1939 年，是戴笠的军统组织经受重大打击和考验的一年。
七七事变后，仅一年多时间，中国半壁河山已处在敌蹄的蹂躏之下。随着国民党数百万大军的战败和溃退，军统掌握的公开机关大都随军西撤，军统秘密组织则纷纷进入潜伏状态，继续从事沦陷区的特工活动。
由于蒋介石长期推行“攘外必先安内”的对日绥靖和顽固反共政策，戴笠的特工工作缺乏对日特斗争的思想、组织和业务训练与物质准备，结果匆忙转入真正意义上的地下工作，使得平日里习惯依靠统治阶段的力量，为虎作伥、养尊处优的军统特务，根本适应不了艰难困苦的地下特工生活，结果在日伪特务汉奸的威逼利诱和残酷打击下，纷纷暴露瓦解。最使戴笠痛心的是许多军统特务被日伪逮捕后，又摇身一变，公开落水当起汉奸特务，转过身来更加凶狠地帮助日伪组织向军统进攻。
最先反水的是军统南京潜伏区区长钱新民，钱新民反水后，将全区人员名册和电台全部交出，军统南京潜伏区彻底垮台。
接着是军统上海潜伏区受到沉重打击。由于上海租界当局对军统特务暗杀唐绍仪事件不满，先后逮捕了上海潜伏区情报组长和助理书记刘方雄、王方南以及上海区区长周伟龙等人，后经戴笠出钱买通租界探警人员，刘、王、周等人先后获释，被次第调往香港、重庆。
周伟龙调走后，戴笠调华北区区长王天木接任上海区长。1939 年夏，上海区人事股长陈明楚被汪伪76 号逮捕后投敌。经陈明楚出卖，上海区机关遭到极大破坏，区长王天木也被逮捕，因经不住76 号特务的威胁利诱，也公开落水当起了汉奸。这个时期同时落水投敌的军统大特务还有忠义救国军淞沪指挥部副总指挥兼第一纵队司令何天风、上海区行动组长林之江等。这些军统特务投敌后都先后在汪伪特工总部（76 号）出任要职，疯狂地破坏打击军统潜伏组织。
王天木在上海投降日伪后，其在天津的老部下、军统天津站行动组特务裴级三受王的影响，亦在当年9 月向日伪投降。他把平、津、保三站和唐山、沧县两个组的人事组织一并出卖给日本人，致使华北区受到致命打击，仅遗区长陈恭澍一人逃往重庆，区书记曾澈以下若干人员被捕。嗣后或则投敌、或则坐牢、或则被杀、或则潜逃，华北区组织机构从此瘫痪，活动陷于停顿状态。
几乎在这同时，军统外围组织平津抗日锄奸团（抗团）亦被株连，惨遭打击。大批团员被捕坐牢，不少人被杀害。团长曾澈亦不能幸免。
戴笠多年苦心经营起来的南北两大特工中心上海、天津受到严重破坏。
震惊之余，戴笠一方面迅速调整人事，指定原上海区行动组长赵理君代理上海区长，原华北区副区长倪中立任天津站长，重建上海区和天津站；一方面指令赵理君、倪中立制裁王天木、裴级三。但是赵理君不但未能完成任务，甚至自身在上海也不能立足，戴笠只得将他调往重庆任局本部行动处科长，派陈恭澍到上海任区长，执行制裁王天木的任务；赴天津组建天津站，负责制裁裴级三等汉奸的任务的倪中立到津后，立足未稳，即遭日特破坏，倪中立也被杀害。不久以后，戴笠又续派大特务陈仙洲到天津建立特别站，派张家铨重建天津站，两站再次被日特破坏，仅余张家铨、陈仙洲2 人分别逃回河南和重庆，站中许多人被捕。从此以后，天津站一蹶不振，始终未能建立，军统在天津的组织只余下一些零星的小组或电台断断续续在活动。
1939 年底，汪伪76 号特务在王天木的协助下，又赶赴青岛，将军统青岛站站长傅胜兰以下10 余人，连同电台全部拿获，傅胜兰等一批人亦集体投靠了76 号特务组织。在这期间，军统武汉区也被日本宪兵队破坏，区长李果谌被捕投敌，出任伪皇协军参谋长，后因争权夺利，被伪皇协军司令熊剑东借机诛杀。
在军统南京、上海、平津、青岛、武汉等地的特务组织连遭破坏打击、大批军统特务落水投敌的同时，戴笠于沦陷区开展的特工活动也连遭失败。
1939 年5 月6 日，汪精卫一行从河内抵达上海，很快与原中统特务头目丁默村、李士群等人先期成立的汉奸特务组织合流。一时，上海成为蒋汪特工斗争的中心。
先是在1939 年夏天，经蒋介石批准成立上海统一委员会，以统一国民党各派系特工在上海的力量，与日汪汉奸特务斗争。但是，统一委员会负责实际工作的CC 系特务吴开先指挥不了军统在上海的组织，统一委员会还是“统而不一”。
接着，戴笠给军统上海区区长陈恭澍下令，指示他在上海广泛组织除奸活动，以打击汪伪汉奸势力。陈恭澍奉命后，于这年秋天派军统特务詹森把汪伪76 号特务组织的后台人物季云卿枪杀在上海威海卫路智仁勇中学对面。季是上海青帮“通”字辈流氓，76 号的大头目丁默邨、李士群、唐惠民都是季云卿的“徒弟”，76 号的许多凶狠打手，都是经季云卿介绍的，所以陈恭澍首先选择季云卿作为打击76 号的目标。但是，不久以后詹森因自泄“天机”而被76 号逮捕，由汪伪特工委员会主任周佛海批准将詹森枪毙。在这期间，军统少将高参萧家驹、军统特派员罗梦芗先后到上海开展除奸活动，均被原先从军统落水的76 号第四行动大队长万里浪诱降引荐给76 号特务头目丁默邨、李士群，由76 号分别安置为“和平救国军”的参谋、76 号的顾问等职。1939 年10 月，军统少将特派员王钟麒、李济时被派到上海不久，也被由军统反水到76 号任第一处处长的林之江出卖抓进76 号，先后投敌，被聘为76 号顾问和专员。这年底，军统特务李持平、陈家栋也先后被由军统反水过去的特务吴道绅出卖，未经用刑就投降了76 号，也被分别委任为76 号专员和电务处电务员。后因李士群发现李、陈二人仍暗中与戴笠保持联系，李士群当即命76 号第一处处长兼第四行动大队大队长万里浪将二人绑赴上海中山北路76 号刑场一起枪杀。
戴笠屡战屡败，极为震怒。他总结了这一年多时间里连遭失利的关键是一批军统特务的反水，他们像“多米诺骨牌”效应一样，一个落水，带动一串；一串落水，又带动一片。为了扭转被动局面，戴笠经过反复研究，认识到汪伪汉奸特务的手法是以“军统”打击军统，自己何不以其人之道还击其人之身，暗中收买拉拢汪伪汉奸特务打击汪伪汉奸。于是，戴笠急电军统上海区长陈恭澍，指示他或用重金收买，或用既往不咎、将功赎罪等办法，对原先落水的军统特务，进行反收买。然后利用他们开展除奸活动。
陈恭澍接电后依计行事，首先收买到王天木的随身警卫员马河图，许以重金，要他伺机暗杀王天木、何天风、陈明楚等一批汉奸特务。马河图在1939年12 月25 日的圣诞之夜，利用王天木、陈明楚、何无风等人到沪西兆丰夜总会跳舞的机会，拔枪突袭，将何天风、陈明楚当场打死。马河图对王天木念在多年老上司的份上，一时手软，使王天木瞬息之间躲进沙发背后，幸免一死。马河图当即逃离沪西兆丰夜总会，躲进法租界，由陈恭澍将他转移送往重庆向戴笠领取10 万元奖金。王天木虽死里逃生，但由于涉嫌，也被76号扣押起来，送进了牢房。戴笠一击而中，多少也出了一口郁积胸中的恶气。