蒋介石在世时，蒋家人丁兴旺，四世同堂，儿孙绕膝，不乏天伦之乐。但家庭成员来自四面八方，其中关系又颇为复杂，政治难免会介入家庭之内，所以，“第一家庭”往往成为世人关注的焦点。
蒋介石的一生，如同与他同时代的许多名人一样，在婚姻问题上，由于生活环境的不断变迁、人生道路的转徙曲折致使婚恋常有变故，被他抛弃的女人不乏一二。到了晚年，蒋介石对她们进行了较为妥善的安置，并由宋美龄和他一起出任“第一家庭”大家长的角色。
1．被抛弃的女人
1901年冬，14岁的蒋介石奉慈母之命，依媒妁之言，和早就被他看中的、芳龄19、性格温驯、长相秀丽的堂表姐毛福梅结婚。但婚后的蒋介石仍不改顽劣乖张性格，常常无缘无故地对毛氏又打又骂，毛氏忍气吞声，对小丈夫只能或哄或劝。随着蒋介石1905年离开故乡，去保定和日本学军事，蒋、毛之间原来就不太和睦的关系，又因蒋介石见了世面，长了本事，而导致感情冷漠，毛氏只能孤身一人在家侍奉蒋母。
1909年夏天，蒋介石从日本放暑假回故土探亲，越看毛福梅越不顺眼，加之，蒋介石剃着光头，常遭乡人讥笑，一气之下，他去了上海。蒋母见儿子成亲八年了，仍无子息，又感到儿子儿媳关系不睦，如再没有孩子，后果恐难设想。于是老太太带着毛氏千里迢迢地赶到上海，找到了蒋介石的住所，勒令他必须与毛氏同房，否则，将纵身黄浦江自杀。迫于母亲的斥责，加上朋友的劝说，蒋毛在一起生活一段时间，于第二年春暖花开之际，毛氏生下蒋经国。
尽管蒋介石年纪轻轻便喜得贵子，但这并没有使他与毛福梅的感情错位得到修正。在封封家书中，蒋介石除了向慈母问安和督促儿子读书外，很少提及毛氏。在为数不多的探亲假中，蒋介石常对毛氏恶语相加，有时还大打出手，两人基本上形如路人。
1921年4月，蒋母患病，不久人世，蒋介石对毛氏的嫌弃之心日甚一日，甚至到了见其人影，闻其声响便到刺激神经的地步。5月，蒋母去世，蒋介石写了封休妻书给毛福梅的二哥，但由于毛氏坚决反对，乡亲们对蒋介石亦大为不满，蒋介石只得作罢。
1927年秋冬，蒋毛离婚战再度爆发。蒋介石为了与宋美龄结婚，下决心与毛福梅离异，毛氏及娘家人在无可奈何的情况下，接受了这一现实。但毛氏“离婚不离家”，仍住丰镐房，毛蒋之间以姊弟相称。毛氏于1939年12月12日被日军飞机炸死，儿子蒋经国从江西回家奔丧，抚尸痛哭，疾书“以血洗血”，发誓为母亲报仇雪恨。
姚恰诚是蒋介石纳的小妾，他们的认识倒有些传奇色彩。1910年，作为同盟会会员的蒋介石为革命需要常常往来于日本和上海之间，其时，蒋介石遭刺客追杀，藏身于上海一家名为“苏州东园”的妓院中，姚氏为这家妓院中的一名房侍，生得玲珑透剔，小巧迷人。与蒋介石一来二去，彼此间便产生了情愫。在朋友们的帮助下，蒋介石向妓院老鸨交了赎身金，纳姚氏为侧室，还带回老家，气气毛福梅。
蒋姚一起生活的最初几年，由于张静江的资助，生活有着，两人倒是十分恩爱。但姚氏性格暴烈，还嗜赌成癖，不会体贴关心人，这使蒋介石常常不满。久而久之，两人之间出现了矛盾和冲突。蒋介石本想与之分手，但考虑到养子纬国尚且年幼，无人照料，只得忍住。1927年蒋介石与宋美龄结婚前夕，在蒋介石的朋友们的劝说下，姚恰诚与蒋介石分手。1925年，姚氏带着蒋纬国住到了蒋介石的留日同学吴忠信家，生活开支由蒋介石负担。
而对于蒋纬国的来历，众说纷经，一般认为1914年1月，袁世凯解散国会，指革命党人为乱党贼人，下令缉拿逮捕。蒋介石和一大批革命党人匆匆登上了亡命之途，再赴日本。由于来得仓促，又不敢抛头露面，蒋介石和戴季陶同住一室。也是万般无聊，这两人遂和旅馆的一位侍女好上了，不久该女士便有了身孕，但蒋戴两人谁也说不清这即将来到人间的小孩到底是谁的骨血。好在两位情同弟兄，大家能互谅互让，又考虑到戴季陶在家中惧内，所以蒋介石便认他为子，起名纬国。1915年，蒋介石回国后过了一段时间，就将纬国带回，交姚恰诚抚养，而那位侍女自与蒋戴分手后，不久便染病而亡。
蒋纬国从小与姚抬诚生活在一起，二人亲如母子。国民党退台时，姚怡诚在蒋纬国的安排下到了台湾，同时到台的还有其侄姚金和。姚氏到台后，先住在桃园与石凤翔为邻。石凤翔是蒋纬国的岳父，他们也称得上是亲家了，至亲住在一起也好有个照应。纬国在公务之余时常回到桃园，一来探望姚怡诚，二来看望岳父母。后来，为照顾方便，姚氏搬到离蒋纬国较近的台中市，和姚金和的妻子住在一起。蒋纬国则时常带些特产和点心看望姚老太太。1966年，姚氏病逝于台湾，蒋纬国原想把葬事办得体面一些，但蒋介石认为这将影响蒋家的声誉，蒋纬国只得为姚氏举行了秘密葬礼。直到1990年，因蒋介石、蒋经国均已作古，蒋纬国才在台北的善导寺为姚氏举行了百岁冥诞纪念追悼会，算是了却了一段母子情分。
在蒋介石的一生中还有一位妻子叫陈清如，陈清如与蒋介石相识时才13岁，当时名为陈凤。尽管年岁不大，但出落较早，身材高挑、丰满，两只大眼顾盼有神，举止娴雅大方。蒋介石初见陈凤时，便为之动心，神不守舍，苦苦追逐。然而，陈母对蒋介石却不放心，常叮嘱女儿自爱其身。1921年，陈父不幸辞世，家中生活困顿，蒋介石帮助陈家操办丧事，殷情万分，陈母才对蒋有些好感。经张静江出面保媒，陈家同意了蒋介石的求婚。
订婚时，蒋介石为陈凤改名为“洁如”，意为“如同纯洁”或“未受世间污染”，“纯洁得像宝玉一般”云云。年底，蒋陈正式结婚，由张静江、戴季陶主持婚礼，办得很是排场气派，颇得陈母欢心。新婚第二天，处在兴奋中的蒋介石不断对陈发誓“我会永远爱你的”。一个星期后，蒋介石将陈洁如带回老家见毛氏，毛氏显出大度雅量，欢迎陈清如加入到这个家庭来，这使陈洁如感动不已。在故乡的山水中倘祥流连时，蒋介石一再表白自己对陈洁如的爱心。
这时，蒋介石突然接到了孙中山从广州拍来的电报，要他赶往广州。陈洁如追随蒋介石先赶到上海。在上海，陈洁如见到了比她仅小4岁的正在读书的蒋经国，蒋经国用上海话喊了她一声“姆妈”，陈洁如十分开心。
陈洁如比起毛氏、姚氏，有较好的文化教养，还能讲一口流利的英语，这使蒋介石的虚荣心得到了很大的满足。蒋介石常将她带在身边参加各种社交活动，甚至在与冯玉祥、李宗仁、张学良结拜为弟兄时，在金兰谱上还附上“妻陈洁如”一语。
然而，蒋陈结合的第二年，由于蒋介石又迷上了宋美龄，所以，尽管两人还常相随从，但蒋介石已开始心不在焉了。1926年底，在江西九江，蒋介石正式向陈洁如摊牌，要她以大局为重，作自我牺牲。陈洁如听闻后，惊诧不已，一恼之下，返回上海老家。蒋介石亦感内疚，亲赴陈宅，做陈母和洁如的思想工作，劝她出国，陈洁如见木已成舟，无法挽回，只得同意赴美留学。
1927年8月19日，蒋介石委托杜月笙安排陈浩如出洋考察，临行前给陈洁如10万大洋作路费盘缠。当天夜间，陈清如便从收音机中听到《蒋中正家事启示》，《启示》中除了与毛、姚离异外，称与陈洁如“没有正式结婚”，双方自愿“脱离关系”。陈洁如此时如梦方醒，万念俱灰，准备纵海一死了之，幸得护送的人劝阻，才保一命。
陈洁如到美之后，失去了往日欢愉快乐的大方性格，变得沉默寡言，矢志终身不嫁他人，一心求学。5年之后，她在哥伦比亚大学教育学院获硕士学位。1933年回国，与一养女在上海生活在一处，整日闭门谢客，索然寡居。
1942年春，陈洁如在“军统”头子戴笠的秘密安排下，只身来到了重庆，住到离蒋介石官邸不远的吴忠信公馆里。蒋介石又与陈洁如在吴公馆中频频幽会，不幸有一次被宋美龄发现，蒋介石的脸部被宋美龄用花瓶砸了个大包，一个星期没能会客。宋美龄气恼之下，带着孔令杰去美国度假，这倒又给蒋陈提供了机会。
1949年，蒋介石来到台湾后，陈洁如决意留住上海，受到了时任上海市市长的陈毅及市府的尊重和欢迎，还当上了上海卢湾区政协委员，政府每月补助她生活费用200元人民币。50年代末、60年代初，由于国内一系列的天灾人祸，陈洁如感到生活压力太大，请求移居香港。经周恩来总理的亲自批准，她于1962年只身来到香港，住在铜锣湾百德新街，为摆脱不必要的打搅，改名陈璐，闭门隐居。
蒋氏父子得知此讯后，立即通过国民党的驻港机构，花10万美金在九龙太子道买下一幢小楼赠给陈浩如。陈洁如本人并没有住进去，而是出租给别人以收取租金度日。后蒋氏父子又通过戴安国每月接济她500美元生活费。蒋介石还请戴安国传信一封致陈洁如，畅叙旧情，表示歉意。陈洁如接信后，颇不平静，复信中写道：“三十年来，我的委屈惟君知之，然而，为保持君等家国名誉，我一直忍受着最大的自我牺牲，至死不肯为人利用。”
陈洁如于1971年2月11日死在家中，享年只有65岁，死时身边旁无他人，横卧在地上。死后一个星期才被人发现。
2．老来伴
与蒋介石维持夫妻关系时间最长、对蒋介石一生影响最大的还是宋美龄，他们在一起生活了48年，直到蒋介石去世。
1922年12月初的一天，蒋介石应邀参加了宋子文在上海莫里哀路孙中山寓所里举行的基督教晚会，蒋介石本不是基督徒，参加这样的晚会纯属捧场，凑热闹，至多是开开眼界。孰料，就是在这个晚会上，蒋介石艳星高照，认识了宋美龄，并为之所迷，不能自拔。蒋介石决心将其追到手。
经过5年苦苦追求，蒋介石在接受基督教、与妻子离异的条件下，于1927年12月与宋美龄成婚。其时，宋美龄是孙中山的小姨子、国民政府财政部长宋子文的妹妹、山西财阀孔祥熙的小姨子和留美多年的宋家三小姐，集金钱、地位、容貌和学识于一身。蒋介石娶到宋美龄，也就娶到了一个后台和靠山。时人称：
这门婚姻是在蒋介石、洋化的华人和洋人之间沟通联络的一条渠道。在某种意义上，美龄是中国旧传统的一个人质，是家庭利益与政治利益之间维持信义的一项保证。但蒋介石是一个神气十足、仪表堂堂的军人，他个性强悍，野心勃勃。他们之间没有理由不能成为一对恩爱夫妻。
从此以后，蒋介石打开了通往西方基督教国家的通道，因为他有一位美貌而又洋化了的妻子。宋美龄由此找到了攀援权力顶峰的石阶。两个人的命运紧紧地联系在了一起，以后的历史也确实证明两人是一对政治夫妻搭档。
蒋介石退守台湾时，宋美龄已经年届五十又二。在台最初的岁月里，由于台湾犹如汪洋中的一条孤舟，后又成为美国“永不沉没的航空母舰”，因此，从生存计，与外接触，特别是和美国的关系显得特别重要，而宋美龄，尤其是宋氏家族与美国关系的特殊背景成了蒋介石、台湾当局对外联络的重要通道，加之，宋美龄本身的外交才能使得在蒋介石有生之年，台湾的“外交”大权实质由宋美龄控制。
不过宋美龄到台湾之后，其职权范围仅限于“外交”和妇女等社会工作，与权力中枢的实际距离越来越远。在台大部分时间里，除一些“外交”活动和有名无实的社会活动外，她主要是在家里陪伴蒋介石，或让孔二小姐来陪她消遣、娱乐，打发光阴，这倒不是宋美龄自己想过这种日子，而是在蒋介石的个人权力过渡设计中，她不是正选对象，蒋经国的地位越来越高，使她心有余力而无法超越。
如果在来台之前，蒋宋联姻政治意味极浓的话，或者用他们自己的话说，是“革命同志”的话，那么来台之后，基于年岁和当时台湾内外的政情关系，两人之间相依为伴的情感色彩倒占据了主要地位。
来自浙江乡绅家庭、受过“武士道”精神教育的蒋介石与出生于豪门望族，受过洋化家庭熏陶和标准美式教育的宋美龄在生活习性上自然有很大距离，不过，长期的夫妻生活倒使他们能相互容忍、体谅，更多的时候是蒋介石向宋美龄让步。
宋美龄会抽烟，有时心情烦躁起来，烟量还不算小。但蒋介石自20年代初就酒、烟、茶不沾，他尤其反对自己的下属，特别是军人抽烟，他有个逻辑：会抽烟的人必然会逮着机会就抽鸦片，抽了鸦片不是败家丧产，就是想办法巧取豪夺，到最后身家性命难保。因此，蒋介石的下属，除了陈布雷外，谁也不敢当着蒋介石的面抽烟。蒋介石知道宋美龄抽烟，尽管没有明确地反对，但宋美龄对此还是谨慎小心，一是绝不当着蒋介石的面抽烟；二是绝不在大庭广众，特别是参加重要活动时抽烟；三是在自己的书房和私人小范围的聚会时拍完烟去见蒋介石之前，要洗盥一番，去掉烟味；四是只抽女性抽的那种清香柔和型的香烟。正因如此，蒋介石从来没有因为抽烟的事与宋美龄发生过口角。
在宋美龄不高兴的时候，蒋介石也有自己一套应付方法。宋美龄作为一个有教养、有地位的女性，发脾气、生气时常常表现为生闷气，往往能成天不吭不响，不与人说话，当然生气的对象是蒋介石无疑。每每到这个时候，蒋介石不管自己有无道理，见到宋美龄不愉快，都会主动地跑到她的面前，诚恳而又彬彬有礼地问候她：“达令（Darling）！你有什么不舒服吗？”宋美龄听到这句问话时，常常不当回事，懒得理睬。蒋介石此时显得很尴尬、狼狈，但心里又很想知道宋美龄究竟生的是哪门子气，又连忙巴结似地走过来问她：“如果有不舒服，要不要请医官来看看啊！”宋美龄照样不理，这样的情形一般都发生在他们一起吃午饭的时候，或者宋美龄的卧室里。遇到这等不给面子的情况，颇好面子的蒋介石通常是低头独自离开，忍住自己的火气，免得节外生枝。不过，他相信过不了几天，夫人会高兴起来的。
60年代后，在蒋介石会见宾客的客厅里，多了件装饰品，那就是由宋美龄作画，蒋介石题诗的书画作品。50年代初，宋美龄回台后，迷上了国画，拜黄君壁、张大千等大师为师，专习水木花虫，几达废寝忘食境界。起初，蒋介石对此不以为然，以为这是夫人一时兴趣，但后来却发现夫人的画越画越好，能算上乘之作。宋美龄为了学画，还常常到台北的“故宫博物院”中借出历代名画观摩、学习。每每宋美龄作画时，蒋介石总是站在背后，一声不响地观看，画完之后，还得捧场几句，兴致好的时候，还要题上诗句，让人裱糊好后，挂在卧室、客厅，一为夫妻互相欣赏，二为在外人面前显示出他们风雅的一面。这一“妇唱夫随”书画表白，很长时间里成为台湾政坛的“美谈”。
进入70年代，蒋介石开始得病，后昏迷不醒达半年有余，宋美龄表示出了对夫君的挚爱关切之情，一直陪伴在医院。蒋介石去世时，宋美龄每天下午身穿黑色旗袍坚持去“荣总”和“国父纪念馆”凭悼一番。
蒋介石去世后，宋美龄在一篇悼念文章中写道：
在这么多年来，我与先总统共处的日子里，几次听到他平静而又坚定地告诉我，他的目的乃是将自己奉献给国家和党。谈到上面的话，我要情不自禁的泪眼模糊了，并不是因为我对先总统精神之了解——而是在我内心那份油然涌出的骄傲感，我所骄傲的是在这个艰难的时代，我们有这么一位不平凡的领袖，使世界人们确认中国永远是一个民族、一个国家，我们不再被蔑视为历时约三个世纪之久的东亚病夫。
宋美龄对蒋介石的这段评价自然是出于一个政治强人对另一个政治强人的盖棺颂扬，其目的除了祭亡灵、树己威外，看不出常人夫妻间的儿女情长。当然，在蒋介石一生中，与他有夫妻之名之实的女性中，也只有宋美龄对他的认识较深。可以想见：在毛福梅的眼里，这个“小丈夫”生性暴躁，浪荡不羁，不知哪一天会惹下杀身之祸，因此，她每天为他祈祷，即使是与他“姊弟相称”之后，仍然用一颗慈悲心随他左右。在姚怡诚的心中，中正兄豪爽、大方、精明，肯定能做人上之人，发大财，做大官，这辈子攀上他准没错。在陈洁如看来，这位兄长有一颗仁爱的心胸，做事有板有眼，意志坚强，跟着他不为别的，只是他能给予她父辈。兄长、丈夫的关怀、爱护，她是那样的对他一往深情，根本没想到会有“没有正式结婚”而“自愿脱离关系”的那一天。后来，她理解他当初的选择，仍在心中爱着他。她所不懂的就是什么是“政治”。
蒋介石一生有两个儿子，即蒋经国和蒋纬国。蒋经国为他的第一个妻子毛福梅所生。蒋纬国的身世则扑朔迷离，充满神秘色彩，现在人们基本上公认他是蒋介石抱养的。在早年，蒋介石长年在外，无暇亲自抚养教育儿子，但对两个儿子却寄寓了深切的厚望。有人认为，蒋介石给两子起名语出古典“圣迹神功，不可得而窥测，经文纬武，敢有寄于名言。”“夫礼者，经天纬地，本之则太乙元和。”随着权势日重，他有能力安排儿子的成长发展道路，并按自己的理想来塑造他们。的确，蒋经国、蒋纬国两人是蒋介石按照一文一武的发展方向加以培养的。
1．父子情深
大儿子蒋经国在蒋介石眼里是个聪明、听话的好儿子，“将门出虎子”，孺子可教也，蒋介石遂刻意培养他做自己的接班人。
蒋经国，于1910年阴历3月18日生于奉化溪口镇。他出生之时，蒋介石远在日本，蒋介石虽不能亲尝初为人父的乐趣，却也为完成一件“母命”而高兴。原来蒋介石和毛福梅是奉父母之命、媒妁之言而成婚的，蒋长期闯荡在外，眼界大开，早已看不上旧式女子毛福梅，以致两人感情失和，婚后长期无子。这可急坏蒋介石的母亲王采玉，王氏抱孙心切，以“投黄浦江”相威胁，要求蒋介石和毛福梅和好。蒋介石是个孝顺儿子，深感“不孝有三，无后为大”，只得勉强与妻子同住，这才促成了蒋经国的降生。
在蒋经国出生的第二年，蒋介石从日本“托故假归”，才得以亲践舐犊之情，享受喜得贵子的天伦之乐。回家不久，蒋介石即外出“革命”，蒋经国在祖母、母亲的照顾下，其乐也融融。到了5岁时，蒋经国进入当地学校接受正式启蒙教育，先拜当地周老夫子为师，后师从顾清廉。当然还有一个最重要，也是对他影响最大的“塾师”，那就是父亲蒋介石。蒋介石让他接受了整整六年子曰诗云的传统文化教育。尽管当地先生给经国下了“天资虽不甚高，然颇好诵读”的评语，然而，蒋介石见儿子勤勉诚笃，始终认为“经儿可教”。
江南在他所著的《蒋经国传》里说：“蒋先生的理想，受他自己生长时代的限制，是个典型的国粹主义者。认为半部《论语》可以治天下，认为故纸堆里，有为人治事的指南针。经国仅十岁，硬要他读《说文解字》，寄给他一部段玉裁注解的《说文》，并且指示说：‘此书每日认得十字，则三年内必可读完，一生受用不尽矣。’到了第二年，又去信叮嘱他读《诗经》、《尔雅》。”
蒋经国也回忆道：“父亲指示我读书，最主要的是四书，尤其是《孟子》，对于《曾文正公家书》，也甚为重视。”“平常我写信去请安，父亲因为事忙，有时来不及详细答复，就指定曾文公家训的第几篇代替回信，要我细细去参阅。”“父亲又常常把自己阅读过的各种书交给我读，书里不但有父亲亲笔圈点、批语和心得，并且还将重要的地方用记号提示出来。”蒋介石希望蒋经国“不愧为蒋氏之子”。在蒋介石的影响下，蒋经国受传统教育的影响根深蒂固。
到1922年，蒋介石不顾毛福梅的反对，接蒋经国到上海读书，开始逐步走出旧式教育的迷津，接受新式正规教育。此后，蒋介石因事务繁忙，尽管长期不能亲自施教，但对儿子的督促却须臾不敢懈怠。蒋经国在上海读书期间，差不多十天半月就收到父亲的来信，从读书到写字，从日常生活到为人处事，样样关心。
蒋介石也要求儿子勤于写信，以便他了解情况，他说：“你每一星期要写一封信给我，而且要写至二三百字以上，将近来的思想，平日所做的事，以及日常阅读的心得统共写出来，一则可以通信，二则可以练宇，实在是很有益处的，切记切记。我写给你的信，你要随时储存起来，没有功课的时候拿出来看看，也自然会有进步。”殷殷父子情，跃然于笔端。
蒋经国在上海求学期间，适逢中国社会大变革的动荡年代，往昔“书中自有黄金屋”的旧境界已不能满足时时受新思潮冲击的蒋经国，他也和许多激进青年一样加入到反帝反封建的行列。其时，国共合作正处于高潮，苏联和共产国际为支持中国革命，创办了莫斯科中山大学，为国共两党培养革命干部。许多进步学生也以留学苏联为荣。而蒋介石当时任黄埔军校校长，以革命“左派”自居，标榜“以俄为师”，与苏联顾问鲍罗廷打得火热。
1925年，蒋经国提出赴苏留学，蒋介石未持异议，同意让儿子到“世界革命的圣地”去锻炼锻炼，并祝愿儿子在国外“刻苦学习，鹏程万里”。蒋经国在赴苏前夕，匆匆回了一趟溪口。毛福梅听说独生儿子要去国外，放声大哭，不让他走。而蒋介石则来信催促，严词训戒：“这一回一定要出国深造广蒋经国对“革命父亲”深为敬畏，不敢有违父命，只得与母亲流泪依依惜别。
1925年10月19日，“远东号”巨轮载着22名中国学生驶向苏联。这22名学生中有蒋介石之子蒋经国、廖仲恺之子廖承志、叶楚怆之子叶南、邵力子之子邵志刚、于右任之女于芝秀和女婿屈武、冯玉祥之子冯洪国和女儿冯弗能等。从此，16岁的蒋经国踏上了新的人生旅途。
在苏联，蒋经国很快接受了共产主义学说，开会发言他口若悬河，写文章他长篇大论。不久，他便加入了共产党，立志于献身中国革命。但是，国内政局瞬息万变，正当北伐战争以排山倒海之势向前发展时，蒋介石叛变了革命。1927年4月12日，蒋介石举枪射向革命同志，上海滩被烈士的鲜血染红了。消息传到莫斯科中山大学，群情哗然，全体师生愤怒声讨蒋介石。
蒋经国面临着考验，是大义灭亲，还是顾全父子之情而缄口不言？在声讨大会上，他选择了前者，慷慨陈词：
蒋介石的背叛，并非意外，当他口声颂扬革命的时候，已渐渐地开始出卖革命，一心想和张作霖、孙传芳同流合污。他的革命事业已经结束了……背叛了革命，从此他是中国工人阶级的敌人。过去他是我的父亲，革命的好朋友；去了敌人的阵营，现在他是我的敌人。
蒋经国固态度鲜明、坚决反对蒋介石，而受到苏联人民和共产党的称赞。后来，中山大学毕业后，他辗转颠簸，先后在列宁大学、集体农庄和机械厂工作过，并且同苏联姑娘芬娜结成秦晋之好。这时，蒋介石在国内几次围剿共产党，消极抵抗日军人侵，倾全力打内战。这种倒行逆施的政策，激起民怨沸腾。蒋经国忧虑祖国、怀念母亲、怨恨父亲，激情之下，他写了一篇《给母亲的信》，并于1936年1月发表在《真理报》上，信中声称：
亲爱的母亲……1927年您给我的信要我马上回家，这个要求到今天还未能实现。但是您的儿子已经开始了新的生活的道路。他也许永远不会回来了。他也许永远不会再落入父亲那个笨蛋的手中，去做一个可怜胆小的孩子，您的孩子正要以坚定的决心在中国革命的大道上勇敢地迈步前进。
……您以前的丈夫以极端野蛮的手段屠杀了数万、数十万的兄弟同胞，前后连续三次出卖了中国人民的利益。他是中国人民的仇敌，他是你的儿子的仇敌。我有这样的父亲在中国人民面前是不能不感到耻辱的。对这样的父亲不但没有任何敬爱之意，对这样的人物我恨不得杀戮他，消灭他。
这封信后来经过《纽约时报》一转发，引起了世界轰动，蒋介石看后气急败坏，暴跳如雷。此信发表后不久，蒋经国又给斯大林写了一封信，恳请批准回国，但是没有被批准，他的归国遥遥无期。直到1936年西安事变发生，国共再度合作，蒋经国的个人命运也发生了历史性转折。
对于蒋介石来说，尽管儿子在苏联写信反对过他，但儿子终归是亲骨肉，尤其是随着年龄的增长，宋美龄又没有生育，他对这惟一的独苗更加思念。在国民党和苏联断交期间，他曾多次求助于第三国际，想把蒋经国弄回来，但都失败了。
西安事变发生后，周恩来前来会见蒋介石，言语之间，蒋介石处处流露出思子之情：“经儿赴苏十余年，现杏无信息，他生母日日烧香许愿，盼望儿子回家。唉！十二年不见面了！”周恩来满口答应，助他父子团聚。此前，1936年初，蒋廷黻出任中国驻苏大使，行前，蒋介石委托宋美龄转告蒋廷黻，希他帮助寻找蒋经国。
不久，周恩来通过中共驻莫斯科的代表把蒋介石拳拳思子之情转达给斯大林。斯大林考虑到中苏、国共之间的微妙关系，为推动蒋介石抗日，同意蒋经国回国。行前，并且接见了蒋经国。
蒋经国获知被允回国后，兴奋不已，多年的愿望终于实现。他主动找到国民党驻苏大使馆，使馆安排他转道香港归国。
1937年4月19日。蒋经国携妇带雏到达上海，稍做停留后即去南京见蒋介石。蒋介石一听儿子来求见，大发雷霆，拒绝接见。蒋介石大骂：“他到处发表文章，骂我反革命，眼里早已没有我这个父亲。他不是在苏联当厂长、住洋房，一个月拿700卢布吗？还来找我干什么？”秘书陈布雷婉言相劝。过了一个星期后，蒋介石才接见儿子。蒋经国送给蒋介石一套乌拉尔黑色大理石制的装饰品，送给宋美龄一件波斯羊皮外套作见面礼，蒋。宋—一笑纳。然后蒋经国奉父之命回溪口拜见母亲。母子相见，一番悲欢离合，自不必细表。
蒋介石随后也来到溪口，他不放心儿子，特地要重塑儿子。他对蒋经国一直很钟爱，从小管教很严，懊恼的是自己走错一步棋，把他送到苏联，使儿子在苏联受到了十多年马列主义的熏陶。尽管蒋经国再三表示忏悔“攻击父亲的悖逆行为”，改信三民主义，但是，具体如何来“洗脑”，还得由他亲自来安排。蒋介石要他闭门静读，“重新回炉”，接受传统文化的教育。同时，写一份详细的《旅俄报告》，重新认识在苏联的生活，以彻底“洗心革面”，清除共产主义的一切“余毒”。
据传，蒋经国的这份《旅俄报告》送给蒋介石后，“父亲对此报告，批阅四次之多，曾嘱妥为保存”。1937年6月，蒋介石给蒋经国的信中也提到此报告：“你报告二部皆己阅毕，感慨殊多。回想经过之患难与苦痛，应知以后时时在家在国之难能可贵也。望常自觉，应将原文寄还保藏家中，可作宝贵材料也。”这篇《旅俄报告》一定写得很生动、很感人，否则，怎么能弥补父子几年的裂隙？对于儿子的报告和进步，蒋介石表示满意，他给蒋经国回信说：“溪口读书似有进步，还望按王阳明先生‘去山中之贼易，去心中之贼难’之意，深切体会。”
蒋介石一面命蒋经国在家静读，一面考虑着该给他安排个什么职务。正在这时，抗战爆发，浙江省主席熊式辉想借太子以自重，遂给蒋介石发来电报：
委座与中共五年鏖战是在江西，新生活运动肇始于江西，军政训练团也是开办于江西，可见委员长之于江西情长谊深，所以敢请准予经国赴赣佐政！
此正合老蒋之意。他想让蒋经国做个有实权的“父母官”，独当一面，考验一下，看看有无培养前途。蒋经国接父之命后回信表示：
中原激荡，志士归心。国家民族已临生死存亡时刻。儿子决心为国出力，即使条件最坏，也可以试试自己的身心和勇气。
1937年春天，年仅28岁的蒋经国来到江西，两年以后就任赣南专员。此时，蒋经国血气方刚，在父亲的鼎力相助下他雷厉风行地烧起了“三把火”，提出“除暴安良”的口号，打击地方恶霸，恢复地方秩序，严惩贪官污吏，禁止赌博和卖娼，有令必行，有禁必止，赣南地区出现了新气象。蒋经国本人的声誉也渐长。他将“新赣南”和革命圣地陕甘宁相比，向外界宣传说：“共产党有陕北，国民党有赣南，谁成功，谁失败，以后看。”
针对赣南的蒸蒸日上，外界评介不一。有人说蒋经国是地道的共产党，赣南是苏联的翻版，有人说他是带共产党气质的国民党。但是，无论怎样，他终是跳不出国民党的旧圈圈，正如江南所说：“分析他的新政，热闹有余，成事不足，禁禁烟赌，抓抓土匪强盗，尽可放手大干，且容易看见成绩。一旦动摇到国民党的根本，注定非败阵不可。”但是，对于留苏归来不久的蒋经国，还带有虎虎生气，较少国民党常见的官僚作风，赣南呈现的新气象无疑成为死气沉沉的国统区的一道绚丽风景。蒋经国也受到普遍的称赞，蒋介石对儿子几十年不见所取得的长进很是高兴，对蒋经国也略为放心。蒋介石对儿子的从政实习打了个满分。
1940年，蒋经国在赣州举办“三民主义青年团江西支部干部训练班”，自己做班主任，号召效忠团长（蒋介石）和主任（蒋经国）。“三青团”共办五期，训练学员五百余人。“三青团”成员遂成为蒋经国的嫡系和“新太子系”的班底。1943年，蒋经国被调回重庆，他率领一批赣南培植的亲信人马浩浩荡荡开进“陪都”重庆，进驻“青干校”，牢牢地掌握了三青团的实权。不久，他又把青年军抓到手，并且表示要以“创办黄埔军校的精神来创办青年军。”到1946年左右，蒋经国的政治势力已经形成一个由三青团向国民党军队渗透，由青年军向国民党党团渗透的纵横交错的“新太子系”网络，并在国民党各派系中取得一席之地。
1947年9月，国民党与“三青团”正式合并，“三青团”的72名中央干部，包括蒋经国在内，在国民党六届四中全会上当选为中央委员，这是蒋经国第一次脐身于国民党中央之内。此后，蒋经国开始全面染指国民党党、政、军部门。
1948年，蒋经国又获得新的任命——去上海打“虎”。面对经济渐趋崩溃的烂摊子，他渴望大显身手去扶持大厦将倾的蒋家王朝。当然，他也明白父亲的心照不宣：凭借尚方宝剑去建立权威，准备传位接班。8月20日，蒋经国刚抵达上海就给商人下达了“哀的美敦书”，喊出“只打老虎，不拍苍蝇”的口号，决心抑制物价，打击投机奸商，进行币制改革。几个月后，打“虎”初见成效，人心大快。正当蒋经国乘胜追击之时，却揪出了一只大虫子——孔祥熙的大公子孔令侃，如此牵一发而动全身。孔令侃求救于宋美龄，宋美龄找到蒋介石，蒋介石只好命蒋经国手下留人。蒋经国也只好先“对父尽孝，再对国尽忠”了，打“虎”宣告失败。是为打虎不成，反被虎抓了一把。
到了1949年，蒋家王朝在大陆处于风雨飘摇之中，蒋经国跟在父亲后面亦步亦趋，为老父排忧解难，不离父亲左右。如1949年10月，西南实力派人物卢汉自觉再战无出路，有心退出国民党阵营。蒋介石风闻卢汉动摇，在这关系“西南保卫战”的关键时刻，他决定到昆明对卢汉“申之以道义，动之以利害。”对此，蒋经国认为：“这是一种极端的冒险，如果父亲不顾一切的去了，可能有不可收拾的局面。”但他还是助父亲一臂之力以完成此行。
开始，蒋经国先出使昆明，捎话说蒋介石不来昆明了。等卢汉放松了警惕和准备后，第二天，蒋经国又突然通知卢汉，蒋介石即将到昆明。为防止卢汉对蒋介石采取“不轨”行动，他拉着卢汉一人到机场迎接蒋介石，并立即到卢汉家中用餐，餐毕蒋经国故意说：“刚才接到广州的消息，那边天气可能发生变化，请父芙立即启程”。蒋介石会意，将计就计，以此作借口迅速逃离昆明。事后，蒋经国说：“父亲昆明之行，固无异深入虎穴也。”多亏女子默契才逃离了虎穴。
在战乱中，蒋经国替父亲传递信件，发号施令，俨然是是蒋介石的私人代表。在国民党逃台的过程中，蒋经国所起的作用更大。他以“太子”身份出面处理要务，增加权威性，提高办事效率，以利于逃台的各种事项安排。实际上，蒋经国是国民党逃台的最重要的策划人和指挥者。是他，把大陆的“家私”统统运到了台湾，为日后台湾发展奠定了经济基础；是他，在大陆风雷震荡之际，为蒋家构筑了台湾小巢。患难之中见真情，父子情深经受住了考验。
国民党到台湾后，蒋经国的职务以火箭式的速度上升。1950年，任“国防部总政治部主任”，国民党中央改造委员会委员。1954年，任“国防会议”副秘书长。1958年，任“政务委员会委员”。1965年，任“国防部”部长。……1972年，任“行政院院长”。
蒋经国在国民党官场上能平步青云，最关键的就是有个好爸爸。为了能让儿子继承自己的权力，蒋介石可谓绞尽脑汁，费尽心机。到台湾之后，在蒋家上下，宋美龄的地位在一天天下降，而蒋经国的权力却越来越大。蒋经国只要人在台北，不管政务多忙，居住在离士林官邸多远，每日必早请安，晚汇报。蒋介石卧病时，蒋经国每日要去探望三四次。一则形式上保持中国传统家庭的风范，“父母在，不远游；游必有方”。二则实际上为自己确立在蒋介石心目中的不可动摇的“传人”位置。
为了讨得蒋介石欢心，蒋经国在全台湾大搞对蒋介石个人的盲目崇拜，博得蒋介石“龙颇大悦”。当然，蒋经国本人对蒋介石确有发自内心的敬仰和崇拜。他曾写道：
自从我服务社会以来，年龄渐长，随侍父亲的时间较久从识父亲的思想、精神、德业和襟怀也益深，自愧不能仰学于万一，但在有知之年，我就一直在父亲的慈爱、教诲、督责之中。父亲于我可以说是领袖，是慈父，是严师。
蒋介石到台湾后，尽管其封建、独裁的本质没有发生质的变化，但大陆失败的教训迫使他变更了一些管理社会公共事务的作风，而相对稳定的政治环境又为蒋介石创造治台“业绩”提供了条件。尤其是蒋介石在长期的内外斗争中的阅历和本领更是蒋经国所无法俱备的，这些都令蒋经国顶礼膜拜。
蒋介石在台期间，利用了一些时间读了不少儒家政治学说和基督教教义方面的书籍，结合自己的经历和认识，加以发挥，提出了“以人为本”、“广施仁政”、“修明教化”、“政治与伦理相合一”等说教，通过大庭广众，父子深谈，给蒋经国及其同代人以教益。“子不教，父之过；教不严，师之惰”，身兼父亲和老师的蒋介石为了“蒋家王朝”的香火延续，对蒋经国可谓海而不倦。蒋经国40、50、60岁生日时，蒋介石亲书“寓理帅气”、“立敬立极”。“精一执中”加以赐勉。当蒋经国59岁生日时，蒋介石在日月潭致信给儿子，畅谈陆王心学，理气之说，并发微阐幽，联系实际，批共骂毛，“光复大陆”，“解救同胞”。
蒋经国从蒋介石的“教导”中得到了不少“做人做事成功立业的大道理大学问”，但蒋经国生活的年代毕竟不同于蒋介石。蒋经国没有经过辛亥、北伐，没有见过“剿共”，对国民党内的派系斗争只是在40年代才有切身感悟。蒋经国幼年在信奉佛教的祖母和母亲的教导和呵护下成长，又在苏俄生活、学习、工作了12个春秋，这12年是自然年龄和社会年龄中的“黄金岁月”。尽管蒋经国经过蒋介石“三民主义”的洗脑，但佛教的“普度众生”和共产主义的“人类平等”教育使他一生保持着与蒋介石迥然不同的工作风格，即平民化，务实性。蒋介石从中看到的当然只是儿子接受他的所谓“爱人”、“仁政”的一面。
2．如此“母子”情
蒋经国是蒋介石的长子，照理，宋美龄与蒋经国应该保持一种和谐的母子关系，才更能维护彼此的尊严和利益。然而，正是这个“第一家庭”的利益太非同寻常了，谁成为这个家族的主宰，就意味着谁将拥有至高无上的权利。因此，母子之间的利害冲突必然表现为权利之争。蒋介石在世，宋美龄夫贵妻荣，无限荣光尽在其身，蒋介石死后，却没有子贵母荣的局面。宋美龄似乎只徒有老成凋敝的心态，历史上宫廷政治中，父子仇杀，兄弟自残的事情层出不穷，毋庸谈与皇后或外戚之间的争斗了。不要说蒋经国不是宋美龄的亲儿子，就是她的亲儿子，只要是为了权力，争斗就在所难免，她又能怎样呢？
宋美龄在与蒋介石结婚之前，就知道有蒋经国这个人存在。结婚之时，蒋氏父子交恶，宋美龄对蒋经国并未放在心上。西安事变时，蒋介石曾给宋美龄写下“遗书”，希望她能在他不幸之后，教育抚养蒋经国、蒋纬国弟兄俩长大成人。
西安事变后，中苏关系得以改善。蒋介石委托驻苏大使通过外交渠道帮他找回多年来音讯不知的儿子。在苏方的帮助下，蒋经国得知了父亲要他回国的口信，并知道了宋美龄的一些情况。他请这位大使回国时代他转送宋美龄一件貂皮大衣。
1937年3月，蒋经国离开了生活、学习、工作了12年之久的苏联，辗转回到国内，第一次见到了宋美龄。尽管她在归国之前曾写信给自己的母亲，表示一回国即奔家拜见高堂大人，但迫于父亲的威严及从未来前途考虑出发，他还是先在蒋介石面前先认了宋美龄作“母亲”。
宋美龄见到蒋经国一家，寒暄之后，开口便教育蒋经国：“你勿晓得啊，我花了很大功夫把你要回来的呀！”蒋经国连声道谢。
自蒋经国回国到蒋介石败退台湾前夕，蒋经国和宋美龄在蒋介石的手下，一个忙于社会福利、外交、空军事务，一个在地方从事青运、政治工作，基本无什么冲突，相安无事。
两人发生不愉快是1948年底，蒋经国上海“打虎”。
“打虎”行动开始后，蒋经国又组织了万余人的“上海青年服务总队”，并调动了上海市6个军警单位，伴以“青年服务总队”严厉打击投机市场，搜查库房，检查市场及交通枢纽，甚至进入居民住宅进行搜索。他一时雷厉风行，首先枪决了泄露经济机密的财政部秘书陶启明，接着处死了上海警备司令部一位科长，外国记者称蒋经国为“中国的经济沙皇”。在他主持的一个月内，中央银行在上海收兑的黄金、白银及外币达3．7亿美元。
但是，金圆券的发行由于没有雄厚的经济实力作后盾，一旦作为货币进入流通，必定会加速市场物价的上涨过程。上海商人在巨额利润的诱惑下，不顾一切地仍囤积居奇。物价虽平，但有市无货，蒋经国又进行物资检查，凡登记不实者，一律查封。他先枪毙了大商人王春哲。杜月笙的儿子拉维屏被查出囤积了6000万元以上的物资后，被判刑6个月。
这下可捅了马蜂窝。在上海巨商大会上，杜月笙当着蒋经国的面表示：
我小儿子是囤积了物资，违犯了国家规定，是我管教不好，我叫他把物资登记交出，而且把他交给蒋经国先生查办。但是我有个要求，就是请蒋先生派人到上海扬子公司的仓库去检查检查。扬子公司所囤积的东西，尽人皆知是上海首屈一指的。今天我们亲友的物资登记封存，交给国家处理，也希望蒋先生一视同仁，把扬子公司所囤积的物资同样以查封处理，这样才服人心。
蒋经国被杜月笙如此“将军”，只好答应一定派人去查一查，果然扬子公司囤积了不少东西，有棉花纱布，日用百货，粮食等等，共二万余吨。证据确凿，9月30日，蒋经国下令查封扬子公司，并逮捕了孔令侃。
当晚，南京的总统府内正在大宴宾客，宋美龄正在频频举杯之际，实然接到上海打来的紧急电话，说孔令侃被捕了。宋美龄十分气恼，神色至为不安，先行离席。她立即给在北平的蒋介石打电话，叫他回来放人。
这时蒋介石正在北平召开军事会议，让傅作义出兵两个军救援辽沈战役中的孤城锦州。10月8月，蒋介石对傅作义说，他要到上海走一趟。傅作义劝他说，战局正处于紧张时期，离不开统帅的指挥，不要走。蒋介石说他此行有私事要办。其实蒋介石有所不知，宋美龄早已嫌他远水救不了近火，于10月1日即乘专机飞往上海直接把孔令侃带回南京，不久又将其送往美国避祸。蒋介石收到夫人的信，不敢有丝毫怠慢，抛下战事于百日飞回上海。当时蒋经国、宣铁吾、俞鸿钧等人求见，皆被宋美龄一手挡驾，说蒋介石过于疲劳，需休息一夜后再谈公事。经宋美龄一夜说服，蒋介石同意按宋美龄的决定行事。过了不久，蒋介石告诉蒋经国他们说：“人人都有亲戚，叫亲戚丢大脸的事情，请各位想一想，谁又能够真正铁面无私呢？我看这个案子打消了吧！”事情果然不了了之。
傅作义听说此事后大不以为然：“蒋介石要美人不要江山，我们还给他干什么！这是我对蒋介石思想丧失信抑的又一个重要原因。”1949年1月31日，傅作义率部起义，北平和平解放。
蒋经国打不了孔令侃这个“特大老虎”，借酒浇愁，饮泣痛哭，“打虎”使命的结束。此后，上海开始抢购物资的风潮，随之而来的是黑市猖撅，国民党的限价政策破产了。
到了台湾之后，蒋经国尽管表面上仍尊宋美龄为“母亲”，但在心里却恨死了孔、宋两家，认为蒋介石在大陆的失败，宋美龄有不可推卸的责任，并由此联系到历史上“女人祸国”的故事。
随着蒋经国在台地位的提高，蒋经国找到一个让“母亲”难堪的机会。1955年1月，中国人民解放军解放一江山岛，2月，蒋军退出大陈岛。大陈撤退，蒋经国主持其事。台湾上空笼罩着一片沮丧气氛。但以宋美龄为支柱的“华美协进会”，却由陈香梅出面，在台空军总部大礼堂，举行岛上有史以来首次资助服装表演会，介绍流行美国的H绒条洋装，并打出旗号为“服装义演”。这天晚上，应邀赴会的有美国驻台湾“大使”蓝钦等各国“使节”及其夫人，都是些得罪不起的贵宾。但是，“军人之友社”总干事江海东却率领一批军官在马路上拦阻赴会贵宾的汽车，对“丧师失土”的悲痛时刻出现的这种歌舞升平的虚华现象，表示抗议。
宋美龄将拦阻汽车之事报告了蒋介石，蒋盛怒之下，下令扣押了江海东。江海东在狱中颇受优待，3个月后便恢复了自由。江海东事件，表面上，主事人受到处罚，但蒋经国自感出了口恶气。
到了60年代，随着“夫人派”在台湾岛内的元气大伤，宋美龄亦自感无力回天，在蒋经国升迁的仕途上，干脆来个顺水推舟。
1963年，陈诚因健康欠佳，提出辞去“行政院院长”的兼职，由严家淦组阁，事前，严家淦到蒋介石官邸商量“八部二会”及“政务委员”等的名单，到了初步决定的时候，宋美龄看到阁员名单上，蒋经国仍是“政务委员”兼“退役官兵辅导会主任”，便说：“经国呢？总不能让他一辈子做特务，做见不得人的事吧。”蒋介石听后沉思一会才说：“让自己的儿子做部长？这样合适吗？”接着又说：“就让他到国防部做副部长，跟俞大维见习见习吧！”宋美龄在旁边补充：“你不给他机会，怎么知道他不行？我的看法他很行！”于是，在宋美龄的提示下，蒋经国当上了“国防部副部长”，从此，掌握了台湾当局的“三军”，建立了巩固的权力基础，在通往“接班人”的道路上又进了一步。
1975年4月5日，蒋介石去世，孔家人借凭悼之机，劝宋美龄出山，做国民党总裁，但蒋经国先行一步，于28日召开中央委员会，修改党章，以“总裁”之名作纪念留给蒋介石为由，选举蒋经国担任党的主席，孔家失算，宋美龄不久也飞往美国定居。
远在美国的宋美龄并未放弃对台湾政局的关注，每周二中常会一结束，便打电话询问情况，因宋美龄年事已高，常常忘记纽约与台北的时差是12到13小时，她下午3点拨电话，而台北正是夜间，蒋经国还在睡梦之中。原来的“总统府”秘书长马纪壮是北方人，军人出身，反应不太机灵，常常穷于应付宋美龄的电话，有时说“总统”睡了；有时搪塞说，“总统”不在。宋美龄很是反感，后来，蒋经国得知后，换上了极善“外交辞令”的沈昌焕。宋美龄讲上海话，他答上海话；宋美龄说英语，他答英语。语言上的障碍扫除了，宋美龄很是满意。她与蒋经国之间的“热线”也就畅通无阻了。他们随时可以通过电话商讨有关台湾大事。
1976年，宋美龄为了追念蒋介石逝世一周年，特地从纽约乘坐“中美号”专机飞台。追思礼过后不久，宋美龄再度束装赴美，长居美国。
1978年，蒋经国在就任第六任“总统”前夕，曾两次致电宋美龄，热切地希望继母能返回台湾参加他的就职大典，并顺便祭奠蒋介石。宋美龄却称“深恐睹物生情，哀思蒋公不能自己”而未能成行。
1978年5月20日，蒋经国就任“总统”，宋美龄从美国发去贺电“勉励”。
1986年秋，尘封11年的“士林宫邸”再现新貌。由于多年未使用，整修后既要符合宋美龄的生活要求，又要保持过去的原貌，这让台湾省有关部门着实费了一番脑筋。
1986年10月间，蒋经国的健康状况转坏，10月31日是蒋介石诞辰100周年纪念日，就在这时，蒋经国派他的三儿子蒋孝勇前往纽约恭迎宋美龄返台。10月23日，宋美龄在蒋孝勇的陪伴下返回台湾，住进了士林官邸。
在蒋介石100周年纪念大会上，宋美龄发表了纪念文章，题目是：《我将再起》。文章发出后，岛内大多数政治人士评价，在经历半个世纪的权力波澜和人事沧桑后，年近90旬的宋美龄似乎早已看透了政治的本质，彻悟人类权力的险恶，她将不会再留恋“权力”了。
宋美龄在台湾活跃了几十年，她对台湾当局有着深远的影响，特别是对台湾的夫人派，她的作用非同一般。
在台湾，所谓“夫人派”并不仅仅指年龄层次超过75岁以上的权力精英，还包括当年随侍蒋介石的国民党党政军的高层人物。蒋经国当政后，这些蒋介石的“老臣”多已退隐山林，但他们的影响力并未消失。
这些元老重臣，在政治上往往是保守的。他们对蒋经国提出的“六大革新方案”，特别是开放“党禁”、解除“戒严”、调整“中央民意代表机关”等“政治改革”方案，多有异议。无形中，这些异议便成了蒋经国“改革”的阻力。为了顺利改革，蒋经国只有求救宋美龄。
为什么宋美龄能助蒋经国一臂之力呢？因为这些元老重臣，诸如张群、黄少谷、何应钦、谷正纲、袁守谦、李国鼎、沈昌焕、秦孝仪等都与宋美龄有着亲密的关系。
如果宋美龄出面安抚元老派，调节蒋经国与元老派之间的矛盾，对双方都有好处。
宋美龄对此作了积极的调解工作。美国《纽约时报》1986年12月底刊载的一篇专文说，宋美龄对于开放“党禁”、解除“戒严”等“开放政治路线”不表反对；相反，她表示支持“政治民主化路线”。
宋美龄返台以后，蒋经国心情很好，家族成员间的来往也非常频繁。蒋经国经常到士林官邸向继母请安，互话家常。宋美龄对蒋经国也表现出特别的关心，常留蒋经国吃晚饭。蒋经国在生命的最后几个月里，为政事特别操劳，有时候心情郁闷，胃口不好，宋美龄便特别交待厨师，给他做几样家乡小菜，让他开胃口。蒋经国如果公事太忙，无法来吃饭，宋美龄便派人把菜送到大直官邸蒋经国住处。由此看来，在蒋经国执政后期，他们母子关系还是和睦的。
为了安抚反对“革新”的元老重臣，宋美龄陆续召开台湾当局党政高层人士，听取他们对政局变化的意见。此后，还特别召见了台军方人士“参谋总长”郝柏村及陆海空三个军种的“总司令”。宋美龄分别对其予以嘉勉，无形中肯定军方的作用，以便赢得军方对蒋经国“政治改革”的支持。
宋美龄的这些活动，对于调节国民党当局领导层的关系，巩固蒋经国的地位，起了一定的促进作用。
由于蒋经国这种特殊的母子关系，导致他们在权力上的龌龋纷争，有人说，蒋经国一直对宋美龄夺去其生母的地位而耿耿于怀，始终对宋不能原谅，这恐怕无从考证了。但无论怎样，在蒋氏政权内，他们既唇齿相依，又勾心斗角，才能保持各自的利益，保证家族的延续发展。
3．贤良慈孝
在蒋氏家族中，如果说宋美龄是个“洋化的华人”的话，那么，蒋方良倒是“华化的洋人”。
蒋方良原名芬娜，出身于俄罗斯一个贫寒的家庭，与蒋经国结婚后于1937年来到中国。
当蒋经国领着芬娜来到蒋介石面前拜见他时，蒋介石上下打量着儿媳，见她低眉顺眼，很懂些中国礼数，心中的疑虑渐渐化解了。相处两三个月后，他发现这个俄罗斯儿媳个性温柔顺逊，处处体贴、关怀着自己的丈夫、孩子，孝敬公婆，有着天然的中国贤妻良母的德性。蒋介石从内心接受了她，并给她起名为“万良”，意为“端正”、“贤良”，冠以夫姓，名日“蒋方良”。
蒋方良初到中国，语言不通，文字不识，信仰不同，饮食不惯。不过，再大的困难也难不倒品性坚忍，吃苦耐劳的俄罗斯女性，何况蒋方良还有与生俱来的聪明、干练。一年之后，在家庭教师的帮助下，蒋方良很快学会了中国话，能非常流畅地与人交流，并喜欢上了复杂而且有味的中国烹调技术。在蒋经国出任赣南专员期间，蒋方良除服侍婆婆外，闲暇之余，开始学习绘画、书法，山水画和颜体字的水平不断长进。蒋介石闻此，颇为满意，想不到一个生活在苏联共产主义制度下近20年的异邦女性如此迅速地被中国文化同化了。
蒋方良是位大度、质朴、善良的女性，尽管贵为“太子太妃”，但始终保持着平民的品质，从不过问男人们整日奔波的天下大事，以家庭主妇的位置自处，对蒋经国更是百依百顺，纵使蒋经国在赣南“红杏出墙”时，她也只是到自己的“婆婆”宋美龄面前哭诉一番，寻求点安慰，并没有与蒋经国大吵大闹，相反，事后更加关怀丈夫，这使蒋经国大为感动，也让蒋介石心中佩服。
蒋方良随蒋经国来台湾之后，尽管蒋经国在官场上平步青云，她依然保持着自己的质朴，丝毫没有“夫唱妇随”、“夫贵妻荣”的感觉。她远离自己的祖国，在台湾无依无靠，对政治不怀半点非分之想，因此在复杂的台北政治圈中，甚至在“第一家庭”的政治活动中，纯属异数。当初，有些官太太们不知道蒋经国的个性和蒋方良对蒋经国的影响，想方设法讨好、巴结蒋方良，幻想着她的“枕边风”能对自己的先生有好处。蒋方良并不知道这帮女人的用心，别人托她讲情面、拉关系的事总是盛情难却，满口应承，帮人说话。孰料，起初蒋经国并不在意，也没当回事，有了几次之后，蒋经国知道她这是被人利用了，当面对她说：“以后公家的事情，你最好别管！”蒋方良碰了顿钉子，从此再不敢提及别人托她的有关政务方面的事了。那些官太太们见托付无效，也就不怀希望，渐渐疏远了蒋方良。
在蒋经国的心目中，“男主外，女主内”的分工观念非常明晰，他对女人过问政治，插手权力非常不满，甚至对宋美龄在这方面的言行亦有反感。因此，无论是在大陆，还是在台湾，蒋方良在生活中扮演的角色纯属家庭主妇一类，政治上毫无作为，不过，她也习惯于这样。但是，这也给蒋经国在公开的政治场合活动带来些尴尬。在蒋经国当上“行政院长”后，为了应付一些场面，“院长夫人”必须露面，每当遇到这种情况，前一个晚上，她肯定会彻夜不眠，第二天一大早，她在天不亮时就起床，翻来覆去地穿戴赴约时的正式服饰，坐在沙发上一动不动地等待出发。到场之后，在别的贵妇人们谈笑风生、穿梭来往时，她要么静静地坐在墙角，低眉顺眼，要么死死地盯着人家，当别人与她打招呼时，她或是点头微笑，或是站起来欠欠身子，算是回礼。
蒋经国整日在外奔波，回家之前，还得先到士林宫邸向宋美龄、蒋介石请安、问好。到家后，除了与蒋方良和一家人吃顿晚饭，几乎没有时间陪伴蒋方良，蒋方良孤独难忍自不堪言，也就想出了不少打发时光的法子。
饮酒、抽烟是她打发光阴的办法之一。饮酒对于出生在俄罗斯的蒋方良来说似乎与生俱来，她的酒量之大，豪饮的蒋经国都不是对手。在大陆时，顾及到影响，蒋方良饮酒习惯还有所克制。到了台湾后，由于孩子已大，都在读书，蒋方良白天无所事事，一到晚饭时分，蒋经国归来，夫妻便畅饮起来。伏特加是蒋方良最爱喝的民族酒，由于当时的苏联与台湾当局无任何往来，一些讨好巴结蒋经国的人便偷偷地从香港一批批弄来进贡。蒋经国对别人的礼品一般不收，但独此伏特加来者不拒，夫妻两人一顿晚饭，一两瓶伏特加不在话下。
从来酒烟不分家，抽烟也是蒋方良的一大爱好。年轻时，蒋方良就有此好，来华之后，由于身份所限，特别是老公公蒋介石忌讳别人抽烟，蒋方良一度戒烟。来台之后，由于与士林宫邸分门独户，蒋方良再续；日好，且烟量不小。与宋美龄专抽劲小的女士抽的烟不同，蒋方良特别好抽混合型外烟，诸如“良友”、“剑”牌等等。当然，每次去见蒋介石，或者与蒋介石在一起时，蒋方良是绝对不敢抽烟的。
在“蒋家王朝”来台之后，美国是它的保护伞，台美关系一直不错，美军驻进台湾，为了加强与美方，特别是与在台美军之间的关系，蒋经国开始下功夫学习英文，他还特地为蒋方良请来一位美国驻台“大使馆”参事的太太做英文教师。蒋方良天生就有学语言的禀赋，两年之后，他们夫妇在私下场合能用比较流畅的英文与美国人士交谈，令美方大为惊叹。蒋方良一人独自在家时，《中国邮报》（ChinaPost）、《中国新闻》（china News）一类的英文报纸是她消遣的阅读品。
京戏是中国的“国粹”之一，当蒋方良来到中国时，由于蒋经国的缘故，时常不情愿地听听南北各腔，看看生、旦、末、净、丑各种角色的表演。久而久之，看出、听出了些门道，结识了些名角。来台之后，由于文娱活动远不如大陆，加上60年代中叶起，台湾掀起“文化复兴运动”，京剧在各阶层和场所纷纷亮相，蒋经国夫妇也加入其中，蒋方良跟着名旦焦鸿英后面学了一段时间，成为一大“票友”，虽不能达到炉火纯青的程度，但也能称得上“字正腔圆，有板有眼”。
蒋方良尽管在政治上无所作为，但却是一大玩家，且玩什么精什么，有段时间，她几乎每天都让人用车送她到圆山饭店的保龄球馆玩保龄球，时间不长，球技大长，不过玩兴也到此为止，半年之后，保龄球馆内再也见不到她的身影。打高尔夫球，是由王永澍夫人和蒋方良的长媳徐乃锦引导的，人们有段时间曾见蒋方良身穿白色短衣裤，头戴白色遮阳帽，挥舞着球杆的身影，但不久就消失了，因为她气喘病复发，高尔夫球也就不打了。
4．语言上的“联合国”
“第一家庭”成员复杂，来自海内外的不同地域，因此生活习惯有很大差别，最典型的表现是语言上可称得上是“联合国”。
宋美龄祖籍海南，长在上海，学在美国，后又随蒋介石奔走南北。因此宋美龄会讲粤语、上海话、英语，还会国语。
蒋介石生于浙江宁波，后到北方、日本学习，长期生活于上海，因此宁波方言、官话、日语、上海话讲得非常流利，国语说得并不标准，带有很浓的浙江口音，此外，他还会点英语。
蒋经国生在慈溪，后到上海、北京、苏联读书，会说宁波方言、官话、上海话、国语、俄语，英文水平在后来也不错。
蒋经国的太太蒋方良是俄国人，俄语是她的母语。来华后，蒋家特意为她请来了一位国文教师教她国语，她学得很快，一年之后，就能非常流利地与人交谈。还会说宁波话。
蒋纬国生在日本，幼年就被蒋介石带到慈溪抚养，不久又到上海、苏州读书，长大后被蒋介石派到德国学军事，学成后又赴美国学习考察，因此，上海话、英语、德语、国语都很流利。
在蒋家还有会说德语的，一位是蒋纬国的第二任太太邱爱伦，她是位中德混血儿，另一位是蒋孝文的太太徐乃锦——革命先烈徐锡麟的孙女，也是中德混血儿。
在平时的语言交往中，蒋介石与宋美龄在一起时，用上海话交谈，在公开场合两人均操国语，尽管蒋介石讲得并不标准。在外事场合，宋美龄讲英语比她讲国语更流畅。
蒋经国的家庭语言是国语，大小人等都能听懂。夫妻在一起时，国语、俄语混着说。当蒋经国在外办事不顺，回家生闷气时，蒋方良为安慰夫君，会用俄语问候、关心他，使他感到家庭的平静，回想起年轻时代的浪漫岁月。蒋经国往往因此而愁云顿消，心情开朗起来，俄语的魁力在这种情况下的作用如此之大。
蒋纬国在公开场合讲一口流利的国语，平时讲课时，国语、英语、德语串在一起，往往能收到生动活泼，别开生面的效果。在家里，夫妻之间常常中、德语言混用，夫妻感情融洽。
宋美龄在家庭中使用语言分对象、场合。对蒋经国、蒋纬国讲上海话，以体现家庭气氛。对儿媳们、孙子们讲国语，以示长辈威严，当然这些人也不懂上海话。
在与孔家、宋家人的交流中，宋美龄通常是上海话、英语轮流用，与自己的同胞姐姐、哥哥、弟弟交往时，还常讲粤语，以现手足之情，再返少年时光。
蒋方良是一位以丈夫为重的传统妇女，蒋经国不喜欢她经常外出，或者到别人家串门，时间长了，难免与外界封闭，逐渐走上了自我禁锢的道路。蒋经国没做“总统”时，她还会到外面买东西、逛街、看电影，后来，蒋经国做了“总统”，家搬到七海，远离市区，她便不可能像一般平民百姓一样上街闲逛。
长期的足不出户、自我封闭，身心难免造成一些病症。病发的先兆是，她不和任何人说话，和蒋经国一天讲的话不超过10句，总是一个人静坐一旁发呆。日子长了，人们发现她出现了怪异的举止，才知道情况不妙。
蒋方良发病时，在官邸内翻箱倒柜，把自己所有的东西，金银首饰、衣服用品，搬得楼上楼下到处都是。而这个时候，再劝她出门散心已经为时已晚了。
嫁到蒋家就要奉行蒋家的规矩。蒋方良在生活中遵守浙江的传统风俗习惯，并用它教育孩子，逢年过节，带着孩子拜祖先，烧香、磕头，样样都学会。她还穿旗袍，讲宁波话。一心一意地做蒋家的贤妻良母。
长子孝文因纵酒导致血糖过低，昏迷不醒，脑部受损失后，蒋方良再也没有玩兴了，整日泡在儿子的病房里，常常神情黯淡，以泪洗面，尽着一份慈母的爱心。蒋家上下对此莫不动容。
蒋方良60岁生日时，蒋介石手书贺词：“贤良慈孝”，以表对这位异国儿媳的爱怜之心。
1988年1月13日晚，蒋经国溘然长逝，长子蒋孝文、次子蒋孝武也相继去世。亲生女儿蒋孝章长期旅居美国，惟一的儿子蒋孝勇一家，也迁居美国、加拿大，后染病而亡。独留蒋方良孤守偌大的官邸，她的际遇更受人们注目。
“我很满意现在的生活。”蒋方良对关心她的人说。
事实上，满足现状，无所欲求，一直是蒋方良谨守的人生哲学。她平素视台北为第三故乡，默默地以坦然的心境面对不幸和哀伤。
有一次，蒋方良向一位甚为亲近的友人表示，要将自己的存款分为10份，分给儿子媳妇和孙儿女。在她的计算中，孝文的妻子徐乃锦、女儿友梅；孝武的太太蔡惠媚、子女友松、友兰；以及三子孝勇、孝勇的妻子与3个儿子，两代共10人，承继她的积蓄。蒋方良的每笔金钱支出，都精打细算，好不容易积存的一笔不多的存款，还要留给子孙，看来，她在世上为自己着想的事情实在没有什么了。
由于蒋方良的俄籍背景，社会上许多人士公开建议当局，应当允许她回俄罗斯安度余年，而她则表示俄罗斯毕竟已人事全非，不能算是家园了，台北才是她的家。
“经儿可教，纬儿可爱”，这是蒋介石给他们少年时代的评价。蒋纬国生于1916年10月6日，其身世之谜一直为他自己和外界猜测。当年辛亥革命失败，孙中山被袁世凯通缉，蒋介石、戴季陶亡命日本，两人共处一室，与旅馆侍女重松金子发生恋情，生了这么个儿子，但谁是其父，不能确认，因戴季陶惧内，遂划名至蒋介石门下，算是他的二儿子。蒋纬国出生不久，便由日本人山田纯太郎带到上海，交姚怡诚看管，算做两人的儿子。蒋纬国尽管身世不明，但蒋介石一直视为己出，给他安排了一个“武”路，并且蒋纬国从小就立志从戎经武。
1．刻意做军人
蒋纬国生得聪明伶俐，招人喜爱，从小就被蒋介石带在身边长见识、开眼界，博得蒋介石的朋友、同事们的欢喜，有“军中少年”之称。蒋、宋成婚后，蒋纬国到苏州人东吴大学附中就读，以优异的成绩从中学毕业时，他就立志参军从戎，但因病未能如愿，遂人东吴大学学习，四年内，修完了两个系的课程。毕业后，到德国学军事，开始了军旅生涯。
宋美龄见到蒋纬国时，蒋纬国已是翩翩少年，风华正茂，眉清目秀，英俊潇洒。宋美龄见后，满心喜爱，真正相信了“纬儿可爱”一说。自1936年底起，蒋纬国回到了蒋介石、宋美龄身边，每次出国远行，宋美龄总有依依惜别之情，每次回来，总问长嘘短，真是视为己出。1949年，蒋介石下野回奉化修家谱时，蒋纬国的名字又划到了宋美龄的名下，算做她的儿子。
蒋纬国自1940年回国，次年下基层锻炼，凭自己的知识、能力、家庭，在军中不断升迁。1950年到台湾时，已升至装甲旅少将旅长，时年34年，后又被蒋介石派往美国进修。
回国不久，蒋纬国即接管装甲兵，晋升为少将司令，此前曾率部驻守金门。蒋纬国主政装甲兵后，对其进行了现代合同作战改革，首先提高装甲兵在“国军”中的地位，克服过去的“步兵战车”思想；其次创建装甲兵中的八大福利，特别是提倡军官到民间大学深造、官兵储蓄、军犯辩护制。这些既使蒋介石感到高兴，但也触犯了军中的保守势力，尤其是蒋纬国本人性格直爽，为人宽厚，常常因一些“小节”问题而为官场中的小人把捏。
论蒋纬国的相貌、才华，自然是蒋经国所无法攀比的，但他的性格、身世、作风却使他成为“蒋家王朝”宫廷中的尴尬之人。他的治军方法已使军中元老反感，更重要的是他还得罪了蒋介石和蒋经国。
蒋介石的初衷是想让蒋纬国掌握军队，依蒋介石的经验，抓军队首在抓军官，抓军官自然是在抓军事教育，因此，从蒋纬国的学识出发，蒋介石先后支持他创设战争学院，后到“三军联大”任“副校长”，但蒋纬国却有些“不争气”，惹得蒋介石失望。
蒋纬国有一次在“三军联大”会议上说：“我的母亲受了一辈子委屈”。此语一出，传十传百，军中议论纷纷。因为蒋纬国的母亲既非毛福梅，又不是宋美龄，究竟何人？人们猜测不断，这自然就怀疑到他们的“领袖”蒋介石本人的品行上，而这对满口“仁、爱、信、义”的蒋介石来说无疑如坐针毡，宋美龄也局促不安。
还有一件事让蒋介石更为恼火。蒋纬国任“三军联大”校长时，把5岁的儿于蒋孝刚领到校长办公室，骑在自己的脖子合影留念，尔后交台北《联合日报》刊登。照片一出，舆论哗然，一则军事要地，岂容顽童涉足；二则军中首长竟视军纪为儿戏，该当何罪；三则中国人向主师道尊严，长幼有序，为何“第一家庭”中成员敢犯戒律。蒋介石得知后，狠狠责备了蒋纬国。蒋纬国知趣地辞去了“三军联大”校长一职。
蒋纬国曾在德国、美国学过军事，这两个国家以及其他欧美国家的军队中均无政工制度，而国民党军队自从孙中山“以俄为师”后，在军中建立了政工制度，到蒋介石时发展成军中的特务制度。蒋经国政工出身，到台后又掌握情治大权，自然狠抓军队的“政治工作”，但蒋纬国对此不屑一顾。1962年，“国军”装甲兵发生了“湖口兵变”，主谋者系蒋纬国过去的亲信赵志华，公然反对台湾当局的黑暗、腐败政治，要效法当年“西安事变”，实行“兵谏”。正当他演讲准备时，被军中的“政治战士”上台擒住。此事轰动一时，蒋纬国虽不再是装甲兵司令，但赵志华却是其旧属，在他为赵求情时，蒋经国当面答应，过后在蒋介石面前狠狠参了他“一本”，蒋纬国自此失去了蒋介石的信任。
蒋纬国因思想开放，谈吐率直，为人宽厚而结交了不少军界、政界朋友，但在官场中却郁郁不得志，又因不得志而不分场合，信口发泄。每逢几大杯“深水炸弹”（蒋纬国常把一小杯诸如“五粮液”之类的烈性白酒放入一大杯扎啤中，随后一口气喝下去，起名曰“深水炸弹”）下肚，一些“宫廷秘闻”也就随口而出，甚至常在大庭广众之下调侃蒋介石、蒋经国父子。比如有段时间，台湾流行一首名为《哥哥爸爸真伟大》的歌曲，蒋纬国不止一次地在公众场合指着自己的胸脯宣称，“在台湾，只有我有资格唱‘哥哥爸爸真伟大’”。
蒋纬国5O岁生日那天，蒋介石为他赠言，“为纬儿五十生日书勉：恕人责己助人，求己不求人，知埋头自修乃处世立业之要道也！”蒋纬国找人用一块青色大理石刻上，放在案旁，作为一生的座右铭，并以“蛀书虫”自居。
蒋介石去世那天，蒋纬国正在台中参加指挥一项军事演习，基于“军令第一”，未能赶往祭吊。次日，他亲书祷词，作为追念。
2．陆军二级上将
蒋纬国自1961年升为中将后，历时14年，蒋介石未再给予升级，一再让他去多读书，一读、二读、三读，回来之后让他办军事教育，从“战争学院”到“三军联大”，一干就是十多年。直到蒋介石去世，蒋纬国行将退役，在宋美龄的干预下，蒋经国才把他升为“陆军二级上将”。
1975年9月，宋美龄准备赴美散心，以解失去丈夫之悲痛和权力斗争中的不快。在宋美龄赴美之前，官邸一片忙乎，秘书、侍卫们都在帮助收拾行李，蒋经国兄弟也前来送行。在启程前一两个小时，蒋纬国便到了士林官邸。这一天，与往日不同，蒋纬国居然全副戎装，还佩带勋章勋标，进门便给夫人敬礼，宋美龄不禁奇怪起来，好好端详了好一阵子，问蒋纬国：“你穿军装的确很有精神，但平常来这里都不穿，啥事情今天给我送行又穿军装又行军礼？”
蒋纬国回答：“因为再过不久，我就没有资格再穿军服了。所以今天给妈送行，特地让妈看看我穿军装的模样。”
宋美龄不明白怎么回事，纬国怎么还会没有资格穿军装！问她“为什么？”蒋纬国说军中制度强制限龄退役，并谓今年已到了他中将退龄退役之年了，他已在报请退役了。宋美龄回来时，他已退役，自然看不出他穿军装的样子。对限龄退役之事，她还是不明白，因为何应钦、薛岳等常见到的老军人，一直都穿军装，就再问他：“何敬之为什么继续穿？”“那是一级上将，终身制。”蒋纬国回答。
宋美龄终于明白了。这时，蒋经国一家也到了。蒋纬国站起来，向他行了个军礼。蒋经国不解地说：“在家里干什么来这一套！”宋美龄指着蒋纬国问蒋经国：“他做军人还行吗？”“他本来就是军人，干得很出色。”蒋经国回答。“既然他干军人很出色，为什么听说他在办报请退役手续，要脱掉军装？”宋美龄问道。这时，蒋经国明白过来了：“纬国中将年龄到了，也听说他在报请退龄退役，不过我已经交代给他办升级上将的事情。”
这样，宋美龄走后不久，蒋经国便让蒋纬国当上了上将。
蒋纬国仪表不俗，才华横溢，仰幕他的女性很多，但在婚姻上却不顺当。1949年，他与西北豪富、纺织界大亨石凤翔三女石静宜结为连理。到台湾后，石静宜作为装甲兵司的夫人，威风八面，经常与装甲兵袍泽聚会，在装甲兵中影响颇广。
1953年，石氏身怀六甲，即将分娩，而蒋纬国却被派往美国考察。当时石静宜的预产期为农历九月中旬，而9月15（农历）是蒋介石的生日，石静宜为了自己的孩子能和公公同一天生日，请医生为她控制产期。但是到了农历九月十四晚上，仍没有阵痛，她又请医生施行催生，结果药物发生副作用，石静宜停止了呼吸，腹中胎儿也早已胎死。
也有一种说法，因为她父亲是从事纺织工业的企业大亨，商业世家，她本身也做些生意，因为她的身份特殊，就有人传说石静宜做生意如何如何，后来连蒋经国都听说了，就把这个谣言向蒋介石报告，蒋介石听了之后火冒三丈，冲口就骂：“她去死好！”因此，有不少人认为，石静宜的死，蒋家脱不了干系。
虽然蒋介石不喜欢这个儿媳妇，但宋美龄却爱屋及乌，因喜爱蒋纬国而对石氏情有独钟，为了石静宜，宋美龄也曾经在蒋介石面前讲过好话，对石静宜之死很表痛惜，但儿孙自有儿孙福，隔了一代人，她也只有摇头的份了。
蒋纬国丧妻后，先后办了“静心小学”、“静心乐园”、“静宜女子英专”，纪念元配夫人。1957年，丧委四年的蒋纬国又梅开二度，在日本某一教堂，与当时台湾“中央信托局”副处长邱秉敏的女儿邱爱伦结婚，她是一位中德混血儿。蒋纬国原来打算在台北举行婚礼的，但蒋介石认为在日本成婚为宜。他便遵父命，在戴安国的陪同下，赴日本完婚。蒋纬国亦乐于此主意，一来日本是他的出生地，二来戴安国才是他的胞兄。
蒋纬国与邱爱伦生有一子叫孝刚。蒋纬国与邱爱伦关系一直和睦，宋美龄赴美定居时，蒋纬国为表孝心，让爱妻邱爱伦陪伴宋美龄到美国长住。
宋美龄对待蒋方良与邱爱伦的态度也大不一样，宋美龄和邱爱伦有较多的共同话题，聊得来。因为邱爱伦比较年轻，也爱打扮，在衣着方面比较新潮，宋美龄喜欢邱爱伦的衣着仪表，常问她这个首饰哪里买的，头发哪里做的，叫什么发式等等。
即使到了70、80岁的时候，宋美龄爱美之心仍未泯灭，只要是邱爱伦身上的服装或装扮，她觉得喜欢的，必然就叫人为她打点一套，让她也感受一下时髦的气息。
蒋经国和蒋纬国一般只是逢年过节，或蒋介石夫妇生日时才带太太到士林宫邸。这样官邸通常自然而然地少见蒋经国、蒋纬国两家的人影，尤其蒋方良，平素不喜欢出门，更是与宋美龄交往甚少，宋美龄对她也就不似对邱爱伦那般亲近了。
蒋家人丁兴旺，到蒋介石的孙辈时已成为一个几十口人的大家庭了。蒋介石的孙辈主要有：蒋经国与蒋方良的4个儿女孝文、孝章（女）、孝武、孝勇；蒋纬国与邱爱伦的儿子孝刚，以及蒋经国与章亚若的一对双胞弟兄章孝严、章孝慈，总共7人。
1．蒋氏第三代
孝文、孝章是蒋经国夫妇在苏联的爱情结晶。孝文原名艾伦，是蒋经国的长子，蒋介石的长孙。当他随父母回到蒋介石身边时，蒋介石非常欢喜，给他改成中国名字。孝文小时候顽皮捣蛋，蒋经国经常训斥。在江西时，蒋经国将孝文、孝章带在身边读书，孝文一放学就到处乱窜乱跑。有一次，赣南公署的警卫人员逗他玩，跟他讲，如有人问你是谁的孩子，你就说：“爸爸是专员，爷爷是中国的皇帝！”孝文学着回去说给蒋经国听，被蒋经国痛打了一顿，并狠狠批评了教孝文说这话的卫士。每天早上，蒋介石都要通过无线电听听孙子、孙女向他请安。孝文、孝章请安完毕后，孝文总要加上一句，“爷爷，我爸爸打我”。蒋介石听了“嘿嘿”一笑了之。
到台湾不久，孝文便上了中学，但调皮依旧，常常夜不归宿，与三五个哥儿们啸聚达旦，蒋经国非常恼火，加强了管束，但一等蒋经国睡下，孝文就爬起来，让卫士帮他把吉普车推到门外，然后再发动开走，找朋友玩。长此以往，学习成绩一塌糊涂，偏偏蒋经国又望子成龙，每次检查成绩，孝文便挨训一次，久而久之，孝文就想出了骗父亲的招数。
孝文就读于成功中学，校长潘振球是蒋经国在赣南时的！日属，十分严厉，根据蒋经国的交待，要对孝文严加教育，因此，潘振球出于对蒋经国的“忠心”，不管孝文的身份，只要“不争气”，该打就打，该骂就骂，孝文很是怕他。成功中学有条校规，定期将学生的在校成绩和表现以书信方式通知家长。孝文的成绩和表现均不好，所以非常担心，便叮嘱官邸收发信件的卫士，凡学校寄来的信件，不要给他爸爸看。连续几个月后，潘振球发现每次寄给蒋经国的信都无回音，且孝文的成绩和表现越来越差，便直接跑到蒋经国的办公室询问。蒋经国回来之后，便责问孝文，孝文在严父面前只得老实坦白。蒋经国听完后，火冒三丈，拿起棍子打得孝文满屋乱窜。蒋方良急得眼泪汪汪，拚命拉住蒋经国。蒋经国余怒未消，命令孝文跪在地上，不许起来。蒋方良十分心疼，哭哭啼啼，硬是要蒋经国饶了孝文。
蒋介石对孝文在校表现并不关心，他很喜欢这个孙子，因为孝文喜欢枪支，他就常常向孙子介绍各种武器的性能，鼓励他去打靶、练枪法，带着他去打猎。因此，从中学时起，只要放学回家，孝文便枪不离手，左右摆弄。有一次，孝文回家，钻到卫士宿舍玩左轮手枪，一名叫李之楚的卫士回室休息，见孝文在玩他的枪，见他进来，便举枪喊“不许动！”李之楚开玩笑说：“唉！别随便拿枪乱指，会同人命的！”话音未落，“砰”的一声，李之楚就倒在血泊中，孝文吓得脸色苍白，不知所措。好在枪弹未能击中要害，李之楚被送往医院急救，捡了条命。
蒋孝文在学校和家庭中呆不下去了，蒋经国便把他送到美国读书，本想让他长进，但孝文一下子“自由”了，整日东游西逛，无所事事，有时还酷配大醉。有一次，酒醉之后，孝文向美国警方报案，称自己财物被窃。美方经过侦查，发现他谎报案情，意在诈钱。于是，美方不顾他爷爷、爸爸的面子，将他驱逐回台湾，并不许他以后再来美国。
回台后，蒋孝文与革命先烈徐锡麟的孙女徐乃锦结婚。蒋介石、蒋经国原指望他婚后能知事懂礼，干点事情。但蒋孝文却在下坡路上越走越远，酗酒成性，常为些小事与太太发生口角，甚至大打出手。有一次，与太太争吵后，出去喝酒解闷，酒醉后驾车奔驰，发生车祸，门牙撞断。还有一次喝醉后，在马路上又哭又闹，任人怎么劝，他也不肯回家，蒋介石、蒋经国得知后，伤心不已。
蒋孝文后因醉宿露天，脑部受伤，昏迷卧床，再也不能饮酒作乐，疯疯癫癫了。当然也不能去成就什么事业了，这对蒋介石、蒋经国刺激很大。
虽然孝文不成器，但其妻子徐乃锦却聪明能干。徐乃锦与蒋孝文成婚不久，即怀孕回国，生下女儿蒋友梅。徐乃锦虽贵为“太子妃”，但她待人非常和蔼可亲，在台北师大教育研究所任教时，对学生极为关爱，学生却均不知她的背景。
据台湾报纸宣传，她是一位充满活力与自信的职业女性，而且在工作中很少提及她的家庭，跟平常人没什么两样。
从前，每个星期她要去探望公婆两三次，到后还亲自下厨做菜送给公婆，蒋经国夫妇常为有这样一位能干、贤慧的儿媳而感到幸福和骄傲。她的最大兴趣在音乐，和蒋孝文结婚后，从美返台，蒋经国知道她喜欢音乐，在她回台的第一个圣诞节，就送她一架钢琴。
蒋孝文患病后，她曾在“中祝”国际事务室担任5年执行秘书，也是台北“国家剧院”及音乐厅的筹备委员之一，她把女儿送到英国念书，学的也是艺术，但不愿她马上回国工作，就是希望她女儿不被当时的特权气氛包围。
徐乃锦的朋友都认为，她的性格有些男性化，做事有魄力，要求完美，是个杰出女性。台北有家杂志著文说：蒋经国的大儿媳妇徐乃锦，作为一个献身于社会工作的职业妇女，她所表现出来的特质，可能是蒋氏家族中最难得一见的品质。
早年，蒋友梅还在童年时期，蒋经国和蒋孝文夫妇尚住长安东路18号，蒋经国每天回家第一句话必定是“友梅，GRANDPA回来罗”然后进屋抱起友梅又亲又吻，友梅是蒋经国除了蒋孝章外，最疼爱的女孩。
蒋经国曾对留学海外的孙女说：“友梅啊！你不要出去念书了，在台湾陪爷爷好吗？”可是年轻人总有自己的天空，不能了解老年人的心思，更不会明白蒋经国内心世界多么需要有人陪伴。对话，以驱赶与日俱增的孤寂。
蒋孝章是蒋介石惟一的孙女，也是蒋介石、蒋经国的掌上明珠，因为她生得眉清目秀，从小听话懂事。孝章在台北读女子中学时，拒绝父亲让人接送她上下学和父亲派人给她送去的午餐，而是跟其他同学一样，骑自行车上学，在学校就餐，尽量不使自己“特殊化”，不被同学轻视。这些使她受到了蒋家侍卫和服务人员的尊重。
蒋经国对爱女又喜欢又害怕，只要孝章一不高兴，蒋经国家的空气顿时凝重，蒋经国会想方设法逗她高兴起来，自己才放心。
蒋孝章长大后，根据自己的要求去美国进修深造。蒋经国委托时任“国防部长”俞大维的儿子俞扬和帮助照应孝章的生活。谁知，没过多年，孝章居然爱上了这位比自己年纪大近二十岁的兄长。此事传到蒋经国的耳中，他亲自向孝章查实，还苦口婆心地开导她，但孝章主意已定，蒋经国无可奈何，气得泪水直流，半天说不出话来。蒋孝文、孝勇、孝武三兄弟更是义愤填膺，觉得孝章受骗上当，并让他们脸面丢尽，要去找俞扬和算账。
蒋介石初知此事，也觉溪跷，以为是俞大维从中搞的什么鬼把戏，待知道真相后，倒没有反对，而是让宋美龄出面，息事宁人，做蒋经国父子的工作。孝章回台结婚，蒋经国勉强应付了一些场面，蒋孝文三兄弟对孝章和俞扬和恶语相加，肆意污辱。蒋介石、宋美龄倒还很客气，请新婚夫妇在官邸吃饭、留影。
经历了这场婚姻风波，蒋孝章看透了蒋家宫廷的虚伪，坚定了做平民百姓的信念。当蒋经国打算安排俞扬和到台湾做“华航”总经理时，蒋孝章坚决拒绝，很长时间不回台湾探亲，自愿做家庭妇女。蒋介石去世时，她只能遥表哀思。
蒋孝章和俞扬和生有一子，职名俞祖声。蒋友梅和俞祖声共同分享蒋介石和蒋经国的宠爱，蒋介石和蒋经国每见到两个孩子在一块玩时，便笑逐颜开，一手搂一个，又亲脸颊，又吻小手，无比幸福。
蒋孝武生于抗战胜利的那一年，从小心眼很多，而且吝啬。蒋介石每每端坐在椅子或沙发上看着两个孙子嬉闹时，常对身边的人说：“这个孝武啊！眼睛经常动不动就眨呀眨的，可见他是个计谋多端的‘鬼灵精’”。
每年过年，孝武便让母亲为他和阿弟孝勇梳洗打扮一番，大年初一，提上小礼物到士林官邸向蒋介石、宋美龄鞠躬拜年，然后用小礼物换回爷爷手中的大礼物和红包。不一会便找个借口回家，把自己的礼物和红包藏起来，走到孝勇身边，哄他说：“阿弟啊！你的钱真多哎，我没有钱，我们一起出去玩，你要多花钱噢！”不费吹灰之力，孝勇手中的钱就被他骗光了。
有一次，孝武和孝勇上街买奖券，钱是孝勇花的，但孝武手中的奖券中奖了，他怎么也不肯分些给孝勇，后来家中的人哄他请客，他硬是一个子儿也不肯掏。
长大后，孝武的性格变得倔强、任性，与瑞士籍江长诗恋爱。结婚。婚后，两人相交甚恶，孝武处处耍性子，根本不把汪长诗放在眼里。有一次，蒋经国在慈湖守灵，忽然接到汪长诗的电话求见，原来他们又吵架了。蒋经国听完原委后，当着儿媳的面，答应让儿子赔个不是，让她先回去，但孝武对父命却置若罔闻。后来两人分手，留下一双女儿友松、友兰。
孝文昏迷后，蒋介石、蒋经国把蒋家权力香火的传承希望寄托在孝武身上，破格让他当国民党中央党部的专门委员，与总干事平级。当时，不少人对此议论纷纷，因为蒋孝武刚从德国留学回来，正常情况下，他也只能先从一般的助理干事做起。蒋介石对此不以为然，认为这是给孝武“磨炼磨炼”。自此，孝武有了参与国民党重要和秘密会议的机会，成了蒋介石、蒋经国在中央党部的耳目。
不过，孝武似乎对金钱更感兴趣，他很快由中央党部转到了辅导委员会经营的华欣文化事业公司当筹备主任，而且干得很有起色。
从1976年起，蒋经国又有意安排他涉足情治工作，有关“心战”、情治汇报、反统战的“中央固国小组”他都参与，并且扮演了重要角色。这种安排似乎一如当年蒋介石栽培蒋经国的模式。蒋孝武对此也不遗余力，并很快控制了台湾的情治系统。他的政治前景一片大好。
此时，“江南命案”却断送了他的前程。江南，原是蒋经国一手培植的政工人员，后赴美定居生活，积多年之心血写成《蒋经国传》，揭露了蒋家王朝的一些弊端，引起了国民党的不满。蒋孝武手握特务大权，轻而易举派人将他杀害。此案发后引起世界轰动，后据查为蒋孝武所为，蒋家形象更是下降，受舆论所压，蒋孝武被父亲调出台岛，出任驻新加坡“代表”。从此未能东山再起。
江南命案后，蒋孝武出国避风头，但也掀开了家庭新生活的一页。他认识了台湾籍的小姐蔡惠媚。蔡惠媚是蒋孝武女儿友兰的英文老师，蒋孝武为了追求蔡惠媚，据说花了10年的时间，才感动了蔡惠媚本人和蔡家。当蒋经国明白儿子这次是真心要和蔡小姐结婚后，要蒋孝武以蒋经国的名义，把蔡惠媚的父亲访到七海官邸来，由蒋经国出面在官邸客厅准备茶点招待蔡家二老，谈话中把亲事定下来。为了减少外界干扰，婚礼决定在蒋孝武“驻节”的新加坡举行。蒋孝勇代表蒋家到新加坡去主持了哥哥的婚礼。
蔡惠媚虽然是台籍家庭，但家庭十分洋化。蔡惠媚自幼就读于美国学校，洋名“蜜雪儿”。蔡惠媚那年刚好18岁，与友人在圆山俱乐部咖啡厅闲坐，蒋孝武与朋友路过那里，一见之下，惊为天人，于是立志苦追不已。两人断断续续维持10年左右的爱情长跑，才修得正果。
蒋孝勇是蒋介石几个孙子中最令他宠爱的一人。蒋孝勇小的时候，有许多地方与蒋介石童年时相仿：玩刀弄枪，天不怕地不怕，整天风风火火，打打闹闹，只要出去玩，肯定是一身泥巴、一身伤，回家后又和孝武打架，厨房、卧室到处是“战场”，直打到犯困睡着。蒋经国也很疼爱孝勇，因为他生于1948年的上海，正值国民党经济危机之时，蒋经国总觉得孝勇生下来后，营养不足，在吃穿方面尽量偏袒着他。
孝勇长大后，决定步爷爷、叔叔的后尘，从戎学武，报考了军校。在军校，身为“皇孙”的他，经常违纪犯规，偷着抽烟、喝酒，被教育班长抓住后，不是罚他做俯卧撑，就是让他连烟带灰吞到肚子里。几次之后，孝勇非常害怕，行为有所收敛。后来在一次训练中，孝勇脚踝扭伤，从军校退学到台大政治系插班。
孝勇其实比孝武更精更鬼，在蒋介石、蒋经国面前乖如小猫，甜言蜜语，一离开他们就胡作非为。
蒋介石在世时，不管遇到什么烦恼的事，只要小孙子走到面前，喊一声“爷爷好！”就会转怒为喜，宋美龄也特别喜欢他。
蒋介石去世后，蒋经国掌握了台湾大权，但他身患糖尿病，只得将部分权力交给了“持盈保泰”的蒋孝勇，每逢周二、周五，蒋孝勇必向蒋经国汇报公私杂务情况，人们称他为“地下总统”。
但是，蒋孝勇的兴趣不在政治而在实业，见此，蒋经国放手让他进入金融、工商界。这些年，孝勇将主要精力放在了中央电机与中央玻璃公司，其经济才能始初见成效。
蒋孝勇与“公路局”局长方思绪之女方智怡结婚后恩爱如初，两人生有一子蒋友柏。
蒋孝勇在不惑之年后，为避开台湾的政治旋涡，而与方智怡一起迁居加拿大，后为孩子上学和照顾宋美龄而定居美国，往来于加拿大、美国，经营电脑业务。身为蒋家后代，在近年家族几番变故后，他觉得任重道远，他说：‘哦不是政治人物，但被人认为政治人物；有时，我也觉得自己不像生意人，你问我20年后想成为什么？我可保证，那时我一定退休了。我是基督徒，不重形式，但心里很虔诚，回顾过去，我现在是满足的，上苍对我很公平。”
也许，这番话真是蒋孝勇对生活的总结，在蒋家的人员中，他好像还没有遭受什么重创，无论婚姻还是生活，因此，能坦然地说出这些话。
可是，侨居异乡，他的苦衷却非一般人所了解的。1997年1月蒋孝勇因患癌症去世。
2．章姓蒋门双星
在台湾第一家庭中还有两位曾不能认祖归宗的双胞胎兄弟，即章孝严和章孝慈。章氏兄弟系蒋经国在赣南时与情人章亚若所生，出生不到半年生母便病逝。为了不损害蒋家的名声，章氏兄弟未能正式进入蒋家，姓氏只能冠以母姓。虽不能姓蒋，但蒋介石却亲赐名孝严、孝慈，排在第三代“孝”字辈中。
章氏兄弟失去母亲，又得不到父亲的关爱，从小就跟着外婆、舅舅长大，受了不少磨难。1949年到台湾后，住在新竹，家境愈加困难，兄弟俩和外婆同睡一个房间，家里没有沙发，没有收音机和电扇，更没有电视机等设备了。但他们的外婆个性倔强，家教很严，一再教育他们做人要有志气，有骨气，不要轻易求人。
艰苦的环境对兄弟俩的个性成长有很大的影响，也锻炼了他们的韧性和奋发精神。中学毕业后，他们双双考上了东吴大学，孝严进了外文系，孝慈进了中文系、法律系。
兄弟俩在上大学时，才真正知道了自己的身世，但其身份是被严格保密的，他们也不能认祖归宗。1975年蒋介石去世，1988年蒋经国去世，他们都未置身家属其中。
章孝严是个处事冷静、反应敏捷、精明强干的人，外界评论说蒋家第三代孝宗辈兄弟中，论学问和才干，当属同父异母的章孝严。他大学毕业后服了兵役，然后参加“外交”特考，成绩优异。他从“外交”基层干部，经过考试和学习，曾担任过台湾“驻美国大使馆”的三秘、二秘；1979年他参与钱复、宋楚瑜等在台北和美国代表关于“实质关系”的谈判；此后担任过“外交部”北美司的科长、副司长、司长和北美事务协调会秘书长及至“外交部”次长，在台美关系和台加关系方面做了许多实际工作。由于章孝严既精通英语又精通法语，台湾舆论界都称他是一位“双声带外交官”。
以前，在蒋氏家族中，章氏兄弟的出身背景使他们与“孝”字其他三兄弟有着难以沟通的障碍。在蒋经国生前，他对自己这一对“庶出”的儿子也有许多尴尬难堪之境，从而没有给予他们适当的父爱和照顾。在早年，鉴于章氏兄弟的为人和工作表现良好，各界早就对蒋家对章氏兄弟的态度感到忿愤。但岁月流转，两兄弟都迈入了成熟的中年时期，他们的亲情开始有所认同了。
多年来，章孝严并不忌讳别人谈论他的家世，不过，他也不愿别人过分张扬。1988年5月，他曾接受记者采访亲述了自己的成长过程。当记者问到在他成长过程中，有无特别人士相助的问题时，他说：“有人传说我小时候是由某一位先生或某两位先生帮忙抚养过，甚至说我是由某一位先生抚养长大，这是不正确的，把我抚养长大的就是外婆和舅舅”，“有人认为，我进入外交部后，发展比别人快得多，是因为某种关系的缘故。可是在这我可以很坦诚地讲一回话，这种看法并不是我所感受到的。换句话说，我不认为我进入外交部，然后逐步升迁的机会是由某种关系而产生的。我倒觉得很多地方……就算有某种关系好了，与其说它对我有所帮助，还不如说对我有过阻力！”
1971年，章孝严在比利时与黄美伦女士举行了简单的结婚仪式，当时，驻比“大使”根本不知他的来历，也没参加他的婚礼。1974年，章孝严被派往“驻美大使馆”任三秘，“大使”沈剑虹也未留意他的身世。直到1975年蒋介石去世，章孝严回台奔丧，沈剑虹才恍然大悟。
据台湾方面报道：“据说，章孝严在外交部所设的灵堂上痛哭失声时，全会场的人不禁为之黯然。”“章孝严、章孝慈兄弟，原本给外界的印象颇佳。虽然父亲辞世，却得不到应有的名分，颇令人同掬辛酸。但是，以章氏兄弟的努力，在正常的实政体制下，一分耕耘，则有一分收获，原属当然。或许‘孤臣孽子’当更能体会民主政治的真意。”“他们两人可能是催一不负蒋氏声名的儿子，但平常极少有父子相见的机会，不仅无法改姓归宗，最后父亲逝世，求做一孝子也不可得。”
章孝严的弟弟章孝慈，比起哥哥来更具学者风度。他在东吴大学获得文学学士和法律学士学位后，又到美国德克萨斯教会办的南美一所大学就读，获政治学硕士，随后又到杜兰大学拿到法学硕士，再留校继续攻读，终获法学博士学位，直到34岁，才完成求学经历，共获两个学士学位、两个硕士学位和一个博士学位。
这位获得多个学位的学者，和兄长一样，在艰苦的环境中长成。在美国求学期间，他有6年是靠暑期打短工维持生活、交纳学费。他做过保安，在餐厅打过工。
1978年，章孝慈自美返台，任教于东吴大学法律系，两年后任命为法学院院长；1986年接任东吴大学教务长职务，仍美任法学院院长，1992年后出任代理校长、校长。别人评价他“头脑细密，办事有步骤，讲话有条理，思路清晰；平时虽然不大爱讲话，但教学、演讲都不错。”
章孝慈原来一直与政治保持距离，但是，他并非不懂政治，也并非对政治不感兴趣。事实上，身为法学博士的章孝慈，对政冶自有其想法和理念。蒋经国在世时，为保护蒋家声名，他一直否认他与蒋经国的父子关系。蒋经国逝世后，他才坦然声明：“他是我父亲！”章氏兄弟与蒋家关系已明确，与孝武、孝勇兄弟的交往也日渐密切。在蒋孝文和蒋孝武的葬礼上，章氏兄弟都以家属的身份出席。
蒋经国去世后，章氏兄弟更加发奋努力，其政治前景也一片看好。国民党十三大前夕，章孝严、章孝慈同时声明参加竞选。初听到这个消息，许多人感到很惊讶。章孝严在政界大发展，当属人们意料之中，而以学者出名，淡出政界的章孝慈也竞选十三大代表，实在是想象不到的事。因为在一般人印象中，他始终不带什么政治色彩，外界也极少的把他定型为“政治人”。
章氏兄弟经过努力，在国民党十三大上双双以高票当选为中央委员，按票数多少排位，章孝严列居第6位，章孝慈列居第11位。
正当兄弟俩踌躇满志之时，1994年10月，章孝慈在回大陆参加学术讨论会时，不幸因脑溢血而逝世。至今，只剩下章孝严作为蒋家在政治上的象征人物而活跃在台湾政坛上。
1949年跟随蒋介石到台湾的“皇亲国戚”远远近近有几十人，有蒋氏本家叔伯、远房兄弟，有蒋介石外婆王太夫人娘家的支系，有毛福梅的娘家支系等等。其中蒋介石在大陆时最显赫的亲戚——宋美龄的娘家人孔祥熙、宋子文两家却去了美国。随着蒋介石在台湾的脚跟逐渐站稳，孔祥熙一家、宋子文一家虽不时穿梭于台湾和美国之间，或企图再从蒋家捞点政治“油水”，或纯粹的亲戚来往，大多都匆匆而来，匆匆而去，在台湾住个一年半载即回美国。
1．溺爱有加
宋美龄一生无子女，在她心目中蒋经国、蒋纬国虽都是“儿子”，但却和她无任何血缘关系。因此，她更愿意把大姐宋蔼龄的子女看做自己的子女，一方面他们算是娘家人，有间接的血脉联系，另一方面，她和他们无多大的政治利害关系。基于此，在台湾只要“第一夫人”宋美龄存在一日，孔家子女借“皇亲国戚”的光就能威风一日。
孔祥熙、宋蔼龄共有子女四人：孔令侃、孔令杰、孔令仪、孔令伟，其中最受宋美龄宠爱的当数孔二小姐孔令伟。孔二小姐和宋美龄不是母女而又胜似母女，长期跟随宋美龄，成为士林官
对蒋经国以“大跃进”式的速度晋升为二级上将，既引起了不少人的喝彩，也免不了引来妒嫉的眼光。原空军“总司令”周至柔晋升为一级上将“参谋总长”，和蒋经国的二级上将“总政治部主任”同时任命。据说，周至柔曾对前来贺喜的人发牢骚说：“现在连老百姓都可以当上将，我在沙场拼了几十年命才升了这么个一级上将，想想也没有什么可喜！”这话后来传到蒋经国的耳朵里，他在“总政治部主任”任期内，从未穿着上将军服在公共场合露面。目前流传出来他穿军装的照片只有一张，是他私下拍摄照片的着装。
1950年，蒋介石将“政治行动委员会”改组为“总统府机要室资料组”，并交蒋经国一手包办。这虽说是一个小小的“组”，却指挥举凡一切党政特务系统。对于儿子的安排，蒋介石心里可清楚哪是重哪是轻。
此前，台湾权势炙手的最大特务头子是彭孟辑，他长期主管警备司令部、保安司令部，直接指挥台湾最大的情报单位——保安处。彭孟辑见蒋经国已涉足情报系统，怕自己“势威震主”反而没有好果子吃，他深知官场中的奥妙，遂激流勇退，顺水推舟，将保安处变成了蒋经国“总统府机要室资料组”的执行机构。到了1954年，彭孟辑索性将自己手下的“台湾情报工作委员会”也双手捧给蒋经国。这使蒋经国的领导进入“统一情报的时代”，也是他真正掌权的开始。
经过一番清理整顿，蒋经国全面掌握了台湾党、政、军各个领域的特务组织大权，其权力凌驾于一切行政权之上，成为台湾时期的“戴老板”，一个惟我独尊的“特务王国’至此形成。蒋经国通过对政治部和情治特务机构的控制，扩大了实权，成为台湾政局中炙手可热的人物。
有道是顺我者昌，逆我者亡。“输诚”的彭孟辑官运亨通，扶邸的编外人员。
关于孔二小姐孔令伟的身世背景，曾有各种各样的传说。官邸里的服务人员总是把孔二看成宋美龄的“女儿”。他们认为，孔家的几个兄弟姐妹，除了孔令伟以外，大家都是高高壮壮的。老大孔令仪小姐，长得高高胖胖，很像孔祥熙；老二孔令侃，身高大约有175到180公分左右，体格魁梧；老小孔令杰，虽没有哥哥高大，可也有170多公分；全家就数孔令伟最矮小。单从身材看，孔二与另外几个的确不像，但若论长相，她则把父亲孔祥熙、母亲宋蔼龄相貌缺点集于一身。
据士林宫邸的服务人员讲，他们经常看到孔二对宋美龄撒娇的情景，这样的情景的确让人怀疑，孔二对宋美龄怎么那么亲呢？她们即使不是亲母女，她们的感情实在比亲母女还要深切、真挚。
因为宋美龄对孔二的宠爱、娇纵，导致外人把孔二视为宋美龄的亲生女儿。宋美龄对每位外甥都很疼爱，可是，对孔二更有一种独特的关爱，有人认为，孔二的聪明干练，是招宋美龄喜欢的主要因素。
不管怎样，孔二长期跟随宋美龄，官邸当年许多人便说，孔二是宋美龄的灵魂，如果没有孔二，宋美龄必然怅然若失、无精打采。
有一回，孔二和宋美龄因为一点小事闹别扭，几天都不去宋美龄房间请安。那一阵子，蒋介石身体状况也不好，平常下午两人出去散步、兜风的正常项目也取消了，一连好几天，宋美龄没出房门一步，孔二又对她发难，因此，宋美龄内心的寂寞真是难以排遣。
宋美龄在家里巴望了孔二好几天，孔二还是不来报到，这可急坏了宋美龄。宋美龄坐不住了，就派人传话，到孔二的书房看她。侍从不明就里，赶忙到孔二住的招待所传信，却见孔二一个人躺在床上看武侠小说，侍从向她报告宋美龄想见她。谁知，孔二根本就不理这个茬，她稍微挪动了一下身体，头朝里一偏说：“你告诉她，今天我身体不舒服，不能去了。”
侍从连连称是退出，回去向宋美龄汇报。宋美龄听了汇报，舒了一口气，大概隔了几分钟，她便招集随从陪同她亲往孔二住的招待所探视。
孔二见老夫人亲自来看她，面子攒足了，心中的不平也消了，这才又和宋美龄亲呢如初。宋美龄对孔二的迁就、溺爱，真是让这些侍从们也感到惊讶。
宋美龄对孔二的性格、爱好是了如指掌的。孔二特别喜欢喝酒，宋美龄有心管一管，却说服不了她。
有一年在阳明山的中兴宾馆，蒋介石、宋美龄在那儿避暑，孔二也陪同前往。虽是陪同，但孔二还是自己做自己的事，一连好几天不与宋美龄见面。宋美龄发觉孔二又不在了，就吩咐随从“怎么好久没见令伟了，你去帮我看看，她到底在干什么？”
随从奉命到孔二的房间询看，还没到孔二的房间，就闻到一股浓浓的酒气，原来，孔二又在饮酒作乐了。房门没有关紧，随从轻轻敲了两下，孔二应声回了一句：“谁啊！”随从回答：“老夫人派我来看望二小姐的！”她听了随意回了一句：“门没关，你自己进来！”随从一进门，就被眼前的景象吓了一跳，只见孔二上身只穿了一件男式的薄汗衫背心，坐在那儿和蒋介石医疗小组的两个医生在喝酒聊天。随从说明了来意，孔二神色自若地说：“你回去告诉夫人，我在和朋友聊天，但是不准说我在喝酒！”
随从们都知道，孔二喝酒的时候就是她最高兴的时候，哪怕天塌下来，她也不管。除了喝酒，她更喜欢和朋友摆龙门阵，话匣子打开，就忘乎所以了，哪怕宋美龄叫她，她也不理。
随从向宋美龄汇报了孔二正在和人聊天，宋美龄心领神会地说：“聊天？聊天会聊那么久，根本就是在喝酒，对不对？”宋美龄对孔二的行为是非常了解的。
孔二除了喜欢喝酒，更喜欢吃一些小零食。自幼娇生惯养，她的癖好很多。她的零食和一般人的也不太一样，她最喜欢吃的一种牛肉干，便是要圆山饭店厨房特地为她制作的。这种牛肉干呈束状，用一条条的牛腿腌制而成，风味独特，鲜美可口。
在饮食上，孔二有自己的独特喜好，一般人尚可接受。然而在大陆及台湾五六十年代，孔二的穿着打扮常引得众人的非议。孔二喜欢穿男装，现在来看不算什么，在当时，却有人认为，女人男士打扮有伤风化。孔二平常喜欢穿西装，足蹬尖头绑带子皮鞋，走起路来，步履生风，好似男人一般。许多人为此侧目。
孔二的聪明干练，让官邸人士佩服不已。她给人的印象是学问渊博、无所不知。和她聊天，天文、地理、文学、科学出口成章，滔滔不绝。她对知识灵活掌握，非读死书一类人能比。
蒋介石心脏病复发期间，孔二为了研究心脏病，竟然把所有能找到的有关心脏病的书籍，全部找来阅读，整天埋在书堆里查找有关治疗心脏病的资料。那一段时间，她读了不少医疗专业书籍，整个人俨然医学教授，谈起病理医学来，头头是道。许多医生与她聊天都小心谨慎，深怕被露出破绽，显得无知。
蒋介石卧病期间，她就问医生：“老先生这种病，应该是配这种药嘛，你们怎么用那种药给他？”因为她老是提这种令人措手不及的问题，医生往往仓促间无言以对。有的医生会向她解释；各种病症有不同的状况，而且病症牵涉很广，用药就不可能一成不变。但别人的解释她不相信，她会拿出药书指给医生看：“你们看，这本教科书是这么说的，你们看过没有？”如此洁难，经常弄得医院的医生尴尬难堪，连一流的大夫也对她感到头疼。但医生们都知道她在士林宫邸的地位，都避免和她正面交锋，一般是敷衍了事，或恭维她几句。
由于孔二老是自作高明，弄得大夫为难，护士也不知听谁的是好。一会儿这个医师要配这种药，一会儿那个医师要配另一种药，孔二来了还要按她的方子重配，搅得整个医疗工作一团糟。
后来，宋美龄听说孔二充当行家的事情后，很是生气，说：“怎么可以这样处理，这是不行的。”
宋美龄发了话，孔二就收敛了许多，不再插手医药治疗的事。蒋介石的大夫们也成立了一个医疗小组，专门有一个人总负责，随时向宋美龄汇报。
蒋介石生病，官邸上上下下为之提心吊胆，惟独孔二独行其道，什么事都参与一下，即使不懂，也敢指挥内行，可见她在官邸权力和势力了。
2．宋美龄的耳目
收集情报，向宋美龄打小报告，是孔二小姐的又一专长，也是她能在宋美龄跟前玩得转的功夫。整个士林官邸的动态，不论是个人隐私、私人丑闻还是贪赃枉法，都逃不过孔二的法眼。官邸有什么风吹草动，宋美龄勿用劳动一根神经，消息马上就会传到她耳中，这都是孔二的功劳。有人说她是官邱的情报局长，官邸的人犯了过错，最怕让她知道。她知道了就等于宋美龄知道，到时候逃不掉一顿责骂。可是，孔二好像长了“千里眼”、“顺风耳”，官邸有什么动静都逃不过她的监视。因此，随从们最怕孔二过问工作。
工作人员为了让自己能顺利过关，不论官职大小，都要在孔二身上打通关节。现在多已是名人的一些军政要员，当年都曾是孔二坐前的俯臣。经常夜深人静时，这些人便集聚在孔二的房内，陪孔二喝酒、聊天，竭尽奉承阿谀之能事，趁着孔二酒酣耳热之际，把自己的想法要求透露给孔二，以求帮忙。
当年，官邸上至侍卫长，下至武官、秘书、侍卫官、副官……只要孔二晚上有兴致，都要到她的招待所报到，几杯洋酒下肚后，这些人就开始向孔二表白心迹，得到孔二欣赏、首肯的，就算功夫没白下。因为宋美龄在蒋介石面前讲话是有分量的，而孔二又能影响宋美龄。所以，过了孔二这一关，事情基本就没有什么阻力了。
也有人不识相，得罪了孔二，那么只要他有把栖落在孔二手上，早晚有一天，他会倒楣。
孔二每天要见一次宋美龄，见面中最重要的内容，就是把她从外面听来的消息添油加醋地讲给宋美龄，如果宋美龄想了解某件事，即派孔二出马打探消息。对此类任务，孔二从来都会圆满完成任务。她会很认真地调查事情的来龙去脉，等完全弄清事实之后，便把所获悉的情报，原原本本地报告给宋美龄，这时，宋美龄只付出耳朵，并不用头脑思考，孔二说黑即黑，说白即白，宋美龄从来就深信不疑，以后，任凭谁来说情、解释也无济于事了。因此，熟悉官邸事务的人都心里有潜，如果想要成功某事的话，一定要先买通孔二，否则一定竹篮打水一场空。
孔二一般在晚上或者宋美龄休息前的一段时间，前来陪宋美龄摆龙门阵。宋美龄最喜欢听孔二同她谈官邸、圆山、“妇联会”等单位的是是非非，身边人的恩恩怨怨，听了孔二的报告，宋美龄不是点头赞同，就是双眉紧锁，陷入沉思。孔二和宋美龄聊天的话题，大都和人有关，她的小报告，为宋美龄寂寞的生活添了不少新鲜内容。
孔二和宋美龄虽非母女，但她们的喜怒哀乐却表现得很一致。尤其孔二，常常站出来为宋美龄伸张“正义”。