戴笠发迹以后，回忆起这一段时期的生活，曾戏谑地自称“跑单干”。
因此，他常常埋怨这份工作是没有衙门的苦差，不是人干的，其辛酸苦辣，没有亲身经历过的人，是难以体味的。当时，戴笠最大的苦恼，是由于地位不高，人微言轻，辛辛苦苦搜集到情报，却不能及时送到蒋介石手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以见到蒋面，就是蒋的官邸或办公室也往往进不去。蒋身边数十名侍从参谋或副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的打流人员，颇有些不屑一顾的神态。不但是黄埔老大哥轻视戴笠，就是蒋介石身边的佣仆之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼。远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打开通往蒋介石身边的大门，又不得不低声下气去巴结他们。
经常用一些小恩小惠去进行贿赂收买，从警卫、勤务兵、司机，直到门房、厨师、娘姨等，戴笠一见面无不点头哈腰，极力奉承，送上一点小礼品。有时他们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里连吃晚饭的铜子也不剩。直到戴笠发迹以后，仍不敢对这些人怠慢，经常在暗中赠金送礼，巴结奉承。这样，戴笠但凡有了情报，就从官邸后门送到厨房，交到厨师或勤务兵手中，由他们放到蒋介石的办公桌上。在蒋介石身边的侍从人员中，戴笠巴结最力的要数毛庆祥。毛庆祥又名宗骧，浙江奉化溪口人，曾赴日本、法国留学。北伐时，由其父介绍给蒋介石任北伐军总司令部机要秘书，凡军政大员的任命、作战命令的颁发，以及蒋与多方联络通信，各方面递送的情报资料或情况反映等，都要经过毛庆祥之手。戴笠深知毛庆祥的地位非同一般，于是就拚命在毛庆祥身上下功夫。旦凡毛庆祥有所暗示，戴笠无不尽力去办。开始毛庆祥对戴笠的情报也懒得转呈，后来见戴笠对自己十分谦卑讨好，做事极勤奋，有一股锲而不舍的精神，毛庆祥有所感动。加之戴的情报确有价值，也就肯代为转呈。有时甚至打破常规程序，随接随呈。
因而戴的情报放在蒋的办公桌上总是十分及时，往往要比别人的快半拍或一拍。蒋看了也就格外青眼有加，不但对戴笠送的情报仔细审阅，而且如果有一段时间看不到戴笠的情报，还要向毛庆祥查问。戴笠听到蒋对自己送的情报如此重视，也就更加不敢掉以轻心，一定脚踏实地地去做。在蒋介石身边的侍从人员中，始终与戴笠作对的，便是王世和。王世和亦是奉化溪口人，他与毛庆祥、蒋的侍卫组长蒋孝先、侍从室出纳兼会计蒋和畅4 人，并称为溪口的四小家族。王世和是一个寡廉鲜耻的粗坯，其父亲王良鹤原是蒋母王氏的族人，早年就追随蒋介石，当过贴身马夫、勤务兵，忠实可靠。蒋介石从上海到广州就任黄埔军校校长时，王世和被其父引荐给蒋，在广东先给蒋介石的小星陈洁如当了一段时间的勤务兵，然后进黄埔一期，毕业后留在蒋身边，代替其父任随身侍卫，负责警卫、接待、传令等。戴笠要见蒋氏或进入官邸，必先经过王世和这一关。王世和以黄埔一期老大哥和蒋的心腹自居，历来看不起戴笠的打流出身和鬼鬼祟祟的行迹。加之戴笠囊中羞涩，难以有让王世和看得上的孝敬，只得转而求其次，在蒋的门房、勤务、厨师、娘姨等佣仆人员身上下功夫，绕过王世和这一关，这就犯了王世和的大忌。王本是瞒上压下，专横跋扈之人，现在“小瘪三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手脚，自是怒不可遏。故王世和每见到戴笠，便破口大骂，并命人将他赶走。
戴笠虽对王世和恨之入骨，恨不能生啖其肉，但在当时如何敢与王世和作对，只得忍气吞声，打掉牙往肚里咽。每见到王世和，便避之如见瘟神。
戴笠在这一段跑单干时期，如在南京做特务工作，则每天一清早出去，半夜三更才回来，然后又连夜把每天搜集到的情报资料整理出来，请曾在上海一起打过流的黄埔六期同学徐亮用正楷誊写出来，由戴笠校阅后定稿。然后，戴笠草草睡一会，天不亮再起床上中山陵园官邸送情报。这时戴笠如有钱，那就花上一两块大洋租一辆车去官邸，如没有钱，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。每到官邸门前，戴笠心中总是默默地念叨，千万别碰上王世和那个凶神。只要戴笠能比较顺利地把情报交到毛庆祥手中，只要情报的内容比较重要，则能很快转到蒋的手上。蒋如看得有意思，需要继续补充或跟踪调查，则批给戴笠一些活动经费。戴拿了这些钱，照例抽头给蒋身边的人一点好处，然后再雇人帮助搜集调查。这样，他的情报更多，内容也更充实，蒋看了也满意，便亲自召见予以嘉奖。到后来便按月发给较大数量的活动费。
戴笠有了这笔较为固定的经费，便开始布置眼线，雇请助手，情报工作也更为活跃。蒋也常常直接向戴笠交代任务，在蒋心目中戴笠的地位逐渐突出，开始受到倚重。
戴笠如在官邸门前恰被王世和撞上，那就苦了，只能远远地离开官邸，在清晨的寒风中苦守蒋的汽车从官邸里出来，然后上前拦车递过情报。这时王世和即使在车上也无可奈何，因蒋看到戴笠拦车，照例是要停车的。王世和心中则恨得牙根痒痒，对戴笠怒目而视。戴则佯装视而不见，迅速向蒋敬礼后离开。一次，戴笠陪同一个客人去晋谒蒋，从官邸出来时，恰被王世和看见，王当着客人的面对戴破口大骂：“戴某人，我下次看到你私闯官邸，非把你关起来不可”。戴被王世和一顿痛骂，虽狼狈不堪，却不置一词，默默地离开。但心中却种下了伺机对王世和报复的种子，多少年以后，戴笠终于把王世和赶下了侍卫长的宝座，报了当日的一箭之仇。戴笠后来经常借回忆这段时期的生活，对特务进行训示：孟子曰：天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。就是说，其所不能也要动心忍性使得他能。我们担任特种任务的人，要忍人之不能忍，为人之不能为。忍字像一把刀插在心上，小不忍则乱大谋。我们做人做事，智深沉勇，外圆内方，但却不是泄泄沓沓，随俗浮沉，更不是同流合污，日趋下流。