戴笠考入黄埔军校后，被编入入伍生部第一团第十七连。当时，由1926年3 月中山舰事件引发的国共两党的斗争，至戴笠入校时在黄埔军校的师生中已经愈演愈烈，有时几乎到剑拔弩张的程度，并很快在黄埔六期学生中逐渐反映出来。学生们三三两两地议论，争论问题，形成不同的圈子。戴笠从不谈论政治和国共两党斗争的问题，更不参加学生之间的争论。表现出他的成熟、老于世故和狡诈。入连半个多月时间，从官到兵他都已经熟悉。他不吸烟，却随身带着火柴、纸烟之类；他能喝酒，也因此常请人，兰花豆、花生米、西瓜子等随身带。在校夜自修期间，他常常溜出校门，买花生米、老酒之类，请一些与自己谈得投机的同学在宿舍里一边喝酒，一边胡聊。戴笠尤其对官长能察颜观色，通过其一言一行，分析其性格、心理活动、生活嗜好以至政治倾向，然后投其所好。无论师生，凡与他接近的，都能有点好处。
戴笠结交师生，皆能因人而异，北方人爱喝烈酒，广东人爱抽强盗牌香烟，他就针对各人特点结交，颇得众人好感。但是，他对每个学生的谈话都铭记在心，对每个学员的活动都注意认真进行观察。戴笠对学校组织的各种活动都积极参加，对出差、跑跑腿一类的杂事很主动，尤其喜欢给食堂当采买。
这当然是戴笠生性好动，不耐久坐，不甘寂寞的缘故。但据说当采买可以从中揩油，手头活络，不无小补。
1927 年4 月15 日早晨，黄埔军校的学生和往日一样，起床后就整理内务，洗脸，然后集合到大操场举行徒手体操。但到大操场集合后，学生们看到校内校外和操场周围站满了武装哨兵。戴笠站在队列中和其他学生们一样，既感到十分奇怪，也感到非常紧张。因为不准交头接耳和自由谈话，学生就用眼睛互相对看着，交流着内心的疑虑。各区队值星官照例报告人数，以区队为单位，排成横队由各区队长口头宣布命令：“共产党员一律站出来，其余的在原地不动。”戴笠所在区队的队长这样连续喊了几次，但是没有人站出来。最后，第十七连的连长说：“如果不自动站出来，就点名叫你们出来了，还是自动站出来好，没有什么，不要害怕。”这样，有几个共产党员学生陆续站到队列前面，随即就被逮捕，由武装哨兵上来押走。被捕的学生态度大都很从容，没有难过和恐惧的表现，倒是站在队列里的同学精神格外紧张，有些低下了头，有些脸都变色了。以后，第一团团长集合讲话，说黄埔军校后方留守处奉蒋校长命令进行“清党”，并说“这和你们无关，你们要安心学习和遵守纪律”。团长讲完话，宣布解散。戴笠和同学们似乎松了一口气，随第十七连的队列回到寝室。
当日军校内被逮捕的共产党员师生达数百人，被解往中山舰、珠江船及烂石头牢关押，有的则被利用夜间解往虎门和鱼珠炮台杀害。曾经多次给戴笠讲课的黄埔军校政治部主任、政治总教官熊雄也因是共产党人而被逮捕。
军校政治部主任一职改由黄埔一期毕业生、刚从莫斯科中山大学归来的邓文仪代理，主持黄埔军校的清党活动。蒋校长同时派令黄埔二期毕业生胡靖安任入伍生部政治部主任，接替刚去职的共产党员覃主任。胡靖安是江西人，为人性情暴躁，好惹是非。但因其反共坚决，成为蒋最喜欢的学生之一，由蒋直接指定为黄埔同学会的监察干部，专门对付共产党员学生。这次，胡挟蒋势，当上入伍生部政治部主任，所属官佐员生军士共有一万数千人，颇为得意。为了能很快在清党方面做出成绩，胡靖安横冲直闯于入伍生部所属各团队之间，动辄集合学生进行训话，大声恫吓，动员师生互相检举揭发，稍有嫌疑，立即逮捕。一时间，入伍生部搞得人人自危，相互设防戒备，以防不测，更有一些学生，怀着某种个人目的，借机诬陷报复，公报私仇，弄得校园内真假不分，乌烟瘴气。
戴笠是一个极有政治头脑的人。“四一五”事变，他已看出国民党在政治上的重大变化，等到胡靖安在入伍生部发动清党运动，他更感到这是天赐良机，立即通过平时观察、搜集、掌握到的大量情况，向胡靖安提供了一份共产党员学生的名单，并附上每个学生的活动资料，以做证据。胡靖安得到这份名单如获至宝，立即以“据密报某某有嫌疑”为由，带着武装士兵乘小汽车到第一团捕人，送交留守总部“清党委员会”发落，有时甚至连这些过程都不经过，直接抓人枪杀。胡靖安每每得到戴笠等人的密报抓人，既不告知入伍生部各团长、连长，也不告知校本部，等到某某学生被抓走了，大家却瞠目结舌，不知其所以然。戴笠先后数次密报，揭发了20 余名共产党员学生，全部被胡靖安亲自带人抓走，有的很快被秘密解往虎门和鱼珠炮台枪杀。
自4 月15 日至5 月底，戴笠所在的入伍生部第一团被扣者192 名，潜逃者98 名；第二团被扣者100 名，潜逃者148 名。整个黄埔军校，仅以嫌疑二字被关在烂石头牢和珠江船上的，已不下数千人。
戴笠由于在这次清党活动中的突出表现，受到胡靖安的格外器重，被引为亲信。并力荐戴笠为后来的骑兵营国民党部执行委员。据此，戴笠认识到在黄埔学生中开展情报和密报的重要性。对搜集情报和进行密报活动表现出异乎寻常的积极性。由于他的情报越来越多，各种密报源源不断地提供给胡靖安，其内容扩展到调查同学中的思想情况，监视有些共产党员学生嫌疑分子及原革命军人青年联合会左派分子的活动，监视在校官佐的思想活动及生活有否腐化等。有些质量较高的密报甚至由胡靖安转报蒋介石，受到蒋的赞赏。戴笠也更加见重于胡，成为胡的心腹爪牙。平时，戴笠训练时经常缺席，高兴就请假往上跑，自习时就写信，大家很怀疑他，怎么有那么多信要写，后来才知道是密报。于是师生们都侧目而视，敬鬼神而远之。
不久，因胡靖安在入伍生部清党中以“莫须有”的手法，大肆逮捕学生，整个军校被闹得人心惶惶，几无宁日。学校的正常教学秩序完全被打乱，无法进行。时任黄埔军校教育长兼代校长的方鼎英采取断然措施，宣布对胡靖安等人以纪律制裁。胡靖安在军校无法立足，只得出走黄埔，到南京去找蒋介石汇报。在南京，胡被蒋留在身边任侍从副官，主管情报工作。
胡靖安被赶走后，军校的歪风邪气立即停止，教学秩序很快恢复正常。
第五期生毕业，第六期依次升学，进行分科训练。适此时，蒋介石从北伐前线电令黄埔军校本部，就六期入伍生中选拔学生300 名成立骑兵营，戴笠因此被选入骑兵营第一连。该营驻广州郊区沙河燕塘，营长沈振亚，带兵教官陈继承。
1927 年6 月，骑兵营奉令北上。因广州马匹不多，骑兵营包了一艘海轮北上至上海，上岸后进驻南京军校，后则分成两队，一个队往徐州，一个队往苏州。戴笠被编入苏州队，驻扎在姑苏城胥闾之间营地。
1927 年夏，北伐战事推进到陇海路一线，战事暂息。骑兵营驻扎在苏州，休整待命。这时，蒋介石从北伐前线徐州返回南京。消息传到苏州胥城营地，骑兵们兴奋万分。为庆祝北伐取得的重大胜利，有人提议：每人捐款2 块银洋，集中置办礼品，派代表到南京，向校长祝贺慰问。这个建议得到沈振亚、陈继承的首肯，并通过各队推派代表。由于戴笠对此事特别热衷，亦被推为代表之一，并经他毛遂自荐，代表们又公推他负责采办礼品。戴则突然提出到上海去，说他已打听到校长已到上海。代表们不知就里，信以为真，就带着骑兵营学生捐献的数百块“银洋”，跟着戴笠到上海，住进大东旅社。一行人中大多数是第一次到十里洋场，唯有戴笠因多年在上海打流，对上海相当熟悉。戴笠故作关心地对大家说：“你们初次到上海，各人可随便出去玩玩，见识见识。我上商店去采办礼品，明天一起去见校长，一定要给骑兵安排好的位置。”一席话说得大家春风满面，放心地把数百块大洋悉数点交戴笠。
当天晚上，代表们陆续回到大东旅社，却不见戴笠回来。起初尚不以为意，认为戴笠定是事情没有办妥，也就耐心等待。可是，两天、三天过去了，还是不见戴笠踪影。代表们着实恐慌起来，身边的钱所剩无几，伙食费、旅社住宿费都已开销不出。于是急忙写信到苏州向沈振亚、陈继承报告。沈、陈立即派人到上海，付清了伙食费、住宿费，把一行人领回苏州。半个月后，戴笠诚惶诚恐地回到苏州，全营学生义愤填膺，群起责问，有个别性子暴躁的，甚至要用老拳教训他一番。营长沈振亚和教官陈继承把他提去讯问。原来戴笠在上海出了旅社后，先在大街上闲逛，看到市面上繁华景象更胜从前。
每到灯红酒绿之处，想到腰间白花花的大洋，不禁心痒手痒嘴痒起来。正在这时，他遇到昔日在上海打流时结识的几个朋友，诉起别后离情，在一番唏嘘感叹之中，戴笠为显示自己，一时兴起，领大家到一家酒楼，海吃山喝，花天酒地一番。不料这一放纵，竟一发不可收拾，每日里只是浑浑噩噩地喝酒、赌钱、嫖妓，早把采办礼品、慰问蒋校长的事忘得干干净净。等到想起，腰间的几百元大洋已花得精精光光，连回苏州的火车票还是向表妹夫张冠夫借的。沈振亚、陈继承下令将他关押禁闭起来，以平息众怒。几天后，沈振亚、陈继承念其初犯，宽大为怀，解除禁闭。自此，戴笠视沈、陈为恩师，十分尊敬。戴笠得势后，请沈振亚到兰州帮他筹办一个骑兵队，准备将骑兵队安排在宁夏、青海等大西北地区作为缉私的巡逻部队。戴笠每遇到陈继承，总是尊敬地称“陈老师”，态度很谦卑。可见，这件事的处理使戴笠深为感激。
上海采办礼品事件不久，戴笠一次充伙食采买时，故伎重演，贪污了3 元多伙食费。这件事，戴笠自认为做得干净利落，滴水不漏。谁知骑兵们对戴笠早有怀疑，加之有上海的教训，心中愤懑未平，对戴步步存警惕之心。
这次把戴笠所购实物和帐目一查，发现他果然贪污菜饷，中饱私囊，事情传开，骑兵们顿时怒不可遏，群情激愤，提出要对戴笠进行公审严惩。戴笠一见势头不对，情知上次因沈振亚、陈继承保护才侥幸过关，这次绝无幸免的道理，只得三十六计，走为上计。他连夜逃离苏州胥营，赶往南京，投奔时任蒋介石侍从副官的胡靖安。戴笠于胡面前谎称：因在清党中告发学生，结怨在身，现在有人借机报复，进行陷害，军校不能立足，请求保护等等。胡靖安当时负责情报工作，正是用人之际，也就向蒋禀报同意，收留在自己身边。自此，戴笠通向蒋介石的路程只差一步之遥。