人们对蒋介石的评价，在他漫长的生涯中变化很大。有些中国人尊崇他为完美的民族领袖；另有些中国人辱骂他是封建军阀。有些外国人称赞他是基督教徒和民主的捍卫者；另有些外国人痛斥他是老式的儒家和残忍的独裁者。然而，不论敌友，都承认蒋介石是个非凡的人。
由蒋介石来继承孙逸仙的衣钵，比如说，在1925年孙逸仙逝世时，是无从预见的。那时，国民党领导权似乎注定要给汪精卫、胡汉民或廖仲恺；他们三人都比蒋介石有丰富得多的革命经历，与孙逸仙的关系也更为亲密。然而，蒋介石对于政敌有三大优势，他之所以能当权多归因于此。首先，他是军人，而军队当时已成为主要的政治工具。他上台的最重要的一步，是他在 1923 年受孙逸仙指派指挥国民党在黄埔的军校。作为黄埔军校校长，蒋介石监督千万名军校学生的训练（在1924—1926年间仅在最初四期就有5000名学生毕业），他与许多学生之间形成了中国师生之间的强有力的联系。毕业后，这些青年军官取得党军的指挥权，而党军一般比军阀部队训练有素，装备精良。这支军队成为效忠蒋介石的有力的工具，他得以在以后的政治生涯中有效地加以运用。例如，蒋介石在1927年8 月被迫下野之后，他继续得到党军的效忠，从而有效地控制了党军。所以，没有蒋介石的合作，中央特别委员会实际上无力对华北进行北伐。此外，在1927年12月20日，18个将领由何应钦领衔联名打电报给特别委员会，要求重新任命蒋介石为最高军事司令官。利用军队的支持——连同各种政治和金融势力的支持——蒋介石迫使特别委员会辞职，并在1928年1 月恢复了他在党政军中的统治地位。
蒋介石又在1928年开始聘用德国军官，如马克斯·鲍尔陆军上校为军事顾问和教官。鲍尔及其他德国军官给予蒋介石军队的军事训练和军事知识（虽然按照西方标准通常只是初步的），连同军队对蒋介石效忠的结合力，使这支军队无疑比他的任何政敌的军队在军事上更有战斗力，在政治上更可信赖。例如，汪精卫1927年夏在武汉主持对立的国民党政府，他的最有力的军事支持者是湖南军阀唐生智。可是，唐生智有他自己的政治目标。结果，汪精卫在1927年9 月突然被剥夺权力，被迫谋求同他的主要政敌蒋介石联盟。同样，胡汉民在1932年以后把他的命运寄托在广东军阀陈济棠身上。陈济棠觉得胡汉民有用，因为胡汉民是国民党主要理论家，能给陈济棠的纯军阀政府涂上合法的色彩。然而，胡汉民决不能把他的意志强加给陈济棠，也不能有效地影响广州的政策。
蒋介石在政治斗争中享有的第二个优势，是优越的财政基础。北伐期间，一些革命领导人向蒋介石建议，绕过重兵据守的上海去占领华北。他们认为到那时上海将会不战而落入革命军手中。然而，蒋介石像1913年以后的孙逸仙一样，把这座长江沿岸的大城市看作主要军事目标。
蒋介石比国民党大多数其他领导人更加认识到上海在财政上的重要性，知道控制上海税款收入胜过指挥许多个师的军队。在1912年和1922年间，蒋介石有很多时间在上海。他和那里的金融界领袖人物有密切关系，据说同青帮——这是个控制上海下层社会的秘密团体——头子也有密切关系。当然，上海的财源必须加以发掘。这点起初不会遇到困难，因为上海的资本家在1927年春被共产主义日益逼近的幽灵弄得惊慌失措，他们联名上书，要求蒋介石防止过激的革命行为发生。这正合蒋介石之意。虽然蒋介石过去有时唱过左派过激的高调，但是，他也被越来越激进的共产党人所困扰。或许，甚至更加使他心神不宁的，是由鲍罗廷和中国左派分子在武汉谋划的对他领导权的政治威胁。
由此可见蒋介石和资本家互相需要。上海资本家在3 月末同意向他提供首批预付款300 万元。作为回报，他答应制止上海劳工骚动，并从革命运动中清除共产党势力。1927年4 月12日黎明前，蒋介石以大举镇压上海共产党领导的工会，来忠实地履行这宗交易规定的义务。数以百计，或许是数以千计的共产党人和工人，在这次血腥的清洗中被杀害。可是资本家却如愿以偿；共产党人不再成为上海的威胁。
然而，上海商人和银行家还须酬劳蒋介石。4 月25日，他们再给蒋介石700 万元。但是，这笔款项仅仅提起了蒋介石的财政胃口，因为他的军费每月约达2000万元。他派出专人逐店逐厂要求捐款。例如，命令南洋兄弟烟草公司捐款50万元；华商电气公司捐款30万元；先施公司捐款25万元。当资本家回避时，蒋介石的代理人就采取恐吓、敲诈，甚至绑架的手段。欧文·查普曼报道，“富有的中国人会在家中被捕，或神秘地失踪于街头……百万富翁以‘共产党’的罪名被逮捕。在近代，上海从没有在以前的任何政权之下，经历过如此恐怖的统治”。蒋介石的财政部长宋子文甚至在北伐后公开承认，“战时，我们或许迫不得已采用了非常手段筹款”。
虽然国民党在1928年中期以后已不再采用这种手段筹款，但是，上海及其周围地区继续承担政府岁入的主要来源。在南京的10年时期，政府从全国经济的贸易和制造部门——大多集中在上海地区——取得政府税收的近85% 。政府在财政上还在很大程度上依赖发行公债来弥补赤字。这样，又是上海的资本家认购公债的大部分。由于能够发掘中国这个最大、最现代的城市的财富，蒋介石比他的政敌享有一种值得羡慕的优势。例如，冯玉祥痛感他所以不能与蒋介石竞争，是因为国民党军队的薪饷、给养和装备都比他的军队优越。他声称，蒋介石还非常富有，足以用钱收买对方军队归附以挫败对手。
第三个为蒋介石在国民党运动中取得优势的因素，是他对派系和军阀政治的权术运用自如。蒋介石很少对一种思想意识的立场或派系政策矢志不渝。只要在政治上有利，他能很容易地适应任何派系，而不成为该派系的一员。例如，在1927年末和1928年初，他与左派国民党和元老（一批以前的无政府主义者和老政治家，以张人杰、吴稚晖、蔡元培和李石曾为代表）合作；到1928年8 月，他又与元老和右派结盟反对左派；而到了1929年3 月，他又与右派联合既反对元老又反对左派了。于是在一年半之内，他联合过国民党政治派系的各个集团。他又有使相互敌对的派系都为之效忠的才能。例如，在30年代中期，CC系与蓝衣社准备火并——可是两派都尊他为领袖。而CC系和蓝衣社都蔑视政学系——可是蒋介石最亲密的顾问和受到信任的官员，有许多是政学系成员。
这种政治操纵技巧，也可在蒋介石同地方军阀的关系中看出。这些以前的军阀妒忌和不信任蒋介石，并且几乎都不时举起过叛蒋的旗帜。情况总是，反蒋军阀希望其他地方军阀与他们联合，并且可以肯定，如果蒋介石的敌人行动一致，蒋氏是会被打垮的。可是他能把对手们孤立起来逐个消灭。他胜过任何其他军阀，是使用‘银弹’——用贿赂诱使对方军队叛变——的能手；在不使用银弹时，他以欺骗、许诺和恐吓来取得地方上的对手支持，或至少保持中立——直到他准备好转过头来对付他们。
虽然蒋介石的思想意识灵活多变，但是，他对权力的追求却坚定不移。不过，他的权力野心并非全由追求个人的满足促成的，他深以谋求中华民族的幸福为己任。不管怎样，他深信他的无私和道德纯正，认为他的权力利益就是国家的权力利益。所以，什么对蒋介石有利，就是对国家有利。而且，在蒋介石看来，反对他就是反对国家的最高利益。他声称，这类人“刚愎自用”、“投机”和缺乏“固有美德”。在蒋介石的世界里，没有忠诚的反对派的余地；反对他，仅根据这一事实就是不忠于国家。这种自视正直的特点是蒋介石的一大长处，使他面临批评和逆境时充满决心。然而，这也是他的性格中的悲剧因素，因为它不可避免地把他推向1949年的失败。