12月16日晚，杜聿明仍在督促各兵团突围，忽然接到刘峙来电，通知他：“黄维兵团昨晚突围，李延年兵团撤回淮河南岸。贵部行动听委员长指示。”
收到此电，杜串明心凉了。他明白所谓黄维兵团突围就是全部被歼，这样，解放军两大野战军的打击力量就将全部落在他的身上了。突围没有希望，只好加强工事，持久固守。
但蒋介石则仍督促他突围。徐州，蒋介石感到不吉的四战之地，他押上了自己几乎全部的老本，本想扭转乾坤。但他到死也搞不懂，自己占尽优势的精锐之师，为什么会赌得血本无归？黄百韬完了，黄维也完了，杜聿明虽然困兽犹斗，但没完比完了还让人揪心。他既无力救杜脱困而出，又舍不得置之不顾，更担心杜聿明和他的将领阵前倒戈。
但有一点蒋介石已经看清，徐州已经成为无底洞，押多少将赔多少，自己已无力再赌下去。他不像战争初期渴望与毛泽东决战，也不像两个月前幻想决战中会出现奇迹了。尽管他不想再决战了，但杜聿明泥足深陷，他又无力拉杜了，只好令他设法突围，由他自生自灭。12月16日，蒋介石在发给社聿明的电报中说：“弟部须以积极手段求匪弱点予以击破，并向外扩展，以求脱离突围。总之弟万不可固守一地，坐待围困也。”
杜氏深感处境险恶，因此再次向蒋介石发电求援，力陈自己持久固守以待局势发展，希求集中兵力与解放军决战。蒋介石复电杜聿明派员赴南京受令。12月18日，杜聿明派参谋长舒适存飞赴南京请示。
舒适存来到南京后，由郭汝瑰陪同来到蒋介石的官邸，哭丧着脸，迫不及待地向蒋介石述说陈官庄的惨状：“陈官庄的骑兵变成了步兵了，马早吃光了。陈官庄能烧的都烧光了，木桥和棺材也烧光了，大米、猪肉无法煮熟，需要的是大饼和罐头，希望投大饼时用投物伞，免得碰到地面都成了碎末。陈官庄有大小两个投物场，投下的物品，部队、家属都抢，有被物品压死的，有在争夺物品时相互对打的，有开枪射击的。每天这样伤亡就有许多人，禁也无法禁，李、邱两司令官为此很有意见，因为对粮食分配不公经常发生争吵，杜长官成了他们的传话机了……”
蒋介石听不下去了，拿出手绢擦眼泪，舒适存这才压住哭诉的话头，转入正题。舒适存所说的，无非是希望从各路兵团调集援军，与共军决一死战之类的话，这些杜聿明已在电报中反复申明过多次了。蒋介石听过后，半响不说话。舒适存坐立不安，不知如何是好。
郭汝瑰见状，提醒蒋介石说：“校长，事到如今，什么办法都未必最佳，您就作个决断吧！”
蒋介石白了他一眼，冷冷地说：“你先去吧。”
19日，舒适存偕空军总部第三署副署长董明飞抵陈官庄，带回蒋介石的亲笔信：“黄维突围失败是性情固执，坚持夜间突围所致。”“弟部被围后，我已想尽办法，华中、华北、西北部队都被共军牵制，无法抽调，目前惟一办法就是在空军掩护下，集中力量击破一方，实行突围，哪怕突出一半也好。”蒋介石强调：“这次突围，决以空军全力掩护，并投掷毒气弹。”
杜聿明全明白了，老头子已经没有法子了，让我们准备突围呢！
按照蒋介石的旨意，杜聿明与舒、董等人决定突围并协商陆空协同计划，杜聿明还召集邱清泉、李弥商量，拟定了上。中、下三策。上策，是由西安、武汉调集一切力量与共军决战。中策是各兵团持久固守，争取政治上与共产党和谈，以求出路。下策是突围，准备派舒、董二人于次日回南京，经蒋介石批准后即可实施。不料，当晚下起大雪，而且一连几天越下越大，舒、董无法起飞。
就在杜聿明集团处于崩溃的边缘之际，解放军对被围在陈官庄内的杜聿明集团展开了强大的政治攻势。
中央军委在指示华野进行战场休整的同时，要华野向杜聿明、邱清泉、李弥连续不断地进行政治攻势，除向国民党部队喊话外，还要起草口号广播词，向国民党军展开宣传，每三五天一次，依据战场具体情况，变更内容。
各种各样的攻心战像催化剂似的，加速了敌军士气的瓦解，包围圈内的敌人人心惶惶，饥寒交迫。在我军的攻心战打击下，敌人军心动摇了，三三两两地有时整排整连地向我军阵地走来——走向新生的彼岸。
12月15日以前，双方展开拉锯，战斗仍在激烈地进行之中，攻心战的威力还不大明显。此时敌军的粮弹基本上还有保障，到一处村庄抢一处，蒋介石派的空投飞机也经常前来，士兵们还以为有脱逃的希望。邱清泉、李弥等经常采取恐吓加欺骗的手法，鼓励他们的部下去卖命。
邱清泉有一“绝招”，不管哪一天，只要他心血来潮，就要命令整个军的官兵们集合起来赌咒，表示要向党国效忠。誓词是由邱清泉亲自撰写的，颇有几分恐怖色彩：“余等在总理孙公灵前，对天盟誓，谨以至诚，如违誓言，天诛地灭，雷打火烧，男盗女娼，红炮子穿心！皇天后土，实所共签。谨誓。”
12月17日，被人民解放军重重围困的杜聿明，听到了毛泽东为中原人民解放军司令部、华东人民解放军司令部起草的“敦促杜聿明等投降书”。
在这篇广播稿中，毛泽东将杜卓明的苦衷描述得微妙微肖：“你们现在已经到了山穷水尽的地步。黄维兵团已在15日晚全军覆没，李延年兵团已掉头南逃，你们想和他们靠拢是没有希望了。你们想突围吗？四面八方都是解放军，怎么突得出去呢？你们这几天试着突围，有什么结果呢？你们的飞机坦克也没有用。我们的飞机坦克比你们多，这就是大炮和炸药，人们叫这些做土飞机、土坦克，难道不是比较你们的洋飞机、洋坦克要厉害十倍吗？……十几天来，在我们的层层包围和重重打击之下，你们的阵地大大地缩小了……你们的伤兵和随军家属，跟着你们叫苦连天。你们的士兵和很多干部，大家都不想打了。你们当副总司令的，当兵团司令的，当军长师长团长的，应当体惜你们的部下和家属的心情，爱惜他们的生命，早一点替他们找一条生路。别再叫他们作无谓的牺牲了……你们应当学习长春郑洞国将军的榜样，学习这次孙良诚军长、赵壁光师长、黄子华师长的榜样，立即下令全军放下武器，停止抵抗，本军可以保证你们高级将领和全体官兵的生命安全。只有这样，才是你们的惟一生路。你们想一想吧！如果你们觉得这样好，就这样办。如果你们还想打一下，那就再打一下，总归你们是要被解决的。”
与此同时，华东野战军司令员兼政治委员陈毅分别给邱清泉、李弥等写了劝其投降的信。
毛泽东、解放军的“四面楚歌”战法收到了巨大效果。
杜聿明等没有选择这惟一生存的出路，而是继续与人民为敌。
从12月16日起，枪声不那么激烈了，炮声也不那么响了，杜聿明每天都仰望天空，盼望蒋介石飞机空投粮弹。
可是，他看见的只是天空中飘落下来的雪花，听见的只是呼呼作响的风声。杜聿明一天一天地盼着天晴，以为天晴了，蒋介石就会投给他足够的粮食和弹药，他就会有生机。他哪里知道，即便天晴了，蒋介石也不会投给他足够的粮弹。蒋介石要求他做的就是突围，再突围。两个星期之内不作最后歼灭之部署。