1927 年夏，戴笠在胡靖安手下，没有任何军职，每天只是自动去搜集情报，以晚生身份向胡靖安递送。这段时间戴笠搜集的情报，因为不了解高层意图，也没有活动经费和职业情报特务的经验及眼光，情报来源面很窄，大都是凭自己过去打流的一段功底，搜集一些社会花边新闻之类。有时偶尔打听到一些较有价值的情报资料，经过胡靖安一转递，往往又成了胡靖安的功绩。戴笠此时人微言轻，寄于胡靖安篱下，当然不会去跟胡靖安争功。相反，他为了感激和报答胡靖安的收留，取得胡的信任，还经常跑到胡家，给胡抱孩子，做一些杂事，以取悦于胡。
当时，同与胡靖安在蒋介石身边负责情报工作的另一个老牌特务蔡劲军，也是黄埔二期毕业生，胡是江西赣北靖安人，蔡是广东海南万宁人，两人都受到蒋的宠信，并以侍从参谋和副官的身份搜集情报，向蒋呈递。戴笠当时半途脱离黄埔军校，按定例应作为自动放弃军校学籍处理，经胡靖安疏通，学籍虽得以保留，但还没有取得六期毕业生的资格，因之每每见了蔡劲军、胡靖安，犹如见了顶头上司，毕恭毕敬，谨言慎语。蔡见戴态度谦卑有礼，工作勤奋，人亦机警敏捷，精明能干，也就常常给予关照。当然，蔡、胡也都从来没有防范戴有朝一日会爬到他们头上，成为他们的顶头上司。
1927 年7 月，蒋介石在政治上处于十分困难的境地。4 月12 日分共清共之后，蒋介石在南京建立政府，与汪精卫为代表的武汉政府形成宁汉对立的局面。7 月15 日，汪精卫也开始反共清共，主动提出宁汉合作，但蒋介石认为汪精卫是与他争夺国民党领袖地位的强敌，拒绝合作，引起国民党内各派政治力量的不满，使蒋氏处于被动地位。同时，在南京政府内部，蒋氏与新桂系李宗仁、白崇禧、黄绍竑的矛盾爆发。新桂系在平定广西和北伐诸役中屡建战功，后又帮助蒋氏发动四一二政变，建立了南京政府，自认为出力颇大，不肯对蒋称臣。蒋看到新桂系日渐坐大，已形成尾大不掉之势，曾密令第一军军长何应钦执行剿灭桂系的计划，何应钦认为当时蒋、桂力量已不相上下，无必胜把握，加之何应钦与白崇禧私交颇好，不愿立下杀手，执行此项计划，蒋何关系也日趋恶化。李宗仁、白崇禧得知蒋的计划后，遂加紧联合各方的反蒋势力，准备寻机对蒋发难。
在这种复杂的政治形势之下，蒋决定加强情报工作，随时掌握新桂系及各方反蒋势力的动向以及嫡系部队各级部队长的忠诚情况。于7 月底，在国民革命军总司令部成立密查组，派侍从副官胡靖安为组长，经胡向蒋推荐，戴笠、许忠五、成希超、东方白等为该组成员。该组任务除了调查异己分子的活动，以加强蒋氏对嫡系第一军及杂牌部队的控制外，还兼调查各级部队的军容风纪情况，以作掩护。这是蒋介石成立最早的一个准特务组织。
密查组成立后，经过一段时间的磨练提高，戴笠很快显示出他这方面的特殊才能。他的情报不但来得多，而且来得快，视野开阔，质量较高。戴笠搜集得最多的还是各方面的反蒋言论和黄埔失业同学的牢骚。一般每隔两天，他就有一份材料报蒋。戴当时以密查组成员的身份难以直接见蒋，但他又不甘心每每假胡靖安之手转递，把自己辛辛苦苦搜集到较为重要的情报材料，为他人作嫁衣裳。于是，每逢搜集到较为重要的情报材料，戴总是千方百计直接交到蒋的手中，以期引起蒋的注意。为此，他常常守候在国民革命军总司令部或中央军校官邸门口，当蒋的汽车减速到达时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把材料递过去。蒋开始对戴的情报不甚重视，往往粗略地看过一遍，就丢过一边。原因就在于蒋是久历江湖之人，深知下属的心理。他认为戴笠这种人不经过常规传递手续，唐突地越级上送，无非是沽名钓誉之徒，企图一步登天罢了。虽然有这种心理活动支配，蒋每次坐车看到戴笠站在路边等候，照例吩咐停车，命令警卫人员接过戴笠的情报。戴笠也不问情报送上去有没有引起重视，每当搜集到稍有一点价值的情报，就用拦车的老办法送上去。久而久之，蒋介石觉得戴笠这种精神着实可嘉，并且他发现戴的情报大都出于第一手资料，比较真实，也就逐渐重视起来，开始注意到戴笠的情报才能。后来，蒋亲自下条子追认戴笠的黄埔军校六期正式毕业生资格，偶然也慰勉戴笠两句，让他多多搜集情报，以补耳目不足。在这段时间里，戴一人调查搜集的情报，比密查组其余所有成员搜集到的情报都要多。
1927 年8 月，政局继续急剧变化。8 月8 日，蒋介石在徐州前线指挥军事失败。回到南京，将前线总指挥、第十军军长王天培作为替罪羊，不经审判，不宣布罪行，立即处决。王天培是黔军将领，何应钦同乡。何应钦对此颇有兔死狐悲之感。李宗仁、白崇禧也受到极大震动，担心做王天培第二。于是，李、白、何相约“逼宫”。蒋看到桂系军队已控制南京周围地区，嫡系第一军军长何应钦也与桂系串通一气，局面已难挽回，只好于8 月12 日辞去总司令职，当晚离宁赴沪。8 月13 日，蒋在沪发布下野宣言，同日赴宁波转奉化溪口原籍。
蒋介石在离开南京赴上海前夕，指令胡靖安领导密查组人员继续秘密活动，搜集各方面情报，直接送交蒋亲阅。由于戴的积极和吃苦精神，胡靖安多次叫戴秘密来往于南京、上海、杭州、溪口之间，向蒋递送情报，使戴笠能与蒋得以经常接触。一次，戴笠把搜集到的黄埔学生中因蒋下野而极度恐慌，纷纷要求蒋复出和请示机宜的反映呈递给蒋。蒋看后很重视，并要求密查组继续搜集这方面的情况。蒋认为他这次下野，黄埔系的地位一落千丈，昔日的黄埔骄子们被别人奚落嘲笑，使他们头脑清醒起来，认识到要保住自己的地位，必须团结一致保护校长的地位，即所谓一荣俱荣，一损俱损。
1927 年9 月20 日，蒋介石根据戴笠等人调查的情况以及各地黄埔学生的来人来函，发表《告黄埔同学书》，要求黄埔同学一致反省失败的原因，不要再同室操戈，自相残杀，而要统一意志，团结起来，经受挫折和失败的考验，甘心作下层工作，自己努力去闯等等。此后，蒋介石决定利用自己置身事外、国民党各派互相厮杀、争吵不休的机会，到日本一游，一是去日本神户有马温泉拜见宋美龄母亲倪氏，请求其同意宋美龄与自己的婚事；二是对汪精卫及南京政府请求他复职的吁请置之不理，以便提高身价，待价而沽。
9 月28 日，蒋介石在上海乘日轮“上海丸”东渡日本前下令撤销密查组，以免在出国期间失去控制，授人口实，并发给该组3 个月维持费。不料胡靖安领了这笔维持费后，顿起不良之心。他把戴笠、许忠五、成希超、东方白等人留住在上海他的家里，拿出些许经费，权充他们每天的伙食，而将余下薪饷尽入私囊，自己带了家眷，悄悄回到江西赣北靖安度假游玩。
戴笠等人在胡家坐吃，不几天伙食费尽数用光，却不见胡靖安送钱来，一怒之下，便抬了胡家的衣箱到当铺里典当，但打开箱子，其中尽是小孩衣服，当铺不收。许忠五知道戴笠与杜月笙是拜把兄弟，交谊非浅，便怂恿戴去向杜借贷。当时，杜月笙已成为上海滩的三大亨之一，财源不断，尤其是因为支持蒋介石发动四一二政变有功，被蒋任命为海陆空军总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。戴笠受大家怂恿，找到杜月笙门上，言明来意。杜月笙笑笑，只问戴需要多少，戴笠开口50 元，杜月笙命人如数点给。戴回到胡家后，几个人公推由许忠五经办伙食，好歹捱到胡靖安回来。
不料许忠五拿了这笔款子，心想胡靖安走得，我便走不得？没有几天，也溜到汉口原籍去了。戴笠、成希超、东方白等人再次陷入无米下锅的困境。没有办法，戴只好再次到杜月笙门上，告贷50 元，好歹度过难关。戴笠受此捉弄，自此对许忠五恶感很深。