蒋介石一枪掀掉了革命党领袖陶成章的天灵盖，也就此揭开了同盟会与光复会之间积怨既久的矛盾盖子。这个矛盾盖子一经揭开，就再也捂不住遮不住了。蒋介石的这一枪，固然是沉重地打击了光复会，可是他本人甚至连主使他枪杀陶成章的“义兄”陈其美都没有想到的是：打击了光复会，非但没能使同盟会成为“永占优势之政党”，相反却大大削弱了革命的力量，致使后来在反袁的二次革命中失去了光复会这一重要支柱，结果被袁世凯轻易击败，弄得陈其美、蒋介石在国内无处安身，连孙中山也不得不亡命海外。
蒋介石的这一枪，于敌于友都是至关重要。
杀了陶成章，蒋介石被陈其美送出国门，逃到日本。陈其美送蒋介石的理由很简单：留学深造。这个借口几乎欺骗了所有的人。连和V护山都一直被蒙在鼓里。而蒋介石虽然在多年以后自吹自擂，说他杀害陶成章是“辛亥革命成败的最大关键”。可是，一向喜欢邀功、居功的蒋介石却始终不敢拿这件“丰功伟绩”作为向孙中山讨赏的资本。孙中山在世时，蒋介石和陈其美对这件案究竟是何人所为一直缄口不言，直到孙中山逝世后，蒋介石才“想起”这件事来。
蒋介石亡命日本，一边学习，一边担任了《军声》杂志的编辑工作，并且亲自为这本杂志撰写了《发刊词》，指明办刊宗旨为：“将欲揭破各国之阴谋，而晓音暗，警告国人以未雨绸缎之计者”。这一时期，蒋介石大有“弃戎从文”的劲头，先后发表了《蒙藏问题之根本解决》、《战后军政之经营》、《巴尔干战局影响中国与列国之外交》、《军政统一问题》等一系列文章。他撰文向往一个大同的世界，幻想在这样的一个世界上，全世界各种族和睦相处，没有战争，也就不需要军队，只需警察来维护社会秩序即可。他还在文章中指出，在将来的一个时期内，日本和俄国最有可能与中国打仗，并且警告国人：无论哪个国家侵略中国，中国都将不堪一”击。他因此大声疾呼，指出当时的中国应当建立一支有60万兵员的正规陆军来保卫国家。
蒋介石的确是个帅才，是个政治家兼军事家战略家的好坯子。他的关于中国很可能受到日本或俄国的侵略的预言，真还有点儿“高瞻远瞩”的味道。更值得人们注意的是，他在文章中所下的“中国将不堪一击”的论断。也许这是一种思想根源，它直接导致了十数年后面对日本帝国主义的侵略时，蒋介石的“不抵抗主义”的出笼。却原来，蒋介石早在1912年就种下了“不抵抗主义”的思想祸根！
呼吁中国建立一支至少60万人的陆军部队，这是蒋介石不切实际的一种幻想。他在这一时期发表的文章中，还着重批评了军权和政权集于各省总督一人之手的政治制度，他说：“这种政治制度如果不加以改变，中国总有一天会变成由许多各自为政的王国组成的一个松散的拼盘。”不得不承认，蒋介石说得非常正确。据此，他得出结论：中国的军权必须由中央政府来掌握。他是这么说的，也是这么做的。至此，我们又找到了蒋介石大搞政治与军事独裁的一个思想根源。
辛亥革命取得胜利，建立了中华民国，孙中山于1912年1月1日在南京组成临时政府，他本人就任临时大总统。在胜利的形势下，大多数革命党人产生了一种错觉，认为共和制度已经实现，今后的任务就应当是兴办实业、改良民生了。幼稚的革命党人万万没有想到，他们的“临时大总统”很快就在内外交困、腹背受战的情况下不得不把临时大总统的职位让给了袁世凯。
袁世凯窃取了中华民国临时大总统的权位后，立即变了脸，强制实行个人独裁的专制制度，肆无忌惮地打击革命力量，并于1913年3月20日，派人在上海车站将鼓吹议会政治的国民党代理理事长宋教仁刺伤。
宋教仁被刺时，陈其美就在现场，他当时是亲赴车站为宋教仁送行的，故尔亲眼目睹了这场血案的全部经过；他旋即下令全力侦破此案，务须缉拿真凶，为他的革命战友报仇雪恨。
不久，案情大白于天下。在全国进步舆论同声谴责袁世凯的暴行的情势下，袁大总统终于按捺不住，撕下了拥护共和制的假面具，加速了专制独裁的步伐，调动军队南下包围国民党人当权的湘、赣、皖、苏四省，随时准备用武力对付国民党了。
正式成立还不足一年的中国国民党一下子就面临着灭顶之灾了。
当时正在日本考察访问的孙中山，闻知宋教仁被害之后，立即赶回了上海，按孙中山的主张，他要立刻组织军队，兴师讨伐袁世凯。可是，陈其美等一些国民党要员认为当时的军事准备不够充分，力主“法律解决”，并坚持认为现在已是民国时代，为了百姓的安定，不能轻言动用武力。双方争执不下，意见始终不能统一，以致延误了讨伐袁世凯的最好时机。直到当年7月，袁世凯得寸进尺，先下令撤免赣、皖、粤三省都督，继而又公开指斥孙中山等国民党领导人“捣乱”，要“举兵征伐”，派北洋军进驻江西，这才使江西都督李烈钧奉孙中山的命令于7月12日在江西湖口宣布独立，并组织讨袁大军。揭开了二次革命的序幕。
紧随李烈钧之后，苏、皖两省分别于7月15日和7月17日宣布独立。陈其美也于7月18日宣布上海独立，并通电讨袁，建立了上海讨袁总司令部，陈其美自任讨袁军总司令。
这时候，蒋介石正积极准备赴德国学习军事。战事爆发后，蒋介石立即赶到上海，投奔陈其美。不过，蒋介石来上海找陈其美，初衷并不是想要协助讨袁的。他在日本呆了一年，边学习军事边办《军声》杂志。可惜，杂志因故停刊了。蒋介石便从日本返回国内，回到溪口老家，开始为赴德学习做准备。蒋介石是不肯轻易改变主意的。他到上海，找到陈其美之后，并未改变赴德的计划。后来，还是在孙中山的“劝说”下，他才同意留在上海，帮助陈其美组织武装讨伐袁世凯。
蒋介石按照陈其美的命令，只身到驻沪袁军第九十三团去做“发动起义”的工作。这个九十三团当时驻扎在龙华，是陈其美的旧部。蒋介石来到九十三团后，召集各部官兵宣传革命道理，号召大家倒戈反袁。直说得唇干舌焦，好歹算是说服了一个营。当时陈其美准备用来举义讨袁的兵力很可怜，包括被蒋介石说服的这一个营，加上陈果夫组织的军校学生奋勇军。刘福彪的福字营和居正控制的吴湘炮台等，总共只有不足万人的兵力。
不过，陈其美这个人毕竟还算个英雄人物。复杂的人生经历，十里洋场摸爬滚打的经验，加上孙中山等人的支持，使陈其美抱定了“知其不可为而为之”的信念。陈其美自己也曾说过，他素来是“以冒险为天职”的。所以，在根本无法像“第一次革命”那样动员光复会、民团、商界和会党力量的情况下，虽然讨袁义军势孤力单，他还是下令起事了。
7月23日凌晨，陈其美一声号令，指定制造局为首攻目标，起义开始了。
在陈其美的统一指挥下，蒋介石率九十三团的一营兵力向高昌庙进攻，松军向龙华守敌进攻，陈果夫的学生奋勇军主攻西炮台。双方在黑暗中激战数小时，由于守军枪械精良，弹药充足，且人数也大占优势，讨袁义军虽付出了较大的死亡，仍未能获胜。攻击开始后，海军的三艘兵舰也协同守军开炮猛击讨袁部队，战至大亮，讨袁义军终于无功而返。
7月24至25日，讨袁军再次发动攻击。可是守军占据有利地形，加上明显优于讨袁军的火力支持和随后赶来的援军参战，所以，尽管讨伐袁世凯是义军全体官兵同仇敌汽的精神支柱，尽管大家不畏牺牲，个个奋勇，却到底未能越过雷池一步。
至8月上旬，全国讨袁的形势的日益艰难，袁军乘胜挥师南下，将上海讨袁部队重重包围。8月13日，讨袁失败了。
在历时一个多月的二次革命中，蒋介石从上海举事开始到讨袁失败，一直跟随陈其美“躬赴火线，往来指挥”。
二次革命后，国民党被袁世凯宣布取缔，刚刚组建一年的年轻的国民党面临着土崩瓦解的危险，革命陷入了低潮。
但是，蒋介石本人也未曾预料到的是：二次革命讨袁的迅速失败，反而成为他接近革命领袖孙中山的契机。
讨袁失败后，孙中山等革命党人在国内无处安身，只得再度流亡日本。蒋介石和陈其美在上海东躲西藏了一阵子，因为袁世凯悬赏5万元缉拿陈其美，陈其美在上海也难以容身，遂于1913年9月偕同蒋介石到了宁波，企图运动浙军起义，但未能成功。10月初，陈其美奉孙中山电召去了日本，留下蒋介石负责上海讨袁事宜。蒋介石坚持了两个月，工作无法开展，袁世凯又缉拿得紧，无奈，也去了日本。
蒋介石这一次赴日本，完全是流亡。但是，由于孙中山、陈其美也在日本，在陈其美的引荐下，他与孙中山相识、相熟、相知，由此逐渐取得了孙中山的信任。
蒋介石第一次面见孙中山，是1910年的事。那时，蒋介石加入同盟会还不到3年，能面见同盟会总理，完全得益于陈其美。这一次，又是因为陈其美，蒋介石才接近了孙中山，得以追随左右。所以，说陈其美是蒋介石的“革命引路人”，是一点也不夸张的。
头一次与孙中山见面之后，孙中山对蒋介石的看法就颇令人鼓舞。孙中山曾对陈其美说：“我们的革命运动实在需要这样的人，对同盟会来说，是很难得的人才，他一定会成为革命的实行家。”
初次见面就留下了如此印象，殊为难得。二次革命失败后，蒋介石在孙中山的眼里变得更成熟、更坚强了。
短暂的二次革命讨袁行动遭到惨败，刚组建的中国国民党被袁世凯抓的抓、杀的杀，弄得七零八落。辛亥革命的胜利果实成了袁大总统政治餐桌上的一盘菜，而苦心孤诣制作了这盘“菜”的“厨师”们--孙中山及其一大批革命党人都不得不亡命海外，眼睁睁地看着袁世凯在中国大地上为所欲为。一句话，二次革命给中国的革命者们除了留下遗憾、沮丧和血的教训之外，任何有益的东西都没有留下。
可是，对于蒋介石来说，他应当感谢袁大总统镇压二次革命的果决和迅猛。因为，如果不是二次革命的失败，他也许永远没有机会接近孙中山。
因此，我们可以说：二次革命的失败，使蒋介石成为最大受益者。