同盟会成立后，革命党人在孙中山的旗帜下开始了武装起义和革命宣传两条战线的斗争。1905年11月，《民报》创刊，汪精卫与胡汉民、章炳麟、朱执信等先后任主编。他以“精卫”、“守约”、“朴满”等为笔名，写了《民族的国民》、《希望满洲立宪者听诸》、《革命横议》、《满洲立宪与国民革命》等大量政论文章。“精卫”原为中国古代神话中的鸟名。相传炎帝女，名女娃，因游东海淹死，化为精卫，经常衔西山木石去填东海。后人常以“精卫填海”比喻目标已定，奋斗到底的精神。汪精卫以此为笔名，表明了他此时的反清决心。12月24日，汪精卫与胡汉民、朱执信等组织“维持留学界同志会”，主张忍辱负重，以求学为前提，不轻言返国。
资产阶级革命派以《民报》为阵地，同改良派进行了一场大论战。作为孙中山的得力助手，汪精卫以笔为剑，积极地投入战斗。他的文章笔锋犀利，论理深刻，能较为完整准确地发挥孙中山的思想理论。如在《驳〈新民丛报〉最近之非革命论》一文里，曾指出:“今之政府，异族专政之政府也，驱除异族则不可不为种族革命;颠覆专制则不可不为政治革命……故种族革命与政治革命岂惟并行不悖，实相依为命也”。这和孙中山阐述的“我们推倒满洲政府，从驱除满人那一面说，是民族革命，从颠覆君主政体那一面说，是政治革命，并不是把它分作两次去做”的思想是一致的。论战中，汪精卫还经常直接按照孙中山的指导撰写论战文章，《驳革命可以招瓜分说》就是一例。胡汉民曾回忆道:当时“列强瓜分中国之声不绝于耳，保皇立宪派人常挟此以为恫吓，谓革命即招瓜分，其言足以惑众，先生（指孙中山）乃口授精卫为文驳之，题为《革命不致招瓜分说》。”在这篇文章里，汪精卫剖析了革命与瓜分的关系，指出:“瓜分之原因，由于不能自立，不能自立之原因，由于满洲人秉政”，所以“满洲政府一日不去，中国一日不能自立，瓜分原因一日不息”，“革命者，可以杜瓜分之祸，而决非可以致瓜分者也。”孙中山对这篇文章极为称赞，认为此文一出，“言中外之情势，原原本本，使中国人士恍然大悟，惧外之见，为之一除。”汪精卫有力地宣传、发挥、论证了孙中山的思想，胡汉民在自传里曾写道:“余与精卫以职责所在，日与先生亲，余等真正认识革命之意义，实由先生指导，先生与同志方言一问题，必须就实际上求其原因结果关系，必言其所以然，而不仅言其然。”在孙中山的教诲下，《民报》时期的汪精卫，充分发挥了他的才智和革命积极性。梁启超十分惧怕汪精卫的驳论文章，曾“私见汪精卫，欲以分谊动之”，企图拉拢汪精卫，平息论战，但被他严词拒绝。
当时汪精卫只是一个二十岁出头的留学生，他以洋溢的热情、投枪匕首般的笔，为传播资产阶级民主革命思想，起到了积极作用。《民报》传至内地，清廷对汪精卫更恨之入骨，曾悬金十万购他的人头。汪精卫由此闻名海内外，风云一时，为进步青年所倾慕。
《民报》时期，是汪精卫一生的黄金时代，他以精卫填海的气魄驳斥保皇谬论，宣传三民主义，正如吴稚晖所说:“学生无先生
不醒，先生无胡汪不盛。”孙中山于1906年2月离开日本，去欧洲进行活动。4月6日，在返回日本途中，来到新加坡，建立了同盟会分会，陈楚楠为会长，张永福为副会长，吸收林义顺、沈联芳等12人为会员，并请他们在南洋各埠发展会员。8月，孙中山再次由日本去南洋活动，9月，来到槟城，住在柑仔园，在陈楚楠等人活动的基础上，很快建立了槟城同盟会分会，吴世荣为会长，黄金庆为副会长，发展会员20多人，有辜立亭、陈新政、陈民情、林志诚、丘明昶、林如福等，还有女会员徐宗汉。黄金庆等人又编辑出版了《槟城日报》，虽属商业性质，从中也能宣传革命道理。又在甘菜园94号设立了“槟城阅书报社”，在这里可以浏览各种进步刊物，并经常组织讲演会和演出新剧，同盟会的活动蓬勃地开展起来。后来新加坡和槟城先后成为同盟会的中心。12月，汪精卫于东京法政大学速成科毕业，获法学学士学位，随即自费进入法政大学专科。
1907年2月，在清政府的怂恿下，日本政府向孙中山下了逐客令。3月14日，汪精卫随孙中山抵香港，以“汪兼士”化名登记上岸。4月，汪随孙中山由香港抵安南（今越南）西贡，旋经海防到达河内。孙中山在甘必达街61号设立机关，领导广东、广西、云南等南部各省起义。孙中山委派汪精卫经营南洋根据地，汪支持孙中山“经营南洋，边陲起事”的战略计划。同盟会的主要活动由日本向南洋转移。当时，南洋风气未开，汪精卫所承担的筹募款项、接济起义的任务确很繁重。8月20日新加坡同盟会出版机关报《中兴日报》，他任该报主笔。10月，汪精卫与黄龙生前往新加坡，代表孙中山与新加坡同盟会正、副会长张永福、陈楚楠等商讨要事。他奔波于南洋各地，顶风冒雨，披星戴月，千辛万苦。12月又与邓子瑜由新加坡前往庇能、吉隆坡与同盟会员协商筹款事宜。1907年，孙中山在致邓泽如的信中说:“弟前派汪精卫见赴河内、海防、西贡、星加坡、暹罗名埠，会见同志，报告军事，劝募军需，各同志多慷慨筹资汇济。”可见，汪精卫做了大量工作。为了做好组织和宣传工作，他到处联络同志，几年内就“组织同盟会一百多处”。革命党人在南洋出版《中兴日报》，与保皇党的《总汇新报》展开论战，汪精卫是该报主笔人之一。1908年1—3月间，汪精卫在新加坡新舞台剧场、吉隆坡商会和华人基督教协会多次讲演《民族主义与革命》、《民族主义》、《假革命》、《平等、博爱与民族主义》，以雄辩的口才，滔滔不绝地宣传反清民主革命思想，极受当地华侨的欢迎。胡汉民对汪的讲演赞誉说:“余前此未闻精卫演说，在星洲始知其有演说天才，出词气动容貌，听者任其擒纵，余二十年来未见有工演说于精卫者。”因此，有人说:“谓南洋华侨之觉醒，实出于汪君之力，亦为不诬也。”1909年1月上旬由仰光返新加坡后，汪精卫奉孙中山命与邓子瑜同赴荷属文岛等处，宣传革命，筹集款项。在此期间，汪精卫多次往槟城三山俱乐部、小兰亭俱乐部等处讲演《商务与革命》、《闽侨尤应热情赞助革命》、《欲振兴中国商业非革命不可》等。
就是在此时，汪精卫和陈璧君相识相爱。陈璧君，原名冰如，乳名环，1891年11月6日生于南洋马来亚槟榔屿的乔治市。陈璧君的父亲陈耕基，广东新会县外海人，少时即去南洋谋生，经营橡胶业，兼营矿业，成为有名的富商，人称“陈百万”。其母卫月朗，广东番禺县人，嫁给陈耕基后，同去南洋。陈璧君是长女，上面有一个哥哥，下面有陈耀祖、陈昌祖、陈淑君等弟妹。因她小时生得较胖，人们都叫她“肥环”，幼时不懂事，随人叫去。稍长之后，也和现在的女孩子一样，不愿别人说“胖”，不许别人叫她“肥环”。陈璧君在璧如女校读的小学和中学。同时，陈耕基还为子女从国内延聘来一位国文老先生，教授中文。当时陈璧君正在中学读书，年龄虽小，但活动积极，爱国热情高，不久，就秘密加入了同盟会，成为最年轻的女会员。开始她不敢告诉父母，后为父母得知，其父陈耕基十分生气，坚决反对，认为一个女孩子应该安心读书，不问外事，更不应参加什么革命党，对陈璧君大加教训。其母卫月朗则表示支持，为了了解同盟会的情况，即偕陈璧君去新加坡会见了孙中山，经过孙中山的宣传，明白了反清革命的必要，卫月朗自己也毅然加入了同盟会。
陈璧君加入同盟会后，得知同盟会领导人中，除孙中山、黄兴外，还有宋教仁、胡汉民、廖仲恺、汪精卫等人，特别是在《民报》上读到汪精卫的论战文章，洋洋洒洒，笔锋犀利，如投枪，似匕首，驳得保皇派告饶投降。又听说汪精卫风流倜傥，人才出众，在她心目中就有了汪精卫的影子，欲求一见。1907年3月，因清政府的要求，日本政府命令孙中山离境，汪精卫即随孙中山去越南河内活动，帮助孙中山领导了国内潮州黄冈等地的武装起义。同年10月，孙中山派汪精卫和邓子瑜去南洋各埠活动，进行革命宣传，建立和发展同盟会组织。汪精卫等人在新加坡和日里棉兰活动后，大约在11月初，来到了槟城。
陈璧君得知汪精卫到槟城，立即赶往同盟会长吴世荣家中，与汪相识，二人在吴家之 兰园多次见面，畅谈革命。汪精卫当年24岁，生得天庭饱满，地阁方圆，浓眉大眼，仪表堂堂，头上的辫子早已剪掉，精神的短发又黑又亮，陈璧君对他是—见钟情。从此，陈璧君就成了汪精卫演说的忠实听众，每讲必到。汪精卫口才更是出众，口似悬河，舌如利剑，正如有人所说，汪氏演说，“不但能把死人说活，而且能把活人说死”。他演说的主题，一是揭露清政府的腐败，特别是满清入关时的罪恶，“扬州十日”、“嘉定三屠”。二是宣传孙中山的三民主义，说明反清革命的必要性。演说时感情充沛，激愤时怒发冲冠，悲痛时声泪俱下。陈璧君在下面深深为其吸引，“汪喜亦喜，汪忧亦忧”。同时，陈璧君又陪同汪精卫游览了该岛名胜———极乐寺，寺在鹤山半山腰，曲径纡徐，衬着碧树芳草，景色宜人，汪、陈二人玩得十分开心。
汪精卫的到来，在陈璧君这个情窦初开的少女心中，悄悄地燃起了爱情的圣火，但又不好贸然开口，只是处处表示亲近而已。陈璧君倾心于汪精卫，不仅因为汪精卫的相貌才能，还因为他严肃的生活作风。在这些年轻的革命家中，不少人嫖妓赌博酗酒，
而汪精卫却像清教徒一样生活，被人称为“道学先生”。最让陈璧君感动的是汪精卫“革命家不结婚”的信念。汪精卫对陈璧君说:“革命家生活无着落，生命无保证，革命家结婚必然陷妻子于不幸之中，让自己所爱之人一生不幸是最大的罪过。”汪精卫发誓说:“革命不成功就不结婚。”汪精卫越说不结婚，陈璧君反而越爱汪精卫。可惜好景不常，汪精卫在槟城活动数日后，即行离去，陈璧君的一颗心仿佛也被他勾走了。陈璧君是百万富翁之女，议婚之人早已应接不暇，后和表兄梁宇皋定了亲，二人原是青梅竹马，两小无猜，又是亲上加亲，一个有情，一个有意，关系甚好。但自见汪精卫之后，陈璧君就向父母表示坚决退婚，改适汪郎。为此遭到其父的严厉斥责，认为“千金女绝不可下嫁亡命徒”，汪精卫四处飘荡，有家难归，有国难投，嫁给他只能一辈子受罪。母亲虽然同情女儿，但也无可奈何。
1908年初，汪精卫再次来到新加坡，主要任务是为同盟会
主办的《中兴日报》撰稿。以后，日本出版的《民报》被查封，革命派和保皇派论战的中心已转移到新加坡，汪精卫在该报上发表了《申论革命不致招瓜分之祸》等文章，孙中山也化名“南洋小学生”，亲自撰文参加论战。
一日，有一浓妆艳抹之女郎，来到中兴报馆，自称从槟城来，必欲一见“精卫”，睹其风采。楼下赶快报告正在楼上写作的汪精卫，汪从楼梯口向下一看，见该女郎艳丽过甚，不敢下楼，面红耳赤，急忙躲开，该女郎只好怅怅而返。此事不知怎么竟被陈璧君知道了，一股无名的妒火，使这个少女坐卧不安。当时正值暑假期间，她就一再鼓动母亲去新加坡。到后，孙中山对其母女表示热烈欢迎。8月18日，孙中山在晚晴园设宴招待陈璧君母女，命汪精卫代写请柬，邀林义顺夫人、陈楚楠和吴应培母亲出席作陪。在此期间，陈璧君总是寻找各种机会和汪精卫亲近，或谈论革命，或一起去观赏新加坡风光，一来二去，彼此有了进一步的了解。当时《中兴日报》正经费困难，孙中山提议改为股份公司。陈璧君慷慨解囊，当即认购了十股，收据如下:
文字第三十四经代南洋中兴报社有限公司，收到陈璧君先生附入壹拾股，文到全期股本通用银，银壹百大圆整。理合给收单为据，候公司开办通知，请携此单向本公司换正股票可也。付此收执存据，所有本公司事宜，均照英国有限公司办理。
戊申年（1908年）六月初五日经理人
陈璧君回到槟城后，对汪精卫的热恋之心更加强烈，读书也不能安心了。回想在新加坡时，二人相聚甚欢，但始终未谈及婚事。陈璧君越想越怕失去机会，于是鼓足勇气，给汪精卫写了一封求婚信，表示爱恋与敬仰之情。没想到，竟被汪精卫回信婉言谢绝了。
原来汪精卫也有自己的苦衷，他父母去世之后，主要依靠长兄汪兆镛生活。兆镛长他30岁，曾中举人，几次赴京会试，皆名落孙山，遂改作幕，曾任广东都督岑春煊幕僚。汪精卫十几岁时，由兆镛做主为其订婚，女方是其同僚刘子蕃之妹，名叫刘文贞，生得亭亭玉立，知书达理，汪精卫虽未和她见过面，却也答应了下来，刘文贞则更是满意。汪精卫留学日本后，加入同盟会，又在《民报》著文，鼓吹反清革命，触怒了清政府，悬赏银十万买他的人头。1906年底，岑春煊命汪兆镛给他写信，要他回广东开办政治学堂。汪精卫回信一封，自称“家庭的罪人”，宣布与家庭断绝关系，与刘文贞解除婚约。兆镛即去县署备了案。谁知刘文贞竟是个痴情女子，坚决不允退婚，非汪郎不嫁。她伤心地说:“这是为什么?难道我们刘家门第不够清白?难道他还嫌我丑陋?难道我做了什么不端之事，配不上他?他当初中了秀才，为什么还穿戴我家送去的衣帽，洋洋得意地到处拜客?”并请其兄转告汪精卫，“仍愿坚贞守候着他”。后汪精卫又给刘子蕃写信，谓:“婚姻以爱情与名分为元素，今者名分既绝，彼此又夙无爱情，不宜再生纠葛……”但刘文贞仍不肯改适。这段姻缘一直未了。加之自己四处飘泊，尚无定所，陈璧君又无动人之处，因此不想议婚。陈璧君接到汪精卫的拒婚信后，仍不死心，但也不敢再议婚事。
正当汪精卫在南洋各地积极活动时，革命形势急转直下，革命党人组织的六次起义相继失败，同盟会的革命活动进入最困难时期。同盟会上层领导之间又发生了严重分歧:章太炎、陶成章另立山头，组织“光复会”;黄兴、胡汉民对前途也悲观失望;汪精卫对孙中山“边陲起事”的战略也产生了怀疑。但他还是大力维护孙中山的领袖地位，力辟谣言，反对分裂，他在致刘文岛同志的信中写道:“孙先生尽瘁革命二十余年，至于今日，所以得负天下盛名，得同志倾服者，良以其毁家救国，不避艰险，辛苦经营，以成今日之党势，岂可以毁家救国之人，乃疑为济私乎?”“弟数年以来，相助孙先生，深知其为人，心悦诚服，实无不满意之处……望文岛同志，不可为此谣言所惑，同心协力，共济大局，是所至望。”
1909年1月14日汪精卫乘法国邮船潜离新加坡，前往香港，准备北上，谋杀清朝重臣。汪精卫曾在《民报》26期上发表《革命之决心》一文，他在文中说:现在四亿人民正如饥泣的赤子，正在盼等吃革命之饭。但烧熟米饭所需要的一是薪，二是釜。薪燃烧自己化为灰烬，把自己的热移给了米，才使生米变成熟饭;釜则默默地忍受水煎火烤。所以革命党人的角色有二:一作为薪，为薪的人需要奉献的毅力，甘心把自己当作柴薪，化自己为灰烬来煮成革命之饭;二作为釜，为釜的人需要坚韧的耐力，愿意把自己当做锅釜，煎熬自己来煮成革命之饭。在同盟会中汪精卫最要好的朋友是胡汉民。胡汉民比汪精卫大四岁，不仅是和汪一起去日本留学的同乡，也是常年在《民报》一起工作的同事，汪一直把胡当做大哥看待。
胡汉民得知汪精卫要北上行刺时，4月30日，胡汉民给汪精卫来信，劝汪说:你是同盟会中举足轻重的人物，你的文才口才和号召力都是无人可以取代的。如果你以一时之激情与虏酋拼命，对革命的损失太大，足阻革命之前途。5月8日，汪精卫草复胡汉民一函。谓:梁启超骂我们这些革命党人是“远距离革命家”，章炳麟等人又背叛孙先生和同盟会，已经到了“非口实所可弭缝，非手段所可挽回”的地步。现在我们必须拿出具体的行动来证明我们的革命之决心，才能使梁启超愧对民众，使章炳麟愧对党人，才能促使同盟会内部团结和挽回民众对革命的信心。我以前在《革命之决心》一文中曾经说过，革命党人要为革命作釜作薪，现在正是需要我当革命之薪的时候，若吝薪则何由有饭?进行暗杀之事，自前年（丁未）以来，蓄此念于胸中，以至今日，千回万转，而终不移其决心。表示愿以生命充革命之薪。
由于没有同盟会领导人的支持，汪精卫不得不自己寻找愿意和自己一起北上行刺的人，他首先想到的是黄复生。汪精卫把自己北上行刺的计划告诉黄复生，汪精卫还没有讲完，黄复生就大笑道:“铭兄，有话何不直说。我和你一起去北京。”汪精卫说:“去北京行刺可是九死一生，毫无生还的可能。”黄复生豪爽地说:“我参加革命时早已立志为革命而死，还谈什么生还的问题，这次就让我们一起作革命之薪吧。”最坚决和汪精卫一起北上的是陈璧君，有人半开玩笑地说:“你有一张英国臣民的护照，当然不怕死。到关键时刻，你把英国护照一抛，英国领事馆自会来救你。”陈璧君听完二话不说，拿出英国护照当场撕成碎片，满座皆惊。这年夏天，汪精卫前往日本东京。并与黄复生、黎仲实、喻云纪、陈璧君、曾醒、方君瑛7人，组织一小暗杀团体，在香港黄泥涌道设立秘密机关，以香港屯门邓三伯农场进行爆炸试验。10月，汪精卫在日本秘密续刊《民报》，连续发表文章，鼓吹暗杀牺牲精神，他又采取了新的行动，决计杀一两个满清重臣，以实际行动回击分裂势力与保皇党人的攻击和挑衅。