花开两朵，各表一枝。就在李宗仁离开南京之时，蒋介石又从杭州返回溪口。
失去了南京，蒋介石知道再也无法在溪口“终老是乡”了。
四月二十五日傍晚，蒋介石和蒋经国等一行，乘轿子来到团暝村，欲乘军舰“泰康”号赴沪。正值退潮，蒋介石不得不先登上竹排，换上汽艇，在象山港上了军舰。
蒋介石表情凝重。他是一个家乡观念颇重的人，从此以后他将抛下他的祖坟和故居，永别他的故乡！他如同唐朝崔涤《望韩公堆》一诗所写:“孤客一身千里外，未知归日是何年？”蒋介石途中在镇海屿头停留，二十六日中午一时，“泰康”号驶抵上海。上海人心惶惶，为了安全，蒋介石避居在上海东北角黄浦江畔的小岛——复兴岛。复兴岛虽然名为“岛”，其实只是一条人工所挖的运河和杨树浦隔开而形成的，唯有一座铁桥可通岛上。这样，在桥头设了警卫，便外人莫入了。也有几天，蒋介石隐居在上海金神父路(今瑞金二路)励志社。蒋介石要为保卫大上海打气。所以他一到上海，四月二十八日《大公报》便披露他在上海的消息，并发表他的声明。蒋介石在表示“拥护李代总统暨何院长领导作战，奋斗到底”之后，强调了“剿匪”的新的内涵。
他说:“我们当前的情势固然是险恶的……但是我们认清了今日剿匪作战是反侵略主义的民族战争，是反集权主义的民主战争。”蒋介石自元旦起不用的“匪”字，如今又冒出来了。蒋介石还说:“我们今日只有在一个政府之下，以对共的态度，为忠奸试金石。凡是反共的政策，就要力谋贯彻，凡是剿共的命令，便要绝对服从。”蒋介石到上海才一个星期，五月三日便传来杭州被中国人民解放军攻克的消息。
宁、沪、杭这“铁三角”，蒋介石已失去了两角。上海已危在旦夕。就在这时，蒋介石差一点被捕于上海复兴岛！说来话长，蒋介石有个秘书，名叫沙孟海。他是浙江鄞县塘溪乡沙村人氏，家乡跟蒋介石的老家溪口相距不远。他父亲沙孝能是个农村中医，受父亲感染，他喜欢书法，擅长文笔。
沙孟海兄弟五人，他为长兄，四个弟弟均为中共党员。一九二七年四一二反革命政变后，他因为有赤色背景，无法在上海商务印书馆供职，只得到杭州去。杭州市市长乃陈布雷之弟陈屺怀，与他有旧，他遂在浙江省政府做了个小职员。后来，中央大学校长朱家骅看中他的文章，聘他为秘书。抗战时期，沙孟海随朱家骅来到重庆。蒋介石那时正需一位起草应酬文章的秘书，把他调去。考虑到他对溪口文史极熟，蒋介石要他主修蒋氏家谱……蒋介石第三次下野时，还带着他回溪口，几次商谈修订蒋氏家谱。
蒋介石没有想到，沙孟海的二弟沙文汉那时是中共上海局宣传部长兼统战部长，二弟媳陈修良乃中共南京市委书记！
当蒋介石来到上海，沙文汉化名王亚文，正充任国民党中将张权的秘书。沙文汉策反了张权。张权秘密调了一艘军舰，准备炸沉于吴淞口，挡住蒋介石的退路。张权还调来自己的嫡系部队，密谋袭击复兴岛，活捉蒋介石……不料，中校参谋长张贤把张权的密谋报告了蒋介石。蒋介石听罢，把手中的杯子摔在地上，摔得粉碎。
张权立即被捕。蒋介石不便声张，就以“贩卖银元，扰乱市场”的罪名，把张权处死。沙文汉幸免于难。在一九五四年，他被毛泽东任命为浙江省省长。翌年，却受潘汉年冤案株连。一九五七年他和妻子陈修良双双被错划为右派……至于告密者张贤，获得蒋介石五千银元赏金后，则在上海隐匿下来。后来，被识破身份，于一九五七年九月二十六日被上海市人民法院判处死刑……由此，蒋介石不敢在上海久留。
五月六日清早，宁静的复兴岛畔，汽艇声不断响起。汽艇往返运送蒋介石和他的一百多名随从，登上停泊在黄浦江的招商局“江静”号客轮。据船长徐品富回忆，蒋介石穿一身玄色长袍马褂、足登圆口轻便缎鞋，右手执“司的克”登上了轮船。紧随蒋介石之后的是蒋经国，还有蒋经国那混血之子艾伦。
蒋介石上船后，并不马上开船。汽艇仍在往返着，把大批的物品运上船。内中就连蒋介石睡觉的大铜床和所骑的大洋马，也运上了船。不言而喻，蒋介石要最后告别大上海了。虽说上海大街小巷，正贴满“誓死保卫大上海”的标语。
这天，蒋介石在船上写下的日记，称“旧的创痕还未愈，新的创痕又深了”。他还写道:“我眼看到中华民族的危亡，怎能不挥泪前进？前进的一条路谁都知道是困难的，但是不必害怕……我们今天要前进！莫退，莫退，前进！”晚八时，蒋介石吩咐徐品富:“最好是天要亮未亮时开船，天要黑未黑时到舟山。”徐品富完全按照蒋介石的吩咐办。军舰“泰康”号护航。
蒋介石到了舟山不久，五月十四日，在毛泽东的部署下，中国人民解放军已完成对上海的三面包围。这天，徐品富看到三架巨型运输机飞抵舟山机场，内中的一架便是蒋介石的专机“美龄”号。五月十七日下午，蒋介石离开了“江静”号轮船，登上了“美龄”号飞往马公岛。一周后——二十四日，传来使蒋介石沮丧的消息:红旗插上了奉化县城，红旗飘扬在溪口！三日后——二十七日，上海外滩那座横跨于苏州河上的外白渡桥，出现长长的中国人民解放军骑兵部队。上海人从未见过那么多的马，那么清脆的马蹄声。
上海之役，国民党部队十五万三千多人覆没。毛泽东、朱德的画像以及五角星，成为这座中国第一大城最新标志。街头巷尾贴满署着“主任陈毅、副主任粟裕”的《上海市军事管制委员会布告》。毛泽东欣然为新华社改定了社论《庆祝上海解放》，成为上海各报竞载的头条要闻……