戴笠出任复兴社特务处处长后，蒋介石对戴笠特工实力的第一次检验，是从戴笠与王亚樵之间的一场恶斗开始的。
1924 年的齐卢大战后，王亚樵、戴笠各自分手。戴笠回江山县蛰伏了一段时间毅然南下，投军黄埔，走上了追随蒋介石的道路。王亚樵则继续进行反对北洋军阀政府的活动。1926 年，国民革命军誓师北代，王亚樵任安徽副宣慰使，在洪泽湖起兵，准备进攻合肥、安庆，以援北伐。后被安徽军阀陈调元派兵包围于洪泽湖中，于1927 年春经血战突围到南京，王亚樵第三次起兵失败。
1927 年4 月18 日，南京各界知名人士与市民20 万人齐集省立体育场，蒋记南京政府在这里举行“奠都典礼”大会。这时，蒋介石已内定王亚樵出任津浦铁路护路司令，并让他以劳工总会代表的身份在大会发表祝辞。岂知王亚樵目睹蒋介石在6 天前屠杀共产党人和工农群众、背离孙中山先生三大政策的行径，非常不满，就在大会上冒言直谏南京政府以国家民族为重，“勿忘总理遗愿！停止屠杀，保证人权”，将北伐进行到底。王亚樵此举无疑把自己推到蒋的枪口之下。大会结束后，果然当即遭到蒋的追捕，王亚樵从此走上了10 年反蒋的道路。数日后，王亚樵逃离南京，回到上海，开始了一系列反蒋暗杀活动。此后，无论何派何系，只要反蒋，他就与之合作。
1927 年秋，王亚樵曾计划谋刺助蒋为虐的安徽军阀陈调元。适时戴笠在上海因蒋介石下野，密查组解散，生活无着，颇为困厄，但他却没有去找王亚樵。戴认为王亚樵其人生就反骨，难为政府所用。大凡与政府作对的人，是绝无前途的。
1929 年，王亚樵与“西南派”王乐平、常恒芳、刘庐隐、余立奎等人组成反蒋集团，开始积极谋划以军事实力讨蒋。并由王亚樵联系第六路军总指挥兼安徽省政府主席方振武、第十三路军总指挥石友三起兵反蒋，但由于反蒋组织成员、上海招商局总办赵铁桥告密，西南派的中坚人物王乐平被蒋派遣的特务陈希曾暗杀，方振武被诱捕软禁于南京，石友三兵败。王亚樵知情，派杀手于1930 年7 月24 日上午10 时将赵铁桥击毙于上海招商局门前。
1930 年，蒋为筹集剿匪经费，在安徽省推行“米照捐”。王亚樵为此组织“安徽旅沪学会”，发起召开抵制“米照捐”大会，同时推派五路代表，分赴南京、庐山、安庆等地请愿，组织安徽米商罢市，米船停运等等，造成米价飞涨，民众怨恨政府，蒋不得已取消“米照捐”。后蒋得知此次运动是王亚樵一手策划组织，当即明令查封“安徽旅沪学会”，密令戴笠监视王亚樵的行动。从此，戴笠与王亚樵的师生关系发生剧烈演变，开始了长达6 年多的较量。
1931 年2 月28 日，蒋下令将“西南派”领袖胡汉民软禁在南京汤山。
“西南派”被激怒，派人携26 万元巨款到上海找王亚樵，请求杀蒋救胡。王受命，经过周密的研究和计划，派出两路刺客，分赴南京、庐山，伺机下手。
在庐山一地，杀手陈成在山道上恰遇蒋介石，陈成掏枪就射，但由于距离稍远和过分紧张，子弹擦身而过。陈成一击不中，当即被蒋的卫士乱枪打死。
南京一地，4 名杀手终于等到一次蒋介石演说的机会，化装成新闻记者和学生混进会场，在此千钧一发之际，因担任总联络人的王亚樵妻子王亚瑛临阵怯懦，发出“暂缓执行”的暗语，使得南京刺蒋功亏一篑。结果，两地刺蒋都没有成功。
1931 年7 月23 日下午，王亚樵本着西南派“倒蒋必先去宋，乱其经济组织”的方针，亲率杀手在上海北站刺杀宋子文，但误中宋子文秘书唐腴庐，宋却死里逃生。
刺蒋、刺宋未成，却给蒋介石集团以极大的震慑，加之当局久未破案，更使蒋宋等人寝食不安。在当时，戴笠仍在“跑单干”，未形成自己的特务系统，羽翼未丰。整个国民党军警系统，还没有一个人是王亚樵的对手，因而王亚樵达到一生暗杀活动的顶峰时期，继续干出一些轰动国内外的大案。
1932 年4 月29 日，侵沪日军在上海虹口公园举行庆祝日本“天长节”（天皇诞辰）活动。王亚樵受代理行政院长兼京沪警备司令陈铭枢之托，通过朝鲜志士安昌浩先生及其学生尹奉吉、安昌杰、金天山等人，用特制的定时炸弹捣毁了“天长节”，当场炸死日酋白川大将、居留米民团行政委员长河端、日租界商会会长岗村洋勇等人，日军野村中将的右眼球被炸飞，植田中将、驻华大使重光葵的大腿被炸断。日本将官死伤13 人，其中白川大将是被中国军民在整个抗战期间击毙的最高长官。此次爆炸影响所及，犹如一场地震，撼动了日本朝野，并引起世界舆论的强烈关注。正在日内瓦召开的裁军会议上为讨论东亚问题的政治家们也受到强烈刺激。
白川被杀，也使蒋介石为之震动和关切。他觉得能策划和实施此案的人，决非一般，如果此人能为自己所用，中国还有什么政敌不可除去呢？于是，蒋向当时出任特务处长不久的戴笠查询“四·二九”之案系何人所为。戴笠经过调查，确认此案系王亚樵所为，于是如实向蒋汇报。蒋决定对王亚樵进行收买，并要戴笠寻找与王亚樵联系的渠道。戴笠得令后，派特务处特务、早年曾与自己一起追随王亚樵的门生胡抱一携4 万元巨款到上海收买，遭王亚樵拒绝。蒋介石一计不成。再令胡宗南写信给王亚樵，提出由胡宗南、王亚樵合组安徽省政府，作为诱饵，仍遭王拒绝。
两招不灵，蒋认为王亚樵是不愿屈居早年的两个门生之下，于是派王亚樵的安徽老乡、一起参加辛亥革命，时任淞沪警备司令的杨虎亲自上门拜会王亚樵，开出的价码是陆军中将的实职。结果杨虎反遭王笑骂，气得拂袖而去。
蒋介石听完了杨虎的汇报，嘴里照例说了两声“很好！很好！”心里早已下定了决心：此人既不能为我所用，就必须坚决铲除，以绝后患。
正在此时，王亚樵谋杀国联调查团一案发生，引发了蒋戴与王亚樵血战的导火线。
日本侵占东北后，经国民党政府一再交涉呼吁，国联派英国前驻印度总督李顿率5 人调查团到中国进行调查。调查中，李顿发表的谈话偏袒了日本，激起国人强烈不满，纷纷谴责。王亚樵则认为世界只有强权，没有公理，派出手下的大将龚春浦率24 名杀手守候在调查团下榻的外滩华懋饭店周围，准备锄杀国联5 “钦差”，给以颜色。
正在下手的关键时刻，上海市长吴铁城宴请李顿一行，未能及时返回；王亚樵也受人劝说，认为此案一旦发生，易发生国际纠纷，于国家民族不利，于是下令召回，但其中有4 个一线杀手尤林、唐明、李凯、彭光耀未及时把枪支交回，乘隙上街闲逛。在经过南京路521 号顾记钱庄时，他们竟拔枪闯门抢劫，因店主及时报案，大批军警赶到，除李凯1 人漏网外，其余3 人悉数被捕。在判处死刑执行前，3 个人为改变自己抢劫犯的形象，主动供出谋杀李顿以及北站刺宋、庐山刺蒋的真相。虽没供出后台是王亚樵，但当局很快查出3 人皆是王亚樵的部下。
积年数件要案并破，且皆是王亚樵所为。蒋闻报大怒。严令戴笠和上海军警机关合作，限期追捕王亚樵归案。
就戴笠来说，当初对王亚樵尚存恻隐之心。成立特务处时，戴曾向蒋推荐起用王亚樵，但蒋认为“此人思想左倾，不可为我所用”，戴笠见此，不再提起王亚樵三字。现在王亚樵已威胁到蒋的存在，戴笠仅有的一点同情和患难之情已不复存在。但王亚樵的实力和手段他是知道的，要追捕王亚樵，绝非轻而易举的事。于是，戴笠亲率大批特工人员，赴上海周密布置和坐镇指挥缉捕王亚樵。
戴笠到上海后，立即指挥军警及特工人员包围了已经掌握的王亚樵的几处住处，其中有王亚樵母亲及发妻王淑英在拉都路的住处。接着对王亚樵弟弟王述樵的律师事务所以及大华公寓、亚洲饭店等地点，经过搜捕，结果全部扑空。
这一着早在戴笠的意料之中。他知道王亚樵长期生活在险恶处境之下，早已养成了谨慎、机警、多疑、善变的性格和作风，当时在上海，仅秘密住所就有十几处，居住、穿戴打扮、交通工具，一日数变，行踪飘忽不定。其确定行止，就连身边最亲信的大将郑抱真、龚春浦以及妻妾王淑英、王亚瑛等人，也不能尽数掌握，往往只是在王亚樵到一处地方后打电话告知，而通话常用暗语，外人虽然听到，也不疑有他。至于王亚樵的一般徒众虽多，但对王亚樵的情况却知之甚少。戴笠早在上海打流时，由于曾有意向王亚樵靠近，就对王亚樵作过一番研究。湖州拜师后，又从近处对王亚樵作了一番观察，并通过结交王亚樵身边的亲信心腹，了解掌握了许多王亚樵性格特点及活动规律的第一手资料。1931 年，戴笠正式受命监视王亚樵的安徽旅沪学会的活动情况，已经使他意识到自己迟早将与王亚樵发生一场恶斗，于是他便开始从各方面调查、研究、掌握王亚樵及其安徽帮的活动规律。因此，戴笠对如何追捕王亚樵，心中早有预案。
一是曰围捕。戴笠报经蒋同意，统一组织上海的军警宪特机关严密封锁上海所有对外的海陆空通道，防止王亚樵逃出上海。尤其上海的太古码头是上海到香港及国外的海上通道，戴笠更是派出大批军警特务，对行人进行严密盘查。戴笠认为，只要王亚樵这条大鱼始终被围在上海这口池塘里，无论池塘里的水多么混浊，终有被捞到的一天。相反，如果王亚樵一旦溜出上海，不啻一条大鱼游进大江大湖，到那时再捕捉就十分困难了。
二是曰守捕。戴笠深知王亚樵一向神出鬼没，要捕捉他绝非一日之功，唯有放长线，钓大鱼，骄其心志，使他逐步麻痹松懈起来，然后一举出击，以竟全功。这也是孙子所说：藏于九天之下，动于九天之上。于是，戴笠下令对已经发现的王亚樵的各个密点，均在周围布下许多便衣特务，日夜监视，不得有一丝一毫懈怠。对王母、王淑英，他也没有抓捕，以用作香饵，钧取“金鳖”。戴笠反复告诫手下的特务：再机警狡猾的鱼，总有抬头浮水的时候，关键是捕鱼的人要有耐心，切不可心浮气躁，以至功亏一篑。
三是曰诱捕。戴笠征得蒋介石同意，悬赏百万元擒拿王亚樵；有通风报信，带领军警人员去捉拿的，亦赏10 万元。这个赏格是有史以来最高的（蒋介石在江西苏区通缉毛泽东、朱德的赏格为5 万元）。在当时，100 万元是1 个中型银行的全部资金，10 万元也会使人成为上海十里洋场的巨富。所谓“人为财死，鸟为食亡”，“重赏之下，必有勇夫”，戴笠深知王亚樵手下虽然部众很多，杀手云集，但大都是乌合之众，其中不乏见利忘义之人，只要给以重金引诱，就不怕没有人出来密报告发王亚樵的行踪。
四是曰查捕。戴笠认为，王亚樵在上海活动了近10 年，手下徒众有数千人之多，所谓核心亲信班子也有数十人。以他为首的安徽帮虽然完全受他支配，具有强烈的反蒋及不与政府合作的倾向，但并没有政治纲领，也没有严密的组织纪律，行动散漫招摇。因此，无论王亚樵神通多么广大，本领多么高强，变化多么莫测，总难免不在许多方面露出蛛丝马迹。只要广泛调查，善于搜集分析情报，一旦发现疑点，穷追不舍，一查到底，王亚樵就难有隐身之处。于是，戴笠调动大批军警特人员，从凡是与王亚樵手下的亲信心腹或杀手有过接触的人那儿，广泛搜集调查王亚樵可能居住的密点，甚至妓院也不肯放过。这样，目标一个一个地被侦查发现，密点一处一处地被控制掌握，范围一步一步地被缩小收紧。
最后，戴笠还建立了一支快速反应的缉捕队伍，日夜处于戒备状态。只要一声令下，能够立即出动，在很短的时间内呼啸而至，对目标进行围捕。
戴笠的这个围捕方案初看起来也很寻常，有些地方甚至显得笨拙，但由于每一点都是针对王亚樵的弱点，而且在戴笠的督促监视下执行起来十分认真，因此很快发生了作用。
首先是王亚樵及手下一批心腹大将的活动受到越来越严格的限制，许多场合不能再出现，许多住处不能再使用，许多人不能再接触，许多渠道不能再联系。随着过去保密得不很严格的密点一个一个地被发现，活动范围越来越狭窄。暂时还没有被发现的密点周围，也常常有三三两两可疑的人像猎狗一样到处转悠，嗅闻。有时，王亚樵半夜刚刚转移到一个地方，人还没有躺下，军警特务们就跟踪而来；有时王亚樵从一处地方刚离开，后面特务们就破门而入进行搜查。特别是王亚樵手下的队伍开始瓦解分化，一些人在高压下动摇，一些人在威逼下屈服，一些人在引诱下叛变，这使王亚樵的处境越加险恶莫测。以上海之大，却难有立足之地。王亚樵这时才真正感到戴笠的份量。十几年来，他打遍上海无敌手，不独黄金荣、杜月笙、张啸林这些上海流氓大亨们对他心存畏惧之心，就连蒋介石这样领兵百万的一国之首，也对他另眼相看。但是，他却感到戴笠确非泛泛等闲之辈。1924 年王亚樵懊悔湖州初识时没有深入了解戴笠，也多少有些轻视他的夸夸其谈，终于成为今日的劲敌。
其次，王亚樵的身价是100 万元，如此高的赏格得之便是终身荣华富贵，受用不尽。于是，见利忘义、见财起意的人一个个从隐秘处钻出来，自动去四处钻营打听，向戴笠告密。这些人大都与王亚樵有千丝万缕的联系，如果掌握一两处重要的情报，这就足以对王亚樵构成致命的威胁。其中有个安徽同乡会的柏藏香，他因多少知道王亚樵一点底细，钻营打听也就比别人少走了一些弯路。一天，他终于打听到王亚樵住进郊外赵主教路一幢秘密住宅，于是就向军警机关报告。
戴笠是十分精明的人，想拿赏金的人太多了，但王亚樵的头是那么好取的吗？于是，他先派特务对柏藏香的背景进行了调查核实，知道他原是王亚樵的朋友。朋友出卖朋友，这是再好没有的。戴笠又打听到赵主教路的秘密住宅是前军长刘志陆新建的公馆，建成后常有一些神秘人物进出，而刘志陆与王亚樵素有交情。据此，戴笠命令不得打草惊蛇。他仍令柏藏香带几名特务去刘志陆住宅周围布下监视网，然后集合大批军警人员待命出发。经过10余天的连续监视，终于在一个深夜里发现王亚樵坐着1 辆黑色轿车进了这所住宅。不多时，数百名军警特人员在上海法租界巡捕房的配合下呼啸而来，将刘志陆的住宅围困得结结实实，然后军警们破门而入。可是除了被窝里尚有余温外，搜遍了整个住宅的每个角落，却始终不见王亚樵的踪影。原来王亚樵早在军警特务围上来之前，已发现情况异常，随即从晒台栏杆上翻出，顺着一根绳索，运用轻功溜下楼去，然后利用公馆背面一片建筑物黑影的掩护冲了出去，在郊区乱坟岗的一具棺材中睡了一觉，脱险而去。
王亚樵的又一处密点被戴笠捣毁，处境空前困难。这时，著名民主爱国人士杨杏佛被特务暗杀，王亚樵闻悉，思之良久，写下一副《哭吊杏佛先生》的挽联，派人潜赴福建厦门鼓浪屿，将挽联寄上海“杨杏佛先生治丧委员会”，意在用声东击西、金蝉脱壳之计迷惑戴笠。果然，特务们惊惶不安地很快将挽联送到戴笠手中，戴笠一见哈哈大笑，不惊反喜地说：“王亚樵一向狂妄自大，敢作敢为，今天竟然想到用这种雕虫小技来引开我的注意力，谋求脱身，说明他已到了山穷水尽的地步。”
于是，戴笠进一步收紧围捕之网，对王亚樵所有的熟人、朋友、亲眷和有可能藏身的场所进行更加严格的监视，军警特务们稍一懈怠，即遭严厉制裁。
1933 年夏，王亚樵在上海居住的密点只剩下赫德里王亚瑛的住处没有被发现。但戴笠通过特务们多方打听和对王亚樵亲信人员的多次跟踪，终于确定赫德里有一处密点。于是，即对这一带的住家逐户进行秘密调查，终于很快弄清确切地址。戴笠再次下令不准惊动王亚瑛，而是以王亚瑛的住处为中心，在周围撤下一张大网，专等王亚樵钻进来。
一天清晨，趁着黎明的黑暗，王亚樵机警地闪进赫德里。在确定周围没有什么异常情况时，他从后门上了楼。
王亚瑛既是王亚樵的宠妾，又是王亚樵手下的一名重要杀手，机警、智慧、勇敢不下须眉。她多日来为王亚樵的处境提心吊胆，现见他安全归来，惊喜交集，未及问候，先习惯地撩起窗帘对弄堂里的行人和动静观察一番。
不看则已，一看之下，王亚瑛连呼“不好！”，弄堂里隐约出现几条行动可疑的人影在注视这所房子。王亚樵一看，果然是。情急之下，他看见屋角的菜篮子，心生一计。他让王亚瑛把身上的衣裳脱下，穿在自己身上，又扎上一块头巾，把脸上胡须刮掉，经过一番化装，步下楼去。在弄堂中，尾随清晨买菜的几位娘姨，低头敛眉，从特务们身边擦肩而过。刚出弄堂口，几部汽车已风驰电掣般呼啸而来。王亚樵再一次破网而出，脱险而去。
王亚樵屡次走脱，这使戴笠也恼羞成怒。蒋介石因对戴笠久捕王亚樵而不得手，又把他找去南京中央军校官邸大骂了一通。戴笠回到上海苦思良久，决定把王亚樵的亲信一个个抓起来，彻底斩断他与外界的联系，逼他从地下钻出来。被抓的人中，有个叫王述樵，他是王亚樵的弟弟，公开挂牌的律师。
戴笠此举，激怒了王述樵的恩师、全国律师公会会长沈钧儒先生。沈当即在报上发表文章，抗议当局逮捕王述樵，指出：“兄有罪不应罪及其弟。王亚樵有罪，其弟何罪？”沈钧儒的抗议得到了律师界同仁的广泛同情和支持，人们纷纷指责当局，司法工作者尚得不到法律的保护，国家法治何在？
蒋介石一时在全国舆论面前下不了台。他把戴笠叫上了庐山，戴笠知道弄巧成拙，必受蒋的严厉斥责。可是，蒋之行事常有出人意料之处。这次，他不但没有斥责戴笠的意思，反而安慰他说：“王亚樵不是等闲之人，他在上海经营了十几年，又有‘西南派’为之援手，绝不是朝夕之间就可以得手的。你还是和寿山一起到上海和他谈谈条件。只要他不再和我们作对，过去的一切，我们都可以不再追究。”
戴笠不防蒋一百八十度大转弯，“变剿为抚”。现在来不及细细体会蒋的葫芦里到底卖的什么药。只得会合同时被蒋召到庐山的胡宗南和王亚樵当年的3 个得意门生之一的胡抱一，由庐山抵上海，找到王亚樵在北伐时期的老朋友常恒芳作为联系人，辗转找到王亚樵，提出了谈判的建议。
王亚樵很快复信作出答复，内中说：“唯多年来与当局发生龃龉，决非亚樵个人之事，是代表了一腔民族正气。现在国难日亟，余诚愿化干戈为玉帛。就余目前情况，条陈如后。如当局和介公能予采纳，亚樵当束手自缚，赴京向介公请罪，刀俎汤火在所不辞，如介公不纳，亚樵当我行我素，一息尚存，决不低眉俯首也”。条件是：一，对南京、苏州、上海等地，凡因我被逮捕的人，一律释放：二，随我吃饭的人多，要解散他们非一百万元不可；三，上述两事雨农、寿山两兄可以保证办到，我只身去南京向蒋先生请罪，诛留悉听介公发落。
戴笠接信后，报经蒋同意，条件可以答应，但须王亚樵向西南派的领袖人物打一枪，不管是谁，打一枪即可复命，以示投蒋的诚意。王亚樵闻知大怒，谈判破裂。戴笠和王亚樵再次陷入生死恶斗之中。
王亚樵处此险境，已知上海不是久留之地。于是在1933 年8 月，经易容化装和精心策划，从上海太古码头乘英国豪华客轮逃离上海。临行前，留一信令人在轮船启航后寄交戴笠：“亚樵与当局无归顺与否之存在，愿诸君代达。如执政当局苟能改变国策，从而停内战，释私怨，精诚团结，共赴国难，亚樵当只身抵阙，负荆请罪。亚樵何去何从，在于当局，否则誓于周旋到底，悬首都门，又何足惜”。戴笠一看此信寄自上海，失声大叫“不好！”王亚樵已逃离上海。至此，戴笠长叹一声，自忖以上海数十万军警宪特尚不能奈何于他，确非等闲之人。无怪乎校长几次三番对之招安，可见校长对这个人也是看准了的。现在王亚樵脱险而去，犹如一条巨蟒潜入大海，不定什么时候还会弄出翻江倒海的事来。想到这里，戴笠不禁打了个寒颤。