1937 年8 月13 日上午，淞沪抗战伊始，戴笠即于当天亲率特务处的高级干部余乐醒、谢力公、潘其武、毛人凤等人和大批特务骨干急赴上海，指挥上海的特工力量配合中国军队对日军实行决战，以挫日军全面发动侵华战争的势头。自此，戴笠黑暗的一生中闪出几星火花。
8 月14 日，因抗战已经全面爆发，国防前线急需各类军事专业人才。戴笠立即急电军委会参谋本部乙种参谋业务训练班主任郑介民，指示提前结束该班业务，将所有在班受训的现役谍报参谋人员，急调原保送部队服务。并电调该班中校政治指导员文强为特务处驻上海办事处上校处长，限即日赴上海报到，专门负责特务处与国军首脑机关的联系业务，同时对外以上海三极无线电所所长的职务作掩护，协助戴笠主持对日秘密特工活动。由此文强成为八一三淞沪抗战期间戴笠的主要助手。三极无线电所座落在法租界拉斐德路枫林桥，原是特务处培训无线电技术干部的学校。抗战开始后，戴笠决定将该校人员迁往武汉续办，并决定利用这处地方的招牌和设施作为开展对日秘密活动的中心。
8 月20 日深夜，戴笠奉蒋命召集特务骨干在三极无线电所2 楼办公室谈话，决定成立参谋本部战地调查勘测组，对川沙至金山卫及杭州湾一带的海岸线进行勘测调查。为了鼓励大家完成勘测任务，戴笠透露淞沪战役爆发是日军有意挑衅的结果，战前派遣日本军曹大山勇夫于8 月9 日下午5 时驾驶摩托车闯入我虹桥机场捣乱，企图走一·二八战役侥幸取胜的老路，岂知我方已作好战争准备，当即将闯入我机场的日本军曹处死，敌方便大举进攻。
南京最高当局已决定不惜一切代价，抗战到底。戴笠并交代，此事只许在座诸人知道，应严守秘密，不准泄露。
戴笠限令此次调查勘测任务4 日内完成，令该组连夜作好出发准备，于第二日清晨即出发。所需向导则由余乐醒、文强等人去找杜月笙的恒社社员、上海市总工会主任委员朱学范先生负责解决。该组成员以“今日事今日毕”
和“分秒必争”的精神，用4 天4 夜的时间完成了川沙县至金山卫及杭州湾一线的调查勘测任务，写出了总结报告。报告中对这一带海岸线的敌军力量、敌谍活动、敌军企图、滩涂港湾、地质地形、水域深浅以及海匪湖盗等情况都有详细记录、反映和分析，并据此提出5 条建议，其中尤其是金山卫硬滩地带因港湾水深，应加派重兵防守，谨防日军由此登陆。报告由戴笠及时转呈蒋介石及淞沪战役中国军队首脑机关参考。11 月7 日，日军优势兵力果由金山卫登陆，造成中国军队的溃退。
在此次调查勘测中，余乐醒、文强等人了解到太湖里有一股十分骠悍的湖盗，桀傲不驯，难以收服。其首领丁锡山因犯杀人案被囚于奉贤县监狱，被判处死刑，尚未执行。调查组向戴笠建议并获批准，由杜月笙出面保释丁锡山，命其戴罪图功，将这股盗匪收编，并由丁统率，抗日杀敌。于此，海匪湖盗纷纷投诚，对淞沪抗战作出了一定的贡献。
淞沪抗战期间，蒋介石先后调集中央军及粤、桂、川、湘、云、贵等省的军队约70 余师投入战斗，意在挫败日军中央突破、速战速决的战略意图，掌握全面抗战初期的战场主动权，改变中国的国际观感。但是，蒋介石对其手下的将领，尤其是杂牌军队历来是不信任的。因此，战役初起，蒋就电令戴笠组建战地调查组，搜集战场情报，监视参战部队的各级将领。戴笠于是临时从中央军校毕业生调查处招收了许多失业军官，另从特务处机关和上海区抽调了一部分特务，组成许多战地调查组，分赴江湾、吴淞、罗店、浏河、大场、杨行等地活动。因军校学生有一定的军事常识，与部队联络起来方便，知道怎样调查和掌握战场情况，工作效率较高。搜集的情报从每天的战斗状况、阵地消长、人员伤亡到官兵士气、友邻关系以及部队长对蒋的忠诚等等。
调查组一般都配备有小型电台，以便每天及时向上海区报告战地调查结果。
8 月底，前线各处的调查组均已派出，只剩罗店、浏河调查组还没有组建。正在这时，沈醉的虹口潜伏组被日军赶出。当沈醉向戴笠报告时，戴因早有思想准备，故并不觉得意外，反而认为沈醉能把该组全体成员安全带出已经不错，只是责备沈醉不该冒险把电台带出，一旦在撤离日军封锁线被查出，则会因小失大。然而，上海区长周伟龙因潜伏组没有干出成绩就被赶出，认为是给上海区丢脸，故逼着沈醉返回虹口，沈醉坚不从命。戴笠恰在此时进来，很生气地训斥周伟龙说：“你这不是让部下去白送死吗？国难当头，正是用人之际，不懂得爱护他们怎么行呢？我看还是派他们到前线去，罗店、浏河不是还没有派去战地调查组吗？”戴笠的这番话使沈醉觉得，只要在戴笠手下工作，即使赴汤蹈火，也毫无怨言。结果，沈醉率虹口潜伏组改成的战地调查组于8 月29 日赴罗店、浏河前线，至10 月13 日由罗店、浏河间的徐家行后撤，计43 天。他们每日在烈日下工作十余小时，汗透衣衫日达三四次；所居之处常遭敌炮的轰击，夜间皆不得安眠，大有一夕数惊之感；前方食物又很困难，常有食不果腹之苦。但沈醉等人却甘冒危险，不引为苦，努力工作。其动力的源流固出于沈醉等人的民族爱国热情，但戴笠的知人善任，关切爱护和引为知己，亦是一个重要方面。
戴笠把随军战地调查组搜集到的各处战场情报，每天派专人专车星夜赶送南京或苏州，呈送蒋介石。遇到特别重要的情报，戴笠则亲自连夜乘汽车赶往苏州或南京，面呈蒋介石。遇到这种情况，戴笠总是带两个司机轮流驾驶，另外还带上自己特别喜爱的两个女特务叶霞翟和赵霭兰，叶、赵两女部长得很漂亮，且善解人意。戴笠要这两个女特务陪他坐车说笑解闷，疲乏了便斜靠在她们身上休息。一夜下来，居然又精神抖擞，继续工作。
上海战役初起，戴笠已经在考虑一项庞大的计划，即如何利用这次大战的机会，纠合杜月笙在上海的帮会力量，建立一支特务武装的问题。自8 月下旬以来，有关部署已经在开始实施，所虑者唯感缺乏既懂军事、又懂特工的双料人才。适此时，原“武昌行营”、“西北剿总”第二科科长、张学良的亲信特务头子陈昶新来访，戴极为高兴。戴笠清楚陈昶新原是东北讲武堂第四期炮科毕业，后又由张学良送日本炮兵学校留学深造，回国后先后任过炮兵教导队中校队长、炮兵团长等职，并在东北军举行步、炮、工、空联合演习时，当过总指挥王以哲的助手，有很强的组织与计划才能，现在正需要这样的人才。自张学良被囚禁，东北军解体，陈昶新已经失去依附，何不动员陈留在自己身边工作。岂知，戴笠与陈昶新一说，陈竟慨然应允。原来，陈此行目的，本是投奔戴笠，作为掩护，以实施他的一项营救张学良的“放牛图计划”。
自张学良被扣留以后，东北军内有不少人都在积极活动，进行营救。陈昶新是张学良一手提拔的东北军骨干，有很广泛的社会关系，当然成了一批原东北军少壮派军人秘密营救张学良的核心人物。他与东北军六十七军军长吴克仁密谋，决定由陈利用与戴笠的关系，到南京活动，调查掌握张的行踪与住址，伺机设计照顾或解救。于是，陈拟订了一个营救张学良的行动方案，因张学良属牛，故代号定为“放牛图计划”，其中有11 条营救方案，利用戴是第一步。春夏间，陈昶新到南京没有找到戴笠，又追到上海。戴对陈的到来，表面上很高兴，以上宾和老朋友的规格接待，大灌“老米汤”，而陈对戴也极为恭敬，对戴大戴“高帽子”，下以种种说词，两人似乎谈得十分投机。但是戴笠是何等精明之人，陈昶新此行的目的，他早已洞察得一清二楚，并秘密布置，严加防范。结果，陈昶新虽然用尽心机，在奉化雪窦山周围以游山玩水作掩护，搞过不少秘密活动，始终连张学良的影子也没有见到，陈只得快快而返，继续实施“放牛图计划”的其它方案，结果条条失望，毫无成果。
八一三以后，全面抗战爆发，吴克仁的六十七军由河南商丘调往上海增援，原驻武汉、洛阳的东北炮兵也调到浦东参战。陈昶新认为释放张学良有了希望，于是在炮火连天中到上海找戴笠，并“毅然”加入特务处，想继续以“放牛图计划”营救张学良。
陈昶新再次到上海的目的，戴笠焉能不知！戴笠的高明之处就在于他貌虽粗犷，而内则处处工于心计，鲜有人能逃出他的算度。他心里明白陈仍然是为张学良而来，表面不去点破，故装不知。同时，戴又认为与其让陈在外面乱跑乱撞，不如把他收在自己身边，给他划一个小圈子，到那时还怕他能逃出自己的手心。戴、陈斗法，在陈认为达到初步目的，而戴认为已给陈套上绳索。当然戴笠并不知道陈昶新脑子里有个“放牛图计划”，但是在这之前已经发生了一起营救张学良的未遂事件，已使戴对东北军官兵的行动更加警惕和戒备。3 月中旬，杭州笕桥中央航校副校长、东北籍军官冯克昌暗中联络航校内的一二百名东北军官兵，经过精心策划，以春游为名，分乘几辆卡车，从笕桥直驶溪口雪窦山，向特务刘乙光提出要拜见张学良。刘一见冯克昌人多势众，顿感措手不及，不得不同意冯等人的要求。冯等人与张见面后，向张恳切陈词，希望张能同他们一起速返笕桥机场，张过去专用的一架德国进口的容克机已修好，专等张到后即可起飞直驶香港，然后再徐图良策。
但张学良出于各方面的考虑，坚不同意，内心却被冯克昌等人的赤诚所感动。
冯克昌等人见张学良坚不肯走，也自认为此案实施起来无必胜把握，只得与张互道珍重，洒泪而剔。事后，刘乙光将冯克昌的行动向戴笠报告，戴大惊，立刻通过中央航校校长周至柔等人追查此事，但冯克昌等人众口一词，始终只承认是临时想起要拜见一下老长官。周、戴无奈，只得通过蒋介石解除了冯克昌主管训练工作的权力，把冯完全架空，使其无能为力。另外，戴专程去雪窦山，从各方面检查加强看管张学良的工作。7 月份，张学良听到七七事变的消息，通过戴笠给蒋介石写信，要求出去率部抗日，蒋亦复信通过戴笠转给张，要张好好读书。张知出去无望，戴也知张将是无期徒刑，故对张的看守工作更加仔细认真，对东北军官兵与张学良之间的关系和动向尤其防范森严，并考虑奉化雪窦山已非久留之地，暗中已开始物色新的秘密囚禁地点。陈昶新进入特务处，戴笠早已暗中布置好一切，一方面派人对陈进行秘密监视，一方面严禁让他接触或与闻有关囚禁张学良的人和事。因此，陈昶新虽进入特务处，工作在戴笠身边，但是关于张学良的行踪和安危，仍然是如同坠入云山雾海，不知其然。到头来还是中了戴笠之计。