宋蔼龄5岁以前，父亲就多次带她参加教堂的礼拜仪式，让她初步了解教会与教堂，而后了解和喜欢教会的学校。因为教堂里的唱诗班是由马克谛耶学校16岁以下的女孩子组成的。
宋蔼龄5岁的时候坚决要求上学。当时母亲倪桂珍认为女儿简直是开玩笑，因为蔼龄太小了，恐怕适应不了离家在校的独立生活。宋耀如听了女儿的要求却非常高兴，他举双手赞成蔼龄，认为这是孩子早熟的表现。并且他说服了夫人，郑重其事地领着蔼龄去见马克谛耶女子学校的校长海伦·理查森小姐。
马克谛耶女子学校，又名“女塾”，是外国教会1890年3月在中国开办的第一所收费女子学校。学校根据美国教会办学的宗旨和教育内容，培养亦中亦西的通才。因此设置了语文、英语、历史、地理、宗教、刺绣和烹饪等课程。除语文外，一律用英语教学，甚至连中国的历史和地理课本也是由美国人编写并在美国出版的，而且还由美国教师讲授。应当说马克谛耶女子学校是专门为外国小姐和上海的上流社会子女开设的学校。
海伦校长在办公室接见了宋家父女。
宋耀如郑重地问海伦校长能否收下他5岁的女儿。理查森小姐怀着好奇的心理打量着这个身穿花格呢上衣和绿裤子、梳着两根朝天辫的中国小姑娘，用英语半开玩笑地问道：
“学校可不是捉迷藏的地方，你真的想上学吗？”
宋蔼龄很坚决地点了点头，用英语执拗地答道：“我想上学胜过一切。”
理查森小姐惊愕异常：“这小女孩能用英语对话了？”
宋耀如不以为然地回道：“没什么，她刚刚学说活时我就教给她讲英语。”
海伦校长真想不到一个5岁的孩子竟能这么准确地表达自己的愿望，而且一脸的庄重让人无法怀疑也无法忽视。校长被小蔼龄吸引住了。她亲切地与这个中国小姑娘交谈起来。交谈后海伦校长才发现，这个小女孩非常的早熟，她知道的东西远远超过了同龄孩子所掌握的范围。于是，海伦校长破例同意了蔼龄的要求，让她人学试读，以“特殊学生”的身份对待。
蔼龄笑了，她用自己的童真战胜了海伦校长。
马克谛耶女子学校从来没有这条规定。
从学校回来后，宋耀如和宋蔼龄都兴奋不已。宋蔼龄花了整整一个星期准备自己的东西，家里特意为她准备了一个黑色的浅底箱子，这是宋蔼龄私人的第一件物品。她把自己所有的衣服都装了进去但仍未满，便嚷着要把冬天穿的衣服也装进去，一直到装不下为止。
学校开学了。父亲陪着女儿来到学校，办妥了一切手续。当父亲和她分手时，宋蔼龄突然感到孤独和陌生，上前紧紧搂住了父亲的脖子，伤心地哭了。
这是蔼龄记事以来第一次真正的流泪。是啊，上学之前她从来没离开过父母一天。
由于学校没有其他和她这么大的孩子，也就自然没有适合霭龄学习的班级。于是她由海伦·理查森小姐专门负责，单独教了她两年。
对于宋蔼龄来讲，学校的生活和家里的生活相比真是太苦了。她不仅要过学习关，还要过生活关。两年以后，蔼龄能跟班学习了，但她仍是全班年龄最小的学生。上课时，宋蔼龄坐在椅子上，双脚离地悬在半空，一节课下来，腿脚都麻木了。小蔼龄用极大的毅力忍受这个痛苦而终于坚持了下来。同样，吃饭的时候同学们你争我抢，可宋蔼龄个子太矮且胳膊太短，够不着饭桌中央的饭菜，吃的又慢，所以饿肚子是经常的事。特别是到了晚上熄灯后，屋子里一片漆黑，她独自一人躺在被窝里难免感到孤独和害怕，小时候听过的鬼怪故事这时也都跑出来吓唬她。小蔼龄越是害怕就越睡不着，越睡不着反就越害怕。但她咬牙坚持，睁着双眼静候天亮。当海伦校长知道这些事后，情不自禁地称赞说：“这样有毅力的孩子，从没见过。”因此她也更加喜欢宋蔼龄了。
宋蔼龄从不认为她上学是个错误决定，也从来未要求父母把她接回家。她顽强地坚持下去，终于腿长长了可以够得着地板，胳膊也长了可以够到饭桌中央的饭菜。当蔼龄的两个妹妹--庆龄和美龄分别于1900年和1904年进入马克谛耶女子学校读书时，姐姐早已是“老资格”的学生了。
在学校学习期间由于经常和小朋友一起，还培养了蔼龄后来那特有的幽默感。有段时间她正在换牙，两颗门牙刚掉。有个大女孩逗她：“宋太太，你的牙怎么啦？”“太太”，蔼龄幽默地回答：“前门被人偷走了。”
1903年，宋耀如决定将自己只有14岁的女儿来蔼龄送到美国留学。为此将她从马克谛耶女校接回来，在家由他亲自教授有关课程，并自称“家庭留美预备学校。”对于这件事当时很多亲朋好友不理解，他们质问宋耀如：“你是不是疯了？孩子还这么小，她去美国怎样生活？”
人们提的问题有一定的道理。为此，宋耀如去找自己的老朋友步惠廉征求意见。步惠廉激动地对宋耀如说：“你真在女儿身上创造奇迹了。”并答应愿意帮助宋耀如。
宋蔼龄也表示她愿意去美国上学。蔼龄很小的时候，宋耀如就多次给她讲述美国的风土人情和人文地理，以及他自己在那里的充满神奇乐趣的生活，从而使宋蔼龄每每如身临其境一般。长期潜移默化的结果是小蔼龄虽然没去过美国，但对美国并不陌生而且非常向往。
步惠廉给佐治亚州梅肯市的卫斯理学院的贾·杜邦·格里写了封推荐信。卫斯理学院是美国第一所特许设立的女子学院，同范德比尔特大学、圣三一学院和埃墨里学院一样，也是南方卫理公会办的一所学院。
卫斯理学院院长格里是步惠廉的密友。步惠兼给他写了一封长信，介绍宋查理的身世以及在范德比尔特成为卫理公会牧师的经历还有他在中国取得的成就，同时还介绍了宋查理的家庭和几个非凡的儿女特别是宋蔼龄的情况。
1903年夏末，步惠廉收到了格里的复信。录取一位中国牧师的女儿入学念书的前景打动了格里的心。卫斯理学院过去录取过几名美国印第安姑娘，但从来没有录取过中国姑娘。格里建议让宋蔼龄住在他家里，等她适应环境（而且学院里的姑娘们也适应她）之后再人学。当时人学的标准伸缩性很大，特别是那些专为富家子弟开办的小型私立院校，格里表示可以让宋蔼龄作为预科生人学。
当时宋耀如担心如何把蔼龄送到佐治亚州去，正巧步惠廉打算偕家眷回乡度假，他表示愿意携蔼龄同行。
宋蔼龄开始计算日子。当严冬逝去大地回春的时候，她已打点好行装。步惠廉全家计划在5月28日乘太平洋邮轮公司的高丽号轮船离开上海。宋耀如给蔼龄也订了高丽号的船票，然后到葡萄牙领事馆缴了一笔“特别费”给蔼龄买了一张葡萄牙护照。跟他自己自1895年以来，为了预防万一而随身携带的那张护照一模一样。宋耀如自称出生于澳门，所以父母的籍贯决定蔼龄是这块葡萄牙殖民地的公民。这样弄虚作假的做法在当时屡见不鲜，只要破费些钱即可。宋耀如希望至少能够为宋蔼龄提供这点有名无实的保护。
5月的一天，一位身材苗条的姑娘倚着“高丽”号轮船的栏杆，目不转睛地盯着“维多利亚”号小船（宋家并没有合家为宋蔼龄送行，怕她伤心。只是由父亲宋耀如乘维多利亚号小船送女儿上高丽号轮船）。小船上载着她的父亲，沿着黄浦江向上海码头航行。宋蔼龄一动不动地站着，神情自若，直到小船淹没在一片浓雾之中，她这才突然低头哭了起来。然而随即她自言自语道，没有什么可哭的，这毕竟是自己想要做的事情。更重要的是，作为宋耀如的长女，她正开始实现最亲爱的父亲的理想--让自己所有的孩子都能在美国受到教育。
当高丽号轮船离开中国港口驶向美国旧金山时，蔼龄对渐渐远离的家庭充满怀恋之情。此刻，父亲已回到上海郊区的家里。她知道，家里早就习惯沏好了香茶等着，一家都在那里--母亲。妹妹庆龄和美龄、弟弟子文和子良（弟弟子安当时尚未出生），他们啜着清香的热茶，咀嚼着从英国进口的美味夹心糖，听着一家之长讲述带蔼龄登上高丽号轮船的经过。
蔼龄从来就是一个刚强的姑娘，她为自己流泪感到难为情。与她同行的是悉心照顾她的幸福快乐的传教士一家人--步惠廉牧师夫妇和他们的4个儿子。刚才蔼龄伤心落泪时，步惠廉牧师站在离她不远的地方，装作没看见。因为他知道，她要这样哭一下才好。
轮船航行3天到达日本，头等舱的乘客一路上平安无事。蔼龄是头等舱里独一无二的的东方人。但是，当船抵达神户的前一天，统舱里有个中国乘客死亡，船上的医生诊断是死于急性肺炎。船人港后大群日本检疫官员上船检查。他们不同意船上医生的结论，认为死者显然是得了淋巴腺鼠疫。
日本人对鼠疫谈虎色变。高丽号在继续驶往横滨之前，必须从船首到船尾彻底用熏剂消毒，船上所有的人统统都得上岸，在盛满加人大量难闻药水的浴盆里浸泡全身。步惠廉夫人也不能例外。
高丽号客轮在神户港滞留了10天后才被允许驶往横滨。这时步惠廉夫人已经虚弱得连路都走不动了。步惠廉心急如焚，想法安排送妻子上岸进横滨总医院急救。他雇了一辆马拉的救护车把妻子送进医院，然后回船上去接孩子们。他们不能继续往前走了，至少暂时要在横滨住下来。
步惠廉向蔼龄说明了情况。蔼龄必须赶到梅肯去，以免错过秋季学期的开学时间。步惠廉不想耽误她。蔼龄表示愿意一个人继续航行。船上有一对南方卫理公会传教士夫妇也是步惠廉的朋友，他们答应路上关照蔼龄。
高丽号轮船继续驶往檀香山和旧金山。一天，蔼龄在船上感到孤独，于是就下到舱里去找那对传教士夫妇。当她走近他们的舱房时，无意中听见过道里传来他们的谈话声：
“离开这些国家真让人感到舒畅。”那位太太说，“我真讨厌那些肮脏的中国佬和可怕的日本人。我希望我们能不再见到他们。”
宋蔼龄听罢转向快步走回了自己的舱房。
在以后的横越太平洋漫长的航程中，除了同富有同情心的美国年轻姑娘兰曼交谈外，其余的时光宋蔼龄都是独自一个人度过的。兰曼小姐是在横滨上船的。她也是南方卫理公会教徒，因此这两位年轻的小姐之间有着共同的纽带很快互相结成了朋友。
高丽号最后抵达终点港旧金山的时候，港湾浓雾茫茫，连人港口都看不清楚。轮船在码头停稳后，移民局的官员登上船在休息室的一张桌子后面坐定。乘客们则排成一条长队，挨个出示证件。蔼龄掏出她的葡萄牙护照，移民局的官员接过去以后，立刻沉下了脸。据蔼龄和兰曼说，接着发生了下面一段对话：
“你想凭这种玩意儿蒙混过去，是不是！”移民局的官员轻蔑地嚷道，“许多别的中国人都是这么干的，小妞儿。这可不行！你就呆在这里别动，我们要把你送进拘留所。”
蔼龄凝视着自己的护照。移民局的官员无法知道她的实际出生地，因此惟一可以提出怀疑的是护照本身是不是真的。但这确实是葡萄牙官方的合法护照，上面赫然盖着葡萄牙驻上海领事馆的章印。护照上的内容可能有错误，但护照肯定不是伪造的。
蔼龄昂起头，无所畏惧地正视着这位官员：
“你不能把我送进拘留所”。她不无矜持地大声说，“我是头等舱的乘客，不是坐统舱来的。”
那位移民局的官员听罢顿时大为吃惊。
这时兰曼小姐跨前一步坚决地说：“绝不能把她送进拘留所！我要留在这里同她呆在一起，不让你们把她送进拘留所！”
移民局的官员们匆匆地讨论了一会儿。一位叫加德纳博士的富有同情心的卫生检查员也反对把宋蔼龄送进拘留所。他说：“那个地方不是像样的人呆的！”
违反移民条例的中国人一般是被关在太平洋邮轮公司码头上的一间小屋里。小屋的条件异常恶劣，通常只有最好斗或诉诸暴力的人才被关进拘留所。然而，眼下这些移民局的官员竟然扬言要把一个年仅15岁的中国女孩同那些人一起关进拘留所。
看来还是兰曼小姐的坚定决心扭转了局面。移民局的官员没有把宋蔼龄关进拘留所，而是把这两个年轻姑娘一起扣在了高丽号船上，而且很快就把她们置之脑后了。兰曼和宋蔼龄被关在一间小舱房里，一日三顿饭吃的都一样，全是牛排、土豆和面包。没有人知道她们的困境，因此她们似乎也无法求助于任何人。
3天过去了，兰曼几乎烦得有些支持不住了，移民局的一位低级官员允许她上岸去给里德博士打电话。她一连查问了十几个地方，最后在旧金山市一位长老会牧师的帮助下，总算找到了里德。
实际上在高丽号停靠码头的时候，有个人曾来接宋蔼龄。他就是当年主持宋耀如婚礼的传教士克拉伦斯·里德博士。里德上船后由于移民局的手续尚未办完，他没有马上见到宋蔼龄。又等了几个小时。见蔼龄一直没有出现，里德只得匆匆离船去参加一个约会，而对宋蔼龄的遭遇一无所知，以至3天后才得到蔼龄的消息。
第二天清晨，里德带着一名护士上了船。女护士负责看护这位中国姑娘以接替兰曼小姐。于是，宋蔼龄又被转移到一艘别的船上，前前后后被扣留了19天。
宋蔼龄没有哭，她不是那种人。有时她也流泪月p完全是因为感到失望和气愤。她一向性格倔强、机灵，不愿轻易暴露自己内心的想法。这些日子是令人苦恼的，因为她毫无办法，只能无可奈何地等着。在这期间，里德博士经过不懈的努力，终于通过教会的渠道把这件事反映到华盛顿。最后，他的呼吁总算成功了。宋蔼龄突然获得自由，她的证件不再有任何问题，再也没有人对她的护照提出异议。美国政府现在愿意收留她了。
小蔼龄在里德博士的陪同下上岸，并同里德博士在旧金山逗留了3天，然后同一道乘火车前往圣路易斯，又转车前往梅肯。她于当年8月2日午夜到达卫斯理学院。此时的宋蔼龄，已经比在上海时老成和坚强得多了。
到达佐治亚州后的第一个早晨，蔼龄醒来时发现梅肯《电讯报》在显著位置报道了她的消息：
在前来卫斯理学院途径旧金山时被扣在船上的中国姑娘宋蔼龄小姐，已随同步惠廉牧师于今天凌晨零点30分来到梅肯。步惠廉牧师离开上海后在路上耽搁了一段时间。大家不会忘记，步惠廉夫人在回国途中在横滨病逝。这位中国姑娘在旧金山耽搁的时候一直在等着步惠廉。
宋小姐的母亲是一位中国基督教徒，她是在上海长大的。她的父亲希望把她送到美国来念书，完成学业后回国在她的同胞中传播基督教。
“她从小就受到我们教会的熏陶，”卫斯理学院院长格里昨天说，我们的传教士步惠廉先生今年夏季回国休假时很乐意带她来美国。他当然希望最好是卫斯理学院录取她，因为他的许多姐妹和侄女甥女都毕业于我们学院。”
步惠廉牧师给格里院长写了一封信，欣然为这位基督传教士的女儿前来美国作好了安排，并按照卫斯理学院的规定为她作好了一切准备。
步惠廉牧师到达旧金山后，这位中国姑娘同他会合。因此她不再是孤零零地一个人横越大洋，前来卫斯理学院的。据说这位姑娘相当聪明。
“当然”，她不会勉强其他小姐同她交朋友，也不会被迫同任何其他小姐交朋友，”格里院长还说：“她们不会受到约束，完全可以按照自己的意志行事。一点也不担心，相信她定会受到友好和有礼貌的对待。”
根据格里院长所掌握的情况，宋小姐是来卫斯理学院念书的第一位中国姑娘，但是众所周知，该学院过去曾几次录取过印第安姑娘。
格里在自己家里给她腾出一个小房间。宋蔼龄来到梅肯后的第二个月，就作为“预科生”人学了。
如此的遭遇和如此的折磨，给宋蔼龄留下了深刻的印象。并一直耿耿于怀没齿不忘。
1905年冬天，宋蔼龄的姨父温秉忠受清政府学部派遣赴美考察教育，他将宋蔼龄接到华盛顿并带她一起出席了白宫的宴会，还介绍她与美国总统西奥多·罗斯福认识。席间，罗斯福总统与这位中国少女亲切的交谈起来。当总统问她对美国印象如何时，蔼龄直率地说：“美国真是美极了，我在这里生活得很快活。但如果不是我初来美国的痛苦记忆，我还会更快活。”接着宋蔼龄叙述了自己去年来美国时的遭遇。”我认为美国是一个自由之邦，可你们的官员把一个15岁的姑娘拒之门外。这和我们中国的待客之道大不一样，我很失望。”据说，西奥多·罗斯福总统听罢当场向宋蔼龄这个中国少女表示了道歉。