中共中央对于上海的帮会工作极为关注和重视，对杜月笙这个鼎鼎大名的帮会头子更加关注。1948年在香港，中共中央社会部副部长潘汉年和夏衍一道去探望过杜月笙。潘汉年和夏衍离开香港之前，杜月笙向他们保证说，一定安分守已。
1949年初，由于战事的影响，秦皇岛解放区运往上海的煤炭运输受阻，上海的大多数船只因缺乏燃料，停泊在黄浦江中无法启航。身为中国海事建设协会主住委员、全国面粉公会理事长的杜月笙为了摆脱轮船航运业的困境，主动向中央方面提出以上海的救济面粉换取秦皇岛煤炭的建议。
同年2月13日，毛泽东、周恩来复电杜月笙等人，对上述建议表示同意。电文说，“恢复华北、上海间航运，以利生产之发展极为必要，”对杜月笙等派“大上海”、“唐山”两轮北驶，并派员至华北接洽，极表欢迎。”电文指出，“所谓华中华南中国船舶开往华北口岸，将不许驶返回原地，纯系报纸造谣，流言止于智者，先生等不应置信。”在中国共产党的坚决支持下，也由于杜月笙等人的努力，国统区和解放区实现了解放战争时期的首次通航和通商。
2月17日，周恩来在为中共中央起草的致叶剑英转李克农的电文中，肯定了“杜（月笙）这次主张通航就是为人民做了一件有利的事”。周恩来在指示电中明确指出，“对杜月笙的方针，就是要他努力使上海不乱，”保护上海工厂、银行、公司、 商店、 船只、飞机”不受损失，不使南迁，等待人民解放军前往接收”，“杜果能这样做，不仅中共可与之合作，上海人民亦将宽恕他的既往。”
1949年5月13日晚，中共中央副主席刘少奇在北京接见了预定提任上海市副市长的潘汉年等人。在谈了政治、经济方面的问题后，刘少奇特意询问潘汉年，上海的青洪帮会不会像1927年那样捣乱。潘汉年汇报了1948年他在香港与杜月笙的交往，以及杜月笙对中共的态度，并说他和杜月笙的儿子杜维屏有联系。潘汉年还说，据他了解，黄金荣那帮人也不会闹事。再说，此时的中国共产党，与1927年时相比，力量也不知大了多少，流氓们是不敢轻举妄动的。
上海解放初期，潘汉年为争取杜月笙回归，也做了不少工作。
潘汉年找到杜月笙在上海的儿子杜约翰，向他详细交待了党的政策，要他带口信到香港动员父亲回来。
为此，杜约翰专程去了香港。
“爸爸，潘汉年先生要我来请你回去。”
当时，杜月笙的哮喘病发作得很厉害，一边咳嗽，一边说：“我回去，共产党能放过我？”
“潘先生说了，共产党向来光明磊落，治病救人，只要你不再反对共产党，不再替国民党、蒋介石卖命，做对人民有益的事，人民是会宽大你的。”
“别说了，我自己姓什么我还不知道？”杜月笙举起双手，放在眼前，“我这双手上，沾染过不少共产党人的鲜血啊！1927年蒋介石在上海清党时，上海工会委员会长汪寿华，就是我骗出来杀掉的。就凭这一点，共产党也不可能放过我的。”
杜约翰不说话了，对于父亲早年的一些历史，他知道的并不太多。
“你回去对潘先生说，我现在病很重，暂时回不了上海，但是在香港，坚决不进行任何反对共产党的活动，也决不去台湾。同时，我还要关照那些在上海的徒弟，要他们安分守己，都要服从政府的法令。”
杜约翰返回上海后，对潘汉年作了汇报。
以后的岁月，杜月笙基本上履行了他的诺言。即使在1950年朝鲜战争爆发后，不少在香港的流亡客，又寄希望于“第三次世界大战”爆发，梦想“光复”大陆而合蠢欲动时，杜月笙也没去掺和，只是闭门在家，一心一意地与孟小冬学唱京剧。
1951年8月15日镑晚，一场强台风掠过香港，带来了一场大雨。这场大雨伴着狂风将海洋和陆地都紧紧地裹在了一块，令人什么也无法分辨。此时，坐落在坚尼地公寓的杜公馆里昏暗沉寂，死亡的阴影紧紧地笼罩在这里。当年叱咤风云、横空出世的杜月笙，躺在床上，奄奄一息。
16日下午4时50分，杜月笙咽下了最后一口气，时年六十三岁。死前，杜月笙前对众人说：“我去后，带我回上海，葬在高桥。”
在上海的杜约翰得到杜月笙死的消息后，悲伤的找到潘汉年，希望能在上海的报纸上发讣告。经潘汉年请示上级，上海的《新闻日报》上刊出了讣告。中国共产党的这种宽广的胸襟，令杜月笙的家属和徒手徒孙异常感动。
杜月笙去世时，只剩下了二十五万美元的遗产，孟小冬和其他几个老婆，把这些钱全部瓜分掉了。然后，在顾嘉棠、陆京士等人的帮助下，老婆们把杜月笙的尸首运往台湾。
开始，杜月笙的尸体放在寄枢所内。两年后，葬在了台北南郊的一座山上。