在回乡途中的第一天，孙中山便遭遇了一件令他倍感痛心的事情。
孙中山先是从檀香山到香港，然后再改乘一中国沙船回到香山县金星港。当船进入中国海域后，船主特别提醒乘客，对上船来盘查收税的清政府官吏千万要毕恭毕敬，耐心等候，免得招惹麻烦。
果然，船一靠岸，就上来了一批税吏，为了减少麻烦，乘客们纷纷将一些礼品送给他们，这些人走后，大家以为检查完了，都松了一口气，赶紧收拾行李准备登陆。岂料，没多久又来了第二批、第三批检查官，各自打着收厘金和查鸦片的旗号，大家不敢有丝毫怠慢，一次又一次打开行李任其检查。直到来了第四批以查火油为名来勒索的官吏，孙中山再也忍无可忍，质问对方，并准备到港口时向官厅控诉。恼怒的官员遂将沙船扣留下来，直到第二天早上船主向官吏们行了贿才被放行。
“中国在这些腐败万恶的官吏掌握中，你们还坐视不救吗？”在船中，愤慨的孙中山对同行乘客开始了宣讲，列举了贪官污吏欺压百姓的种种恶行，宣传中国政治必须改造的道理，“一个好的政府应该给予人们平等的权利和自由”，孙中山后来的人生中曾作过无数次讲演，算起来，这或许应该是他的第一次政治演讲吧。
回到阔别几年的家乡，但乡村中依然是一成不变的旧习俗及乡人的愚昧、迷信，还有腐败而凶残的地方官吏。孙中山对乡亲们说：“他们拿了你们的钱，你们没有受着出钱的益处。一个政府应该替人民管理种种事情，正像家长应该注意到家中每一个人一样。你们既然出了税，他们应该每年做一些事情，如像建造学校、桥梁、马路等，但是他们只知道收税，一件事都没有做！你们出的钱哪里去了？到皇帝那里去了！”
这时候，孙中山已经是一个在资产阶级教育下成长起来的资产阶级知识分子。他所抱的理想，纯粹是西方资产阶级早年反抗封建主义束缚时的那种理想。他已不同于洪秀全等那一批农民革命的英雄们；也不同于康有为等那一批希望走改良主义道路的地主阶级知识分子。这正显示他是一种新兴的社会力量的代表者。但是，孙中山当时直接提出的，还只是一种资产阶级的地方自治的思想，这种思想在封建社会里自然是有着叛逆性的，可是并没有鲜明的革命性，这也说明：这种新兴的社会力量当时在政治上还是远不成熟的。
有一天，孙中山拿着一个铜钱问乡亲：“中国的元首是谁？”乡亲们不假思索地回答：“皇帝！”孙中山说：“可是，这皇帝是中国人吗？你们瞧这铜钱上的字，不是中国字，是满洲字，统治中国的，不是中国人，是满洲人！”这种新鲜的思想对那时的小乡村和那时的乡民来说无疑显得有些格格不入，这个时期的孙中山，已开始反思中国落后的根源，而因认识所限，他只是把“反清”作为反封建统治的具体目标。
孙中山努力把他在异域感受并学习到的先进思想和制度，在自己身边的环境中实施。这位从西洋回来的见识颇多、又热心于改造乡政的年轻人，很快赢得了老人们的信任和喜爱。当时翠亨村的主事者，每月有一次会议，出席者都是村中长老。孙中山这个少年也被邀出席，成了村中的“长老”。
与父亲及祖父沉溺于迷信不同，孙中山自始至终对此持强烈反对态度。他对那些敬者说：木偶无知，信奉无益。没多久，就因此惹了一场祸端。
有一天，孙中山和好友陆皓东等一些伙伴，一起进了村里的北帝庙，见到神像被粉刷一新，有人提出要向神像跪拜，可是孙中山却走近神像，把“玄天上帝”的中指折断了：“你们看，我把北帝的手指折断了，可它仍然在笑，这样的神道，岂能保护我们乡民？”陆皓东又用小刀刮掉了一个女神脸上的一块油彩。
这些“大逆不道”之举立即在村里引起轩然大波，村民们都认为这些年轻人亵渎了菩萨，翠亨村马上就要被神惩罚。乡绅们找到孙、陆两家，兴师问罪。为了平息村民们的激愤，孙达成只好应允拿出十两银子修复神像，又命孙中山暂时离乡去香港，以免再惹是非，而陆皓东去了上海读书。后来孙中山在谈及此事时，认为当时自己血气方刚，虽目的在于激人省悟，但这种做法也的确欠妥。
1883年11月，孙中山进入香港基督教圣公会的拔萃书院（Diocesan Home）读书，继续研读英文。课余时，他跟随道济会堂长区凤墀补习国文。区凤墀能文善辩，曾在德国柏林大学教授汉语。
区凤墀还给孙中山介绍了一位美国牧师喜嘉理（Rev Hagar），当年年底，孙中山和上海转来香港的好友陆皓东在这位牧师主持下，在香港必列者士街纲纪慎会堂正式接受洗礼，入教时孙中山在受洗登记册上署名为“孙日新”，来自《大学》：“苟日新，日日新，又日新”。而区凤墀则为孙中山取了“逸仙”这个号，寓意“自由神”，在孙中山伦敦蒙难后，“孙逸仙”这个名字传遍了世界。
1884年4月，孙中山以“孙帝象”之名转学香港中央书院（The Central School）就读。中央书院建于1862年，是香港第一所由英国当局所办的官立中学，也是一所新式英语学校，校长、教员均来自英国著名大学，思想开放。孙中山在学校认真学习各类课程和攻读中外文书籍，也加深了对西方科学、社会以及政治制度的认识，尤其是对英国国会的发展、王权与人民的斗争的经过，西方共和国的组织、法国大革命的故事以及19世纪欧洲的革命等都有深刻了解。勤学好问的孙中山被同学取了个“通天晓”的绰号。
一个月后的1884年5月26日（农历四月十三日），18岁的孙中山回翠亨村与同县另一个村卢耀显之女卢慕贞结婚。卢耀显少年读书，壮年后经商为业。卢慕贞生于1867年7月30日，比孙中山小一岁，卒于1952年9月7日，享年86岁。
这场婚礼让孙中山在家里住了三个月，之后又回香港读书。
此时，得到家书的孙眉，得知弟弟在家乡“亵渎神灵”以及在香港接受洗礼的情况，非常生气。孙眉给家里去了封信，佯称在檀香山的生意亏损，如今要扩充经营，要弟弟赴檀协助。11月，孙中山奉长兄之命，第二次赴檀香山。
在孙中山第一次回家乡时，孙眉特地将在檀香山财产的一部分给了弟弟，以此增添家族声望。兄弟两人这一次在茂宜岛的姑哈禄埠牧场见面后，深感“痛心疾首”的哥哥孙眉批评弟弟“任性妄为，贻家庭羞”。
1885年前后，也是孙眉去檀香山的第六年，他到达了创业的顶峰，不仅拥有1000多亩的牧场，还有数千头马、猪、牛，上万只鸡，全由雇工照顾。
像绝大多数中国传统家庭一样，孙中山的父母以及长兄孙眉都希望孙中山这位孙家的二儿子，走一条循规蹈矩，在大众看来“安分守己”的路。孙眉比弟弟大12岁，又很早就出洋闯荡，因此在“管教”弟弟的问题上，他感觉自己应该有更多的责任。深觉弟弟玷污孙家名誉的孙眉，要索回之前赠予的财产以示惩罚。出乎大哥意料之外，孙中山毫不迟疑地将那份财产归还给孙眉，并随同大哥到律师办事处办妥了退还手续，“财产不足以动我心”。
兄弟俩的矛盾一度继续激化。孙眉罚弟弟去锯木，还把他打了一顿；而少年气盛的孙中山也不示弱，跑到孙眉的书房里，把挂在墙上的关帝神像取下扔进厕所。虽然被哥哥留在店里帮做生意，但孙中山在侨民中继续谈论改变中国政治的话题，而学做生意也非他的本意，店里伙计也因孙中山被孙眉责打而看不起他。孙中山无法忍受这一切，几个月后，孙中山提出回香港继续上学，但孙眉拒绝给旅费。兄弟两人又吵了起来，孙中山一气之下，跑到火奴鲁鲁，原来的美籍教师芙兰蒂文资助其300美金作为回国旅费。
1885年4月，孙中山结束了在檀香山5个月的第二次生活，搭乘轮船回国，这一来一去，成为孙中山一生革命事业的关键，放大来说，也是影响中国近代史的一个里程碑――经过曲曲折折，孙中山终于清楚，实现自己对民族改良期望的最佳途径，是回到中国，改造中国，从事革命。临行前赠送《华盛顿传记》和《林肯演说集》两本书给孙中山的那位美国老师应该没有想到，若干年后，这位倔犟的学生在中国历史上，也成了与华盛顿、林肯一样伟大而影响深远的政治人物。
闻讯赶到火奴鲁鲁的孙眉挽留未果。待弟弟走后，孙眉又深悔自己对幼弟督责过严，为求补偿，他先后寄了巨款给父亲孙达成，留作孙中山继续求学的学费。
1885年8月，19岁的孙中山回到香港中央书院复学。
两个月前，中法两国在天津签订了《中法会定安南条约》（即中法新约），标志着持续两年的中法战争结束，越南从此完全沦为法国的殖民地。此前，清朝70岁老将冯子材镇守广西边境、赢得镇南关大捷；而法军溃败，并导致内阁倒台，但清朝仍然主动议和，这让孙中山痛心不已，开始坚定了他倾覆清廷、创建民国的决心。如果说早期的孙中山只有朦胧的反清意识，中法之战则让他的革命目标更加清晰而明确。
孙中山曾想学习军事或法律，作为从事改造中国所凭借的一种职业，但愿望未能实现。他最后决定学医。经由在檀香山结识的牧师喜嘉理介绍，1886年秋，20岁的孙中山进入广州博济医院的附设医科学校，即南华医学堂学医。这所医院创办于1835年，是亚洲最早的西医院，1855年开始招生习医。
“先生年少聪明过人，记忆力极强，无事不言不笑，有事则议论滔滔。九流三教，皆可共语；竹床瓦枕，安然就寝；珍馐藜藿，甘之如饴。”这是那时候的孙中山留给同学的印象，看得出，在很多方面，他已显出卓然超群的特质。
孙中山的宿舍里放了一套自己买的《二十四史》全集，有同学嘲笑他，这套书只是供摆设而已，孙中山起初也并未申辩什么。直到有一天，同学何允文随意拿出一本书问其某一内容，孙中山对答如流，连试数册，均如此，同学们大为叹服。
当时，学校的妇科只许外国男学生临床实习，而中国男学生被拒绝在外。孙中山径直找到校长嘉约翰建言：“学生毕业后行医救人，遇有产科病症也要诊治。为了使学生获得医学技术，将来能对病者负责，应当改变这种不合理的规定。”
这项建议很快被校方采纳。原来学校是男女合班上课，但男女生分开坐，中间挂着幔帐相隔，也是在孙中山的建议下，学校撤除了这道幔帐。
这段时间，孙中山结认了两个志同道合的朋友，其中一位叫郑士良。郑士良少有大志，习武术，曾在德国教会办的礼贤学校就读，也信奉基督教，毕业后进入博济医院学习，他是接受孙中山救国思想宣传的第一个人。孙中山对他评价颇高，称其“为人豪侠尚义，广交游，所结纳皆江湖之士，同学中无有类之者”。
尤列是孙中山在这个时期结交的另一个革命知己。尤列是广东顺德人，幼年受业于同乡名儒陆南朗。陆南朗是一个民族意识很强的人，每次谈及宋、明亡国痛史时，总是热泪盈眶，悲伤不已。尤列游历过许多地方，对清政府的昏庸腐败痛恨不已，反清意志更加坚定。尤列到博济医院访友时结识孙中山，两人一见如故，尤列日后成为孙中山领导革命的重要帮助者之一。
1887年9月，孙中山转入香港西医书院（The College of Medicine for Chinese, Hong Kong）。香港西医书院是曾留学英国的何启博士为纪念亡妻而创办，学院移植英国医科大学五年学制，第二任教务长康德黎博士很器重孙中山，后来孙中山在伦敦蒙难时，也正是得到这位康德黎博士的全力救助，这是后话之一；西医书院有四个名誉赞助人，其中一位是李鸿章，李鸿章当年还曾在信中称赞这个学校：“将使知识由黑暗转为光明。”这也是孙中山后来上书李鸿章的原因，此为后话之二。
1888年3月24日，孙达成病逝，孙眉已于数月前父亲病重时，回老家侍奉。至此，兄弟两人言归于好。孙眉对弟弟依然爱护备至，凡其所需学费，都毫不犹豫地供给，使孙中山全神贯注于学业而无后顾之忧。
孙中山先后接受中西教育达20年之久，尤其他在青少年时代所受的西式教育，对他的一生都产生极为深远的影响，而孙中山无论在檀香山、香港及广州漫长而艰辛的求学历程中，一切费用开支，几乎都是长兄孙眉负担。从这一点讲，孙眉，这位站在孙中山身后的人，功莫大焉。后来的事实证明，多年来，长兄孙眉一直是孙中山最坚定的支持力量。孙眉先后共拿出了70万美元支援革命，最终几乎倾家荡产，而辛亥革命后不到两年，他就去世了。
在香港学医期间，因政治环境比广州宽松，孙中山与陈少白、尤列、杨鹤龄等大谈反清言论，被人称为“四大寇”。但当时他们所从事的还只是“谈论”革命，而并没有实际地从事革命。
西医书院五年半的读书生活是孙中山生活较为稳定的时期。当时是达尔文去世五年后，进化论在欧洲产生了广泛的影响。这些崭新的思想无疑也使远在另一个世界的孙中山深受影响，他经常读《进化论》或《法国革命史》至深夜。1892年7月23日，孙中山在香港西医书院毕业。西医书院成绩簿显示，从创办到1913年并入香港大学停止招生为止，在统考的12门科目中，获得10门以上荣誉成绩的只有两位，孙中山即是其中之一，而综合成绩最优异的只有孙中山一人。
少年时期在夏威夷的经历，让孙中山萌发了一个最朴素的想法：让自己民族的同胞也过着和平、安乐的生活，而在香港的5年读书生涯，则使他对一些问题有了进一步的思想。但客观而言，那个时期的孙中山，对于目前中国的忧虑以及未来中国的前途，都只是朦胧甚至肤浅的想法。他仅仅主张推翻清政府，但诸如用什么方式推翻，以及要建立什么样的汉族政权等，尚未形成清晰的想法，而只是具有反满思想，期望恢复汉族政权。
“可知我之革命思想，完全得之香港也。”孙中山这样概括，这也是他在大学毕业之后，决定抛弃其“医人”生涯而从事“医国”事业的根本原因。