呼曰：“陶先生！”即出手枪击之，子弹从陶左额入，斜穿胸部，陶成章不明不白地死去。
蒋介石杀陶后，又去日本，在日本办了《军声》杂志。他在《发刊词》中写道：“本社同人编辑《军声》，将欲揭破各国之阴谋，而晓音喑，警告国人以未雨绸缪之计者。”
1912年底，蒋介石返回中国，次年7月，蒋介石在孙中山的劝说下，跟随陈其美在上海开展反袁斗争，躬赴火线，往来指挥。此时，蒋介石已成为陆军少将。
1913年9月，蒋介石赴日本，在黄兴主办的东京军事教育机关“浩然庐”学习。后受陈其美指派赴东北活动。蒋介石又参加了孙中山的中华革命党，并向孙中山呈上了《上总理陈述欧战趋势并倒袁计划书》。
1915年2月，陈其美从日本返沪进行反袁斗争，派蒋介石留在东京处理善后。蒋介石在送陈其美回国时说：“此去万一不幸，而为袁氏所害，余当为兄之第二化身，以成未竟之志！”
这年10月，担任淞沪司令长官的陈其美，要蒋介石回上海参与反袁活动。蒋介石回上海后，协助陈其美从事反袁的军事斗争。1916年5月，陈其美被袁世凯派人杀害，蒋介石在祭文中说：“义弟蒋介石，致祭于英士义兄之灵曰：呜呼！自今以后，世将无知我之深，爱我之笃，如公者乎！丙午以来，至今十载，其间所共者为何事，非安危同仗之国事乎？所约者何如辞，非生死相共之誓辞乎？而乃一死一生，卒至国事未成，誓辞未践，死者成仁成义，固无愧于一生，而生者守信践约，岂忍惜于一死。”
陈其美死后，富有的古董商和早期革命的财政家张静江（张人杰）很赏识蒋介石，用钱来支援他。于是蒋在黄金交易所大事投机，获得了惊人的成功，不到1年就发了财。当时上海滩是冒险家的乐园，在这个国际都市的市场上，从事交易买卖是极冒险的事业，在买卖供求中，充满着赌博、投机、欺骗、诱惑、冒险、凶残等，一人的发财建立在多数人的倾家荡产上。
1917年，张静江和经济非常拮据的蒋介石、戴季陶，共谋生财之道，乃和日本某企业代表协商开办交易所，在上海组织了“协进社”的秘密社团，谋划其事，又和浙江同乡虞洽卿等拉拢，成立了上海证券物品交易所。
蒋介石同戴季陶在日本振武学堂相识，此时又走到一起，在饱尝经营的甜酸苦辣中结成了知己，互相间称兄道弟，戴季陶的儿子戴安国称蒋介石为“三伯伯”，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。
在证券物品交易所，蒋介石、张静江、戴季陶、虞洽卿、陈果夫等人开始了密切交往。这几个浙江人以地域作为纽带，紧紧地抱成一团，成为江浙财团及上海帮会势力在政治上的代表，为今后的权势的不断提高创造了有利条件。
蒋介石原是光棍一条，一无所有。他对张静江说：“日来闲居无事，常以弄墨自娱，愧无进步，不能当大雅一睐。七日教言，领悉一是。代认恒泰股份，甚感！请为签字。”
张静江为蒋介石在交易所认股4股，每股1000元。蒋在交易所里担任了经纪人，其牌号叫“恒泰号”。半年后，蒋介石获得50多万元。
蒋介石、戴季陶等人，真所谓空手人翻云覆雨，白手起家，凭空发了大财。交易所获利越来越多，蒋介石、戴季陶、张静江等便将股票价格越抬越高。由于交易所得利这么快这么多，搞交易所的人纷纷而起。交易所的价格，时时飞涨，到了1921年夏秋，交易所竟至过盛时期，终于酿成绝大风潮，各交易所先后停闭歇业，蒋介石、戴季陶等也陷于破产，从买空卖空的巅峰上一下子跌落下来。蒋介石欠了一屁股债务。
上海证券物品交易所拖延到1922年2月，宣告“死刑”，大量股票一旦成为废纸，大富翁变为穷光蛋。虞洽卿和青帮首领黄金荣研究之后，仗义援助，给蒋4万多元，年老的张静江给蒋介石还了3万多元的债。
蒋介石虽然做投机生意失败，但他在生意场上交结了张静江、虞洽卿等江浙财团，后来江浙财团扶持蒋介石爬上政治舞台，此是后话。
蒋介石在陈其美死后，设法全力投靠孙中山，取得了孙中山的信任。1917年9月，蒋介石写了《对北军作战计划》，10月又写了《滇粤两军对于闽浙单独作战之计划》，送给孙中山。1918年春，蒋介石南下广州后，参加孙中山的军事活动，先后在援闽粤军总司令部任作战科主任、第二支队司令、第二军前敌总指挥官。这年3月，蒋介石向孙中山呈上《今后南北两军行动之判断》，7月又呈上《粤军第二期作战计划》。由于蒋介石同陈炯明有矛盾，几度辞去军职。而孙中山对蒋介石越来越信任，尤其在军事上，孙中山于1920年10月29日给蒋介石的信说：“执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则尤过之。兄性刚而嫉俗过甚，故常龃龉难合，然为党负重大之责任，则勉强牺牲所见而降格以求，所以为党，非为个人也。”
1921年1月12日，孙中山给蒋介石去电说：“援桂尅日出师，请兄速来臂助，兄本允赴粤追随，勿再延迟为幸。”3月29日，孙中山再次给蒋介石去电说：“西征关系重要，一切须在军事筹划，兄来更速进行，幸即趣装！”4月之后，孙中山5次致电蒋介石：“速来相助”；“节哀速来，臂助一切”，“一切仍俟兄来商榷”。1922年6月2日和6月16日，孙中山2次致电蒋介石：“粤局危急，军事无人负责，无论如何请兄即来助我，千钧一发，有船即来，至盼！”“事紧急盼速来”。6月29日，蒋介石由沪来粤，在永丰舰上同孙中山见面。孙中山对外国记者说：“蒋君一人来此，不啻增加2万援军。”
孙中山渡过难关，蒋介石著书《孙大总统广州蒙难记》，记录了孙中山从6月15日至8月15日的62天的各方面活动情况。1922年10月18日，孙中山任命蒋介石为总司令部参谋长。1923年2月，孙中山又命蒋介石为大本营参谋长。
孙中山对蒋介石的信任，决非一朝一夕，而是有一个较长的过程。
尽管孙中山派蒋介石去苏联考察，并命他为新办的军校校长，但蒋介石对这个职务的重要性，开始却没有足够的认识，因此对孙中山的任命采取消极态度。他从苏联回到上海后，并不立即赴广州向孙中山报告，却于当日下午返回浙江奉化原籍。在廖仲恺的一再去电催促下，蒋介石才不得不动身去广州。