从抗战开始，到抗战中期，戴笠在私生活方面腐化堕落到了登峰造极的地步。
戴笠在私生活中的主要特点是“四不”、“五好”。“四不”是不喝茶、不吸烟、不照相、不讲究衣着；“五好”是好高级轿车、好豪华住宅、好洗澡、好喝酒、好色。
戴笠不喝茶的习性大概缘于10 年打流生活的磨练。在当时居无定所、食无定时的情况下，当然不可能有品茶的悠闲心情和条件。当上特工头目后，出于安全考虑，戴笠在外面也极少喝茶。戴笠不吸烟，但是却备有名贵烟或女人烟和鸦片烟，名贵烟是招待客人用的，女人烟是讨好夫人小姐时用的，鸦片烟是用作招待杜月笙等一班三山五岳的江湖朋友及为他治疗性病的张简斋医师所用。出于神秘的特工生活及安全考虑，戴笠一般也不照相，无论那个训练班的毕业典礼，不准合影，不准有同学录。戴笠从不把照片送人，许多军统大特务都没有见过他的相片，中小特务往往是只听其名，不见其人。
有一次，中央社记者把他与蒋介石在一起的情景照上了。事后，他派人通知中央社把他的相片取消，不准洗印出来。1940 年，华北日本特务机关和各伪满警察机关，出了一张布告，宣布缉获蓝衣社特务头子戴笠奖赏20 万元，送信因而缉获者，奖赏5 万元。可是由于没有照片，谁也说不出戴笠是什么模样，这使日伪特务机关都感到很遗憾。戴笠的上等衣料很多，但是他的衣着很普通。穿得最多的是中山装，大都是藏青色、灰色或黄色的卡其布料，偶尔穿一套军便装，从不穿西装。
戴笠中等身材，壮实而有力；长方形脸，显得轮廓分明；嘴巴又宽又大，满脸络腮胡须，每天刮完后，脸色铁青，加之两道又粗又黑的剑眉和炯炯目光，给人一种干练果断而又望而生畏的感觉。平时，留着长发，梳成大背头，一般不戴帽子，一口浙江官话，但因严重的鼻炎，而使说话带有瓮声。戴笠处处争强好胜，唯有一只鼻子不争气，常使他在一些庄重风雅的场合斯文尽失。戴笠的鼻炎之严重顽固，也算得上是一绝，无论春夏秋冬，总是隔不多会儿，就要擤出一大块浓浓的粘液。由此，戴笠外出有两样东西是必备的，一是一大箱洒满香水的手帕，一是从美国进口的洗鼻工具。由于鼻子不行，嗅觉很差，戴笠常常是香臭不分。这倒也使身边的特务少挨了许多骂。一般情况下，戴笠喜怒不形于色，性情很难捉摸，有时使人感到和蔼可亲，平易近人，有时则声色俱厉，满脸杀机，令人不寒而栗。戴笠生性好动，走路很快，在室内则喜欢来回踱步。外出坐车，则喜坐在前排。军统特务们都认为给戴笠做警卫工作比蒋还难。戴笠爱到处乱跑，一会儿上汽车，一会儿下车步行，东一转，西一拐，不一会儿就追不上了。他走得相当快，有时他在前面，忽然举手叫人，你就得很快站到他面前，否则就要挨骂。戴笠爱看京剧，有时一人在房中听留声机，也喜欢哼上几句；由于生就一副马脸，且信奉面貌主动物大贵的命相说法，故喜欢徐悲鸿画马的画。戴笠不信教、不拜佛、不求仙，却迷信风水、麻衣命相。戴笠平时吃得特别好，山珍海味，名贵特产，应有尽有，许多物品从越南、香港、印度等处进口，抗战中期以后，又转向从美国进口。星期日多半在乡下的杨家山公馆休息，其余时间大都在局本部工作。
戴笠喜好轿车，这当然既是享受，也是特工活动的一种需要。他拥有10多辆轿车，大都是英美等国出产的新产品，并且同一规格型号色彩的总要备2 部，以防不测。
戴笠在重庆期间占有的豪华住宅，大概在重庆政府中无人能及。即使是蒋介石，由于矫情自饰，也故意不住惹人注意的住宅，在重庆期间，蒋驻留的官邸，仅上清寺官邸和黄山附近的山洞园林别墅2 处。但是，戴笠仅在重庆一处地方，就有公开和秘密的公馆10 余处，除了公开办公会客用的曾家岩中四路151 号公馆、缫丝厂杨家山公馆外，另有罗家湾19 号局本部公馆、松林坡公馆、神仙洞公馆、上清寺康庄3 号住所、浮图关李家花园寓所、嘉陵新村半山坡公馆等。
除重庆外，戴笠在上海、武汉、香港、兰州、天津、西安、南昌、成都、贵阳、西昌、北京以及苏州、郑州、福州、杭州、厦门等许多大中城市都占有公馆。戴笠一生中到底有多少处公馆，这大概除了他身边负责管理此事的亲信秘书王汉光之外，就连他自己也一时说不清。
戴笠的公馆装饰大都豪华，从办公室、会客室、卧室、起居室、会议室到餐厅、卫生间等，全部具备。因洗澡是戴笠的一大爱好，只要有条件，每天早、晚要洗澡，有时中午也要洗澡。因而洗澡间装修十分讲究，从墙壁到地面上都要铺有雪白的釉面砖。沈醉就是由于在成都金河街公馆替他解决了洗澡间的一副踏脚板，而发现了沈醉的总务才能，一下子把他从重庆卫戍总司令部稽查处副处长（局本部科级）超升为局本部总务处长，沈时年仅28岁，成为军统局最年轻的少将处长。
戴笠好喝酒，而且酒量极大。茅台酒、白兰地，每次可饮2瓶左右。在一次圣诞节的晚宴上喝黄酒，最多一次连饮160杯，仅有稍稍醉意，发表长篇讲话亦无失言。把在场的美国特工惊得目瞪口呆，连喊奇事！奇事！
戴笠的“五好”中，尤以好色为先。受戴笠蹂躏最多的当数军统特训班的女学生或女特务。叶霞翟、赵霭兰、余淑恒等女学生都是长时间被戴笠霸占当作玩物的著名女特务。军统许多女特务素闻戴笠是个色魔，往往谁也不敢到戴笠身边工作，甚至戴笠想在寓所里安装电话小总机，连女话务员也找不到。他从自己的侄女、女佣，到特务家属、朋友妻女，只要能找到的，无所不玩。重庆的许多公馆也是他的淫窟。在公馆工作的除警卫、勤务特务外，还有从江山县特招来专门服侍戴笠起居的年轻女佣。戴笠认为家乡人都有根可查，老实可靠，且以同乡感情进行笼络，易于控制掌握。1940年，戴笠就命妻舅毛宗亮从江山县招去4名年轻女性分别安排在神仙洞、杨家山、曾家岩等处公馆作女佣。这些女佣除了要为戴笠洗澡时擦背、睡眠前捏脚，给戴穿衣、折被外，还要供戴笠蹂躏。特务家属如果被戴笠看中，不但要被其糟蹋，而且有被丈夫抛弃的危险。军统局人事处科长李修凯平时很受戴的宠信，他自从把家属从乡下接到重庆后，就在戴公馆附近找到一处住所居住下来。
一次，戴笠坐轿子从李修凯门前经过，发现李太太长得有几分姿色，回去就派专为他“拉皮条”的秘书王汉光把李太太请来，强制她在戴公馆过了一夜。
李修凯下班，听两个孩子说妈妈被戴笠找去，如五雷轰顶，一夜不曾合眼，坐等到第二天早上。李太太刚进家门，李修凯拿起一把剪刀，不由分说将太太的满头青丝剪去。从此，俩人感情破裂。李修凯一肚子怒气无处发泄，不觉大病一场。不久把太太送回原籍，咸淡不予理睬，又另娶了一个老婆。可怜李太太，不但被戴笠强奸，羞辱难当，又遭丈夫抛弃，苦不堪言。随着戴笠地位不断提高，其生活上也更加放荡，1942 年3 月，戴笠到西安主持“查缉干部训练班”第一期毕业典礼。会后，他听说西安开源寺妓馆有个妓女叫妹妹，在当地嫖客中颇有些“如雷贯耳”的名声，一时色兴大发，就带上给他负责警卫的西安警察局侦缉队队长马德皋，化名河南的王姓商人，找到17号房中的妹妹，胡混了两夜，给了6000 元钱，时值2 两黄金，另买了4 件上等衣料。这个妓女从戴笠的气度、出手上只知道他是个大官，却不知道他是个名震天下的特工头子。
为了能讨女人的欢心，戴笠不但花钱十分慷慨，而且考虑得非常仔细。
给女人的东西，大到钻石戒指，小到内衣内裤，无不精通。至于戴笠渔猎女性的手段，更是无所不用其极。一次，戴笠到第三战区看望第十集团军司令王敬久，在宴席上遇到上海大学的女学生萧明、夏文秀。萧明是浙江省政府主席黄绍竑的义女。黄有意将她介绍给王敬久做妻室，故萧约了夏文秀一同到江西上饶与王敬久相见，发现王敬久是个不学无术的粗坯，与理想中抗日爱国的儒将夫婿相去甚远。就以回湖南原籍作借口，要辞别王敬久他去。戴笠了解原委后，又听说萧明擅长京剧青衣，是北平名票友，夏文秀会唱花旦，就心生一计，对她们说：“委员长听说你们京戏唱得很好，特派我来接你们到重庆演出”。第二天，不由分说，用汽车将她们送到重庆关进望龙门看守所，继而又关进白公馆。戴笠回到重庆后，又派人用两乘滑竿将她们抬到杨家山戴公馆，供戴笠蹂躏了一个多月，以后又关进息烽集中营，成为无期徒刑，直到戴笠死后才开释。军统女特务邹志英被他玩弄后，异想天开地想当他的太太，结果被戴关进息烽集中营。军统二处处长何芝园的夫人毛同文为救其弟毛烈一命，不惜以身相委，结果戴笠睡完觉，毛烈的脑袋也落了地。
气得毛同文嚎啕大哭地咒骂戴笠是“骗子”！何芝园也是赔了夫人，又折了小舅子。戴笠自原配毛氏夫人去世后，初有意于女特务叶霞翟，并着意培养，后又送美国深造“镀金”。不久，重庆外训班学生余淑恒又被戴笠看中，戴认为余在色相、气质、才气、应酬、伶俐等方面都比叶高出一筹，于是又将续弦之意寄托在余淑恒身上，把她留在身边工作一段时间后，又步叶霞翟后尘，送余到美国留学。
恰在两位美人出国将归未归时，电影皇后胡蝶于1942 年11 月24 日到达重庆，戴笠再次改变主意，开始着力追求胡蝶。胡蝶本是戴笠心目中久已崇拜的一座偶像。早在20 年代中期，戴笠还在上海打流时，胡蝶已在沪上影坛声誉鹊起。到20 年代末30 年代初，戴笠重返上海开展初期的特工活动时，胡蝶已经红遍大江南北，成为中国电影界的“天皇巨星”。这个时候，戴笠只不过是个鬼鬼祟祟的小特务，与胡蝶相距之遥，不可以道里计。虽然他也是个忠实的“胡蝶迷”，十分羡慕胡蝶的美色与演技，但是，不用说无缘与胡蝶交结，就是一睹芳容也是很难的。戴笠完全没有想到昔日可望而不可即的电影皇后会有一日落入自己的掌握之中，成为自己的猎物。
原来，上海关陷后，胡蝶与丈夫潘有声同去香港，继续活跃在影界拍片。
香港沦陷，胡蝶初想继续滞港偷安，不料日本人找上门来，邀她赴东京拍一部《胡蝶游东京》的影片，宣扬所谓“中日亲善”思想。胡蝶这才意识到问题严重，决定逃回大陆。行前，胡蝶夫妇将历年积存的财物装成30 箱，托当时在港秘密负责接送工作的杨惠敏女士代运回国。杨惠敏原是淞沪抗战时冒枪林弹雨之险向四行仓库八百孤军献旗的女童子军，后由国民政府赈济委员会派到香港做接运爱国抗日人士到大后方去工作，与胡蝶夫妇颇有交往。不料，当胡蝶夫妇爬山过西贡，步行至淡水，然后抵达广东曲江（韶关）时，却得到30 箱财物在东江被劫的消息。
胡蝶失宝，极为伤心。特别是行李箱内有胡蝶欧游时各国名人及朋友的照片、题字，她在香港拍《孔雀东南飞》时特制的衣物以及许多宝贵首饰、纪念品等，均是无价之宝。现在悉数遭劫，痛心之极，因而滞留桂林大病一场。此事由胡蝶在上海时好友杨虎、杜月笙得悉，立即告知戴笠。戴笠喜出望外，慨然应允帮忙，并立即电告桂林的军统机构为胡蝶提供两张机票。胡蝶夫妇到达重庆后，应邀先住进范庄杨虎家中。戴笠知道自己手中虽操生杀予夺大权，但对胡蝶这类世界名人，却只能智取，不能强夺，否则必会弄巧成拙，引起舆论公愤。
戴笠设计一步步地征服胡蝶。第一步就是设法为胡蝶破案，据说胡蝶在戴笠面前哭诉，硬说杨惠敏抢了她的行李，戴答应尽快找回丢失的财物。并立派干员前往湖南株州，会同当地军统组织，把杨惠敏及其情夫赵乐天拘押解到重庆，关进石灰市稽查处看守所，不久又转押息烽集中营。这一关就是好几年，直到1946 年1 月杨才被“无罪”开释。戴抓了杨后，另派干员赴广东东江一带，组织侦破劫案。但任凭戴笠有通天之能，此案却也无法侦破。
戴笠眉头一皱，计上心来，按胡蝶开列的丢失珠宝、衣物的帐单，派人从国外购置，然后谎说是追回的一部分财物。胡蝶是见过世面的，一看这些“追回”的珠宝、衣物虽不是原件，但款色更新、价值更好，于是心领神会，已对戴笠先有了一个好感。
戴笠第二步是把胡蝶夫妇从范庄接出，安排住进中四路151 号公馆，这里从家具、卫生设施到衣、食、住、行的各种物品以及勤杂、服务人员等，一应俱全，免费供胡蝶夫妇享用。胡蝶本是落魄之人，又是享受惯了的，现在终于过上了自己久违的熟悉生活，自然对戴已有了三分情意。
戴笠稳扎稳打，步步为营。胡蝶旅途劳顿，又伤心过度，玉体病后恢复欠佳，故戴笠第三步是不但延请中西名医为胡蝶疗治，赠送贵重药品，安排调养滋补等，还从百忙之中，每日登门照拂，为胡蝶聊天解闷。各种名特土产、鲜花水果等，更是每日不断的派人送到公馆。使胡蝶自觉于心不安，欠了戴笠一份“厚债”，却无从报答。因而心中对戴笠感激、报答之情日深。
戴笠的第四步，是利用手中权力，为胡蝶的丈夫潘有声谋取了一个财政部广东区货运处专员的肥缺，只身去昆明赴任。潘本是商人，乐得到外面去做官、发财、享福，把胡蝶交给戴笠“照应”。戴笠于此则把胡蝶转移到乡下杨家山公馆，以避人耳目。从此金屋藏娇，秘密同居。不久，又为胡蝶专建神仙洞公馆，以供自己和胡蝶享乐。
胡蝶是一代红星，人极漂亮，上银幕是美人，不上银幕也是美人，性格柔顺，聪明伶俐，又极善体人意，柔情万种，绵绵不绝，居然把一代魔王戴笠“调教”得循规蹈距，勒马收疆起来。从此以后，戴笠不但解开了系在叶霞翟、余淑恒身上的袅袅情丝，而且一改过去到处追逐女人、渔猎美色的行为。胡蝶的魔力所在，大概正如著名小说家张恨水所评论：胡为落落大方，一洗儿女之态，性格深沉、机警、爽利而有之，如与《红楼梦》人物相比拟，十分之五六若宝钗，十分之二三若袭人，十分之一二若晴雯。戴笠虽是一代超级混世魔王，但是由于出身低贱，内心深处又有一种自卑感，现在又是理想中的绝代佳人胡蝶屈尊俯就于己，确是心满意足，心理深处的不平衡感得到校正，从而演出了一幕特工皇帝与电影皇后的风流史。