辛亥革命前后的相当长一段时间，无论在山西、在日本以及后来在山东和北京出任北洋政府官员期间，孔祥熙在政治上均始终紧跟孙中山先生并与之保持密切联系。根据孙中山先生的指示，他不断加强了同张作霖、张学良父子的联络并谋求建立反对直系控制的北京政府的大联盟。此外，孔祥熙还做了大量争取冯玉祥将军的工作，反复向冯氏宣传孙中山先生的革命思想，并最终促使冯玉祥逐渐倾向以孙中山先生为首的南方革命政府。其后当孙中山北上并且在北京病重期间，孔祥熙又一直守护在中山先生病榻前，成为《总理遗嘱》的见证人之了。凡此种种均可表明，在孔祥熙早年的活动中，他的确是孙中山先生的一名忠实的追随者。
1922年初，当时已在广州成立革命政府的孙中山先生，曾致电要求孔祥熙来广东参加轰轰烈烈的南方大革命。同年4月应宋庆龄之邀，孔夫人宋蔼龄又携刚刚出生不久的长女孔令仪自山西出发，赶赴广州看望宋庆龄和孙中山先生。其时，孙中山已在广州就任南方革命政府大元帅，并设寓所于观音山粤秀楼。宋蔼龄母女抵达羊城后，即受到了孙中山夫妇的热情款待。孙中山先生亲切地对宋蔼龄说：“你劝劝庸之，来南方参加革命吧。现在广东形势很好，正准备进行北伐，很需要人呢。”当即孙中山还允诺孔祥熙来粤后，在革命政府内给他安排一个部长的职务。宋蔼龄闻听自然也十分高兴，连连说好，并表示马上就让孔祥熙来广东追随孙中山先生。
但当宋蔼龄回晋后，孔祥熙当时并未马上赴广东参加南方政府，其原因之一是孔氏当时正在“鲁案”公署任职，手头上的许多事不能撂下一走了之。此外另有一个原因，即当时他正在秘密地联络东北王张作霖父子，马上亦脱不开身。
那还是1922年春天，孙中山先生为争取皖、奉二系军阀，以便建立反对直系军阀控制的北京政府的三角同盟，曾致电指示孔祥熙相机加强与张作霖、张学良等奉系上层人物的联络，力图加强或促成奉系军阀与孙中山领导的南方革命政府之间的合作关系。为此，孔祥熙忠实执行中山先生指示，多次北上沈阳做张家父子的工作。当年春末，第一次直奉战争爆发，张作霖宣布“东三省人民自主，并与西南各省取一致行动”，以共同反对直系军阀暨北京政府。但仅隔数日，奉军即告败北，张作霖率部退出关外。不久，张作霖再度正式宣布就任“东三省保安总司令”，并继续准备与直系军阀再决一战，同时又表示出明显的“南倾意向”。”此一成果的取得，应该说与孔祥熙当时的多次北上斡旋不无关系。
就这样，直到1924年年初，孔祥熙方接受孙中山先生的邀请，赶赴广州正式加人革命政府。抵穗后孔祥熙亦受到孙中山夫妇的热烈欢迎，中山先生当即还拿出他刚刚脱稿的《建国大纲》给他看，并征询他的意见。孔祥熙当即表示这个《建国大纲》是一套很好的救国方法，并请求中山先生允许他将《大纲》带回去仔细研读。孙中山先生亦答应了孔祥熙的这一请求。
数日后孔祥熙兴致勃勃地求见孙中山先生，对其《建国大纲》大加赞赏并建议说：“应该把《建国大纲》宣传一下，现在国家情形如此黑暗，大家都嚷着没有办法。我想把总理的《建国大纲》拿到各地去宣传，让大家知道对于救国治国已经有了整个的办法，岂不好吗！”见中山先生边听边赞许地点头，孔祥熙更加兴奋了。他进一步建议道：“第一，我回到上海时，先把这份《大纲》印做宣传品，分送各方。第二，我还想拿去给冯焕章先生看看，因为要想革命成功，非全国一致努力不可。北方人士因历年受种种压迫，对于革命思想不及南方发达，对于总理三民主义救国方法，更认识不甚清楚。我受了总理的命，在北方秘密工作，这几年来很注意军人中有革命思想的人。冯先生要算一位。他既是我的好朋友，又在北方，他的军队纪律亦好，战斗力也强。不过，他对革命虽具热心，但常说没有好办法拿了。我去跟他研究研究，也许能够得到他的同情，不就可以增进他的奋斗精神吗！”
一听孔祥熙说得满有道理，孙中山先生当即点头应允。
于是孔祥熙又束装上路。他先到上海在中华书局印了3万本《建国大纲》，然后即带着《建国大纲》转赴北京。在北京南苑，孔祥熙与冯玉祥亦即冯焕章将军进行了会晤。
冯玉祥将军是当时一位著名的爱国将领，也是当时北方军界中一位实力派人物。他字焕章，原籍安徽巢县竹柯村人，1882年11月6日出生于河北省青县兴集镇。其父名冯有茂，家境清贫，初以泥瓦匠兼为人打工为生，后因平素喜爱习武而径投淮军，走了吃粮当兵的道路。直至升为下级军官始复员回家。冯玉祥父母一共生了7个孩子，但只有冯玉祥及其哥哥冯其道幸存下来。1892年冯玉祥11岁时，其母游氏不幸病故。其后冯玉祥即为其长嫂代为抚养，直到4年后他15岁时入伍为止。冯玉祥人伍不久，其父便被裁复员。因当时复员在保定难有川资为生，其父便只好留玉祥于营中而独自归还故里。当时军队中，每哨里都有一个喊口令的教习，专代替官长喊操。教习的待遇比一般士兵高，其至可以高出一倍。冯玉祥为了当上教习，刻苦自学并练习喊操，每天早晨天未明即到教场学习喊操，一直苦练了4年。
冯玉祥自小失学，仅入过私塾1年零3个月。在军营中他发奋自学，读过《论语》、《孟子》、《左传》、《古文观止》《曾胡治兵语录》等，由此文化和历史知识有了很大长进。
1902年3月，冯玉祥到袁世凯所练的新军卫队第三营左队左哨六棚当了一名士兵。由于他勤学苦练所以升迁很快，秋天升为副目，次年升为正目，同年12月又升为第二营左哨哨长，1905年7月升为第三营后队排长。这时的标统（团长）王化东对冯甚为赏识，时值陆建章任协统。陆有内侄女刘德贞在家寄养意欲择配。王化东要介绍与冯玉祥。冯玉祥初以地位低、晌俸薄为辞，但因王力促后乃与刘成婚。因此冯玉祥与陆建章成为姻眷，以后提拔很快。至1910年冯玉祥已是第二十镇八十标第三营管带（营长）。
这时的冯玉祥还抱着“忠君即爱国”的思想，读一些俗文正家书》之类的书，想封侯拜相。后来受工兵营排长孙谏声的影响，他开始读《嘉定屠城记》、《扬州十日记》等书籍，知道了清军入关时虐杀汉人的骇人史实，才把爱国思想与“忠君”分离开来。此后他正以一种为种族雪恨的复仇观念参加了辛亥革命中的滦州起义。
但当与冯玉祥约定一同起义的同仁王金铭、施从云仓淬起义于滦州时，冯玉祥尚未获得已经起义的消息，犹在海阳镇期待烟台民军。后来起义失败，冯玉祥被拘4天后递解回籍交地方官看管。对冯这样的从轻发落，主要因为陆建章已成为袁世凯的亲信’，陆对冯玉祥非常器重又有烟亲关系，所以冯玉祥得以保全。
1912年陆建章奉命编练左路备补军五营，委冯玉祥为第二营营长，令其自行招募。次年8月左路备补军改编为京卫军，冯玉祥升任左翼第一团团长兼第一营营长。
冯玉祥任团长时，曾由刘芳牧师介绍人基督教。他以为信基督教的人都放足、识字、讲卫生、不吸大烟、教人平等博爱，这些总是好事，便把基督教引人军中作为练兵的辅助方法。直到“五卅”惨案发生以后，冯玉祥才认识到传教士的真面目，乃通电同他们决裂。
冯玉祥在南北混战期间，力主议和。当时他只简单地认为和比战好。至于和是怎么样的和，战是怎么样的战？同谁和又同谁战，战与和的幕后又有什么背景、搞些什么名堂？对这些问题，他是全然不知。
以后冯玉祥曾驻守信阳，督军陕西、河南，当过十一师师长和陆军检阅使等。尤其是在1917年讨伐张勋复辟中，冯玉祥所部立有大功。
早在冯玉祥在驻常德的两年时间里，他已和孙中山方面的人士有所往来，初步读到了孙中山先生的著作，且对孙中山先生十分佩服。在孙中山的革命影响下，冯玉祥的部队与广东方面的军队结为友军，互不攻击。
1920年夏天，当冯玉祥的部队由常德北撤驻于武汉附近的湛家矾时，冯玉样曾致信孙中山表述了自己对孙中山先生及其革命事业的景仰之情。冯在信中说：“中国已濒于危亡，真正救国，只先生一人。”并在信中表示“今欲追随，乞多指示”。
孙中山接到冯玉祥来信后，当即派徐谦、钮永建携带他的亲笔信专赴汉口拜见冯玉祥，希望冯玉祥“能够一致从事革命工作”，当时令冯玉祥十分的兴奋和感激。1923年2月，马伯援又奉孙中山之命赴北京拜访冯玉祥，当时冯玉祥亦表示要与孙中山先生及其他革命党人建立往来。
面孔祥熙与冯玉祥之间则早有交往。因为两人同是北方人又都笃信基督教，所以在交往中逐渐默契以至互为密友。所以，后来当孙中山先生分析当时形势并认为联络冯玉祥的工作势在必行时，自然想到由孔祥熙出头去办更为合适一些。
此次赴京孔祥熙在南苑约见冯玉祥将军时，考虑到冯氏早有倾向广东革命政府的初步思想基础，便在冯玉祥为他准备的接风宴上，开门见山地问冯玉祥道：“焕章兄，你在北方怎么样？”
冯玉祥苦笑着说：“我不说，你还不明白吗！”
孔祥熙又问一句：“你有没有办法？”
冯玉祥摇摇头答道：“在这样局势之下，如何能有好办法呢？”
孔祥熙马上接过话说：“你没有办法，我这里却有很好的办法。”说着他拉起冯玉祥走进宴会厅侧旁的一间密室，打开口袋取出孙中山手书的那份《建国大纲》递给冯玉祥说：
“总理把他手定的这份《建国大纲》送给你，并问你有何意见，有何需要增减补充的地方。”
冯玉祥当即双手接过孙中山先生的那份手书《建国大纲》，激动地紧紧握住孔祥熙的手，久久说不出话来。孔祥熙走后，冯玉祥摒去左右，一个人在屋子里将那份《建国大纲》打开仔细研读了两遍，不禁击掌叫绝，连连称道：“太好了！太完全了！”冯玉祥当时感到，这实在太难得了。不仅难得在中国终于有了救国的办法，而且难得在孙中山先生及其领导的革命党对他冯玉祥这份信赖和看重。自1920年以来，孙中山先生及其革命事业对冯玉祥的影响逐日加深，到了眼下孔祥熙给他捎来中山先生亲笔手书的《建国大纲》，使得冯玉祥倾向广东革命政府的决心终于坚定了。于是不久之后，他发动了著名的“北京政变”。
1924年9月第二次直奉战争爆发。当时吴佩孚自任讨逆军总司令，率20万大军与张作霖的奉军大战于山海关。一时间“风云突变，军阀重开战”，冀辽一带遍处硝烟弥漫，四下炮声隆隆。战争爆发后，吴佩孚即任命冯玉祥为第三军总司令并率部开赴前线。同年10月19日当冯玉祥在滦平得知前线失利的消息后，认为举事的时机已经成熟。当即他下令全军班师回返，并于10月23日未鸣一枪即率部占领北京城。占领北京之后冯玉祥即囚禁了当时有名的“贿选总统”曹锟，并迫曹下令前方全线停战，同时下令免去北洋反动军阀吴佩率的本兼各职。这便是历史上轰动一时的“北京政变”。
“北京政变”之后，冯玉祥就把所部统统改称为国民军，并成立了以冯系为中心的临时混合内阁。是年11月初曹锟被迫辞去总统职务，至此，为直系军阀控制多年的北京政府宣告结束。其后不久，冯玉祥即下令所部进宫将当时一直赖在皇宫里的清朝末代皇帝博仪驱逐出宫，并废除了自民国成立后又延续了13年的所谓“帝号”。当时，冯玉祥将军的这些革命行动，受到了国内各阶层人民的拥护，也得到以孙中山为首的广东革命政府的赞同与支持。
“北京政变”后在中国北方出现了以冯玉祥和奉系军阀张作霖、皖系军阀段棋瑞共同支配且由段棋瑞为临时政府总执政的所谓中央政权，于是三方之间又形成了既联合又争斗的新的复杂局面。由于当时在北京的三个方面依旧各怀心腹事勉强合作，致使许多事情无法协调并且新的矛盾又不断涌现。最后，三方竟各怀不同的政治目的，一齐电邀广东革命政府领袖孙中山先生北上共商国是。
接到北京政权三方邀请后，孙中山先生为求得全国的真正统一，亦不顾个人安危，毅然决定应邀北上。
孙中山先生偕夫人宋庆龄女士是于1924年门月13日自广州出发北上的，一路经由香港、上海且取道日本转赴天津，辗转达一月有余方才于是年的12月31日风尘仆仆地抵达北京。当时，由于多年来艰苦的革命生涯消磨，致使孙中山先生已然积劳成疾，身体十分的虚弱。此次北上又一路辛劳奔波，加之途中因段棋瑞等人公然的卖国谬论所致的一度怒不可遏，待孙中山先生抵达北京后，竟突然病情恶化以致一病不起。当即送他到协和医院诊治，即被确诊为肝癌而且已经到了晚期。
本来已先期到达北京的孔祥熙立即与孙中山先生的随同人士宋子文等四下焦急奔波，延医问药，并协助孙中山夫人宋庆龄女士悉心照料已身患绝症的孙中山先生。当时众人心下一直默默祈祷，企望能有奇迹的突然出现。但至1925年2月以后，孙中山的病情进一步恶化。当时协和医院的代院长刘瑞恒先生以英文函告孔祥熙，中山先生之病已经不治，其函曰：孔庸之先生转孙先生家属暨国民党员诸君览：
孙先生人本院即发觉所患癌最末时期，为不治之症。经于剖割及将癌之外皮用显微镜考察，证明诊断正确，病自不好而至极不好。余等以孙先生之生存，为无希望矣。
协和医院代理院长刘瑞恒
2月17日下午1时
1925年2月24日午后3时许，医护人员出来吩咐准备后事。当时在场的人在征得孙夫人宋庆龄同意后，一致公推孔祥熙、宋子文、孙科和汪精卫等4人进入病房，拟征询中山先生的最后遗嘱。
当时见几位一齐进来，孙中山先生就问：“诸同志何为？”然后就又闭上眼睛，稍过一会又睁开眼睛继续问道：“汝等前来，将有何言耶？不妨直陈。”
孔祥熙等人一见中山先生如此模样，不禁心酸，犹豫半晌尚无人开口。又过片刻，还是汪精卫按捺不住，上至近前对孙中山先生试探着说：“当1月26日先生进入医院，诸同志皆责备我等，要请先生留下些许教诲之言，俾资遵循。如先生之病即痊愈，固无说矣。如或不痊愈，吾等仍可永听教诲也。”
尽管当时汪精卫讲得较为婉转，但孙中山先生还是听明白了。他沉默良久，然后缓缓说道：“我何言哉！我病如若痊愈，则所言甚多，惟先至温泉休养，费数日之思索，然后分别言之。设使不幸而死，由汝等任意去做可矣，复何言哉！”
当即孔祥熙等4人再次恳请道：“吾等愿听先生之吩咐也。”
见中山先生仍沉默不语，汪精卫又说：“我等今已预备一稿，读与先生-一请听，先生如肯赞同，即请签字，当作先生之言。如不赞成，亦请别赐数语，我可代为笔记。”
事已至此，孙中山先生便说：“可。汝可试读之。”
汪精卫当即取出所拟手稿，即后来著名的《总理遗嘱》，低声慢慢地读了起来。读毕只见孙中山先生微微点头说：“好，我极赞成。”待等汪精卫取来笔具请中山先生签字时，孙中山想想又说：“汝暂时收存可也，今日不须签字。俟数日后再酌。吾总还有数日之生命。”
待到3月11日孙中山再度病危时，孔祥熙、宋子文、吴敬恒、何香凝以及宋庆龄、孙科等人围拢其病榻前，还是汪精卫将那拟好的文稿呈上去。由于当时孙中山先生已经无力举腕，后还是在夫人宋庆龄的托助下，用颤抖的手执笔签上“孙文”二字。当时在场的孔祥熙等人，即成为《总理遗嘱》见证人。
公元1925年3月12日，中国民主革命的伟大先行者孙中山先生在北京铁狮子胡同行辕不幸病逝，年仅59岁。
当时由于孔祥熙与孙中山的连襟关系，加上同仁中他的年纪稍长几岁且场面上的事较为熟悉，众人便一致推举他为负责人，主办中山先生治丧事宜。并且由他在其西总布胡同的住宅里，专门腾出一间房子，以存放花圈挽联等。4月4日，中国国民党中央执行委员会正式推定，由孔祥熙、张人杰、汪精卫、林森、于右任、邵力子和宋子文等人，共同组成葬事筹备委员会。
此前的3月19日，宋氏家族为了哀悼亲人，曾小规模地举办了一次丧礼。其后，葬事筹委会又决定在北京协和医院的小礼堂举行公开丧礼。丧礼由加拉罕作主祭人，前司法部长许崇智出面作悼词，当时场面甚为隆重庄严。待至3月24日发丧致祭，前后参加致祭悼念的人数多达14万余人。孙中山病重期间，葡萄牙公使符立德等外国友人曾前往医院探望。待其逝世后，苏联公使馆还立刻下了半旗以示衰悼。
1925年4月2日，孙中山先生遗体移发北京香山碧云寺石塔，使整个悼念活动达到高潮。当天前住送行的，竟有十余万之众，足见各界民众对革命领袖的爱戴和怀念之深。当时，孔祥熙在中山先生灵前悬挂的挽联上书：
“功高华盛顿，识迈马克思，知易行难，并有史言传海内；骨葬紫金山，灵栖碧云寺，地维天柱，永留浩气在人间。”
当时，自孙中山先生北上及生病住院到最后病故发丧，其所需费用都是由孔祥熙出面筹集的。发丧之际所需组织和维持，又多是孔祥熙请冯玉祥将军协助解决的。而后为了安排丧事，孔祥熙又在北京滞留了很长一段时间。可以说，在孙中山先生晚年弥留之际以及先生身后的善后安排上，孔祥熙的确是出了大力的。
1929年6月1日，孙中山先生的遗体移葬于南京紫金山南麓。当时国民政府为此举行了盛大庄严的奉安大典，孔祥熙又被任命为中国国民党总理奉安迎接指挥，兼总理奉安委员会办公处总干事。南京中山陵建成之后，在北京香山碧云寺为中山先生又设衣冠冢，即将中山先生衣帽封于碧云寺，于石墙中再筑冢而成。
中山陵园建成之后，孔祥熙曾撰写手字祭文以为纪念，其祭文如下：
“太谷孔祥熙谨于中央党部祖钱之辰，爱献鲜花素果，致祭于灵前而言日：
日月之易迈，伤圣哲之速迁，怅音容之久隔，奄忽愈乎四年，青旗明于薄海，灵风郁其高赛，溯丹心之救世，如白日之经天，发端绪于三民，致治平以五权，新大同之速脐，谁审识乎知难，为众生之先觉，予群速之指南，留福音于六合，虽百世其莫殚，藉流施以表德，斩古今而谁先，窃微生之多辰，得追随于生前，敢致谏乎鸿烈，惟略陈其私言，忆负笈于被美，接清房于逆旅，密谈娓其珠霏，高论纷如花雨，讶天禀之职睿，喜经邦之洪绪，愤昏淫于虏廷，怀侨压而危惧，幸同气以相求，忝谋国之必兴……誓努力于未死，期无负于九原，哀江南兮魂归，昭万古兮埃尘，呜呼尚餐。”
令人十分遗憾的是，无论当年孔祥熙以及蒋介石、汪精卫等人在孙中山先生生前多么忠诚谦恭，待先生故去后却几乎同时背叛了孙中山的新三民主义革命思想。尤其是孔祥熙，后来竟一百八十度地向右转，卖身投靠蒋介石反动独裁政权，以至最终辜负了孙中山先生生前对他的一片殷殷瞩望。这不能不令人慨叹再三，扼腕哑然。