戴春风回到家中，一时戒烟戒赌，循规蹈矩。他白天上山看守几亩薄地，晚上回家浏览群书，尽心熟读《孙子兵法》、《三十六计》、《三国演义》等书籍。每当读到《三国演义》中描写诸葛亮重视情报，料敌如神，足智多谋，制敌机先的章节时，他不由得击节叫好，心中暗自感叹：这才是大丈夫所为。
但戴春风本性不是安分向善之人，循规一时，旧习重现。1920 年春天，戴春风在仙霞岭上看守竹笋，忽见一位长得极标致的少女从岭上路过，顿生淫念。他见四周无人，就扑上去企图调戏，恰被江山县广渡乡乡长华春荣路过撞见，一阵痛打，直打得戴春风鼻青脸肿，苦苦哀求才罢手。
这一打，倒把戴春风与华春荣打出了缘分。华春荣是江山龙溪乡人，与保安仅一山之隔。且戴春风的远房侄子戴善谋与华春荣之女华自兴成婚，戴华两家本是近亲。因为这样一层关系，戴春风就从心理上消除了对华春荣的敌意。自此，戴春风便经常到华春荣的纸槽作坊聊天结交，一来二去，双方颇感投机，戴春风不禁满心欢喜。
然而，好景不长，又生一茬。一天，戴春风在纸坊中发现一张盖有华春荣印鉴的信笺，虽然右边写了字，但左边尚有一部分空白。他趁四周无人，把信笺放进袖管。回家后，他把信笺上写有文字的一部分裁去，留下盖着印鉴的一部分空白，然后模仿华春荣的笔迹，给经销草纸的清湖镇鼎丰钱庄写了一封便函：“支取银洋100 元”。
戴春风此举本想检验一下自己的小聪明，寻机刺激一番。不想居然经易地把100 元大洋支取到手，一时倒像抓了个烫山芋，又想吃，又觉得烫手。
最后，戴春风心生一计，决定先用这钱贩一船麦秆到上海去卖，等赚了钱再连本息一起还给华春荣。岂知麦秆贩到上海，因不谙行情，钱没有赚到，本钱也没能全捞回来。戴春风索性一不做二不休，把余下的几十元在上海吃喝玩乐，花个精光。
年终，纸坊与钱庄结帐，100 元大洋的事终究败露。华春荣查出是戴春风所为，上门追索。戴春风供认不讳，只是钱已花光，无力偿还。华春荣本是侠义心肠，他见戴春风家徒四壁，确是穷光蛋一个，蓝氏、毛氏本勤俭、贤惠之妇，不忍再把她们逼上绝境，只得叫戴春风写了一份《悔过书》了事。
蓝氏、毛氏见戴春风不可教诲，颇感伤心。
戴春风蜗居家乡，闲极无聊，于是，就在路上设起一个赌摊，操起宁波打流时学会的一种掷骰子赌术，引诱行人上钩，赢了钱就到硖口镇上花天酒地一番。但是，凡事皆有尽头。戴春风赢得惬意，自有输得不愿意的。一次，几个赌客屡赌屡输，暗中一番商议，决定对戴春风进行报复。戴春风得到消息，连夜逃出保安，远走衢州、杭州、上海等地，开始了新的打流生活。
这次打流，使戴春风饱尝了人间的辛酸苦辣，受尽凌辱、饥寒。但是，却也因祸得福，使他能与社会上流氓、小偷、瘪三、无赖、乞丐、盗匪、无业游民、僧道、娼妓等三教九流人物接触，了解掌握了这些人的心理特征、日常生活、活动规律等等，知道用什么手段去对付他们。他通过与这些人接触，更加精于欺压诳骗、鸡鸣狗盗等旁门左道，为他日后的特务工作打下了基础。这次打流中，戴春风先后结识了胡宗南、杜月笙，成为他日后在政治上发展的重要盟友。
戴春风结识胡宗南始于杭州西湖的一次奇遇。当时正值炎夏酷暑，戴春风每隔一天，必要去完成一个“功课”，这就是到杭州西湖里洗澡，兼把自己身上唯一的一套夏衣脱下来在水里洗净，然后放到湖边的草地上晾晒。等衣服干了，他再上岸穿起来，去逛大街，串门子访朋友。他的一双白帆布鞋每次穿脏后，也是先在湖里洗一次，然后花上一个铜板，买点白粉涂抹上去，又像新的一样。虽如此，他却颇为得意地对那些打流的朋友夸口：“我的衣服只有一套，鞋子只有一双，却比别人穿得干净。”
这一天，戴春风照例又去灵隐寺入口处附近的湖滨完成洗澡的功课。阵风不时从湖面上吹过，戴春风怕晾在湖边的衣服被风刮跑，特地在上面压了几块小石子，又裸身退回湖中。当时湖滨游人尚少，戴春风又是利用中午天气炎热、游人不多的时机洗澡，可说是万无一失。偏巧这天来了一群小学生，从湖滨经过，其中有几个调皮的，竟将压在衣服上的石子捡起掷向湖中，眼看衣服被风吹起在草地上翻滚，戴春风不禁在湖里大声喊叫起来，可是身子却不能出水，极为狼狈。这一窘况被队伍中一位带队的青年教师发觉，他重新捡起几块石子把衣服铺平压好，并与泡在水中急红了脸的戴春风相视一笑，飘然而去。戴春风见此情景，立即趁四周无人，从水中窜出，穿起衣服，尾随学生队伍到休息的地方，与那个青年教师攀谈起来。
通过交谈，戴春风方知那个青年教师名叫胡宗南，字寿山，是浙江孝丰县鹤落溪村人。1919 年以第一名的成绩毕业于吴兴中学，毕业后受聘于孝丰县立高等小学任教。这天是带着班里的学生到杭州旅行游览的。胡宗南当时的境遇虽强于戴春风，但因其祖籍是浙江镇海人，属钱塘江以东的客籍过江人，在学校里受到本地员工的排挤，心情郁闷，有寄人篱下、怀才不遇之感，戴春风则本是落魄之人，两个人同病相邻，一见倾心，大有相见恨晚之感。
从此，开始了胡戴长达25 年的生死之交。
20 年代初的上海，是一个泥沙俱下鱼龙混杂的场所。戴春风以一个小瘪三的身份闯进上海，穷困潦倒，身无分文，只能寄居在表妹夫张冠夫的亭子间里。张冠夫原名张裕荣，号衮甫，江山县保定人，杭州商业专科学校毕业，在上海商务印书馆当小职员，住上海宝山路宝光里一所亭子间。其妻王秋莲系江山县三卿口乡人，她母亲蓝月爱，与戴春风母亲蓝月喜是嫡亲姊妹。戴春风投奔他们，张冠夫夫妇倒也没有嫌弃，招待吃饭，晚间就在地板上搁一张地铺，一住就是数月成年，只要戴春风自己不提出要走，张、王夫妇从不催逼。
据说，戴春风在这段时间里认识了蒋介石、戴季陶、陈果夫等人，有时在交易所中做些跑跑腿、送茶递水的差使，并认戴季陶为叔叔。事实如何，没有人考证，难以确信。不过，戴春风在这段时间里结识了杜月笙，是比较可信的，而且因此使戴春风与表妹王秋莲的关系紧张起来。
这时的戴春风，因生活无着，每天出入赌场，赢到钱就海吃一顿，输了就一连饿几天肚皮。戴春风在上海赌场出入多了，不久就与赌场老板杜月笙相识。杜月笙，字镛，1888 年生于上海浦东高桥。幼年因父母先后死去，家境十分贫困，由姐姐抚养长大。杜月笙从小就好赌博，曾因偷姐夫的钱赌博，与姐夫闹翻，跑到上海，先在南市大码头张恒大水果地货行学生意，后因经常赌钱，被老板歇了生意。杜无以为生，只得在上海打流。因其时在南市十六铺一带做些水果生意，故在流氓群中被称为“水果月笙”。20 年代初，杜月笙正是野心勃勃地在上海黑道横行打天下的时候，自然对社会上三教九流、地痞流氓广为结纳。戴春风当时虽是无钱无名的小瘪三，但他与杜月笙有相类似的经历，且都有生性不羁的“鬼才”，故他们一见倾心，谈得十分投机。杜月笙也惺惺相惜，常给戴春风一些接济。不久，两个人结为把兄弟，杜比戴长9 岁，戴称杜为“三哥”（因杜的绰号为水果阿三）。从此，他们有了长达25 年的交往。
戴春风与杜月笙搅到一起，使王秋莲很不高兴。王常对张冠夫说，戴春风不务正业，和黄金荣老婆的梳头阿姐（杜的大老婆沈月英）的丈夫水果阿三结为把兄弟，太没出息了。但张冠夫对此看得很淡，没有责备戴的意思。
王秋莲又转而当面规劝戴，戴碍于寄人篱下，不便反驳，一味哼哼哈哈，背后仍与杜来往，且常深夜才归。王秋莲见此，就借故闭门不纳，时常借机发挥，冷言讽语，使戴很难堪。到后来，戴春风不得不离开上海，回到江山乡下。戴发迹后，不忘当年张冠夫待他一点好处，引为心腹，安置到管金柜、管外汇的岗位上，也为戴管私财，掌管军统的财政大权。但戴对表妹王秋莲耿耿于怀，视同仇人，有时指桑骂槐，大骂黄脸婆，只是王秋莲也不肯低首媚戴，双方就这样怒而不言的对立着。戴春风终念她是至亲，对此也不多计较。
1922 年，戴春风回到家乡。受过打流生活的磨练，戴开始变得成熟起来。
不久，经人推荐任仙霞乡的学务委员，让他做一些社会事务，目的也是引导他走上正道。但这些工作很快使戴感到厌倦，觉得如此终日徘徊乡里，无所作为，终非久计，心情郁郁不乐。百无聊赖之中，只得仍以一些史籍来消遣时间。