蒋介石是一个争议颇多的人物。不过，不管怎么说，通观他的一生，有三件事是受到人们赞赏的:一是领导北伐，二是领导抗战，三是振兴台湾经济并坚持一个中国。虽说蒋介石对于抗日曾有过一个曲折的过程:先是“不抵抗主义”，寄希望于妥协，而且实行“攘外必先安内”的错误政策，导致发生了西安事变。然而，在西安事变促进之下，他转为抗日，成为中国的抗日领袖。当然，就其抗日态度而言，不如毛泽东坚决，中途曾寄希望于与日本妥协，但他毕竟是领导中国抗战全局的领袖，为抗日做出了贡献。如毛泽东所言，蒋介石担负起抵抗日军的“正面的正规战”的责任。
蒋介石领导着三百多万国民党军队，跟日军展开了三次大搏斗:淞沪会战、南京会战、武汉会战。就在蒋介石就任陆、海、空大元帅的第二天，随着“八一三”的枪炮声大作，日军猛扑上海，淞沪会战便开始了。淞，是因为黄浦江又称吴淞江。淞沪，即上海。那时的上海警备司令部称淞沪警备司令部。淞沪会战，又称上海会战。日军的战略，确如蒋介石所言，乃是速战速决。日军在突袭上海之时，便扬言三个月灭亡中国。进攻上海的日军，达二十多万人，有三百多门大炮，二百多架飞机，几十艘兵舰。面对强大的日军，蒋介石调集了自己的精锐部队七十三个师迎战日军——当时，蒋介石可调动的部队总共约一百八十个师，他这一回投入了三分之一以上的力量，何况大多是他的嫡系部队，表明他确实下了抗日的决心。
蒋介石先以冯玉祥为总司令，以张治中为前敌总指挥，后来自兼第三战区司令长官，以陈诚为前敌总指挥。
酷烈的战争在上海展开。坐落在上海苏州河畔的一座仓库——四行仓库，一度成为两军争夺的焦点。由副团长谢晋元率八百战士坚守，激战四昼夜，这才最后奉命撤进英租界，成为一时佳话，人称“八百壮士”。蒋介石亲临前线指挥，也差一点遇险。那是在十月间，蒋介石夜巡苏州前线。忽地几十架日机闯来，狂轰滥炸，蒋介石躲进火车站月台。所幸月台未被炸中，蒋介石因此脱险。
宋美龄奔走于前线，慰劳战士。十月二十三日这天，她和端纳以及一位副官在上海乘车慰问伤兵。下午四时多，空中出现了日军飞机。司机一边开车，一边不时仰望天空。一不小心，急速奔驰的汽车驶离了公路，翻在路边，一下子把宋美龄甩到了烂泥地里。端纳倒是安然无恙，他跳下了车，疾步奔向蒋夫人。据端纳回忆，宋美龄躺在离车二十英尺的沟渠里，满脸污泥，不省人事。
端纳和副官赶紧把宋美龄抬到附近一户农民家里。那时的宋美龄只穿着普通的衣装，看不出是一位贵夫人。端纳见到宋美龄尚有呼吸，放下了悬着的心。端纳唱了起来:“她轻松地飞向天空，秋千上那勇敢的少女……啊，夫人，醒醒!我希望你现在能看一看自己，你绝对是个美人!”
在端纳的歌声中，宋美龄渐渐苏醒，端纳笑了。司机把车子修好了。端纳问宋美龄:“你还要去看望伤兵吗?你自己也成了伤兵了!”宋美龄答道:“去!”宋美龄去几个营地慰问之后，回到了上海。经医生检查，她断了一根肋骨。她不得不卧床休息了一个星期。端纳去看望她，宋美龄问:“我受伤的时候，你怎么还唱歌?”端纳笑道:“一个女人倒下来的时候，如果说她受了伤，也许她再也爬不起来。”那时，蒋介石夫妇出入于日军的枪林弹雨之中，确实是勇敢的。
日军在上海与国民党军队僵持着。为了速胜，日军于十一月五日增派兵力在杭州湾北岸金山卫(今上海市金山县)登陆，包抄国民党军队的后路。也就在这一天，德国驻华大使陶德曼在南京拜见蒋介石，转达了日本的七项条件。显然，日本对蒋介石也是谈谈打打、打打谈谈，软硬兼施。德国乃日本的盟友，这样，德国驻华大使也就成了最恰当的幕后调停人。陶德曼跟蒋介石的会谈，原本是绝密的。不过，如今随着德国公布了当年陶德曼致德国外交部的密电，这绝密会谈的内容也就为世人所知。日本向蒋介石提出的七项条件如下:
一、承认满洲国、内蒙独立；
二、扩大《何梅协定》，划华北为不驻兵区域；
三、扩大《淞沪协定》，设非武装区域，上海由国际共管；
四、中、日共同防共；
五、中、日经济合作，减低日货进口关税；
六、根绝反日运动；
七、尊重外国人在华权利。
这里提到的《何梅协定》，“何”即国民政府军事委员会华北军分会代理委员长何应钦，“梅”即日本华北驻屯军司令官梅津美治郎。他们在一九三五年五月至七月进行了关于在华北取缔抗日的秘密谈判。日本提出的这七项条件，显然太苛刻了，使蒋介石无法接受。在陶德曼十一月五日发给德国外交部的电报中，透露了蒋介石一段意味深长的话:“假如同意日本采取的政策，中国政府倒了，那末唯一的结果就是中国共产党将会在中国占优势，但是这就意味着日本不可能与中国议和，因为共产党从来是不投降的。”蒋介石这一段话，说出了两层意思:
第一，国民党不抗日不行，不抗日就会倒台；
第二，共产党是坚决抗日的。蒋介石把国、共与日本两国三方的关系，说得再明白不过了。蒋介石拒绝了日本的七项条件，日军就掩杀过来。国民党军队无法抵挡，只得朝南京败退。十一月十二日，上海落进日军手中。虽然蒋介石输了，不过他坚守上海整整三个月，毕竟挫败了日军速战速决的计划——日军本来要三个月灭亡中国的。从这个意义上讲，蒋介石是胜利者。
毛泽东对于蒋介石坚守上海，表示热烈的支持。一九三七年十一月四日出版的延安《新中华报》，报道了毛泽东在延安陕北公学开学典礼上的讲演，题为《目前的时局》。毛泽东说:我们决不要因现在的局面而悲观，我们完全赞助蒋介石先生在十月九日的演说，坚决打到底，一直打到最后一个人一根枪还要再打，这就是共产党“为保卫祖国流最后一滴血”的意思，是目前时局的根本方针。