孙中山12岁那年，闯荡檀香山数年的哥哥孙眉回到家乡。这次孙眉回乡，一是应父母之命回乡与同乡姑娘谭氏结婚，二是准备招一批乡亲们前往檀香山。
经过几年的打拼，孙眉经营的农牧业因成效显著而受到夏威夷政府的青睐。那时，夏威夷糖业生产发展迅速，急需大批劳力，因而在1878年6月回国前，孙眉得了夏威夷政府的特许状：“多招华人来檀香山大兴垦务。”此时的孙眉不但身带巨资，而且阅历经验都很丰富，洞悉西方科学文明的优点，与在老家务农的孙眉已判若两人，大有衣锦还乡之感，这在翠亨村及附近引起不小轰动。孙眉随即在家乡附近设立了移民事务所，与人合股接管一艘航海巨船，作为移民之用。
这一次孙中山也恳请父母同意让他跟兄长一起去国外闯荡，但遭到父亲坚决反对。在孙达成看来，已有两个弟弟死在那里，自己的长子虽然暂时风风光光地回来，但也是为生活所迫、拿着生命冒险，不能让小儿子再离开家。所以，孙中山只好失望地看着哥哥孙眉带着招来的100多人离去了。
第二年，孙眉的同事雇到一条约2000吨的英国铁壳汽船“格兰诺克”号，到澳门载运中国侨民。孙中山再次向父母提出要求，想搭乘此船去檀香山；经再三恳求，父亲终于同意。这年5月2号，孙中山跟着母亲，先乘帆船到澳门，再由澳门搭乘英轮赴檀香山，从此踏上他一生事业的起点。
13岁的孙中山远离家乡，首次奔赴异国。20多天的航程中，他常常独自伫立在甲板上，久久凝视着浩瀚无边的大海，第一次走出故土，外部世界的刺激，对孙中山后来从事政治活动也产生很大影响。1896年11月，他给别人的一封信里还提及此行对自己的影响：
13岁随往夏威仁岛（注：当时译名），始见轮舟之奇、沧海之阔，自是有慕西学之心，穷天地之想。
三周的海上航行后，孙中山与母亲终于到达了檀香山，孙眉在码头上迎接他们，此时的孙中山还穿着长衫，头上盘着辫子，戴着红顶绸布瓜皮帽，是一个地地道道的、刚从蒙昧的中国一个被山谷包围的小村中走出来的少年。
这时的夏威夷还是一个君主制国家，叫夏威夷王国（Hawaiian Kingdom）。1894年7月4日，夏威夷共和国（The Republic of Hawaii）成立，欧瓦胡岛上的火奴鲁鲁为其首府。
对孙中山来说，檀香山的一切都充满了新鲜而奇异的色彩。虽然那时的火奴鲁鲁区域比现在小得多，并处于早期开发的原始状态，但依然建筑整齐、街道清洁，人们的生活井然有序。刚到这里的孙中山对邮局印象很深：邮政局是一座有游廊和栏杆的西式建筑，有人告诉他，只要在信封上写上收信人的名字和地址，再贴上一张邮票，投进信箱里，这封信就可以跟着船被送到中国去，而不必要等到好长时间，直到找到回中国的侨民才能带回去，这可以说是孙中山对现代文明的初次体验。
然而，最打动的少年孙中山的，是这里良好的社会秩序和法治，以及当地人对法律和制度的尊重，孙中山感慨地说：当地人生活状况是好的，为什么呢？因为那里有法律，正是翠亨村遭海盗劫掠者所说的中国所没有的法律。
孙中山与母亲被安置在爱槐镇的一所住宅中，过了不久，思家心切的杨夫人返回了故土，孙中山被安排在哥哥店中帮忙，孙眉也希望比他小12岁的弟弟能继承他海外的事业，协理店务。学习记账、珠算和当地楷奈楷人的方言。但过了一段时间后，孙中山对呆板的买卖生涯毫无兴趣，向哥哥提出上学的想法。
孙眉是个极开明的人，虽然只在家乡读了四年私塾，仅粗通文义，但他对教育却很重视，两年前还曾资助过一位同乡少年进教会学校就读，对弟弟的请求欣然应允。
到达檀香山不久，孙中山进入火奴鲁鲁意奥拉尼学校（Iolani School）读书，入校时的名字还是“孙帝象”。意奥拉尼是夏威夷历史上最早的一所学校，是夏威夷群岛的国王卡米哈米哈四世（Kamihamiha）1862年提议下成立的。“意奥拉尼”在夏威夷语是“天空飞鸟”之意，寓意着国王希望学校能培养出出类拔萃的人才。
意奥拉尼学校仅仅在一年前才开始招收侨居檀香山的中国儿童入学，教师几乎全为英国人，学校收费也高于其他学校，每年学杂费要花上150美元，在当时是一笔很大的数目，孙中山在这所学校读了3年，连同生活费用自然是笔不小的开支，但爱弟心切的孙眉不吝资助。
孙中山入学时，课已开过了两个星期，他完全不懂英文，老师先是让他坐在教室里看了10天，孙中山慢慢体会到英文的拼写方法，进步很快，很快就可以读英文课本和用英文写作文了；他对数学也很感兴趣，也由此开始逐步接触西方的自然科学、政治、经济、法律、社会和圣经等科目。
孙中山在课余时间爱好历史，还进修中文。但十几岁的孙中山，却常常因脑后拖着的那条长辫而成了当地同学取乐的话题。有一次，几个同学使劲拽住他的长辫，一边乐一边喊“牛尾巴”、“马尾巴”，孙中山不甘受辱，不顾自己比他们年龄小，凭借从小就下田劳动练就的结实体格，扑上去和三四个混血土著人打了起来，结果这几个人竟不是他的对手。即便如此，孙中山自己也对长辫深恶痛绝，有一次放学回家，他拿起剪刀要剪掉辫子，结果被孙眉拦下。大哥训斥说：“蓄发是我们祖宗传下来的，你剪掉如何对得起列祖列宗？”孙中山反问：“外国人不蓄辫子，不是也很文明吗？”因为大哥的阻挠，他没有坚持到底。
后来一位同学又向他提及此事时，孙中山回答说：这种愚蠢的风俗是满州人加于我们的耻辱，必须等全体的中国人决心把它去掉，或者至少要有一个大多数，使全世界都知道才行；并且这发辫不过是中国所受许多耻辱中的一种，我们应该立即把许多耻辱全体去掉的。这个回答，倒有点像成熟的政治思想家的风范。
新鲜的学科，灵活的教法，严明的校纪，所有这些都深刻地印在来自一个制度陈腐、风气循旧的东方古国少年的脑海之中，使孙中山逐渐萌生了要变革祖国的念头。
1882年9月，孙中山因考了英文文法第二名而在毕业典礼上由夏威夷王卡米哈米哈亲自发给一本中国书籍作为奖品，这也是华侨的一个光荣。
在意奥拉尼学校毕业后，孙中山本打算继续求学，但孙眉在茂宜岛开垦土地，事业很有发展，急需弟弟做帮手，于是孙中山只好回到大哥的店铺帮忙。几个月后，他又按捺不住继续求学的心思，经孙眉同意，他再次去了火奴鲁鲁，进入美国人办的欧瓦胡学院（Oahu College, Honolulu）的大学预科班，这是当时夏威夷的最高学府，规模较大，学生近千人，校制为美式。
孙中山原想在该院毕业后赴美留学作专门研究，但1883年7月，与长兄孙眉的一次冲突，使他在异乡的学业不得不画上一个句号。
在从属于英国圣公会的意奥拉尼学校读书时，孙中山已在长期的潜移默化中被基督教影响，平日除了功课外，他都很虔诚地参加各种宗教的聚会和课程，星期日则要到附近的教堂做礼拜。那里的韦礼士主教及其夫人，也对17岁的孙中山关照有加，圣经的课程，都是韦主教亲自授课。
越来越受基督教感染的孙中山经常研究教义，与别人讨论教理时也滔滔不绝，学校的华人同学多已成为基督教徒，孙中山也想接受洗礼入教，但遭到长兄孙眉的强烈反对。在他看来，中国人不应受基督教影响，为此，孙眉甚至因此而后悔把孙中送到这所学校，经常责骂弟弟。
这段时间又发生了一件小事，让孙眉更加下定决心。孙眉经营的农牧场的职工生了病，经常到场内佛堂去祈祷。有一天，孙中山将孙眉挂在厅堂内的关帝画像扯下来，对职工们说，关云长只不过是三国时代的一个人物，死后怎能降福于人间，替人们消灾治病呢？生了病应该请医生治才是。孙眉对此很恼火，加之有一个姓杨的牧场管账人经常在孙眉面前说孙中山“无君无父，扰乱场规，煽惑工人”，并以辞职相要挟。
孙眉的本意是将弟弟培养成经商方面的人才，但此时孙中山的种种言行让他觉得与自己的初衷相反；另一方面，他又怕家乡的父亲责怪他没有管好弟弟，他怒气未消，暗地里通报父亲，要把弟弟送回家，严加管教。
对于孙中山的宗教信仰，老革命家冯自由在他的《革命逸史》中有深刻的分析：“国父之信教，完全出于基督救世之宗旨。”“然其所信奉之教义，为进步的及革新的，与世俗之墨守旧章，思想陈腐者，迥然不同。”冯自由提到，他在日本及美洲与孙中山相处多年，见他除了借助基督教堂演讲革命外，很少进礼拜堂。冯自由也听过中西教士与孙中山讨论宗教问题，孙中山则旁征博引，经常列举新旧宗教历史及经典，分析得鞭辟入里，“殊非常人所矣”。
实际上，孙中山的确是借助基督教“平等”、“博爱”的精神，作为反封建的思想武器，把教堂当成了宣传反封建的讲坛；而孙中山后来建立的革命组织，也是受到基督教会的组织方式的启发，而他初期的革命活动，也曾获得基督教徒无私的帮助。
在檀香山，孙眉其实扮演了孙中山监护人的角色。所以虽然对中途辍学沮丧万分，但孙中山也不得不服从长兄安排。1883年7月，尚未满17周岁的孙中山就这样心有不甘地结束了自己第一次海外学生生涯，自檀香山启程回家乡，但这时候的他，再也不是几年前初出家门、以怯生生的目光好奇地打量着周围世界的那个乡村孩童了。
尤其值得一提的是，在檀香山接受的4年多的西方教育，已经在这个17岁少年的心灵深处，埋下了日后为民族前途而斗争的萌芽。
孙中山在夏威夷的同窗钟工宇在1932年向《纽约太阳报》记者戴维斯介绍了这样的情况：“我们在课外常用方言交谈，……他告诉我，他想知道，何以英美政府和人民相处得这样好？……有一天晚上，他问我：为什么满清皇帝自命天子，而我们是天子脚下的蚂蚁？这样对吗？我当时无法作答。”可以看出，虽然那时候的孙中山也并没有能力从深层次对自己所困惑的问题给一个解答，但毫无疑问，他已敏感地意识到导致我们这个民族积弱积贫的一些弊端。
从13岁到17岁，也正是一个少年价值观与世界观形成的最关键时期。1914年5月7日，孙中山在广州岭南学堂做题为《非学问无以建议》的讲演时，在提到这段经历时，这样描述：“忆吾幼年，从学私塾，仅识之无。不数年，得至檀香山，就傅西校，见其教法之善，远胜吾乡。故每于课暇，辄与周围同学诸人，相谈衷曲，而改良祖国，拯救同类之愿，于是乎生。当时所怀，一若必使我国人人皆免苦难，皆享福乐而后快。”这段经历，使孙中山从一个旧时的中国少年开始向以“天下命”的新人转变。