经过几天几夜的激战，终因众寡悬殊，新四军陷入弹尽粮绝的境地。尸体横七竖八，布满皖南山间。雨仍不时地下着，冻得战士们手心冰冷。叶挺指挥部队几度突围，均告失败。叶挺在十一日致电毛泽东:“突围计划又告失望，现将士疲劳过度，惟士气尚高，只好固守一拼。”鉴于项英临阵动摇的严重错误，中共中央在十二日发来电报，指定新四军由叶挺、饶漱石负责领导，项英随军北上。
毛泽东在十二日给浴血苦战中的叶挺、饶漱石发来电报，“如有可能，似以突围出去分批东进或北进为有利”，“同时应注意与包围部队首长谈判”，“重庆方面，正在交涉，但你们不要靠望，一切靠你们自己”。饶漱石，那时在新四军中只是作为叶挺军长的朋友出现，化名梁朴。其实他长期从事地下工作，那时担任中共中央东南局副书记。
据当时任新四军军医处副处长王聿先(新中国成立后担任上海市卫生局局长)目击，在十四日早晨，“军长的朋友”梁朴前来找叶挺，密谈了一阵子。事后王聿先才知道，正是这次密谈，他们决定按照毛泽东的指示，“与包围部队首长谈判”。经叶挺、饶漱石决定，派出两名参谋持叶挺名片，前往附近国民党五二师师部联系谈判之事，以求争取时间，减少损失。这时，叶挺手下大约还有两千人。十三日的战斗，格外酷烈。新四军政治部主任袁国平在战斗中负伤阵亡。十四日傍晚，响了一天的枪声，稀疏了。这时从山下传来喊声:“不要误会，不要打枪，我们是奉命来接叶军长的。”叶挺命令暂停还击。于是一位国民党一○八师副官处长，带着一个排上山来了。那位处长见了穿黄呢军服的军官，便知是叶挺军长，连忙敬礼，说明来意。为了全军的命运，叶挺也就不顾个人安危，随来人下山，去见他的同学上官云相。叶挺一去，便遭拘捕。十七日，叶挺被押往上饶，关入李村监狱。随同叶挺一起下山的王聿先则被关入上饶七峰岩监狱。据王聿先回忆，关了一个多月之后，叶挺生病，宪兵去掉了王聿先的脚镣，带他到李村监狱给叶挺看病。王聿先见到叶挺时，落下了热泪。
叶挺面目消瘦，须发很长，但墙上有着他用木炭写的两行大字:
富贵不能淫，威武不能屈。
三军可夺帅，匹夫不可夺志。
此后不久，叶挺“失踪”。叶挺到哪里去了呢?一九四一年冬，在重庆中国电影制片厂工作的中共地下党员阳翰笙，忽然收到一封信，信中没有留下寄信人的地址，信末只署一个“夷”字。阳翰笙看了字迹潦草的信，才猜出这个“夷”是叶希夷。信中说，他已经被押解到重庆，并提到阳翰笙的老朋友、音乐家任光在皖南事变中阵亡。从笔迹、信的内容，阳翰笙断定这确实是叶挺写的，马上转交给周恩来。周恩来一见信，欣慰地说:“失踪了的希夷有了下落了，我们可以向蒋介石要人了!”
后来才知，叶挺在囚室中事先写好这封信和一张条子。一天，他被押解到重庆近郊途中，说要入厕，趁看守不注意，他把信、条子和五元钱用小石头压在地上。条子上写着，他吃了冤枉官司，仁人君子见了此条子，代为寄信，家中就知道他的下落了。天下果有仁人君子，见了此条，把信寄出……
至于叶挺会把信寄给阳翰笙，是因为一九三九年，叶挺到重庆时，阳翰笙请他到中国电影制片厂看纪录片《战地特辑》。他和阳翰笙早在一九二六年便已相识于广州，那时周恩来是北伐军第一军政治部主任，阳翰笙则是政治部秘书。他正是考虑到阳翰笙在重庆目标不算太大，而又与周恩来有着密切关系，所以把信寄给阳翰笙……
叶挺是在一九四一年八月，被从上饶李村押往重庆，关在望龙门二号。此后他又被转往重庆郊区、湖北恩施、广西桂林……叶挺在狱中度过漫长的四个春秋。他在重庆红炉厂蒋家院子的囚室里，曾把所写的《囚歌》赠给郭沫若，顿时不胫而走，脍炙人口:为人进出的门紧锁着，为狗爬出的洞敞开着，一个声音高叫着:——爬出来呵!给你自由!我渴望着自由，但也深知道人的躯体哪能由狗的洞子爬出!我只期望着，那一天地下的火冲腾，把这活棺材和我一齐烧掉，我应该在烈火和热血中，得到永生。