在这些成功的喜悦中，杜月笙有些飘飘然了。他常常在心里说：老蒋啊，老蒋，我要让你看看，我杜月笙的能量到底如何！
上海市的市长当不上，杜月笙又想积极活动，当市议会的第一任议长。就在这紧要的关头中，一个他意想不到的事情发生了。
1946年3月17日傍晚，范绍增风风火火地赶到了杜公馆，“不好了，不好了！”还没进门，他就大叫起来。
“什么事？把你急得这样？”杜月笙急忙迎向他。
“戴雨农出事了！”
“什么？”杜月笙大惊失色。
原来，3月17日上午，戴笠从北平乘飞机来上海。飞到青岛，飞行员接到地面报告：上海气候恶劣，难以降落。可是，戴笠与杜月签有约，又加上正与电影女明星打得火热，几日不见，浑身上火，便非要飞上海不可。结果，飞机飞到上海，大雨滂沧，地面一片迷茫，无法降落，只得折向南京。经过南京郊区板桥镇边上戴山时，猛撞山头，机毁人亡。
回过神来后，杜月笙放声大哭。他一向认为，结了戴笠这样的一个兄弟，是天作之合，两人在一起，真是虎添双翼，满以为胜利后，联合起来，在上海滩上做出三番更大的事业来，没想到，戴笠这么快就撒手西归。
两天后，杜月笙为戴笠主持召开了追悼会，会上，他泣不成声，泪水一直淌个不停。
隔了好久，杜月笙只要一想起戴笠，还不由的泪水涟涟。
戴笠一死，杜月笙的情况立刻起了变化，许多特务自己直接接汉奸家属谈条件，要金条，再也不要他从中插手了。
1946年5月，兼任湖沪警备司令的宣铁吾以操纵粮食、屯积居奇的罪名下令逮捕杜公馆的经济总管；上海料业同业公会理事长万墨林，并扬言不日将对万进行军法审判。
杜月笙急忙让人带了十根金条，买通了宣铁吾的亲信陶建芳少将和警备司令部医务所冯所长，以万墨林心脏病严重很可能死在狱中为名，将万墨林交保就医，才算缓过一马。
其实，这是宣铁吾有意识在倒他的台，用杀鸡吓猴办法拿万墨林开刀。但杜月笙自知敌不过宣铁吾等人，只好忍气吞气，不敢当面说什么。但是，背地里他却大发牢骚，说：
“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”
这次万墨林是因为粮食贷款舞弊而牵涉进去的，主角根本不是万，万只是利用粮食贷款来进行粮食投机倒把的活动，幕后贪污得更多的人却没有事，所以杜月笙心里极不平衡。那时，他时常和范绍增在一起，一谈起当时上海一团糟的情况，他总是说：“过去帝国主义统治租界时期，还有些建设，秩序也比较好。国民党来了后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段，超过帝国主义十倍还不止。”
其实，帝国主义者和国民党反动派的实质是一样的，都是压榨和掠夺人民，只不过手段不同罢了。杜月笙如此说，只是因为失去了老主子后却不能讨得新主子欢心而产生的一种失落感。
对手的压制归压制，杜月笙却要坚决抗争，要显示一下自己的实力。所以，后面的日子，他全身地投入到为竞选议长面做的准备工作中去了。
经过一番努力，选票拉得差不多了。
但就在离选举会议召开还有两天的那日夜里，新上任的市长吴国桢突然亲自登门拜访了。
这位吴市长，年仅43岁，是美国爱荷华州普林斯顿大学的博士生，“民主”是他经常挂在嘴上的两个字。在他上任伊始举行的记者招待会上，他便信誓旦旦地表示：在上海市长任内，他要改革弊政，实施民主政治。相当漂亮。
吴国桢也确有一些新“招式”。为了得一个“民主市长”的雅号，他对参议会格外垂青。每个参议会开会时，他总要亲自到会，想方设法同参议会“拉关系”。那时，吴国桢刚学会抽板烟，会议休息时，他总会一手拿着烟斗，一手提着打火机，在休息室里四处张望。如果看到某个议员把手伸进口袋掏出烟来，他便会立即走上前去，掀亮打火机为其点烟，随后送上名片，与其攀谈起来。吴国桢这种“民主”作风，经过新闻媒介的渲染，一时在申城传为美谈。
但不知为何，这天晚上，一通寒暄之后，吴国桢忽而说话支支吾吾起来。杜月笙估计他定有难言之隐，直截了当地问：
“吴市长有什么难以启齿的事，说好了，只要我杜月笙能办到，一句话！”
“我敬重杜先生，更加佩服你的侠义风骨， ”吴国桢先抛出一叠高帽子来。“只是这件事不好启齿，我为难啊！”
“你说吧，不要客气。”
“从我的感情上说，我对杜先生为人是没有说的了，可是，上峰的旨意，又不得不服从。在中国，要想实行民主，难呀！”
“嗯？”杜月笙在吴国桢吞吞吐吐的言辞中，听出味儿来了。
“南京方面的意思，议长一席冀由潘公展先生担任。”
听到这一句，杜月笙头脑中“嗡”的一声，如同五雷轰顶，眼前一黑。这么多日子的惨淡经营，不是全白搭了吗？花了这么多的人力、物力、财力，不是全泡汤了吗？沉默了半晌以后，杜月笙逐渐恢复了常态，唇边又挤出一丝微笑来，说：
“月笙德薄才流，议长一席本无力承担，也无意竞选，只是底下一些朋友呼五喝六地起哄着，现在弄出局面来了，哪能收场呢？让我问问他们的看法，再奉告市长先生。”
“那也好，我听杜先生的回音。”
吴国桢说完告辞走了。杜月笙独坐孤灯下，犹如掉入冰河之中，四周全是寒气。经过一天的思索、又与吴国桢反复协商，杜月笙决定参加第三天的议长选举仪式。
参议会选举大会在复兴中路逸园饭店举行。这儿原是“逸园跑狗场”，不时能闻到狗尿的臊气。到会的议员有一百七十人，市长吴国桢任主席。
开会前几分钟， 杜月笙穿着夹袍马褂步入会场。 吴国桢立即趋步上前恭迎：“杜先生，欢迎，欢迎！”
在一阵僻哩啪啦掌声中与嗡嗡议论里，杜月笙双手抱拳，高举过头，频频招动，以示答礼。吴国桢把他让上主席台，坐在潘公展、徐寄顾一排上。
吴国桢宣布：“上海市参议会议长选举大会开始！”
全体到会人员呼地一下站起，向总理遗像三鞠躬。而后又向蒋介石的戎装巨像致敬礼。市长还领着念总理遗嘱什么的一大串仪式以后，挥挥手，示意大家坐下。吴国桢又清了清喉咙，说：“下面，选举第一任正副议长。现在，请徐寄老，宣布候选人。”
吴国桢侧过身子，对徐寄像点点头，“请吧”。
徐寄席颤颤巍巍地走上讲台，先向主席台上的人点点头，而后向议员们点一点头，拉开了腔调，照着手里的纸条读了起来：
“经各议员各界贤达协商，决定由杜镇先生为正议长候选人，潘公展先生为副议长候选人。诸位，如无异议，付诸投票。”
台下响起一阵掌声，接着，杜月笙的一些议员弟子站起来喊：“投票，投票！”
投票结果，杜月笙以一百三十一票当选。
几阵热烈的掌声中，吴国桢把他领到讲台前，宣布：
“现在，请当选第一任议长的杜镛先生发表演说！”
一瞬间，全场鸦雀无声，一片肃静。
杜月笙铁板着脸孔，凑上话筒，两眼直勾勾地望着会场半空，毫无表情地吐着浦东腔的官话：“谢谢各位参议员先生，谢谢市长先生，敝人当选议长，理应为党国为大家效犬马之劳。可是，杜镛才疏学浅，又因体弱多病，这议长一职万难从命，望诸位准我辞职，另选贤能。”
说完，向台下一鞠躬，从口袋里摸出预先拟好的辞职呈文，递给吴国桢。
这次议长选举，是杜月笙的一记杀手锏。意思是做给蒋介石看看，我杜月笙是堂堂正正的民选议长，你不让我当可以。但在上海，我依旧是万人仰目的。
吴国桢宣读辞呈后，参议员们又作了第二次投票，选出潘公展为议长，徐寄廊为副议长。
从此，杜月笙与老蒋的矛盾更加深了。
1948年1月，随着人民解放战争的进展，国统区日益缩小，在经济上也到了崩溃的边缘，国民党政府决定向各地征收十万亿元的“救济特捐”以救急，上海摊倒数万亿元。湖沪警备司令宣铁吾因此任务无法完成，将劝募委员会委员杜月笙变相扣押八小时，迫使杜在次日拿出一千亿元。看来，宣铁吾这回是存心要找杜算旧帐了。
事出自然有因。1947年7月27日深夜，上海市中心突然响起一阵激烈的枪声，金都电影院内外大批宪兵、警察互相开火，二十余人饮弹死伤，倒在血泊之中，这就是震惊全国的“金都血案”。
这天晚上，坐落在福照路上的金都电影院正在上映陈燕燕、冯条主演的《龙凤花烛》，这部影片十分卖座，电影院一连几天场场爆满。
晚上九点多钟，正当第四场电影开始检票入场时，门口的检票员同几位观众发生了争执，原来有三个人手持两张电影票，欲再补一张票一起进去，但当时票房里已无余票，检票员便回答他们无票可补，但这三个人坚持要补票一起进场，将检票员拉住不放，于是，双方就吵了起来，越吵越厉害，引来了大批围观者，甚至连马路上的交通都堵塞了。
这时，正在电影院附近值勤的警察卢云亭见有人争吵，围观影响交通，便前来讯问事由。他问明情况后，要检票员让这三个人进场后再补票，免得再吵下去围观的人越来越多，但检票员不买警察的帐，仍不肯放这三个人进去。
正在这时候，您沪警备司令部的一小队宪兵，在排长李豫泰带领下，巡逻到金都电影院。当时，宪兵常到电影院巡逻，以弹压无票看电影及为非作歹的军人。
电影院人为了讨好宪兵，每当他们来巡逻时总是送上饮料、香烟招待，故宪兵对电影院的人颇有好感，如电影院内发生纠纷，宪兵总是不问青红皂白袒护电影院的人。
这次李豫泰带宪兵巡逻到此，见警察帮观众说话，便不客气地走到卢云亭面前说：“这里有我在，你不用管了。”岂料卢是个刚从警训所毕业的新警察，不知天高地厚，回答说：“警察过问民众纠纷，责无旁贷。”
李豫泰见对方嘴硬，又声色俱厉地说：“我是宪兵排长，别说老百姓的事，就是你们警察的事我也管得。”
但是，卢云亭不甘示弱，又针锋相对地回答：“宪兵的职责是管束军人，不该插手民众纠纷，更不应妨碍警察执行任务。”
李豫泰见一个小小的警察竟敢在大庭广众面前一再顶撞自己，恼羞成怒，便摆出宪兵队长的威风，伸手打了卢云亭两记耳光。他手下的那班宪兵见排长动了手，也一拥而上，将卢云亭拖进电影院铁门内拳打脚踢。
这时，恰巧有个警察路过金都电影院，见卢云亭被宪兵托进电影院毒打，急忙打电话通知新成警察分局，分局闻讯后两次派人到金都电影院与宪兵交涉，才将被打得遍体鳞伤的卢云亭救回分局。当时在分局的二十几个警察目睹卢的惨状，无不义愤填膺，决定冲到金都电影院去找宪兵算帐。
当二十多名警察来到金都电影院时，第四场电影已散场，宪兵们也刚准备离开。李豫泰等宪兵忽然看到一群警察气势汹汹地冲来，知道事情不妙，急忙退入电影院拉上铁门。警察进不了电影院，就站在门口大声喊骂，这时正是值外勤警察下班的时候，路过的警察见同行与宪兵争吵，纷纷聚集过来。
警察越聚越多，不一会儿就有百余人。
电影院内的一小队宪兵只有十几个人，见门口的警察人多势众，群情激昂，也害怕起来，慌忙向宪兵队打电话告急，声称被警察包围，要求火速增援。
二十分钟后，两辆满载着百余名全副武装宪兵的卡车驶到金都电影院门口，宪兵下车后立即冲进电影院，从二楼窗口伸出枪支，对准马路上的警察，一部分宪兵还爬上屋顶，架起了机枪。
混乱中只听一声枪响，一名警察被击倒在马路中，接着枪声大作，电影院里的宪兵射出了成串的子弹，马路上带枪的警察也纷纷拔出手枪射击。
由于宪兵占领了有利地形，火力猛烈，放在一阵枪战中，警察有七人被击毙，七人被击伤，另外还有六个行人被打死打伤。
血案发生后，上海市警察局局长俞叔平、宪兵23团团长吴光运等人赶到现场。宪兵由吴带回营房，警察由俞劝离现场。李豫泰被微沪警备司令部当场扣留。
第二天早晨，全市警察代表在新成分局聚会，成立了“七·二七惨案善后委员会”，紧拉着，交通警开始罢岗。全市交通连续王天瘫痪。与此同时，二十名警察代表赴南京请愿，要求“从严惩办肇事祸首，从优抚恤死难家属”。
8月2日上午， 四百六十多个警察分乘十五辆卡车举行示威游行， 沿途高呼“杀人偿命”，“血债要用血来还”等口号，示威游行的车队在宪兵23团团部绕了三圈，又通过南京路驶入中央殡仪馆。
“金都血案”和警察的抗议浪潮惊动了国民党最高当局，蒋介石亲自下达“手谕”，要求迅速制止事态扩大。他下令将宪兵23团全部调离上海，并将黄浦、新成、老闸三个警察分局局长撤职。
1947年12月，南京军事法庭以“共同杀人罪”判处宪兵罗国新死刑，以“共同伤害身体罪”判处宪兵排长李豫泰有期徒刑二年。死伤二十多人的“金都血案”就这样被国民党军事局抹平了。
但是，这件事并没有最后结束。湘沪警备司令宣铁吾不知从何处得来消息，说那个被打的警察卢云亭是杜月笙的徒弟，警察游行示威也是杜月笙幕后指使的。而警察们写的“宪兵滚出上海去”，则是杜月笙等人专门对着他宣铁吾的。
虽说私下调查了几个月，一直没调查出证据。但宣铁吾还是借这“救济特捐”的机会，狠狠地敲了杜月笙一下子。
杜月笙设法交出一千亿元法币后，真真有些痛不欲生。但是，这还不是他的最难过的日子