理宗曾经有两个儿子，即永王赵缉和昭王赵绎，但都夭折了。此后，后宫再没有为理宗生下皇子。吏部侍郎兼给事中洪咨夔（kuí）曾建议理宗选宗室子弟养育宫中，择其优者为皇子，但理宗此时刚过中年，仍然希望后宫能产下一子，所以没有采纳。淳祐六年（1246），理宗已经年过40，仍然没有儿子，而立储之事已经不能再无限期拖延下去，遂开始物色皇子人选。从感情和血缘关系来讲，理宗理所当然地倾向于亲弟弟赵与芮的儿子，即后来成为皇帝的度宗。
度宗于嘉熙四年（1240）四月九日出生，小名德孙，母黄氏。黄氏名叫定喜，是赵与芮夫人李氏陪嫁而来的侍女，地位十分低下，后被赵与芮看中，二人有了夫妻之实。黄氏怀孕的时候，担心由于自己的地位影响孩子的未来，曾服药物堕胎，但没有成功。度宗极有可能是在母腹中受药物影响，发育迟缓，手脚发软，很晚才能走路，7岁才会说话，智力也低于正常孩子。《宋史。度宗本纪》所谓度宗“资识内慧，七岁始言，言必合度，理宗奇之”，除了7岁才会说话为事实以外，其余夸赞都应该是出于史家的溢美之辞，不足为信。
当时曾流传很多度宗出生时的神话，赵与芮的母亲全氏说夜晚梦到神仙对她说：“帝命汝孙，然非汝家所有。”也就是说，上天虽然给你送来一个孙子，但却不能继承本家香火，言外之意自然是要成为别人的孩子。这显然是骗人的把戏，赵与莒、赵与芮兄弟均为全氏之子，完全不存在这样的问题。赵与芮的夫人钱氏曾梦到日光照亮黄氏居住的屋子。黄氏则说有彩衣神仙抱着一条小龙放到自己怀中，随后怀孕，度宗出生的时候，屋内有红色光芒发出。这些神话大概是度宗被选为皇子以后编造出来的，目的是为了向世人表明度宗继承皇位乃天命所定，这是历代以来君权神授观念的必然结果。
理宗既然有了立德孙为皇子的愿望，便于淳祐六年十月将他接入宫内接受教育，赐名孟启。宝祐元年（1253）正月，又立他为皇子，赐名禥，正式确立了皇储身份。十月，又封赵禥为忠王。
由于赵禥的先天缺陷，当朝大臣多反对将他立为皇储。理宗为了说服大臣，甚至以完全虚幻的梦境来证明自己的想法是正确的，他说曾梦到神人相告“此（指度宗）十年太平天子也”。理宗此举表明立储之事遇到了很大的阻力，只好采取这种无奈而带有欺骗性的手段。然而，理宗自己万万没有想到的是，自己说出的话竟然在若干年后成为现实，度宗后来果然作了10年天子，只是天下并不太平，而是兵荒马乱，民不聊生。
阿朱花卖地契（发生于理宗景定年间，那时南宋社会矛盾已经很尖锐了。）
理宗曾向宰相吴潜表示要立赵禥为太子，吴潜上奏曰：“臣没有史弥远那样的才能，忠王恐怕也没有陛下那样的福份。”理宗当初是在史弥远的扶持下篡夺了皇子赵竑的皇位，吴潜此话，一语双关，不但反对立赵禥为太子，而且触及到理宗与史弥远阴谋篡位的痛处，这让理宗十分尴尬，却无言以对，毕竟吴潜说的是事实。然而，立太子乃国家大事，宰相在此问题上的态度具有重要影响，理宗不能置吴潜的意见于不顾，遂有罢免吴潜之意。
理宗与吴潜之间的隔阂由来已久。当初宋蒙交战之际，由于军情紧急，吴潜行事往往先斩后奏，这种行为让理宗深为不满。开庆元年（1259），蒙军渡过长江，围攻鄂州，理宗询问吴潜对敌之策，吴潜主张理宗迁都以避敌锋芒，自己死守临安。理宗竟哭着质问吴潜：“你想作张邦昌吗？”言外之意，就是指责吴潜要另立朝廷，图谋篡位。蒙古军撤走以后，理宗对群臣说：“吴潜几误朕。”显然是将君臣之间的不和公诸于众。二人之间在立储问题上的分歧，被右丞相贾似道利用。贾似道与吴潜早有矛盾。鄂州之战前，吴潜听从监察御史饶应子的建议，让贾似道移屯黄州。黄州乃是军事要冲，贾似道以为吴潜此举是要将他置于死地，因此怀恨在心。此时贾似道趁机上书，力主立忠王为太子，以迎合理宗之意，又命侍御史沈炎罗织吴潜指挥作战不力、在立储问题上“奸谋不测”等罪名。理宗便罢免了吴潜，扫清了立储问题上的一大障碍。景定元年（1260）六月，理宗下诏立忠王赵禥为太子。 在此过程中，似乎还夹杂着复杂的宫廷政治斗争。宋人周密《癸辛杂识》记载，当时社会上流传着“魏紫姚黄”的传说。理宗有一个外甥名叫关孙，是理宗的亲姐姐四郡主与魏峻的孩子。关孙深得理宗母亲全氏的喜爱，全氏经常向理宗提起关孙，并为关孙求官职。理宗因为母亲的缘故，就想召关孙到宫中看一下，然后授与官职。按照规定，凡是异姓进入皇宫必须佩带腰牌，赵姓宗室子弟则不用。这次召见乃是一时权宜，便令关孙假名（赵）孟关，冒充宗室进入皇宫。赵禥不知从何处得来关孙进宫的消息，也与之同时进宫。史书对当时情况描绘得非常隐讳，并没有提到理宗见到二人前后的情况，但可以推测，理宗当时可能非常喜欢关孙。赵禥对此非常忧虑，不明白理宗为何要召见关孙，并赐他宗子的名字。他感受到了来自关孙的巨大压力，以为理宗要用关孙来取代自己，在事后就散布了“魏太子”的传言，说理宗有意立关孙为太子。赵禥此举非常狠毒，散布这种传言实际上是要将关孙置于死地。宰相王伯大和吴潜专门就此事上疏理宗求证，理宗表示并无此事，然而此后“四方遂有魏紫姚黄之传”。魏紫、姚黄都是牡丹花的品种，魏紫相传是宋初宰相魏仁浦家所种植，用魏紫来比喻关孙，表示其母为郡主，身份高贵；姚黄相传出自寻常百姓家，用它来比喻赵禥，暗示其母为侍女，身份卑微。虽然据理宗说并无调换之意，但后来关孙却非常“巧合”地淹死在赵与芮府邸瑶圃池中，遂给后人留下了丰富的遐想空间，极有可能是赵禥父子谋害了理宗姐姐的孩子，以解除对赵禥皇位的威胁。事实究竟如何，恐怕只能是难以破解的谜了。
理宗对赵禥的教育非常严格。赵禥7岁时，理宗就让他入宫内小学读书，立为皇子后，又为他专门建造“资善堂”，作为学习的场所，并亲自为他作了一篇《资善堂记》。理宗还遍选名家作赵禥的老师，如汤汉、杨栋、叶梦鼎等人，都是名闻一时的大儒。理宗对赵禥每天的日程作了严格的规定，鸡初鸣入宫向理宗问安，再鸣回宫，三鸣就要到会议所参加处理政事，以锻炼其理政能力。从会议所出来以后，去讲堂听各位老师讲说经史，终日手不释卷。傍晚的时候，再到理宗面前问安，理宗借机考问他当天所学的内容，回答得正确，赐座赐茶；回答得不对，理宗则为他反复剖析；讲完以后，如果赵禥还不明白，就会受到理宗的斥责，令其明日再学。由于赵禥先天存在缺陷，因此学业并没有太大长进，经常惹得理宗大怒。然而赵禥毕竟是与理宗血缘关系最近的侄子，即便不成器，理宗也只能尽力而已。
理宗知道赵禥资质太差，很难有所作为，就为他娶了一位聪明机智、颇识大体的妻子。赵禥的妻子名叫全玖，出身名门世家，是理宗母亲全太后的侄孙女，与度宗是表兄妹关系。全玖眉目清秀，仪态端庄。其父是一位地方官，全玖自幼随父亲游历各地，因此言语伶俐，对时局有较为清醒的认识。全玖初入宫时，理宗抚慰她说：“令尊宝祐间尽忠而死，每每念及，深感哀痛。”全玖听后，并没有哭诉父亲的去世，反而对理宗说：“妾父诚然值得追念，可淮、湖地区的百姓更值得挂念。”理宗感于全玖才智出众，景定二年十二月，将她册封为皇太子妃，让她辅助赵禥，倒也不失为一种补救措施。
景定五年十月二十六日，理宗去世，赵禥即位，是为度宗，尊理宗皇后谢氏为太后。群臣对赵禥的能力心中有数，故此时赵禥虽已25岁，但仍有人上表请求谢太后垂帘听政，终因不合祖宗法度而作罢。
度宗即位之初，出台了一些措施，以示将力求有所作为。他任命马廷鸾、留梦炎为侍读，李伯玉、陈宗礼、范东叟兼侍讲，何基、徐几兼崇政殿说书，以求能随时听这些大臣讲求治国之道。又下诏要求各级臣僚直言奏事，特别要求先朝旧臣赵葵、谢方叔、程元凤、马光祖、李曾伯等指出朝政中的弊端，以便加以改进。
然而，度宗这些举措无非是装模作样而已，很快他就沉迷于声色犬马，少有时间和精力打理朝政。史书中说，度宗作太子的时候，就以好色闻名，当上皇帝以后，更加放纵。这一点，度宗算是继承了理宗的衣钵。宋制规定：皇帝临幸过的嫔妃，次日早晨要到门谢恩，由主管官员记录在案。度宗即位之初，一次到门谢恩的嫔妃竟达30余人！度宗日夜沉溺于酒色之中，连公文也懒于批复，张像（南宋初理学传承中的重要人物，主张抗金。）交给最宠爱的妃子会稽郡夫人王秋儿等人处理。侍御史程无岳曾规劝过度宗：“帝王长寿的方法在于修德，清心、寡欲、崇俭都是长寿的根本。”看来后宫之事已为外朝官员所知，只是这些人不敢直接指责皇帝的“家事”，而是以相当委婉的方式加以规劝。度宗当面表示“嘉纳”，但实际上仍旧我行我素，根本不予理会。
理宗在世时，就以崇尚理学著称，他为赵禥选的老师，也多是一些理学名家，受此影响，度宗对理学也十分偏爱。早在作太子时，他就在一次前往太学拜谒孔子时，提出增加张栻、吕祖谦为从祀，深得理宗赞赏。即位以后，他提拔了一些理学之名士如江万里、何基等人，录用前代理学大家张九成、朱熹、陆九渊等人的后代为官，理学门徒也占据了从中央到地方的很多职位。令人不解的是，虽然度宗推崇理学，但理学家提出的“存天理，灭人欲”的信条却几乎对他完全不起作用，他仍然每日沉迷于美色之中，醉生梦死。