1927年可以说是蒋介石最风光的一年，这年他刚满40岁，北伐大出了风头，和汪精卫的争斗中亦占了上风，并看到了自己政治上的光明前途。更重要的是，他娶了自己梦想许久的新夫人宋美龄。而促成蒋宋联姻的最大“功臣”，就是宋蔼龄和孔祥熙。
1922年，蒋介石在孙中山家里第一次见到宋美龄。那天宋美龄本是看望姐姐宋庆龄的，不料恰巧遇到也在那是的蒋介石。世界上最说不清的也许就是婚姻，宋美龄1917年由美国佐治亚州梅肯市的威斯里安女子学院毕业回国前，在美国遇到了英俊潇洒的留学生刘纪文。二人一见钟情，并且一直把恋情保持到同蒋介石结婚前。一般认为，宋美龄对刘纪文是真心实意的，刘纪文也是如此，但他们为什么没能结婚呢？
关键还在宋美龄。一是她不想过早地结婚，让家庭的羁绊妨碍自己自由的生活；二是她虽然钟情刘纪文，但并不认为他就是理想的丈夫。他只是个理想的情人。宋美龄曾不只一次对宋蔼龄说，她爱他，但不想嫁给他。当年的宋美龄风姿绰约，儒雅秀丽，精通几国语言，又善于交际，早已成为上海乃至江南红得发紫的“明星”，崇拜者无以计数。宋家也一直在为她物色一个才貌双全、权高势大的如意郎君。可这谈何容易。历数上海滩的大亨大腕，哪个没有三妃六妾，哪个不是抬花惹草，叫宋美龄嫁给他们怎能放心？再看那些军阀虽威震一方，但举止粗鲁庸俗，美龄又怎能看得上？
这次巧遇蒋介石，二人四目相对，不禁心动怦然。蒋介石那时虽还未成大气，但他初得孙中山信任，人又长得仪表堂堂，言谈举止颇见风度，宋美龄心底荡起了春波。那蒋介石早闻宋家三小姐才貌出众，是一绝色佳人，今日相见，果然名不虚传。于是想占有美龄的欲望和意念便像钉子钉在了他的脑子里，越钉越深，怎么也赶不走了。
蒋介石虽然对宋美龄有意，但毕竟没傻到立即表白的程度。他有自知之明，知道以当时的身份前去求婚求爱，必遭冷遇。自古美人爱英雄，只要自己卧薪尝胆，紧跟孙中山则必有出人头地之时。到时天下美女尽可选择，何愁一个美龄？再则，蒋介石当时还正恋着陈洁如，恋得如痴如狂。宋美龄再美，还是水中月镜中花，而陈清如却是活生生的伸手可得的美女。
但到了1927年，情况就不同了。蒋介石已成为北伐军的总司令，成为北伐成功的“英雄”，成为国民党最有希望的新领袖。以这样的身份去向宋美龄求婚，不能不说是郎才女貌了吧。再则，宋美龄已年近30。俗话讲：“男过三十一枝花，女过三十豆腐渣”，宋美龄如果错过这个机会，恐怕也会是“一失足而千古恨”的。
当然，促使蒋介石正式向宋美龄求婚的深层原因，远不仅仅是渴望对宋美龄肉欲的占有，而是出于政治上的考虑。宋家在上海有强大的经济实力，宋家和美英等国的上层和实力人物有着密切的交往，宋家和两广乃至东南亚的资深商家有着广泛的联系。宋蔼龄曾为孙中山的秘书，掌握着许多孙中山的秘密和关系，宋庆龄是孙中山的正式夫人，也是一笔无形的财富。和宋家联姻，就能取得宋家的支持，就能使他在和汪精卫、李宗仁的争夺中多一个决定性的砝码，可谓一箭双雕。
上海的四月正春意盎然，河边的柳枝吐出了嫩芽，田野里一片片黄灿灿的油菜花，雪白的玉兰花挂满了枝头，天空也是瓦蓝瓦蓝的，偶尔飘过团团的雾。
一天，蒋介石托他的好友张静江来到宋家，正式向宋美龄提出求婚。这个举动，却如一块巨石投进了平静的湖水，顿时激起了片片涟漪。
最高兴的恐怕要属宋蔼龄了。在经历了和孙中山一段不长不短的一厢情愿的“感情纠葛”后，宋蔼龄已决心脱离政界。她嫁给孔祥熙，又随孔来到山西，在孔家生了两男两女，也做了几年的贤妻良母。可天生不肯安分的宋蔼龄突然想念起大上海，怀念起和孙中山进行革命的那无数个日日夜夜。她突然发现，在太谷的这个山中小城过这种贤妻良母的生活是多么平庸无聊，是对生命的一种多么大的浪费。所以待儿女稍大一点后，她便举家东迁又回到上海。在孔祥熙随孙中山东奔西忙时，她在上海也没忘了支持丈夫，还时不时地帮孔祥熙一些忙，使他能安心在外面干一番革命事业”。
孙中山逝世后，国民党内部派系纷争，但北伐仍是当时的大势所趋，人心所向。蒋介石窃取革命成果，妄图成为新一代的独裁统治者的野心，已是司马昭之心路人皆知。但宋蔼龄想，中国没有铁腕行吗？历史上哪一个成功的皇帝不是靠铁腕、不是靠军权、不是靠“无毒不丈夫”而最终成的器候？当今中国，群雄逐鹿，国民党最有希望统一中国。而国民党中，蒋介石又是一颗冉冉升起的新星，宋家虽说有钱有势，但要把这种钱势保持下去发展下去，没有政治军事上的强有力的支持是不行的。而促成宋美龄和蒋介石的结合，就是这种支持的最有效的保证。
宋蔼龄和孔祥熙这样想，宋子文可不这样想。宋庆龄和宋美龄更是各有各的主意。所以，当张静江踏人宋家时，遇到的并不都是好脸色。
“这事我和祥熙商量过几次，”宋蔼龄在讨论宋美龄婚姻的家庭会议上说：“大家都看到了，在上海，蒋介石已经取得了青帮的支持。武汉那边迟早要垮掉。如果我们能和蒋介石拧成一股绳，就能打下中国的天下。所以，小妹这门亲事应尽快答应下来，以免夜长梦多。”
孔祥熙在一旁帮腔说：“汪精卫是个靠不住的人。我在北京和他相处过多日，此人性格浮躁易变，决不能成大事。国父去世之后，国民革命任务只有蒋介石才能够承担。所以，我们应和蒋介石同呼吸、共命运”。
此时，宋家的老太太倪桂珍也加入了进来：“我们先谈家事，再谈国事。这事美龄要考虑好。蒋介石不光结过几次婚，而且人品也不好，整天和什么青帮混在一起，能学出什么好广
宋子文在一旁冷冷地说：“在上海滩，谁都知道蒋介石是个色鬼，他向小妹求婚，为什么不和陈洁如离婚？
“你怎么知道他们没有离婚，我听说陈清如就要一人去美国读书深造。”宋蔼龄插嘴说道。
“小妹。你愿意嫁给蒋介石吗？”宋子文一针见血，气得宋美龄挥起她那双玉手向宋子文背上乱捶。
“你别烦了好不好，让我再想一想……”
“美龄”，倪桂珍说：“你也老大不小了，这婚姻之事是该下个决心了。如果真和哪个好，就去教堂，光明正大地结婚。不要老不切实际，人没有十全十美的。不过蒋介石嘛，我实在对他没什么好印象……”
当天夜里，家人都已散去休息，宋蔼龄来到宋美龄的卧房，还在做她的工作。
“好妹妹，你想想，你姐姐我就是一步没赶上，才嫁给了庸之这么个和事佬。而庆龄，爸爸妈妈全反对，可她就是不怕，半夜偷偷跑出去，一个人到了东京和孙中山结婚，现在成了第一夫人。蒋介石现在虽然还没有当总统，但依我看他的前途无量．你嫁了他将来也会是第一夫人。想开点吧，感情和生活本来就是两码事。再说，你是夫贵妻荣，宋家也能跟着沾光呢！”
“真没想到，大姐你也那么俗气。”宋美龄撅起嘴说道。
不过，宋美龄嘴上说来蔼龄俗气，心里却动了情。是啊。自己也老大不小，不能再这样晃荡下去了。蒋介石虽然有些毛病，但人无完人，只要他对我真心。再说，以目前的形势来看，蒋介石很可能会成为国民党新的领袖毛少他现在掌握了军权。能做一个国家领袖的夫人，成为众人瞩目的贤内助，这是多少才女和姑娘梦寐以求的目标。再说，正如姐姐讲的，宋家的基业是父亲含辛茹苦创下的，不能砸在我们手里。嫁给了蒋介石，就等于给母亲、给宋家带来了护身符……但刘纪文怎么办，怎么对他讲这件事？他是那么爱我，那么真诚，他若知道我要嫁给蒋介石，非气得上吊……
宋子文和宋美龄的担心不是没有道理的，蒋介石不但好色，而且已经结过3次婚了。
1901年，蒋介石只有15岁时，其母就为蒋包办娶了一个大媳妇，叫毛福梅，是岩头村富商毛鼎和的女儿，年芳19，比蒋介石大4岁。那时蒋介石还小，觉得母亲是为了自己好，再说当时乡下都这样。那毛鼎和在那一带开着铺子，是远近闻名的富老板。蒋当时是个孝子，便随了母亲心愿和那新娘拜了天地。新婚蜜月不久，蒋介石到保定读书，毛福梅在家孝敬公婆，操持家务，倒也相安无事。1910年毛福梅临产，生下了蒋经国。本来，有了儿子夫妻更应恩爱，但蒋介石却相反。随着他不断在外面闯荡，视野不断开阔，野心日益膨胀，便越来越瞧不起这位没有文化却十分贤惠的乡下妻子。当时，他几乎不回家，妻子来了信也不回，终年在上海滩鬼混。中间还几度赴日本留学，并在日本和其他女人同居，终于导致1931年正式和原配妻子离异。但蒋介石和毛福梅的离异还不能叫离婚，而是蒋介石“休”了毛福梅，抛弃了毛福梅。按当年旧中国农村的风俗，蒋介石写了一份“休妻书”，经村里乡里的名门望族认可，就算结束夫妻关系。据载，当时蒋介石的休妻书是这样写的：
“十年来，闻步声，见人影，即成刺激。顿生怨痛者，亦勉强从事，尚未有何等决心欲夫妻离也。不幸时至今日，家庭不成为家庭，夫固不能认妻，妻亦不得认夫，甚至吾与吾慈母水火难灭之亲情，亦生牵累，是则夫不夫，妻不妻，而再加以母不认子，则何有人生之乐趣也……吾今日所下离婚决心，乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮之武断，须知我出此言，致此函，乃以至沉痛悲哀的心情，作最不忍心之言也。高明如见，谅能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。”
蒋介石就用一纸体书将毛福梅抛弃了。
蒋介石的第二位女人是姚怡诚。
蒋介石好色，经常光顾技院。在一次嫖妓中，见到了一位妓院的“房侍”姚怡诚，当即又被姚的姿色所迷惑，于是半夜三更的前来寻情。
那姚怡城当时觉得能得到蒋的青睐是自己的福分。自己一妓院“房侍”，地位低下，巴不得找一个正经人家嫁了过去。但这姚恰诚也有几分心计，为了试试蒋对她是否真心，数次未让蒋介石得手。谁知蒋介石也是风月老手，对姚竟紧追不舍，任凭她对蒋介石怎么冷淡也无济于事，最后只得成了蒋介石的“俘虏”。
当时在一段时间里，因讨厌毛福梅，蒋只得把自己全部的感情寄托在姚身上。这令姚激动不已。但由于姚的身份，蒋介石不愿使他们的关系公开，所以二人还得常常装得如同路人一般。这又令姚怡诚十分痛苦，好在姚并不太计较，并对蒋介石有充分的信任和理解。当时姚怡诚总想，自己一个女流之辈，能好好服侍一条汉子，将来他若真能成大事，自然有一分光彩。即使成不了大事也无妨，两个恩爱一场，也并没有辜负青春时光。
于是，姚怡诚对蒋介石百依百顺，言听计从，这是事实。当蒋把姚玩够了之后，又想换换口味，就提出让姚回奉化老家做蒋纬国的养母，姚亦欣然答应。
1912年冬，蒋带着姚怡诚“光明正大”地回到了浙江奉化。这时，蒋和毛福梅还没有“离婚”，却又带回了另一个老婆和一个男孩儿。
然而，在宋美龄之前，还有一个女人，和蒋介石生活了很久且和蒋介石感情最深，并正式在上海举行了结婚庆典的，就是陈洁如。
陈浩如原名陈凤，小名阿凤，上海人。其父是一位纸商，家庭颇为殷实，母亲受过教育，因此在陈清如10岁时将其送到上海海宁路的爱国女子学校上学。这所学校是著名教育家蔡元培先生办的，因此收女生。1918年陈洁如13岁，却已长成一个亭亭玉立的少女。有人说陈洁如是一个高级妓女，蒋介石是在一家妓院和陈洁如相识的，但这只是传闻而已。据团结出版社出版的《陈洁如回忆录》一书中介绍，陈洁如是1919年春在张静江家中和蒋介石初次相遇的。蒋对其一见钟情，紧追不舍，而那时陈洁如尚不足14岁。此后，蒋介石通过张静江等向陈的母亲施加影响和压力，最终促使其和蒋结婚。在此之前，蒋向陈洁如和陈母坦白了以前的两次婚姻，并保证说以前的两位夫人均已同意接受一笔财产后与蒋了却关系，放弃对蒋的一切要求。
蒋介石在向陈洁如求婚时曾对天发誓，说海枯石烂、山崩地陷，对其爱永远不变。并从口袋里拿出一只发亮的刀片说，为了证明其心意，愿在陈面前断其一指。陈洁如那时才15岁。对蒋的表态感到紧张和满足。也许从那时起，她就已经决定将一生托付给蒋介石。所以，当蒋介石要为她改名“洁如”时，她欣然接受。
1921年12月5日，蒋介石和陈洁如的婚礼在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅内举行。
此后，蒋介石、陈洁如开始了长达7年的夫妻生活。
蒋、陈的关系开始出现裂痕是在1926年。那一年，随着动荡的政局和各派政治势力的撕杀，蒋介石在国民党内作为一颗迅速上升的新星，攫取最高权力的欲望压倒了一切。为了能达到目的，蒋介石准备同陈洁如摊牌而和宋美龄结合。而促成这幕婚姻悲剧的直接责任者就是宋蔼龄。也可以说，蒋介石、陈洁如的婚姻悲剧就是宋蔼龄一手导演的。
1927年春，国民党内部的争斗达到白热化。蒋介石准备在南京成立一个由他控制指挥的政府，而拒绝汉口汪精卫政府的一切命令。但汉口政府为了制服蒋介石，不仅拒绝供应他军队及军切，还每隔几天发过一封谴责他抗命的文件。蒋介石虽然控制着大约总数为50万的官兵，但也架不住来自四面八方的攻击，最主要的还是缺钱。为此，他想到了宋蔼龄及其身后的宋氏家族。蒋介石还是在宋蔼龄做孙中山秘书时就已与其相识。在蒋眼中，宋蔼龄是宋家三姐妹中最有办法的一个。她意志坚强，精力充沛，醉心权势，灵活狡诈又野心勃勃。宋蔼龄从太谷返回上海以后，在交易市场大搞投机，迅速操纵了工商业和部分企业的股票，并使孔祥熙一跃而成为政治上的潜在实力人物。
蒋介石写信给上海的宋蔼龄，请她到九江说有要事商量。当即宋蔼龄心领神会，立即登船来到九江。但她没有下船而是请蒋介石上船。据说二人在船上谈了整一天一夜23小时，待宋蔼龄走后，蒋介石即开始和陈洁如“反目”。
蒋介石告诉陈浩如：“宋蔼龄今天给我指明了一条前进的道路，就是要我和你做一笔交易。如果我要想走出目前的困境，就只能同你暂时断绝关系，而娶宋美龄为妻。这样一来，宋家就会利用他们在上海和国外的影响，动员银行家们为我筹款。做为交换条件，我必须让孔祥熙出任内阁部长，让宋子文担任财政部长。”
这对陈洁如无疑于晴天霹雳。她恨蒋介石的薄情，但她又确是真爱蒋介石的，因而她理解他。她最受不了是蒋介石向她乞求时的那种泪涟涟的目光。
蒋介石还对陈洁如说：“我已走投无路。我不能期望汉口方面再给我一分钱、一斤军粮。如果我仍然想实现统一中国的梦想，就必须考虑，不--是必须接受宋雹龄的条件。我恳求你帮我，你要真的爱我，就帮帮我，度过这个难关。我永生永世都会记住你的恩情。”
陈清如反问说：“那你到底要我怎么样？”
“避开5年，”蒋介石立刻回答到，“让我娶宋美龄。”
陈洁如的心脏几乎要停止跳动。她全身心血液像凝固了一般。因为自从她和蒋介石结婚的那一天起，她就把自己的生命和蒋介石系在一起。而今，这种牢不可破的关系竟要视同儿戏一般被抛弃，她怎能无动于衷。
蒋介石看陈洁如不肯答应，便又使出了他求婚时的拿手好戏。他对陈洁如说：“现在对我来说是最重要的机会，也许是惟一的一次机会，我要抓住这个机会，去实现总理的主义。这件事对我来说比什么都重要，如果不是这样，我活着还有什么意义，我情愿去死……”
正是这一段话，打动了陈洁如。终于，陈洁如含着眼泪说：“如果我同意走开，只是为了中国的统一，不是为了你，更不是为了宋蔼龄！”
宋蔼龄和蒋介石达成默契。且蒋介石做通了陈清如的工作后，宋蔼龄那边却不那么顺利了。除了宋美龄以外，宋子文、宋庆龄都持反对立场，宋的母亲更是一万个不愿意。但蒋介石已不管那么多了，他开始动手了。
1927年3月下旬，蒋介石占领了南京。而后他在上海一手制造了“四·一二”反革命政变，旋即着手成立南京国民政府，并以南京政府首长的身份，要求汉口鲍罗延及其手下的共产党人必须离开……
当时宋蔼龄、孔祥熙正为蒋介石和宋美龄的婚姻奔走游说，蒋介石与陈清如分手并正式向宋美龄求婚，这一切都和当时的政治形势密不可分。
蒋介石在南京向武汉汪精卫叫板后，遭到了越来越多的人的反对。其中闹得最凶的就是国民党的一群元老派，这些人当初追随孙中山献身革命，孙中山去世后却被蒋介石冷淡，而且根本不把他们放在眼里。于是这些元老批评蒋介石说，鲍罗廷是孙中山请来的，蒋介石基于个人恩怨，未经国民党开会通过就予以驱逐。这种做法，和蒋介石眼下正在讨伐的北洋军阀，有什么两样？
武汉政府在汪精卫的领导下，也继续强化着倒蒋工作，他们的口号是：打倒独裁者蒋介石！
蒋介石终于发现，如果他继续担任北伐军总司令，北伐实际上无法进行。因为国民党内正掀起一个倒蒋的高潮。在北伐中壮大的桂系军队准备东征讨蒋，而不愿先打北方，蒋介石指挥的部队不得不准备同另一支“北伐”的军队作战。
可以说，这些危机都是蒋介石一意孤行、独裁专制造成的。他手下的不少人对当前的情况表示不满，认为这种情况同军阀时代一模一样，根本毫无正义和革命而言，因此亦对蒋介石也失去了敬意。
1927年8月13日，蒋介石宣布下野，实际上是暂避锋芒。因为他依旧控制着军队的大权，他是以退为进，以不变应万变而且他随时可以复出。还有最重要的一点，他要利用下野的机会前去日本，拜见宋美龄的母亲倪桂珍女士，说服其同意和宋美龄的婚事。这意味着，蒋介石不仅要同原配夫人毛氏离婚，而且也必须与姚恰诚、陈洁如一刀两断。
蒋介石东渡日本前夕，单独来到上海的陈洁如家，让陈洁如与张静江的女儿一起坐船去美国。而且他当时保证说，只要陈离开5年，5年后待蒋站稳脚根，统一中国，一定把陈清如再接回来。
陈洁如当时说：“我已经让开，我已经离开了你，让你实现自己的理想。你为什么还要来逼我，难道非要我到国外流亡吗？”
蒋介石作出可怜兮兮的样子说：“你必须离开上海，到美国去。这是宋美龄的条件之一，我知道这样做对你来说过分了。但我这样做是为国家的统一。再说，你出国5年进修学习，以后可以在政府任职，为国家服务，这对你今后是有好处的。”
“那么5年回国之后，我们还能恢复夫妻关系吗？”
“当然能。”蒋介石立刻肯定地说，“我可以发誓，5年之后，我一定将你接回。”
陈洁如当然不相信蒋介石的这个誓言。她和蒋介石结婚已近7年，听到蒋介石多次发誓，但这些海誓山盟有什么用呢？当政治利益需要他娶宋美龄时，他可以毫不犹豫地忘掉曾经有过的誓言。但陈洁如当时已经没有别的选择了。在上海、在中国，她还能找得出一个像蒋介石这样一个有权有势的人来做为依靠吗？再说，蒋介石是什么手段都使得出来的。如果她不走，硬留在上海，等待她们母女的又会是怎样的命运？单是从母亲的生活着想，也应该走，因为蒋答应给母亲优厚的生活待遇。再说，蒋介石毕竟没有宣布离婚，蒋介石送她去美国毕竟是去学习、深造和提高。
陈洁如就这样说服了自己，就这样自己舔净了自己心上流出的血。蒋介石在一旁安慰说，“你到美国不会感到寂寞的，你的一切费用都由政府支付。你还有两个同伴，她们会很好的照顾你。”但陈洁如仍觉得自己像一个被人遗弃的孩子，将孤苦伶什地漂浮在大海上……
陈洁如于1927年8月19日在张静江两个女儿的陪同下乘船去美国。船行到日本时，上海报界还刊登了“蒋夫人搭轮赴美”的消息。但船行至太平洋时，陈洁如通过无线电波听到了上海各报刊登的所谓《蒋中正启事》，说“各同志对中正家事，多有来函质疑者，因未及启蒙复，特此奉告如下--民国十年，元配毛氏与中正正式离婚。其他两氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现除有二子外，并无妻女。”
陈洁如听后几乎痛不欲生，几次要跳海自尽，均被护送者劝阻。好在随着时间流逝，陈洁如慢慢抚平内心的创伤。到美国后苦修英文、养蜂和园艺，并获哥伦比亚大学教育学院硕士学位。只是自此以后，她终生未嫁。
值得一提的是，1933年陈洁如由美国回上海后，便深居筒出，闭门谢客，而且不再和蒋介石见面。但抗战爆发后，她在重庆却和蒋又有了交往。因为有一段时间宋美龄住在香港，这便给蒋介石重温旧梦提供了机会。但很快被宋美龄发现，于是宋美龄和蒋介石大闹了一场，据说还动了手脚。后来在宋美龄的逼迫下，蒋介石专门在一次有国民党党政军首脑出席的会议辟谣，说他和陈洁如秘密接触纯属造谣，此真可谓此地无银三百两。
上海解放前夕，陈洁如既没去台湾，也没去香港，而是留在了大陆。这使很多人觉得颇为奇怪。解放后陈洁如被邀请为上海市卢湾区政协委员。1961年经周恩来总理亲自批准去香港定居，改名“陈璐”。1967年陈洁如完成了自传并由美国一家公司准备出版，但受到台湾蒋家的阻挠。最后蒋家以30万美元的价格买走了这部书稿，使陈洁如的这部自传在其在世时未能问世。1971年2月12日，陈洁如在香港自己的寓所里中风而死，终年65岁。
临终前她给蒋介石写了一封信，信中说三十多年来，我的委屈惟君知之，然而为了保持君等国家荣誉，我一直忍受着最大的自我牺牲云云……
尽管有宋蔼龄从中牵线，蒋介石和宋美龄的婚姻也是颇费了几番周折。
孙中山还在世时，蒋介石就曾向孙中山提出，希望能把妻妹介绍给他。并说他已经“休”掉了原来在农村的妻子，却闭口不谈陈洁如，其实那时他和陈结婚才一年多。
孙中山没有直接找来美龄，而是把蒋的意思告诉了宋庆龄。宋庆龄当即回答，她宁可看到妹妹嫁给一个老百姓，也不愿让她嫁给蒋介石，因为蒋介石至少有两个情人，尽管他自称说没有结婚。据说孙中山并没有把宋庆龄的意思告诉蒋介石，而是劝蒋介石说“等一等吧”。
其实，蒋介石当时对宋美龄虽然爱慕，也知道不可能立即搞到手。越是珍贵的东西就越要付出大价钱，越是出色的女人就越难弄到手。蒋介石明白这个道理，好在来日方长，他的政治野心还没有实现；而且好在还有陈洁如和他朝夕相处，他和宋美龄的事就暂时被放在一旁。
1922年至1927年，仅5年时间，蒋介石的地位就发生了翻天覆地的变化。
这时，蒋介石再向宋美龄求婚，当然是今非昔比了。
1927年5月，宋蔼龄说服了孔祥熙和宋美龄，从中撮合，安排蒋介石携宋美龄同游镇江焦山共10余天，蒋宋二人终于互相认可。随后，蒋介石逼陈洁如赴美“深造”。宋美龄私下对人说，她已决定同蒋介石结婚了。
这里需要提一下刘纪文。宋美龄在最后下决心和蒋介石结婚前，最觉得过意不去的是对不仕刘纪文。宋美龄早年留学美国，也曾有过浪漫理想、渴求纯洁爱情的少女时代。正是在这时，她遇到了留美学生刘纪文，二人一见钟情，保持了多年的情入关系。其间，刘纪文多次提出和宋美龄结婚，因为宋美龄虽然和刘纪文要好，但并不想和他结婚，便都拒绝了。弄得刘纪文茶饭不香。宋美龄不嫁给刘纪文，并不说明她不爱刘纪文。在她心目中，唯一能占据她爱情空间的就是刘纪文。有多少男人众星捧月一般围着宋美龄转，宋美龄唯一倾心的就是刘纪文。但是宋美龄深信一点，爱情和婚姻是两码事。爱，就应该不带任何功利色彩，就要全身心地投人，就不能考虑名誉、地位、财产和责任，爱是疯狂的、无条件的、是不求任何回报的冲动。而婚姻却相反，婚姻更多的是一种责任，更多的是理智的思考和权衡，是在一个理智的框架内的两性的结合。这和爱是两码事。
尽管这样想，但当真的要和刘纪文分手，她又舍不得。她曾问宋蔼龄，难道真的必须要牺牲一个换取另一个吗？
宋蔼龄怕宋美龄再和刘纪文约会，传出去影响和蒋介石的关系，就亲自出马找到刘纪文，和刘纪文摊牌。
据说刘纪文虽然觉得和自己多年的恋人分手十分痛苦，但也能面对现实。宋蔼龄接着许愿说，如果蒋当了主席，一定让他提拔你当个大市的市长，另外再付你一百万现金做为补偿，我担保。
宋蔼龄的条件到底有没有兑现，人们不得而知，结果是肯定的，刘纪文答应和宋美龄和平分手，并绝不再打扰蒋介石和宋美龄的私生活。
这样一来，宋蔼龄和孔祥熙撮合蒋宋联姻，只剩下最后一个堡垒需要攻克，那就是宋氏姐妹的母亲。
父亲去世后床氏兄妹对母亲十分敬重，母亲也十分理解儿女。但在反对宋美龄和蒋介石的婚姻上，宋母却表现出异乎寻常的坚决。
宋母首先觉得蒋是一个军人，在那时有文化、有地位的人眼中，军人的地位是低下的。再则，蒋介石个人生活不检点，也或多或少传到宋母的耳朵里。蒋介石在乡下有原配夫人，在上海又结婚又纳妾，美龄嫁给他岂不是自跳火坑？三是蒋介石不是基督徒，而不是基督徒就很难和宋家有共同语言。正因为如此，宋母曾在相当长的一段时间里拒绝和蒋介石见面，这本身就是一种拒绝。
前面我们提到，宋家为宋美龄的婚事曾开过专门的家庭会议，结果不欢而散。后来宋子文虽被说服，但宋庆龄坚决反对，宋母也不退让。为了躲避蒋介石的纠缠，宋母干脆东渡日本疗养去了。
即使宋母反对油于有宋蔼龄的积极活动，有蒋介石、宋美龄双方之间的共同需要，蒋宋联姻已成为不可更改的事实。
1927年9月17日，《纽约时报》在头版首先向公众披露了蒋宋即将结婚的消息，这篇题为《蒋总司令即将与宋美龄女士结婚》的报道这样说：
“这场在中国空前隆重的婚礼正在紧锣密鼓地进行，据说蒋已请来了一位英国著名裁缝，正在为他赶做礼帽、礼服，宋家正在为其妹赶制嫁妆。据说这份嫁妆价值3．5万美元，是中国姑娘中至高无上的。据说蒋总司令已同结发之妻毛福梅离婚，采取的是中国最传统的做法--休妻制，宣布她不再是他的老婆了。除了原配夫人外，蒋似乎还送走了两个‘老婆’。宋美龄也同她的情人、当年赴美留学生刘纪文分手。”
这报道还说：
“种种迹象表明，即将举行的美龄的婚礼没有因为这些形形色色的蒋夫人的存在而推迟，他们之间的婚姻完全是以双方的爱情为基础的。蒋同宋家的罗曼史将使蒋身价倍增，成为中国第一人……”
这篇报道是该报驻上海记者米塞尔维茨写的，令人吃惊的是，提供这一重要消息的既不是蒋介石，也不是宋美龄，而是孔祥熙的夫人，宋家姐妹中的大姐大--宋蔼龄。同年9月16日，她在自己的寓所举行了记者招待会，让人看出了她在宋家的地位和作用。开过会后，她把到会的蒋介石和宋美龄-一介绍给大家，并让记者们拍照。
照片也拍了，消息也发了，生米煮成了熟饭，但没有宋母的同意，他们没法举行婚礼。
蒋介石和宋美龄没法去求别人，只有还找宋蔼龄。
宋蔼龄给母亲写了一封长信，宋美龄随后也写了一封，前后不差几天寄到了日本。
说实话，蒋介石和宋美龄在上海宣布结婚和合影拍照的消息，宋老夫人已经知道。在此之前，蒋介石几乎两天一个电报打到日本，请求拜见宋母。宋母到日本后先住在长崎，后为了摆脱蒋介石的干扰搬到了镰仓。不料几天后蒋的电报又打到了镰仓。宋母便知道这是家人和蒋疏通好了。接着老夫人又收到宋蔼龄和宋美龄的信，看来不见蒋介石是不行了。
在此之前，蒋介石和张群已到了日本长崎。原想在长崎拜见宋母，不料宋母去了镰仓，便不敢冒然打扰，怕惹怒了老太太鸡飞蛋打，只得静等宋蔼龄的消息。
1927年10月3日，对蒋介石是个不平常的日子。在镰仓的宋母倪桂珍老人，终于答应见蒋介石了，也就是说，蒋介石宋美龄婚姻道路上的最后障碍终于被清除了。
那是秋天里的一天，低重的铅色云团压在镰仓上空。蒋介石精心打扮了一番，他脱去了往日的军服，换了崭新的银灰色马褂，脸上擦了油，下巴刮得精光发亮，手里提着一盒张群亲自选购的精制的日本点心。
渴望以久的见面实际上平淡无奇，在一间不大的房间里，蒋介石见到了宋母。
“妈……”蒋介石一进门，先叫开了声“妈”。这对他是很困难的。蒋从小失去父亲，是母亲含辛茹苦将他抚养长大，他对妈妈这个词的感情是没法用语言形容的。
“妈，我这次是向您老人家提亲的。”
“你不是有夫人吗？”宋母一个字都不肯多说，面孔上也几乎没有表情。
“我们已经离了婚。”说着，蒋介石将几张预备好的证明递了过去。
宋母接过证明看了一下又问：“你是否愿意成为一个基督徒？”
蒋介石回答的也巧妙：“我不妨试一试，要学习《圣经》，并尽力去做，但我不能未经体验就随便做出保证。”
当时，宋母对蒋的回答基本满意，也就默许了这件婚事。
但据说宋美龄在正式和蒋结婚前曾提出了个条件，一是蒋介石必须信奉上帝，受洗礼成为基督徒；二是宋美龄不生小孩；三是宋美龄不担任公职，不参加高层决策，只对外从事活动。
1927年11月，蒋介石由日本回国，回国后即发表结婚启事。这一年，蒋介石41岁，宋美龄29岁。
据说蒋介石和宋美龄结婚地点曾令宋母极为失望。因为宋家全是虔诚的基督徒，而孔祥熙和宋蔼龄是在日本结的婚，孙中山和宋庆龄是“私自出走”。宋母希望蒋介石和宋美龄的婚姻能按基督徒的传统在宋耀如的教堂里举行，由本堂牧师主持。但由于蒋介石离婚多次，卫理公会禁止牧师主持离过婚的人的结婚仪式。没办法，只好在上海西摩路宋家的宅邸为蒋介石、宋美龄举行婚礼，请中华基督教青年会全国协会总干事余日章证婚。后因余日章生病，又改请蔡元培作证婚人，何香凝、李德全等也参加了证婚。男方主婚人为蒋介石同父异母哥哥蒋锡侯，女方主婚人是宋子文。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄的婚礼在上海举行。
婚礼共分为两个部分，先是在上海西摩路宋家按基督教徒的方式举行的婚礼，人们聚集在耶稣的像前，最前面的是蒋介石和宋美龄，第二排是宋氏家族的人，其次是来宾和朋友。
宋母的情绪那天显得格外好，她头发虽已花白，但面色红润。神采奕奕。
应邀前来的主婚人也风度翩翩。
蒋介石和宋美龄更是激动不已。
在一阵朗朗的祷告后，唱诗班的歌声便漫过宽敞的大厅，向寒冷的天空飘飘远去。
人们注意到，宋代家族中只有一个人没来参加婚礼，她就是宋庆龄。
宋庆龄是9月30日收到请柬的，在此之前，她一直试图说服宋美龄不要嫁给蒋介石。她接到请柬便赶回上海家中。但是，她在上海没住几天便匆匆离开了上海，同一位美国朋友去了莫斯科。据说，当她试图再次说服宋美龄时，发现一切都已经晚了，于是只好离去，并以此种方式表示自己的原则。
在宋家举行完基督教式的婚礼后，接着他们又随来宾前往大华饭店，举行了世俗的婚礼，这在中国的历史上也堪称空前绝后。
据说那天，几乎所有能赶到上海的各界知名人士都来了，都想亲眼看看来氏家族和前北伐军总司令蒋介石结合的场面。
同年12月2日，《上海时报》对蒋宋婚礼作了如下报道：
“这是近年来的一次辉煌盛举，也是中国人的一个显赫的结婚典礼。这次婚姻使得南京军队过去最强有力的领导人和新娘的哥哥宋子文博士的家庭，以及国民党创始人、已故孙中山博士的家庭联结成一体。
“昨天下午举行婚礼时，大华饭店的舞厅里足足有1300人。当蒋总司令同男演相一起出场时，桌边的椅子上坐满了人，还有许多人站着，鼓掌欢迎这位前军事领袖。
“上海以及其他地区的中外知名人士在这里济济一堂……
“在这次结婚典礼仪式上担任接待委员会主任的郭先生站在大华饭店舞厅的人口处，来宾们向郭先生出示请柬后，即被引人舞厅。
“步人装饰华丽的舞厅时，人们立刻就被那很有气派的满堂花卉迷住了。这里花卉是由刘易斯育婴堂布置的。讲台上如果可以这样称呼的话挂着国民党创始人孙中山博士栩栩如生的大幅肖像；肖像一边是国民党党旗，另一边是孙中山博士的旗帜。
“乐池里，一支俄国管弦乐队正在忙着调弦定音，等待下达演奏门德尔松《婚礼进行曲》的命令。四时十五分的时候，新郎新娘都还没露面，舞厅外面，大约聚集着1000名中国人，他们都站着恭候这位前总司令及其新娘的到来。
“在大华饭店内外，布置了一大批中外侦探，严密地监视着周围的动静，谨防出现任何乱子。在舞厅门口，必须出示请柬并签到之后方可进入。签到之后，签名者即可被赠给一枚刻有总司令和宋小姐名字的徽章，同时还得到一张印着汉字的婚礼程序单。
“据程序单的安排，这次结婚盛典共分十个项目，这十个项目分别如下：
1．来宾入场。
2．主婚人和证婚人入场。
3．新郎入场。
4．新娘人场。
5．向孙中山博士肖像三鞠躬。
6．宣读结婚证书。
7．在结婚证书上盖公章。
8．夫妻对拜。
9．新娘新郎向主婚人和证婚人鞠躬，以示感谢。
10．新郎、新娘向来宾鞠躬，以示感谢。
“……在大华饭店举行的中国式结婚盛典，是由北京大学前校长、南京政府教育部长蔡元培先生主持的。
“结婚典礼开始之时。管弦乐队奏起悠扬的外国乐曲。舞厅里的人们屏住呼吸，伸长了脖子。蒋介石在男傧相的陪伴下步人舞厅，摄影机开始转动。
“人们又一次屏住呼吸，又一次伸长了脖子，后面的人因被人挡住了视线而登上了椅子。伴随着“新娘来了”的古老名曲，宋小姐挽着她的哥哥宋子文先生的臂膀走了进来了……
“宋小姐捧着一束白色和粉红色的玫瑰花。在结婚仪式举行之前，她和新郎摆好了照相的姿势拍了照片。然后向位于讲台正中的孙中山博士的肖像三鞠躬。肖像的右边是孙博士的旗子，左边是国民党的旗子。新娘和新郎先向右边鞠躬，然后又向左边鞠躬，最后再向中部鞠躬。
“一个中国人开始宣读结婚证书，然后证书上盖了公章。接下去的程序是，夫妻对拜，向“证婚人”鞠躬，向全体来宾鞠躬。
“当宋美龄和丈夫一起在乐曲声中离开讲台，来到一个由玫瑰花装饰成的巨大花团下而摆好姿势合影的时候，场内爆发出一片掌声。
“与基督教的习惯相反，牧师或其他人都没有拥抱亲吻新娘。这次结婚仪式本身是短暂而简单的，新娘是由她的哥哥宋子文交给新郎的……”
蒋介石与宋美龄结婚的当天，上海的《申报》同时刊登了两条启事：一是蒋介石与宋美龄结婚；二是蒋介石与毛福梅离婚声明。蒋介石还在报上发表了《我们的生日》的文章。美其名曰：“我今天和最敬爱的宋女士结婚，是有生以来最光荣、最愉快的事。我们结婚以后，革命事业必定更有进步，从今可以安心担当革命的大任……我们的结婚，可以给中国旧社会以影响，同时又给新社会以贡献。”
据说，这篇文章中的话都出于蒋介石的“文胆”陈布雷的手笔。
蒋介石和宋美龄结婚后，原准备到奉化度蜜月，后因国民党内矛盾斗争尖锐，各派互相攻击且又谁也不服谁，谁也吞不了谁，于是就又把希望寄托在蒋介石身上。
1927年12月初，蒋介石结婚没几天，国民党M届四中全会预备会议即在蒋的上海新居召开。在这次会议上，蒋介石官复原职，重新执掌了国民党的党政大权。
再说宋蔼龄，促成了蒋介石和小妹的婚姻，自然是松了一口气。但二妹宋庆龄没来参加婚礼，也给这场隆重的婚礼留下了永久的遗憾。宋蔼龄很生宋庆龄的气，觉得她不给面子，事情做得太绝。
大约也就是从此时起，宋美龄和孔家的关系极为密切。宋蔼龄是她的姐姐自不必说，因为庆龄和她都没有孩子，所以对孔祥熙和宋蔼龄的几个孩子关心倍至，其中最为关心的是孔令侃和孔令俊。孔令侃是宋氏姐妹里的第一个男孩，长得漂亮人又聪明，从小就深得宋美龄的喜爱。孔令俊虽是女孩儿，但性格脾气都像男孩，宋美龄也特别偏爱，后来竟做了孔令俊的干妈。
孔令俊受宋美龄的宠爱，便常去寓所找她。宋美龄的卫兵开始还给孔令俊敬礼，后来来得多了又讨厌她那身不男不女的打扮，就不再给孔令俊敬礼。孔令俊见卫兵故意不理睬她，就跑到宋美龄那里告状。谁知宋美龄在这件事上并没有偏袒她，而是说你不是政府官员，他们当然可以不向你敬礼。
孔令侃也是宋美龄家的常客。抗战胜利后，蒋经国在上海的“打老虎”运动中失触及了杜月笙，也触及了孔令侃，孔令侃跑到宋美龄那里一闹，宋美龄就去找蒋介石。蒋介石有时也是个“妻管严”，对宋美龄言听计从。于是孔令侃逍遥法外，“打老虎”运动草草收场。国民党的江山便更处风雨飘摇之中了。
宋美龄晚年在美国纽约长岛的一栋别墅里居住。这里一个占地约15顷的院落，离纽约市区大约一个半小时的路程。房子原是孔祥熙的，后为孔令侃所有。宋美龄抵美后，孔令侃自然希望她住在这里。宋美龄也觉得住在那儿有个依靠，便答应住下来。宋美龄最后一次由台湾赴美是在1991年，并且从此再没回台湾。在孔令侃那里，她原计划写一部回忆录，但不知为何迟迟没有问世。
1992年夏，孔氏家族的核心成员，孔祥熙、宋蔼龄死后和蒋家关系最为密切的孔令侃病逝，这对宋美龄又是一次沉重的打击。为此，当时宋美龄借用庚信的《枯树赋》来表达自己的悲哀心清：