孔祥熙接替王正廷出任基督教青年会总干事后，果然不负众望。他励精图治，兢兢业业，凭着一股热情和高度的事业心，加之他多年来受西方文化培养熏陶而成的学识和能力，所以没过多久，那基督教青年会便一改往日沉迷衰败的局面，出现了一派勃勃的生机。而孔祥熙正好也利用“总干事”这一职务之便，遍游日本列岛，广交留日的中国学生，一时间声名鹊起，年轻有为的孔祥熙赢得了社会各方的一致赞许和信赖。
也就在此时，因“后生可畏”之声望吸引，宋耀如亦来孔祥熙处慕名拜访，结果造就了一段后来举世瞩目的美好姻缘--孔祥熙和宋蔼龄结为伉俪。
在前面我们曾介绍过，“二次革命”失败后孙中山与宋耀如联袂逃亡日本，因此宋耀如一家在日本也成了政治难民。其时，宋蔼龄基本上已决定辞去孙中山秘书的职务，并推荐了刚刚由美国来日本的妹妹宋庆龄接替她，孙中山对此也同意了。而宋耀如则一如既往地随同孙中山一起，为革命奔走不辍。
在东京的一处寓所里，孔祥熙接待了自己未来的岳父宋耀如先生，并很快以不凡的谈吐和横溢的才华博得了宋耀如的赏识。据说，那一次会面两个人谈了许多也谈了许久，且越谈越投机，双方均有相见恨晚之感。渐渐地，竟一方无意而另一方则有心。宋耀如心里灵机一动，忽然想到眼前这位虽然身材不高却水平不低的孔祥熙，倒很合适自己的女儿宋蔼龄啊。想人非非之际，宋耀如竟以岳父的眼光打量起眼前这个年轻人来：虽然身材不够理想，但恰好来蔼龄也有些矮胖，尤其是孔祥熙那儒雅渊博的谈吐，虽显老成却亦不失年轻人的热情和活力，那一双精明的大眼睛里，更透着一股令人不可小觑的潜在能量。此外，再想到孔祥熙出身孔氏名门，又留学美国笃信基督教，凡此种种在宋耀如当时看来，孔祥熙与他家宋蔼龄都很般配。就这样，因为有了要孔祥熙作东床快婿的念头，当即来耀如竟一再盛情地邀请孔祥熙到家里去作客。而孔祥熙呢，一来正巧闲暇无事，二来宋耀如作为孙中山先生的多年好友，如此盛情实在难却，当下也便愉快地答应了下来。当时他哪里想得到，他此一番应邀前往宋家作客，竟遭遇了可说梦中恋人的宋蔼龄，并与之结成了百年之好；而且他的整个人生命运，就此也发生了幸运的转折。
那是1914年春天的一个傍晚，万家灯火刚刚亮起之际，孔祥熙随同宋耀如来到了宋家在日本的寓所。站在客厅门口，宋耀如显然有些激动地向家人介绍道：
“这位就是孔夫子第75代孙，山西首富孔祥熙先生。”
当时正在壁炉旁的椅子上与蚂咪畅想未来的二女儿宋庆龄闻听介绍，脱口惊讶道：“是圣人呀！”就只因宋庆龄随意地嚷了这一句，后来孔祥熙在宋家便得了一个“圣人”的绰号。这么一个当时曾令他脸上一红，随后也便习以为常甚而常常自认当之无愧的绰号。
然而就二妹庆龄这一句无意的惊讶，却搞得宋蔼龄在旁边不禁怦然心动。当时，她已是23岁了，正是应该考虑终身大事的年龄。而突然出现在眼前的这个身材不高、有些微微发福却也显着慈眉善目的男子，不知为什么竟莫名的惹她兴奋。尤其刚才进门时父亲的介绍--“孔夫子第75代孙”和“山西首富”之类字眼，仿佛一块磁力巨大的磁铁一般，顿时吸引了她。她来蔼龄从来都是一个务实的人啊！一瞬间她想起，午后父亲就已捎话回来，说晚间家中有一位重要的客人光临，并特意嘱咐宋蔼龄不要离开。难道，这一次幸运之神即将光顾自己？一想到那丘比特的爱情之箭正向自己射来，宋蔼龄脸上不禁红了起来。
好在当时全家的注意力都在孔祥熙那里，并没有人注意到宋蔼龄怎样。
晚宴开始了。宋耀如夫妇有意安排宋蔼龄和孔祥熙坐在自己身旁，以便有意撮合他们两个，席间的气氛倒是十分热烈，大家都是亡命之人，难得有这么一次温馨随和的故人相聚，所以很快就谈得很投机。那天，除了宋子文和宋美龄仍在美国留学之外，宋氏家族的其他成员都到齐了。首先，孔祥熙提起一件往事，说他在美国曾遇到过宋蔼龄。顿时，宴会出现了高潮。
那还是1906年，在美国纽约的一次社交聚会上，当时正在耶鲁大学研究院读硕士学位的孔祥熙与正在威斯里安女子学院就读的宋蔼龄，同时作为客人出席了那次聚会，并因此有了一面之交。但当时的具体情况如何，迄今已无法考证了，恐怕双方当时都没给对方留下什么深刻印象，甚至已经全部淡忘了对方。因为据今可考的资料证明，孔、宋二人自美国学成回国后，都沿着各自的人生轨迹继续运行，双方之间并没有任何联系。直到8年之后的这一天，同作天涯亡命人的孔祥熙和宋蔼龄，居然阴错阳差地在日本再度会面了。
此真可谓“千里有缘来相会”啊！
那宋耀如本来已经十分赏识孔祥熙了，闻听他这么一说，并且女儿来蔼龄也点头认可确有此事，不免在心下更加坚信这两个年轻人的缘份了。一时间，高兴得他神采奕奕，手舞足蹈，其情绪之热烈顿时感染了席间所有的人。
那孔祥熙虽然在美国留学多年，讲着一口十分地道的英语，但一遇到国人，他还是喜欢操起那一口山西老陈醋味的口音与人交谈，并且津津乐道。由于山西话中有些发音习惯十分特别，诸如“拿过酒壶壶，俄来满！”还有“俄吃不了这底些，马刻拿走！”以及“一槐人一个花碗碗”等等，席间逗得子良和子安两个孩子笑个不停。孔祥熙毕竟也是个见过世面的人了，所以对此并不觉得窘迫，反而益发地淋漓发挥，以活跃席间的气氛。
渐渐地，谈话的中心由宋耀如与孔祥熙之间，转移到了宋蔼龄与孔祥熙之间。因为前面重提过的俩人在美国那一面之缘，所以眼下两个人俨然以故知旧友的身份，热烈地叙谈起来。在旁喜得来耀如和倪桂珍夫妇，一时乐得合不拢嘴：这简直就是天造地设的一对呀！宋夫人情不自禁地暗下祈祷起如此的天赐良缘来。就这样，席间大家边吃边谈，谈到了各自在美国留学的经历，谈了回国后的革命工作，谈到了早年在教会学校的种种趣事。真是越谈越投机，越谈越感到彼此相见恨晚。孔祥熙还讲述了自己在庚子年间的种种冒险经历，并且讲得绘声绘色。连宋夫人听得都人了迷，并暗暗喜欢上这个青年人了，认为孔祥熙能干而富有朝气。当晚主客之间谈笑风生，没有半点虚假客套。宋耀如主动告诉孔祥熙，宋家祖籍也是山西。1644年清军入关后局势混乱，才被迫逃往海南，后来在海南岛文昌县的一个小渔村定居下来。如此说来孔祥熙和宋家算是老乡关系了。临分手时，宋耀如和倪桂珍都一再嘱咐孔祥熙：到这里就像在家里一样，不必客套。
那天晚上，孔祥熙和宋蔼龄度过了永远难忘的一段美好时光。
孔祥熙那因为丧偶已然冷却的心复苏了。
宋蔼龄那充满憧憬的芳心也萌动了。
另外有资料记载，那天晚上在宋家的客厅里，孔祥熙和宋蔼龄作了彻夜长谈。但据说，当晚两个人谈话的中心议题却并非谈情说爱，而主要是谈钱。所以后来世人才有宋蔼龄“谈钱得婿”之说。
当时宋蔼龄讲，她从小就有一种“钱这东西真不可思议”的感觉，感觉钱有种神奇的魔力，它常常搞得人头脑发晕，既干好事也做蠢事。讲到这里，宋蔼龄故意问孔祥熙：
“你说到底是人掌握钱，还是钱掌握人？”
孔祥熙当即答说是人掌握钱。宋蔼龄听后不满意地摇摇头。她说当我6岁多一点刚开始上学时，就已经亲身体会到钱的重要。钱能决定一个人的价值。你比如说我当时穿得好一点、时髦一点，教师和工友也就自然高看我一眼；我周围也就会聚集一帮好朋友，甚至甘愿听我驱使。相反如果不是这样，那等着瞧吧，我将尽遭白眼。
听着宋蔼龄这样一个小女子如此令人怦然心惊的高论，孔祥熙当下真不得不刮目相看了。
宋蔼龄自顾在那里继续说道：“后来我去了美国，最初的时候美国人一听说我是中国人，便自然把穷联系到我的身上，并且都不爱理我，不同我交朋友。但后来，我让父亲给我寄钱，寄我们中国的火腿、腊肉还有丝绸……我只用了一点小钱就改变了自己的处境，以致当时许多人都来恭维我。后来当我毕业时，她们还在美国的报纸上吹捧我……”讲到这时，宋蔼龄忽然停下不讲了。沉默半响，她才接着总结式地说：
“现在我逐渐明白了，有些事情太理想化了不行。有些人整天空喊革命，好像志向远大的很，其实他们的理想和革命，不过都是糕饼上的糖霜。而糕饼只有靠钱才能买到。所以我说，一个不懂得怎样赚钱的人，是世界上最没用的人！”
讲到最后来蔼龄表示，她眼下最渴望的，就是掌握一笔巨大的财富。因为有了这样一笔财富，父亲和孙中山先生就可以比较容易地修筑铁路和再造共和，就可以帮助天下的穷人摆脱贫困。当即听得孔祥熙是目瞪口呆，竖起拇指连称高论高论，真是与君一席语，胜读10年书哇！
后来，孔宋夫妇果真济命抓钱，并且真的成了“四大家族”的首富。而所以如此，关键恐怕还是宋蔼龄当初对钱的这一番深刻认识的指导吧。
宋蔼龄尽管身处优越环境，自身的条件也很好，但要想找到自己的如意郎君也并非易事。和孔祥熙接触以后，她渐渐地发现孔祥熙正是她想要找的理想男子。
前面我们已经不止一次讲过，宋蔼龄是个讲实际的人。她认为“理想主义是蛋糕上的糖霜，蛋糕用动力才能烤熟，而且动力却是要钱的”。在长期的生活中宋蔼龄认识到，人们崇拜卡尔将军，是因为卡尔有钱。父亲从一个极普通的巡回牧师变成上海商界的实力人物，也是因为有钱。而孔祥熙“似乎天生有一种理财的本领”，并且“赚钱赚得很得法”。
恋情往往需要一个契机才能拨动双方心中的和弦，进而产生强烈的共鸣。孔祥熙和宋蔼龄两个讲求实际的人相遇后，即产生了这种共鸣，于是他们的恋情迅速发展了。
1913年秋季的一天，宋蔼龄喜形于色地对全家说：“我要告诉你们一个惊人的消息！”全家人都注视着她。这时宋蔼龄以幸福的口吻向全家宣布：“我们准备到横滨去举行婚礼！”
听到这意料之外又是情理之中的消息，全家人顿时欢呼起来。倪桂珍高兴地合手念道：“上帝祝福你们。”
宋耀如半开玩笑地说道：“怎么这么快呀！”
宋蔼龄娇嗔道：“还不是你嘛爸爸！”
宋耀如想了想，旋即哈哈大笑起来。
1914年春季的一天，孔祥熙和宋蔼龄按照基督教礼仪，在横滨一所坐落在山丘上的小教堂里举行了婚礼。婚礼规模不大，只有宋家的人和孔祥熙的堂兄及几位好友前来参加。那天新娘打扮得高雅而艳丽，粉红色缎子上衣配着长裙子，衣服上绣着深红色的梅花图案，象征着大吉大利，头上还扎着一朵梅花绸结。新郎则穿着一身西装，白衬衫的领子上扎有黑绸花结。
那天由于气候的原因，使这场婚礼增加了一份特殊难忘的记忆，甚至也是一种象征和寓意。举行婚礼的那天早晨，横滨大雨滂沦。4月正是日本樱花盛开的季节，雨水把粉红色的樱花打落得遍地都是，真可谓“雨打残红”。空气里洋溢着一股潮湿的泥土气息。但是当新郎新娘动身去教堂时，天空却突然放晴了。大家极目远眺横滨市区，只见蓝天、白天、绿树、红花、青山和大地都像用水洗过一样，清爽洁净，如诗如画。等到大家用过婚餐，蔼龄且又换上绣有金色飞鸟的苹果绿缎装，夫妇乘车到游览胜地镰仓度蜜月时，有趣的是当他们走下车刚刚踏进旅馆大门后，大雨又倾盆而下。如此成人之美的天气，不由得使孔祥熙连声赞叹道：“这是大吉大利之兆！”
后人还为此作过一副对子盛赞当时景况：
“风调雨顺，乃为天公作美助兴；
金玉良缘，原是泰山牵线穿针。”
从此，孔祥熙和宋蔼龄正式结为夫妇。
孔祥熙与宋氏家族联姻，又有了能干的贤内助，此后不仅官运亨通青云直上，而且对中国近现代史的进程也产生了当时人们尚意想不到的重大影响。
自1926年开始，孔祥熙在国民党的政坛上活跃了20余年，曾身兼国民党行政院长、财政部长和中央银行总裁等要职。宋蔼龄虽没有什么名义上的官衔，但其活动能力、才干和智谋心计均为中外人士所称道。当年宋庆龄曾说：“倘若大姐是个男人……她在15年前就会统治中国。”
还是在婚前，宋耀如曾对孔祥熙和宋蔼龄二人提出要求：“你们婚后能去做一个时期的传教工作吗？或者从事相当于传教的崇高事业？”二人同时回答说：“能！”
宋蔼龄接着说：“爸爸，我考虑过了，打算到中国的穷乡僻壤去办一所大学。”
宋耀如问：“哪里？”
孔祥熙回答：“山西太谷，我们想尽快回去。”
接着宋蔼龄又向父亲说明了她已建议由妹妹庆龄接替自己的秘书工作，只等国内形势有所好转，就马上回国。宋耀如听后点头应允。
婚后孔祥熙和宋蔼龄住进了东京的新家。除了每天看报读书和偶尔的社交活动外，宋蔼龄白天几乎无事可做。好在孔祥熙全力帮助孙中山处理党务，一些白天没干完的工作，晚上回到家里由妻子帮助处理。同时宋蔼龄也通过孔祥熙了解了外面的一些情况，就这样他们在日本东京又度过了一年的美满幸福时光。
1915年袁世凯在篡夺了总统宝座之后，又在北京紧锣密鼓，积极筹备洪宪帝制。袁世凯的复辟活动遭到了全国人民的强烈反对。流亡日本的革命党人密切注视着国内政局的变化，并决定派人回国，策动和组织反对袁世凯的武装斗争。